RU98114503A - Селективное хлорирование 1-(2-вторфенил)-1,2,4-триазола - Google Patents
Селективное хлорирование 1-(2-вторфенил)-1,2,4-триазолаInfo
- Publication number
- RU98114503A RU98114503A RU98114503/04A RU98114503A RU98114503A RU 98114503 A RU98114503 A RU 98114503A RU 98114503/04 A RU98114503/04 A RU 98114503/04A RU 98114503 A RU98114503 A RU 98114503A RU 98114503 A RU98114503 A RU 98114503A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- temperature
- fluorophenyl
- range
- triazole
- hours
- Prior art date
Links
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- -1 2-fluorophenyl compound Chemical class 0.000 claims 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- IZMAYSIPWMNWIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1NC(C)=NN1C1=CC=CC=C1F IZMAYSIPWMNWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- BTGAATKPDODCIK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-one Chemical compound O=C1NC(C)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1F BTGAATKPDODCIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N Nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Способ хлорирования 1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазола (2-фторфенильное соединение) в 4-положении фенильного кольца, включающий а) добавление 0,8-1,6 молярных эквивалентов хлора к перемешиваемой суспензии 1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазола в растворителе, выбранном из ацетонитрила, N,N-диметилформамида, нитрометана и нитробензола, при температуре в интервале от температуры окружающей среды до 50°С при такой скорости, чтобы температура не превышала 50°С, и продолжение перемешивания при 30-50°С от одного до десяти часов; b) в течение периода от одного до шести часов, при поддержании температуры при 30-50°С, уменьшение давления в реакционном сосуде так, чтобы растворитель нагрелся с обратным холодильником и большая часть побочного продукта хлористого водорода удалилась; с) необязательно, продувку реакционного сосуда азотом для снижения концентрации хлористого водорода в реакционной смеси до ниже 1%; d) повторение стадий a, b и с дважды; е) выделение 1-(4-хлор-2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1Н-1,2,4-триазола.
2. Способ по п. 1, включающий a) добавление 0,9-1,5 молярных эквивалентов хлора к перемешиваемой суспензии 2-фторфенильного соединения в ацетонитриле, при весовом проценте 2-фторфенильного соединения на объем ацетонитрила, находящемся в интервале 5 - 70%, при температуре в интервале 30 - 40°С, при такой скорости, чтобы температура находилась между 35 и 40°С, и продолжение перемешивания при 30 - 40°С в течение от трех до шести часов; b) в течение периода от двух до четырех часов, при поддержании температуры в интервале 35 - 40°С, уменьшение давления в реакционном сосуде так, чтобы растворитель нагрелся с обратным холодильником и большая часть побочного продукта хлористого водорода удалилась.
3. Способ по п. 2, в котором стадии а) - d) осуществляют при пониженном давлении.
4. Способ по п. 3, в котором пониженное давление находится в интервале 300 - 500 мм Нg.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US932095P | 1995-12-29 | 1995-12-29 | |
| US60/009320 | 1995-12-29 | ||
| US60/009,320 | 1995-12-29 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000129754/04A Division RU2000129754A (ru) | 1995-12-29 | 2000-11-27 | Селективное хлорирование 1-(2-фторфенил)-1, 2, 4-триа-зола |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98114503A true RU98114503A (ru) | 2000-06-20 |
| RU2167870C2 RU2167870C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=21736931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98114503/04A RU2167870C2 (ru) | 1995-12-29 | 1996-11-20 | Селективное хлорирование 1-(2-фторфенил)-4,5-дигидро-3-метил-5-оксо-1н-1,2,4-триазола |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5965742A (ru) |
| EP (1) | EP0889882B1 (ru) |
| JP (1) | JP3802566B2 (ru) |
| KR (1) | KR100454802B1 (ru) |
| CN (1) | CN1067383C (ru) |
| AT (1) | ATE271549T1 (ru) |
| AU (1) | AU710982B2 (ru) |
| BR (1) | BR9612366A (ru) |
| CA (1) | CA2241632C (ru) |
| CZ (1) | CZ292185B6 (ru) |
| DE (1) | DE69632966T2 (ru) |
| ES (1) | ES2224185T3 (ru) |
| HK (1) | HK1017678A1 (ru) |
| HU (1) | HU225546B1 (ru) |
| MX (1) | MX9805188A (ru) |
| PL (1) | PL186048B1 (ru) |
| RU (1) | RU2167870C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997024337A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103965124A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-08-06 | 安徽苏启化工有限公司 | 一种三唑啉酮合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN85106905A (zh) * | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| WO1988009617A1 (en) * | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US5256793A (en) * | 1992-05-13 | 1993-10-26 | Fmc Corporation | Triazolinone ring formation in tert-butanol |
| US5468868A (en) * | 1993-12-16 | 1995-11-21 | Fmc Corporation | Process for the selective chlorination of 4,5-dihydro-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one |
| US5438149A (en) * | 1994-05-27 | 1995-08-01 | Fmc Corporation | Difluoromethylation of a phenyl triazolinone |
| US5449784A (en) * | 1994-06-22 | 1995-09-12 | Fmc Corporation | Method of preparing aryl triazolinones with trialkyl orthoacetates |
-
1996
- 1996-11-20 BR BR9612366A patent/BR9612366A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 AU AU10562/97A patent/AU710982B2/en not_active Ceased
- 1996-11-20 AT AT96941410T patent/ATE271549T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 WO PCT/US1996/018600 patent/WO1997024337A1/en active IP Right Grant
- 1996-11-20 RU RU98114503/04A patent/RU2167870C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 PL PL96327601A patent/PL186048B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 JP JP52432097A patent/JP3802566B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-20 US US09/091,867 patent/US5965742A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-20 DE DE69632966T patent/DE69632966T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-20 EP EP96941410A patent/EP0889882B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-20 CA CA002241632A patent/CA2241632C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-20 ES ES96941410T patent/ES2224185T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-11-20 KR KR10-1998-0704897A patent/KR100454802B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 CN CN96198753A patent/CN1067383C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-20 HU HU9902053A patent/HU225546B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-11-20 CZ CZ19981646A patent/CZ292185B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-25 MX MX9805188A patent/MX9805188A/es unknown
-
1999
- 1999-06-24 HK HK99102718A patent/HK1017678A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2239081A1 (en) | Novel 5-amino-3-cyano-4-ethylsulfinyl-1-phenyl-pyrazole compounds and their use as pesticides | |
| RO86895B (ro) | Procedeu pentru prepararea unor derivati de n-fenilpirazol | |
| IL152702A (en) | Process for the preparation of sulfonamides | |
| RU98114503A (ru) | Селективное хлорирование 1-(2-вторфенил)-1,2,4-триазола | |
| GB8906946D0 (en) | Novel compounds | |
| RU2000129754A (ru) | Селективное хлорирование 1-(2-фторфенил)-1, 2, 4-триа-зола | |
| HUP9902053A2 (hu) | Eljárás 1-(2-fluor-fenil)-1,2,4-triazol-származék szelektív klórozására | |
| CA2184871A1 (en) | Anticonvulsive 1-ar(alk)ylimidazolin-2-ones, and process for making | |
| ES2071873T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de compuestos de 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro(4,5)decano. | |
| IL136739A (en) | Diol compounds and processes for their preparation | |
| ES8500255A1 (es) | "un procedimiento para preparar nuevas furfuril-amidas de acidos fenoxifenoxialcanoicos" | |
| CA2416955A1 (en) | Process and intermediates for preparing retroviral protease inhibitors | |
| ES8407472A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos herbicidas. | |
| CA2043229A1 (en) | Pyrido[3,4-b]pyrrolo[1,2-e] [1,4,5]oxadiazepines and related analogs, a process for their preparation and their use as medicaments | |
| CA2622541A1 (en) | Use of fluorinated triazoles for treating neuropathic pain | |
| CA2196194A1 (en) | Purification Methods of Pentafluoroethane | |
| DK1113010T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af substituerede triazolinoner | |
| ATE51230T1 (de) | 1,7-dihydro-pyrrolo(3,4-e)(1,4)diazepin-2(3h)onderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als anticonvulsiva und mittel gegen angstzustaende. | |
| IL81345A (en) | Process for preparing alkyl-sulphonyl chlorides and arylalkyl-sulphonyl chlorides | |
| ES8703837A1 (es) | Un metodo para preparar derivados de 1-amino-2-benzoilpirrol | |
| GB2003466A (en) | 1,2,4-triazoles | |
| Cody | BIELECTROPHILIC REAGENTS IN SYNTHESIS. | |
| MX9801273A (es) | Carbamoilcarboxamidas. | |
| ATE45740T1 (de) | Triazol(2,3-c)(1,3)benzodiazepine, verfahren zu ihrer herstellung, pharmazeutische praeparate enthaltend diese verbindungen, sowie ihre therapeutische verwendung. | |
| IE821336L (en) | Pyrrolodiazepines |