RU98123117A - Способ получения биологически активного производного 1,2,4-триазола и промежуточное соединение, используемое в данном способе - Google Patents
Способ получения биологически активного производного 1,2,4-триазола и промежуточное соединение, используемое в данном способеInfo
- Publication number
- RU98123117A RU98123117A RU98123117/04A RU98123117A RU98123117A RU 98123117 A RU98123117 A RU 98123117A RU 98123117/04 A RU98123117/04 A RU 98123117/04A RU 98123117 A RU98123117 A RU 98123117A RU 98123117 A RU98123117 A RU 98123117A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- difluorophenyl
- hydrazine
- compound
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N MeOtBu Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 2
- UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L Samarium(II) iodide Chemical compound I[Sm]I UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- -1 hydrazine compound Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propanol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCHRPVARHBCFMJ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1C(=O)CN1N=CN=C1 XCHRPVARHBCFMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N Dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N Dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N Fluconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC(C=1C(=CC(F)=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N Malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229960004884 fluconazole Drugs 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N fumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 0 CCC(C*)(c(c(C)c1)ccc1F)O Chemical compound CCC(C*)(c(c(C)c1)ccc1F)O 0.000 description 1
- TTYRCQMHAITVBC-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)ccc1C1(C[n]2ncnc2)CC1 Chemical compound Cc1cc(F)ccc1C1(C[n]2ncnc2)CC1 TTYRCQMHAITVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (8)
1. Способ получения 2-[2,4-дифторфенил]-1,3-бис[1Н-1,2,4-гриазол-1-ил] -пропан-2-ола(флуконазола) формулы I
и его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что соединение формулы IV
где R является водородом, бензилом, трифенилметилом и COOR1, где R1 является алкилом или арилом, предпочтительно трет-бутилом или этилом, и Z является триазолом или гидразином, необязательно замещенным R таким, как определен выше, необязательно в виде соли, подвергают взаимодействию с s-триазином формулы
в органическом растворителе в качестве реакционной среды в кислых условиях реакции и при температуре от -60°С до температуры флегмы реакционной смеси.
и его фармацевтически приемлемых солей, отличающийся тем, что соединение формулы IV
где R является водородом, бензилом, трифенилметилом и COOR1, где R1 является алкилом или арилом, предпочтительно трет-бутилом или этилом, и Z является триазолом или гидразином, необязательно замещенным R таким, как определен выше, необязательно в виде соли, подвергают взаимодействию с s-триазином формулы
в органическом растворителе в качестве реакционной среды в кислых условиях реакции и при температуре от -60°С до температуры флегмы реакционной смеси.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве реакционной среды используют
а) органический растворитель, такой как спирты, предпочтительно этанол, метанол, 1- и 2-пропанол, эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, ацетонитрил, диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон и минеральные и органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота, метансульфокислота, малоновая кислота, малеиновая кислота, яблочная кислота, хлоруксусная кислота, дихлоруксусная кислота, пропановая кислота или п-толуолсульфокислота, соляная кислота, серная кислота и азотная кислота, предпочтительно муравьиная кислота или трифторуксусная кислота,
или b) только органическую кислоту.
а) органический растворитель, такой как спирты, предпочтительно этанол, метанол, 1- и 2-пропанол, эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, метил трет-бутиловый эфир, ацетонитрил, диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, N-метилпирролидон и минеральные и органические кислоты, такие как муравьиная кислота, уксусная кислота, трифторуксусная кислота, метансульфокислота, малоновая кислота, малеиновая кислота, яблочная кислота, хлоруксусная кислота, дихлоруксусная кислота, пропановая кислота или п-толуолсульфокислота, соляная кислота, серная кислота и азотная кислота, предпочтительно муравьиная кислота или трифторуксусная кислота,
или b) только органическую кислоту.
3. Соединения гидразина формулы IV
где R является водородом, бензилом, трифенилметилом и COOR1, где R1 является алкилом или арилом, предпочтительно трет-бутилом или этилом, и Z является триазолом или гидразином, необязательно замещенным R таким, как определен выше, за исключением соединения, где R является водородом и Z является триазолом, необязательно в виде соли.
где R является водородом, бензилом, трифенилметилом и COOR1, где R1 является алкилом или арилом, предпочтительно трет-бутилом или этилом, и Z является триазолом или гидразином, необязательно замещенным R таким, как определен выше, за исключением соединения, где R является водородом и Z является триазолом, необязательно в виде соли.
4. 2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-3-гидразин-пропан-2-ол.
3. Способ получения соединения формулы IV где Z является триазолом, характеризующийся тем, что в органическом растворителе и при температуре реакционной смеси от -25°С до температуры кипения
а) 2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2,3-эпоксид формулы II
в виде кислотно-аддитивной соли взаимодействует с соединением гидразина формулы V
NH2NHR
где R такой, как определен выше,
или b) 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1Н-1,2.4триазоло-1-ил)этан-1-он VII
галометилируют дигалометаном CH2(R2)2, где R2 является хлором, бромом или йодом, и в присутствии катализатора, который может быть йодидом самария II или металлическим самарием, с получением 2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазоло-1-ил)-3-галопропан-2-ола формулы (VIII)
где R2 такой как определен выше, и затем в реакции замещения галоген замещают на соответствующий гидразин формулы V.
а) 2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2,3-эпоксид формулы II
в виде кислотно-аддитивной соли взаимодействует с соединением гидразина формулы V
NH2NHR
где R такой, как определен выше,
или b) 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1Н-1,2.4триазоло-1-ил)этан-1-он VII
галометилируют дигалометаном CH2(R2)2, где R2 является хлором, бромом или йодом, и в присутствии катализатора, который может быть йодидом самария II или металлическим самарием, с получением 2-(2,4-дифторфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазоло-1-ил)-3-галопропан-2-ола формулы (VIII)
где R2 такой как определен выше, и затем в реакции замещения галоген замещают на соответствующий гидразин формулы V.
6. Способ получения соединения формулы IV по п. 3, где Z является гидразином необязательно замещенным R таким, как определен выше, отличающийся тем, что из 2-(2,4-дифторфенил)-1,3-дизамещенного пропан-2-ола формулы III
где X является галогеном, гидрокси или замещенной гидроксильной группой, получают соединение формулы IV замещением группы Х соединением гидразина формулы V.
где X является галогеном, гидрокси или замещенной гидроксильной группой, получают соединение формулы IV замещением группы Х соединением гидразина формулы V.
8. Способ получения соединения формулы VIII
где R2 является хлором, бромом или йодом, отличающийся тем, что 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этан-1-он VII
галометилируют дигалометаном CH2(R2)2, где R2 является хлором, бромом или йодом, и в присутствии катализатора, который может быть йодидом самария II или металлическим самарием, который проводят в органическом растворителе и при температуре от -25°С до температуры флегмы реакционной смеси.
где R2 является хлором, бромом или йодом, отличающийся тем, что 1-(2,4-дифторфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)этан-1-он VII
галометилируют дигалометаном CH2(R2)2, где R2 является хлором, бромом или йодом, и в присутствии катализатора, который может быть йодидом самария II или металлическим самарием, который проводят в органическом растворителе и при температуре от -25°С до температуры флегмы реакционной смеси.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SIP-9600165 | 1996-05-21 | ||
SI9600165A SI9600165A (en) | 1996-05-21 | 1996-05-21 | Process for preparation of biological active derivative of 1,2,4- triazole and intermediates useful in this process |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98123117A true RU98123117A (ru) | 2000-10-10 |
RU2170736C2 RU2170736C2 (ru) | 2001-07-20 |
Family
ID=20431850
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98123117/04A RU2170736C2 (ru) | 1996-05-21 | 1996-12-20 | Способ получения 2-[2,4-дифторфенил]-1,3-бис[1н-1,2,4-триазол-1-ил]пропан-2-ола и его фармацевтически приемлемых солей |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0967210B1 (ru) |
KR (1) | KR20000015811A (ru) |
AT (1) | ATE242221T1 (ru) |
AU (1) | AU1098297A (ru) |
DE (1) | DE69628597T2 (ru) |
HR (1) | HRP970271A2 (ru) |
HU (1) | HU223570B1 (ru) |
NO (1) | NO985408L (ru) |
RU (1) | RU2170736C2 (ru) |
SI (1) | SI9600165A (ru) |
UA (1) | UA64712C2 (ru) |
WO (1) | WO1997044330A1 (ru) |
YU (1) | YU19097A (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100327818B1 (ko) * | 1999-04-16 | 2002-03-09 | 윤재승 | 플루코나졸의 제조방법 |
KR100341688B1 (ko) * | 1999-04-16 | 2002-06-24 | 윤재승 | 플루코나졸의 제조방법 |
AU2002328176A1 (en) * | 2002-08-26 | 2004-03-11 | Ranbaxy Laboratories Limited | Azole derivatives as antifungal agents |
EP2984080B1 (en) | 2013-04-12 | 2017-08-30 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Novel triazolinthione derivatives |
BR102013027313B1 (pt) * | 2013-10-23 | 2019-06-18 | Iharabras S.A. Indústrias Químicas | Processo para a preparação seletiva de (1h-1,2,4-triazol-1-il) alcanóis, composto hidrazinil alcanol obtido por tal processo e seu uso |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2099818A (en) * | 1981-06-06 | 1982-12-15 | Pfizer Ltd | Triazoles |
IT1249211B (it) * | 1990-06-08 | 1995-02-20 | Ind Chimica Srl | Processo per la preparazione di triazolil isopropanoli in particolare fluconazolo |
CA2106032C (en) * | 1993-09-13 | 1995-11-07 | Gamini Weeratunga | Methods for the manufacture of fluconazole and forms thereof, intermediates useful in the manufacture thereof, and combinations comprising fluconazole |
HU212424B (en) * | 1993-09-23 | 1996-06-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | New propan-2-ol derivatives substituted with triazole or imidazole and process for producing them |
GB9415544D0 (en) * | 1994-08-02 | 1994-09-21 | Zeneca Ltd | Chemical process and intermediates |
GB9415617D0 (en) * | 1994-08-02 | 1994-09-21 | Zeneca Ltd | Pharmaceutical compound |
-
1996
- 1996-05-21 SI SI9600165A patent/SI9600165A/sl unknown
- 1996-12-20 RU RU98123117/04A patent/RU2170736C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 UA UA98126691A patent/UA64712C2/uk unknown
- 1996-12-20 AT AT96941664T patent/ATE242221T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-12-20 DE DE69628597T patent/DE69628597T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-12-20 AU AU10982/97A patent/AU1098297A/en not_active Abandoned
- 1996-12-20 WO PCT/ES1996/000245 patent/WO1997044330A1/es active IP Right Grant
- 1996-12-20 EP EP96941664A patent/EP0967210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-12-20 KR KR1019980709360A patent/KR20000015811A/ko not_active Application Discontinuation
- 1996-12-20 HU HU9903524A patent/HU223570B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-14 YU YU19097A patent/YU19097A/sh unknown
- 1997-05-20 HR HRP-9600165A patent/HRP970271A2/xx not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-11-20 NO NO985408A patent/NO985408L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU557755A3 (ru) | Способ получени производных имидазола | |
Heeres et al. | Antimycotic azoles. 7. Synthesis and antifungal properties of a series of novel triazol-3-ones | |
RU98123117A (ru) | Способ получения биологически активного производного 1,2,4-триазола и промежуточное соединение, используемое в данном способе | |
HU180205B (en) | Fungicide compositions containing alpha asolyl-sulfide derivatives and process for producing the alph-asolyl-derivatives | |
HU177458B (en) | Process for preparing new 1-/1,3-dioxolan-2-yl-methyl/-1h-imidazole derivatives | |
Wahbi et al. | Aromatic ethers of 1-aryl 2-(1H-azolyl) ethanol: Study of antifungal activity | |
NO166281B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 1,1-disubstituerte cyklopropanderivater. | |
PL189697B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych fenyloimidazolidyny | |
RU2002126272A (ru) | Производные азолов в качестве терапевтических агентов против грибковых инфекций | |
HUT71901A (en) | Process for preparing indole derivatives containing a 1,2,4-triazol-1-yl substituent | |
JP2007507518A (ja) | N−アミノ置換された複素環式化合物の製造方法 | |
KR840006980A (ko) | 1-플루오로-1-알릴옥시-3-아졸일메틸-2-알카놀 유도체의 제조방법 | |
RU2280032C1 (ru) | Способ получения адамант-1-илсодержащих азолов | |
US20040249185A1 (en) | Process for the arylation of aza-heterocycles with activated aromatics in presence of caesium carbonate | |
CA2051281C (en) | Process for the preparation of triazolyl isopropanols | |
RU2170736C2 (ru) | Способ получения 2-[2,4-дифторфенил]-1,3-бис[1н-1,2,4-триазол-1-ил]пропан-2-ола и его фармацевтически приемлемых солей | |
Horvath | Hofmann-type elimination in the efficient N-alkylation of azoles: imidazole and benzimidazole | |
DE69820425T2 (de) | Verfahren zur herstellung von indan-ähnlichen verbindungen | |
Kashima et al. | The compounds related to 3‐(1‐imidazolyl)‐2‐alken‐1‐ones. Preparation and reactions | |
US4966976A (en) | Isomerization process | |
US4835283A (en) | 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-2 | |
RU2786670C1 (ru) | Способ получения 3-азолилпропанолов | |
Hussain et al. | Synthesis and biological evaluation of some N-ethoxyphthalimido-4-phenyl-6-subsituted phenyl-2, 3a, 4, 5-tetrahydro-3H-indazol-3-one via Robinson annulations reaction | |
DE3421295A1 (de) | Neue pyrrolidincarbonsaeurederivative, verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0641786B1 (en) | Process for producing optically active alcohol |