RU98104124A - Способ получения производного гексаазаизовюртцитана, содержащего ацильную группу - Google Patents
Способ получения производного гексаазаизовюртцитана, содержащего ацильную группуInfo
- Publication number
- RU98104124A RU98104124A RU98104124/04A RU98104124A RU98104124A RU 98104124 A RU98104124 A RU 98104124A RU 98104124/04 A RU98104124/04 A RU 98104124/04A RU 98104124 A RU98104124 A RU 98104124A RU 98104124 A RU98104124 A RU 98104124A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solvent
- group
- hexaazaisowurtzitane
- formula
- reaction
- Prior art date
Links
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 title claims 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 53
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 125000005002 aryl methyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 18
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 17
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 10
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 9
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical group OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 8
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000002829 reduced Effects 0.000 claims 6
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol diethyl ether Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N Diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 2
- -1 aryl methane Chemical compound 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
Claims (36)
1. Способ получения производного гексаазаизовюртцитана, содержащего ацильную группу, включающий:
(I) получение композиционной системы, содержащей:
(а) смешанный растворитель, состоящий, по меньшей мере, из одного первого растворителя, выбранного из группы, состоящей из воды и карбоновых кислот, и, по меньшей мере одного второго растворителя, выбранного из группы, состоящей из органических растворителей, исключающей карбоновые кислоты, и
(b) производное гексаазаизовюртцитана, содержащее ацильную группу, следующей формулы 1
WAnH(6-n),
где n представляет собой целое число, равное 4 или 6, каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, Н представляет собой атом водорода, и W представляет собой шестивалентный остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
причем, по меньшей мере, часть ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b) растворена в смешанном растворителе (а);
(II) удаление из композиционной системы, по меньшей мере, части первого растворителя для осаждения кристаллов ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b); и
(III) выделение осажденных кристаллов из композиционной системы.
(I) получение композиционной системы, содержащей:
(а) смешанный растворитель, состоящий, по меньшей мере, из одного первого растворителя, выбранного из группы, состоящей из воды и карбоновых кислот, и, по меньшей мере одного второго растворителя, выбранного из группы, состоящей из органических растворителей, исключающей карбоновые кислоты, и
(b) производное гексаазаизовюртцитана, содержащее ацильную группу, следующей формулы 1
WAnH(6-n),
где n представляет собой целое число, равное 4 или 6, каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, Н представляет собой атом водорода, и W представляет собой шестивалентный остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
причем, по меньшей мере, часть ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b) растворена в смешанном растворителе (а);
(II) удаление из композиционной системы, по меньшей мере, части первого растворителя для осаждения кристаллов ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b); и
(III) выделение осажденных кристаллов из композиционной системы.
2. Способ по п.1, где ацилсодержащее производное гексаазаизовюртцитана (b) формулы 1, является продуктом, полученным синтезом с применением, по меньшей мере, одного реакционного растворителя.
3. Способ по п.2, где, по меньшей мере, один реакционный растворитель является таким же, как, по меньшей мере один растворитель, выбранный из группы, состоящей из первого и второго растворителя, и где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один растворитель, выбранный из группы, состоящей из первого и второго растворителя, получают, по меньшей мере, из одного реакционного растворителя.
4. Способ по п.1, где второй растворитель имеет точку кипения, которая выше точки кипения первого растворителя, а удаление, по меньшей мере, части первого растворителя из композиционной системы осуществляют дистилляцией.
5. Способ по п.3, где второй растворитель имеет точку кипения, которая выше точки кипения первого растворителя, а удаление, по меньшей мере, части первого растворителя из композиционной системы осуществляют дистилляцией.
6. Способ по п.5, где ацилсодержащее производное гексаазаизовюртцитана (b) представляет собой тетраацилгексаазаизовюртцитан следующей формулы 3:
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же, как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух композиционных растворителей, и где, по меньшей мере, один первый растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и уксусной кислоты, и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, когда первым растворителем является вода, или имеющих точку кипения, которая выше точки кипения уксусной кислоты, когда первым растворителем является уксусная кислота или смесь воды и уксусной кислоты.
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же, как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух композиционных растворителей, и где, по меньшей мере, один первый растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и уксусной кислоты, и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, когда первым растворителем является вода, или имеющих точку кипения, которая выше точки кипения уксусной кислоты, когда первым растворителем является уксусная кислота или смесь воды и уксусной кислоты.
7. Способ по п.5, где ацилсодержащее производное гексаазаизовюртцитана (b) представляет собой тетраацилгексаазаизовюртцитан следующей формулы 3:
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, обеспеченной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является вода, и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из органических растворителей, содержащих амидную группу, имеющих совместимость с водой и имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды.
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, обеспеченной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является вода, и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из органических растворителей, содержащих амидную группу, имеющих совместимость с водой и имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды.
8. Способ по п.6, где синтез тетраацилгексаазаизовюртцитана формулы 3 включает введение тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4B2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый W и A определены выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии, по меньшей мере, двух реакционных растворителей.
WA4B2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый W и A определены выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии, по меньшей мере, двух реакционных растворителей.
9. Способ по п.7, где синтез тетраацилгексаазаизовюртцитана формулы 3 включает введение тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4B2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый W и A определен выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии, по меньшей мере, двух реакционных растворителей.
WA4B2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый W и A определен выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии, по меньшей мере, двух реакционных растворителей.
10. Способ по п.5, где ацилсодержащее производное гексаазаизовюртцитана (b) представляет собой тетраацилгексаазаизовюртцитан следующей формулы 3:
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают с синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же, как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является вода и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих амидную группу органических растворителей, имеющих совместимость с водой и имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, где синтез тетраацилгексаазаизовюртцитана формулы 3 включает следующие стадии:
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента для получения реакционной смеси (i), содержащей тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый из W и A определен выше для формулы 1,
и содержащей карбоновую кислоту и арилметан в качестве побочных продуктов,
(ii) добавление воды к реакционной смеси, и
(iii) последующее введение полученной реакционной смеси в реакцию деарилметилирования с получением реакционной смеси (iii), содержащей тетраацилгексаазаизовюртцитан формулы 3 и арилметана в качестве побочного продукта.
WA4H2,
где каждый из A, H и W определен выше для формулы 1, и который получают с синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же, как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является вода и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих амидную группу органических растворителей, имеющих совместимость с водой и имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, где синтез тетраацилгексаазаизовюртцитана формулы 3 включает следующие стадии:
(i) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента для получения реакционной смеси (i), содержащей тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода и каждый из W и A определен выше для формулы 1,
и содержащей карбоновую кислоту и арилметан в качестве побочных продуктов,
(ii) добавление воды к реакционной смеси, и
(iii) последующее введение полученной реакционной смеси в реакцию деарилметилирования с получением реакционной смеси (iii), содержащей тетраацилгексаазаизовюртцитан формулы 3 и арилметана в качестве побочного продукта.
11. Способ по п.10, где побочную карбоновую кислоту, полученную на стадии (i) удаляют из реакционной смеси (i), полученной на стадии (i) методом азеотропной дистилляции вместе в арилметаном, включающим арилметановый побочный продукт, полученный на стадии (i).
12. Способ по п.10, где побочную карбоновую кислоту, полученную на стадии (i) удаляют методом азеотропной дистилляции вместе с арилметаном, включающим арилметановый побочный продукт, полученный из стадии (i) и на стадии (iii), из композиционной системы во время удаления первого растворителя дистилляцией на стадии (II) или из части композиционной системы, которая остается после выделения осажденных кристаллов из композиционной системы на стадии (III).
13. Способ по п.10, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащей амидную группу, выбранный из N, N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
14. Способ по п.11, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащий амидную группу, выбранный из N, N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
15. Способ по п.12, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащий амидную группу, выбранный из N, N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
16. Способ по п.11, где побочной карбоновой кислотой является уксусная кислота и арилметаном является толуол.
17. Способ по п.12, где побочной карбоновой кислотой является уксусная кислота и арилметаном является толуол.
18. Способ по п.14, где побочной карбоновой кислотой является уксусная кислота и арилметаном является толуол.
19. Способ по п.15, где побочной карбоновой кислотой является уксусная кислота и арилметаном является толуол.
20. Способ по п.4, где ацилсодержащее производное гексаазаизовюртцитана (b) представляет собой гексаацилгексаазаизовюртцитан следующей формулы 8:
WA6,
где каждый из W и A определен выше для формулы (1), и где, по меньшей мере, один первый растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и уксусной кислоты, и по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих эфирную группу органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, когда первым растворителем является вода, или имеющих точку кипения, которая выше точки кипения уксусной кислоты, когда первым растворителем является уксусная кислота или смесь воды и уксусной кислоты.
WA6,
где каждый из W и A определен выше для формулы (1), и где, по меньшей мере, один первый растворитель выбирают из группы, состоящей из воды и уксусной кислоты, и по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих эфирную группу органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения воды, когда первым растворителем является вода, или имеющих точку кипения, которая выше точки кипения уксусной кислоты, когда первым растворителем является уксусная кислота или смесь воды и уксусной кислоты.
21. Способ по п.5, где ацилсодержащее производное гексазаизовюртцитана (b) представляет собой тетраацилдиформилгексаазаизовюртцитан следующей формулы 9:
WA4F2 r,
где Fr представляет собой формильную группу, и каждый из W и A определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является муравьиная кислота и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих эфирную группу органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения муравьиной кислоты.
WA4F2 r,
где Fr представляет собой формильную группу, и каждый из W и A определен выше для формулы 1, и который получают синтезом с применением, по меньшей мере, двух реакционных растворителей, где, по меньшей мере, два реакционных растворителя являются такими же как, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель, где в композиционной системе, полученной на стадии 1, по меньшей мере, один первый растворитель и, по меньшей мере, один второй растворитель получают, по меньшей мере, из двух реакционных растворителей, и где первым растворителем является муравьиная кислота и, по меньшей мере, один второй растворитель выбирают из группы, состоящей из содержащих эфирную группу органических растворителей, имеющих точку кипения, которая выше точки кипения муравьиной кислоты.
22. Способ по п.21, где синтез тетраацилдиформилгексаазаизовюртцитана формулы 9 включает введение тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и каждый из W и A определен выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии реакционного растворителя.
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и каждый из W и A определен выше для формулы 1, в реакцию деарилметилирования в присутствии реакционного растворителя.
23. Способ по п. 21 или 22, где синтез тетраацилдиформилгексаазаизовюртцитана формулы 9 включает следующие стадии:
(iii) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента для получения реакционной смеси, содержащей тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и каждый из W и A определен выше для формулы 1,
(iv) добавление к реакционной смеси муравьиной кислоты и
(v) последующее деарилметилирование полученной реакционной смеси.
(iii) введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента для получения реакционной смеси, содержащей тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый В независимо представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и каждый из W и A определен выше для формулы 1,
(iv) добавление к реакционной смеси муравьиной кислоты и
(v) последующее деарилметилирование полученной реакционной смеси.
24. Способ по п.21, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащий эфирную группу, выбранный из этиленгликольдиэтилового эфира, этиленгликоль-ди-н-бутилового эфира, диэтиленгликольдиметилвого эфира и диэтиленгликольдиэтилового эфира.
25. Способ по п.22, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащий эфирную группу, выбранный из этиленгликольдиэтилового эфира, этиленгликоль-ди-н-бутилового эфира, диэтиленггликольдиметилового эфира и диэтиленгликольдиэтилового эфира.
26. Способ по п.23, где второй растворитель представляет собой, по меньшей мере, один органический растворитель, содержащий эфирную группу, выбранный из этиленгликольдиэтилового эфира, этиленгликоль-ди-н-бутилового эфира, диэтиленггликольдиметилового эфира и диэтиленгликольдиэтилового эфира.
27. Способ получения ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана, включающий:
(А) получение композиционной системы, содержащей:
(а') смешанный растворитель, состоящий из воды и, по меньшей мере, одного органического растворителя, который можно отделить от воды, и
(в') производное гексаазаизовюртцитана, содержащее ацильную группу следующей формулы 12:
WAnH(6-n),
где n представляет собой целое число, равное 4 или 6, каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, H представляет собой атом водорода и W представляет собой шестивалентный остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 13:
причем композиционная система включает органическую фазу и водную фазу, содержащую растворенную в ней, по меньшей мере, часть ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b');
(В) отделение водной фазы от композиционной системы; и
(С) выпаривание воды из водной фазы для получения производного гексаазаизовюртцитана (b') в чистом виде.
(А) получение композиционной системы, содержащей:
(а') смешанный растворитель, состоящий из воды и, по меньшей мере, одного органического растворителя, который можно отделить от воды, и
(в') производное гексаазаизовюртцитана, содержащее ацильную группу следующей формулы 12:
WAnH(6-n),
где n представляет собой целое число, равное 4 или 6, каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, H представляет собой атом водорода и W представляет собой шестивалентный остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 13:
причем композиционная система включает органическую фазу и водную фазу, содержащую растворенную в ней, по меньшей мере, часть ацилсодержащего производного гексаазаизовюртцитана (b');
(В) отделение водной фазы от композиционной системы; и
(С) выпаривание воды из водной фазы для получения производного гексаазаизовюртцитана (b') в чистом виде.
28. Способ по п.27, где n в формуле 12 равен 4.
29. Способ по п. 27, где n в формуле 12 равен 6 и, где две группы А в формуле 12 являются формильными группами, а оставшиеся четыре группы А являются ацильными группами, исключающими формильную группу.
30. Способ по п.8 или 9, где тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан формулы 4 получают способом, включающим введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента и органического растворителя, содержащего амидную группу.
31. Способ по п.30, где органический растворитель, содержащий амидную группу, представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранной из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида, N,N-диметилфомамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
32. Способ получения тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4B2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, В представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
включающий введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановленного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента и органического растворителя, содержащего амидную группу, с получением тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в виде его смеси с содержащим амидную группу органическим растворителем.
WA4B2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, В представляет собой арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
включающий введение гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в реакцию восстановленного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента и органического растворителя, содержащего амидную группу, с получением тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана в виде его смеси с содержащим амидную группу органическим растворителем.
33. Способ по п.32, где органический растворитель, содержащий амидную группу, представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида, N,N-диметилаформамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
34. Способ получения тетраацилгексаазаизовюртцитана следующей формулы 3:
WA4Н2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, Н представляет собой атом водорода и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
включающий введение тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, В представляет арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента и растворителя, причем указанный растворитель включает смесь воды и органического растворителя, содержащего амидную группу.
WA4Н2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, Н представляет собой атом водорода и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
включающий введение тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы 4:
WA4В2,
где каждый А независимо представляет собой ацильную группу, имеющую 1 - 10 атомов углерода, В представляет арилметильную группу, имеющую 7 - 21 атома углерода, и W представляет собой остаток гексаазаизовюртцитана следующей формулы 2:
в реакцию восстановительного деарилметилирования в присутствии ацилирующего агента и растворителя, причем указанный растворитель включает смесь воды и органического растворителя, содержащего амидную группу.
35. Способ по п.34, где тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитан получают путем восстановительного деарилметилирования гексакис(арилметил)гексаазаизовюртцитана следующей формулы
WB6,
где каждый из W и B определены выше для формулы 4, в присутствии ацилирующего агента и органического растворителя, содержащего амидную группу.
WB6,
где каждый из W и B определены выше для формулы 4, в присутствии ацилирующего агента и органического растворителя, содержащего амидную группу.
36. Способ по п.34 или 35, где органический растворитель представляет собой, по меньшей мере, одно соединение, выбранное из группы, состоящей из N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, 1,3-диметил-2-имидазолидона и N-метил-2-пирролидона.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-270739 | 1996-10-14 | ||
| JP27073996 | 1996-10-14 | ||
| JP11421397 | 1997-04-17 | ||
| JP9-114213 | 1997-04-17 | ||
| PCT/JP1997/003695 WO1998016529A1 (fr) | 1996-10-14 | 1997-10-14 | Procede pour preparer des derives acyles du hexa-aza-isowurtzitane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98104124A true RU98104124A (ru) | 2000-02-10 |
| RU2146676C1 RU2146676C1 (ru) | 2000-03-20 |
Family
ID=26453024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98104124/04A RU2146676C1 (ru) | 1996-10-14 | 1997-10-14 | Способ выделения производного гексаазаизовюртцитана, содержащего ацильную группу (варианты), способ получения тетраацилбис(арилметил)гексаазаизовюртцитана и способ получения тетраацилгексаазаизовюртцитана |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6153749A (ru) |
| EP (1) | EP0934943B1 (ru) |
| JP (1) | JP3199753B2 (ru) |
| KR (1) | KR100314108B1 (ru) |
| CN (1) | CN1063750C (ru) |
| AT (1) | ATE243212T1 (ru) |
| AU (1) | AU4473197A (ru) |
| CA (1) | CA2260092A1 (ru) |
| DE (1) | DE69722949T2 (ru) |
| IL (3) | IL123540A0 (ru) |
| NO (1) | NO985619D0 (ru) |
| RU (1) | RU2146676C1 (ru) |
| TW (1) | TW442486B (ru) |
| WO (1) | WO1998016529A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0753519B1 (en) * | 1995-02-01 | 2000-05-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Hexaazaisowurtzitane derivatives and process for producing the same |
| KR20010011940A (ko) * | 1999-07-31 | 2001-02-15 | 최동환 | 폴리아실헥사아자이소부르치탄, 그의 제조 방법 및 이를 이용한 헥사니트로 헥사아자이소부르치탄의 제조 방법 |
| KR20160027014A (ko) * | 2013-07-02 | 2016-03-09 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 수분경화성 조성물 |
| RU2610695C2 (ru) * | 2015-07-23 | 2017-02-14 | Акционерное общество "Федеральный научно-производственный центр "Алтай" | Способ получения 2,6,8,12-тетраацетил-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрацикло[5,5,0,03,11 ,05,9]додекана |
| CN107501293A (zh) * | 2017-10-11 | 2017-12-22 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 二呋咱并哌嗪硝胺类高能离子盐及其合成方法 |
| CN114634513B (zh) * | 2022-03-15 | 2023-09-12 | 西安近代化学研究所 | 一种声共振强化hbiw连续氢解脱苄合成tadb的方法 |
| CN115160324A (zh) * | 2022-07-13 | 2022-10-11 | 西安近代化学研究所 | 一种单原子钯催化hbiw氢解脱苄合成tadb的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5693794A (en) * | 1988-09-30 | 1997-12-02 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Caged polynitramine compound |
| JPH08208655A (ja) * | 1995-02-01 | 1996-08-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヘキサアザイソウルチタン誘導体の製造方法 |
| EP0753519B1 (en) * | 1995-02-01 | 2000-05-17 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Hexaazaisowurtzitane derivatives and process for producing the same |
| US5739325A (en) * | 1995-12-07 | 1998-04-14 | Thiokol Corporation | Hydrogenolysis of 2,4,6,8,10,12-Hexabenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazatetracyclo 5.5.0.05,9.03,11 !dodecane |
-
1997
- 1997-10-14 EP EP97943202A patent/EP0934943B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-14 IL IL12354097A patent/IL123540A0/xx active IP Right Grant
- 1997-10-14 RU RU98104124/04A patent/RU2146676C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-10-14 TW TW086115275A patent/TW442486B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-14 DE DE69722949T patent/DE69722949T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-14 JP JP50506898A patent/JP3199753B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-14 CA CA002260092A patent/CA2260092A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-14 AU AU44731/97A patent/AU4473197A/en not_active Abandoned
- 1997-10-14 AT AT97943202T patent/ATE243212T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-10-14 CN CN97190900A patent/CN1063750C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-14 WO PCT/JP1997/003695 patent/WO1998016529A1/ja active IP Right Grant
- 1997-10-14 US US09/214,439 patent/US6153749A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-03-04 IL IL123540A patent/IL123540A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-12-02 NO NO985619A patent/NO985619D0/no unknown
-
1999
- 1999-02-06 KR KR1019997001026A patent/KR100314108B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-01-02 IL IL140703A patent/IL140703A/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3778621B1 (en) | Peptide synthesis method | |
| CH697358B1 (de) | Herstellung von N-substituierten Isothiazolinon-Derivaten. | |
| RU98104124A (ru) | Способ получения производного гексаазаизовюртцитана, содержащего ацильную группу | |
| RU2011101972A (ru) | Кристаллические формы спирокетальных производных и способ получения спирокетальных производных | |
| Yin et al. | Efficient synthesis of a hetero [4] rotaxane by a “threading-stoppering-followed-by-clipping” approach | |
| JP2002514648A (ja) | （ｓ，ｓ）−ベンジル−２，８−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナンの製造方法 | |
| Spencer et al. | Resolution of a cyclopalladated complex containing an asymmetric metallated carbon atom | |
| KR100314108B1 (ko) | 아실기 함유 헥사아자이소우르치탄 유도체의 제조 방법 | |
| EP1756033A1 (en) | Process for preparation of probucol derivatives | |
| KR930009994A (ko) | 3-펜옥시-1-아제티딘카복스아미드를 합성하는 우레아융합법 | |
| US3654276A (en) | Process for manufacturing imidazoles | |
| JP2926482B2 (ja) | アシル基を有するヘキサアザイソウルチタンの製造方法 | |
| FR2493316A1 (fr) | Nouveau procede de preparation des (trialcoxy benzyl)-1 piperazines et notamment de la (trimethoxy-2', 3', 4' benzyl)-1 piperazine | |
| RU99113024A (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБАЗОЛА-ПРЕДШЕСТВЕННИКОВ 6-ХЛОР-α-МЕТИЛ-КАРБАЗОЛ-2-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ | |
| US6852885B2 (en) | Production method of high purity organic compound | |
| JPH08277254A (ja) | １−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドの精製方法 | |
| JP3747511B2 (ja) | マレイミド類の製造方法 | |
| US20060194875A1 (en) | Process for preparation of probucol derivatives | |
| EP0047206A1 (fr) | Procédé de préparation d'aminoalcools polyoxaalkylés ou polyoxaarylés et leur application comme agents de complexation de cations | |
| PL172021B1 (pl) | Sposób oczyszczania kwasu klawulanowego PL | |
| RU2341520C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,10β-ДИАЦЕТОКСИ-2α-БЕНЗОИЛОКСИ-5β, 20-ЭПОКСИ-1,13α-ДИГИДРОКСИ-9-ОКСО-19-НОРЦИКЛОПРОПА[g]ТАКС-11-ЕНА | |
| WO1999019328A1 (fr) | Procede d'acylation d'hexakis (arylmethyl) hexaazaisowurtzitane | |
| WO2004099208A1 (en) | Process for the preparation of famciclovir | |
| CN117561237A (zh) | 用于合成黄嘌呤氧化酶抑制剂的中间体的制备方法 | |
| RO115957B1 (ro) | Procedeu pentru prepararea acidului 3-(l-piroglutamil)-l-tiazolidin-4-carboxilic si a derivatilor acestuia |