RU97117462A - Способ получения соединения (фторарил)борана и способ получения производного тетракис (фторарил)бората - Google Patents

Способ получения соединения (фторарил)борана и способ получения производного тетракис (фторарил)бората

Info

Publication number
RU97117462A
RU97117462A RU97117462/04A RU97117462A RU97117462A RU 97117462 A RU97117462 A RU 97117462A RU 97117462/04 A RU97117462/04 A RU 97117462/04A RU 97117462 A RU97117462 A RU 97117462A RU 97117462 A RU97117462 A RU 97117462A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
general formula
expressed
atom
fluoroaryl
solvent
Prior art date
Application number
RU97117462/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2162471C2 (ru
Inventor
Мицуи Хитоси
Кацуми Икуе
Ямамото Наоко
Original Assignee
Ниппон Сокубаи Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP28417396A external-priority patent/JP3816164B2/ja
Priority claimed from JP28417096A external-priority patent/JPH10130276A/ja
Application filed by Ниппон Сокубаи Ко., Лтд. filed Critical Ниппон Сокубаи Ко., Лтд.
Publication of RU97117462A publication Critical patent/RU97117462A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2162471C2 publication Critical patent/RU2162471C2/ru

Links

Claims (33)

1. Способ получения соединения (фторарил)борана, выраженного общей формулой III
Figure 00000001

где каждый из R1-R5 является одним из атомов водорода, атомов фтора, углеводородной группы и алкокси-группы, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 является атомом фтора, Хb является атомом фтора, атомом брома, атомом йода, а n является одним из 2 или 3, включающий взаимодействие фторарил магниевого производного, выраженного общей формулой I
Figure 00000002

где каждый из R1-R5 является одним из атомов водорода, атомов фтора, углеводородной группы и алкокси-группы, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 является атомом фтора, а Ха является одним из атомов хлора, атомов брома, атомов йода; с галогенидом бора, выраженным общей формулой II
BXb3,
где Хb является одним из атомов фтора, атомов хлора, атомов брома и атомов йода, в растворителе (а), содержащем диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран, добавляют полученный реакционный раствор к растворителю (b), имеющему более высокую точку кипения, чем один из диэтилового эфира и/или тетрагидрофурана и отгоняют диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что упомянутый растворитель (b) имеет точку кипения 60oС или выше.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение упомянутого фторарилмагниевого производного, выраженного общей формулой I и упомянутого галогенида бора (2), выраженного общей формулой II, находится в пределах между 1,0 и 5,0.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой I упомянутый галогенид бора (2), выраженный общей формулой II, смешивают друг с другом при 80oС или ниже.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой I и упомянутый галогенид бора (2), выраженный общей формулой (2), взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя (а) включительно.
6. Способ получения (фторарил)борана, выраженного общей формулой III по п. 1, где каждый из R1-R5 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 является атомом фтора, Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода, а n является 2 или 3, включающий взаимодействие фторарилмагниевого производного, выраженного общей формулой I по п.1, где каждый из R1-R5 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 является атомом фтора, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода; с галогенидом бора, выраженным общей формулой II по п.1, где Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода, в растворителе (с), содержащем диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран и соединение, имеющее более высокую точку кипения, чем один из диэтилового эфира и/или тетрагидрофурана, и затем отгоняют диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран из полученного реакционного раствора.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что упомянутый растворитель (с) имеет точку кипения 60oС или выше.
8. Способ по п.6, отличающийся тем, что молярное соотношение упомянутого фторарилмагниевого производного, выраженного общей формулой I и упомянутого галогенида бора, выраженного общей формулой II (фторарилмагниевое производное/галогенид бора) находится в пределах между 1,0 и 5,0.
9. Способ по п. 6, отличающийся тем, что упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой I и упомянутый галогенид бора, выраженный общей формулой II, смешивают друг с другом при 80oС или ниже.
10. Способ по п.6, отличающийся тем, что упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой I и упомянутый галогенид бора, выраженный общей формулой II, взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя включительно.
11. Способ получения производного тетракис(фторарил) бората, выраженного общей формулой V
Figure 00000003

где каждый из R1-R10 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 и, по крайней мере, одна из R6-R10 является атомом фтора, соответственно, Хс является атомом хлора, атомом брома и атомом йода; а n является 2 или 3, включающий взаимодействие соединения (фторарил)борана, выраженного общей формулой III по п.1, где каждый из R1-R5 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R1-R5 является атомом фтора, Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода, а n является 2 или 3, с фторарилмагниевым производным, выраженным общей формулой IV
Figure 00000004

где каждый из R6-R10 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R6-R10 является атомом фтора, а Хс является атомом хлора, атомом брома и атомом йода.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что упомянутое соединение (фторарил)борана, выраженное общей формулой III и упомянутое фторарил магниевое производное, выраженное общей формулой IV смешивают друг с другом в пределах между -20oС и температурой кипения упомянутого растворителя включительно.
13. Способ по п.11, где упомянутое соединение (фторарил)борана, выраженное общей формулой III и упомянутое фторарил магниевое производное, выраженное общей формулой IV взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя включительно.
14. Способ по п.11, где упомянутое соединение (фторарил)борана, выраженное oбщей формулой III и упомянутое фторарил магниевое производное, выраженное общей формулой IV взаимодействуют друг с другом в растворителе (d), содержащем диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран и соединение, имеющее более высокую точку кипения, чем один из диэтилового эфира и/или тетрагидрофурана, после чего диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран отгоняют.
15. Способ получения производного тетракис (фторарил) бората, выраженного общей формулой X
Figure 00000005

где каждый из R2-R4 и R5-R10, является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как по крайней мере один из R6-R10 является атомом фтора, Хс является атомом хлора, атомом брома и атомом йода, а n является 2 или 3, включающий (А) взаимодействие арил фторида, выраженного общей формулой VI
Figure 00000006

где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой; галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VII
RoXa,
где Ro является углеводородной группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода; и магния друг с другом в растворителе (а), содержащем диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран для получения фторарил магниевого производного, выраженного общей формулой VIII
Figure 00000007

где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода; (В) взаимодействие упомянутого фторарил магниевого производного с галогенидом бора, выраженным общей формулой II по п.1, где Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода, (С) прибавление полученного реакционного раствора к растворителю (b), имеющему более высокую точку кипения, чем диэтиловый эфир и/или тетрагидрофуран, (D) отгонку диэтилового эфира и/или тетрагидрофурана для получения соединения (фторарил)борана, выраженного общей формулой IX
Figure 00000008

где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, а Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода, а n является 2 или 3, и (Е) взаимодействие упомянутого соединения (фторарил) борана с фторарилмагниевым производным, выраженным общей формулой IV по п.11, где каждый из R6-R10 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R6-R10 является атомом фтора, а Хс является атомом хлора, атомом брома и атомом йода.
16. Способ по п.15, где упомянутый растворитель (b) имеет точку кипения 60oС или выше.
17. Способ по п.15, где соотношение упомянутого галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VII и арил фторида, выраженного общей формулой VI, составляет 0,5 или больше по эквиваленту.
18. Способ по п.15, где соотношение магния и арил фторида, выраженного общей формулой VI, составляет 0,5 или больше по эквиваленту.
19. Способ по п.15, где упомянутый галогензамещенный углеводород, выраженный общей формулой VII упомянутый растворитель (а) смешивают друг с другом в пределах между -20oС и температурой кипения упомянутого растворителя включительно.
20. Способ по п.15, где упомянутый арил фторид, выраженный общей формулой VI и упомянутый галогензамещенный углеводород, выраженный общей формулой VII взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя (а) включительно.
21. Способ по п.15, где молярное соотношение упомянутого фторарил магниевого производного, выраженного общей формулой VIII и галогенида бора, выраженный общей формулой II (фторарил магниевое производное/галогенид бора) находится в пределах между 1,0 и 5,0.
22. Способ по п.15, где упомянутое фторарил магниевое производное, выраженное общей формулой VIII и упомянутый галогенид бора, выраженный общей формулой II, смешивают друг с другом при 80oС или ниже.
23. Способ по п.15, где упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой VIII и упомянутый галогенид бора, выраженный общей формулой II, взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя (а) включительно.
24. Способ получения производного тетракис (фторарил) бората, выраженного общей формулой XI
Figure 00000009

где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода, включающего взаимодействие арил фторида, выраженного общей формулой VI по п.15, где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой; галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VII, где Ro является углеводородной группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода; и магния друг с другом в одном из эфирных растворителей (е) и смешанном растворителе, содержащем упомянутый эфирный растворитель (е) и углеводородный растворитель для получения фторарилмагниевого производного, выраженного общей формулой VIII, где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода и затем взаимодействие упомянутого фторарил магниевого производного с галогенидом бора, выраженным общей формулой II, где Хb является атомом фтора, атомом хлора, атомом брома и атомом йода.
25. Способ по п.24, где соотношение упомянутого галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VIII и арил фторида, выраженного oбщей формулой VI составляет 0,5 или более по эквиваленту.
26. Способ по п.24, где соотношение магния и арил фторида, выраженного общей формулой VI составляет 0,5 или более по эквиваленту.
27. Способ получения производного тетракис(фторарил) бората по п.24, где упомянутое фторарил магниевое производное, выраженное oбщей формулой VIII и упомянутый галогенид бора, выраженный общей формулой II, смешивают друг с другом в пределах между -20oС и температурой кипения упомянутого растворителя (е) или любого используемого смешанного растворителя включительно.
28. Способ по п.24, где упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное oбщей формулой VI и упомянутый галогенид бора, выраженный oбщей формулой II, взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя (е) или любого используемого смешанного растворителя включительно.
29. Способ получения производного тетракис (фторарил) бората, выраженного oбщей формулой XIII
Figure 00000010

где каждый из R2-R4 и R11-R25 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R11-R25 является атомом фтора, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода, включающий взаимодействие арил фторида, выраженного общей формулой VI, где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой; галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VII, где Ro является углеводородной группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода, и магния друг с другом в одном из эфирных растворителей (е) и смешанном растворителе, состоящем из упомянутого эфирного растворителя (е) и углеводородного растворителя для получения фторарилмагниевого производного, выраженного общей формулой VIII, где каждый из R2-R4 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, а Ха является атомом хлора, атомом брома и атомом йода, и затем взаимодействие упомянутого фторарилмагниевого производного с трис(фторарил)бораном, выраженным общей формулой XII
Figure 00000011

где каждый из R11-R25 является атомом водорода, атомом фтора, углеводородной группой и алкокси-группой, тогда как, по крайней мере, один из R1-R25 является атомом фтора.
30. Способ по п. 29, где соотношение упомянутого галогензамещенного углеводорода, выраженного общей формулой VII и упомянутого арил фторида, выраженного общей формулой VI, составляет 0,5 или более по эквиваленту.
31. Способ по п. 29, где соотношение магния и упомянутого арил фторида, выраженного общей формулой VI, составляет 0,5 или более по эквиваленту.
32. Способ по п. 29, где упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой VIII упомянутый трис(фторарил)боран, выраженный общей формулой VII, смешивают друг с другом в пределах между -20oС и температурой кипения упомянутого растворителя (е) или упомянутого любого используемого смешанного растворителя.
33. Способ по п. 29, где упомянутое фторарилмагниевое производное, выраженное общей формулой VIII и упомянутый трис(фторарил)боран, выраженный общей формулой XII, взаимодействуют друг с другом в пределах между 30oС и температурой кипения упомянутого растворителя (е), или упомянутого любого используемого смешанного растворителя включительно.
RU97117462/04A 1996-10-25 1997-10-24 Способ получения соединения (фторарил)борана и способ получения производного тетракис (фторарил)бората RU2162471C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8-284173 1996-10-25
JP28417396A JP3816164B2 (ja) 1996-10-25 1996-10-25 テトラキス(フッ化アリール)ホウ素誘導体の製造方法
JP28417096A JPH10130276A (ja) 1996-10-25 1996-10-25 (フッ化アリール)ホウ素化合物の製造方法並びにテトラキス(フッ化アリール)ホウ素誘導体の製造方法
JP8-284170 1996-10-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97117462A true RU97117462A (ru) 1999-07-10
RU2162471C2 RU2162471C2 (ru) 2001-01-27

Family

ID=26555354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97117462/04A RU2162471C2 (ru) 1996-10-25 1997-10-24 Способ получения соединения (фторарил)борана и способ получения производного тетракис (фторарил)бората

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6683218B1 (ru)
EP (1) EP0838466A3 (ru)
CN (5) CN1092664C (ru)
IL (1) IL122004A0 (ru)
RU (1) RU2162471C2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2159246C2 (ru) * 1996-02-28 2000-11-20 Ниппон Сокубаи Ко., Лтд. Способ получения фторарилмагниевого производного и способ получения (фторарил) боранового соединения (варианты)
IL132490A (en) * 1998-10-23 2004-09-27 Nippon Catalytic Chem Ind Method for the production of fluoroaryl magnesium lead
US6150560A (en) * 1999-04-22 2000-11-21 Albemarle Corporation Recovery of tris(aryl)borane from their tetrahydrofuran complexes
US6476271B2 (en) * 2000-06-19 2002-11-05 Honeywell International, Inc. Process for the preparation of ether-free salts of tetrakis(pentafluorophenyl) borate
EP1362860B1 (en) * 2002-05-15 2010-09-15 Nippon Shokubai Co., Ltd. Method for producing tetrakis (fluoraryl)borate magnesium compound
BR0305034A (pt) 2002-06-06 2004-07-20 Nippon Catalytic Chem Ind Composição para absorção de água, processo para produção da mesma, absorvente e produto absorvente
CN101863913B (zh) * 2010-06-24 2013-02-27 上海化工研究院 一种含氟芳基硼化合物的制备方法
IN2015DN03175A (ru) * 2012-11-27 2015-10-02 Albemarle Corp
CN104962095B (zh) * 2015-06-23 2017-11-14 江苏兰蒂斯木业有限公司 一种高强度水泥模板及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5399780A (en) 1992-11-02 1995-03-21 Tosoh Akzo Corporation Method of producing triarylborane
US5493056A (en) * 1992-12-28 1996-02-20 Tosoh Akzo Corporation Method of producing tetrakis (pentafluorophenyl) borate derivatives using pentafluorophenyl alkali metal salt prepared from pentafluorobenzene
US5362423A (en) 1992-12-28 1994-11-08 Tosoh Akzo Corporation Method of producing pentafluorophenylmagnesium derivatives using pentafluorobenzene
JP2790605B2 (ja) 1992-12-28 1998-08-27 東ソー・アクゾ株式会社 ペンタフルオロフェニルマグネシウム誘導体を用いたテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート誘導体の製造方法
US5510536A (en) * 1992-12-28 1996-04-23 Tosoh Akzo Corporation Production method of tris(pentafluorophenyl)borane using pentafluorophenylmagnesium derivatives prepared from pentafluorobenzene
EP0604962A1 (en) * 1992-12-28 1994-07-06 Tosoh Akzo Corporation Method of producing tris(pentafluorophenyl)borane using pentafluorophenyl alkyli metal salt prepared from pentafluorobenzene
US5600004A (en) 1995-02-21 1997-02-04 Albemarle Corporation Process for preparing pentafluorophenyl compounds
US5693261A (en) * 1995-02-21 1997-12-02 Albemarle Corporation Preparation of pentafluorophenyl compounds
US5473036A (en) * 1995-03-03 1995-12-05 Akzo Nobel N.V. Process for forming a bromomagnesium tetrakis (fluorophenyl) borate
RU2159246C2 (ru) 1996-02-28 2000-11-20 Ниппон Сокубаи Ко., Лтд. Способ получения фторарилмагниевого производного и способ получения (фторарил) боранового соединения (варианты)
US6231790B1 (en) 1996-11-19 2001-05-15 Boulder Scientific Company Tetrakis-pentafluorophenyl borates from pentafluorophenyl grignard reagents
WO1998022475A1 (en) 1996-11-21 1998-05-28 Boulder Scientific Company Synthesis of fluorophenyl boranes

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Dinnocenzo et al. Nucleophile-assisted cleavage of silane cation radicals
RU2001128508A (ru) Способ получения фторсодержащего соединения жидкофазным фторированием
US6849752B2 (en) Process for synthesizing ionic metal complex
KR100367254B1 (ko) 이온성 금속 착물 및 그의 합성 방법
JP3907446B2 (ja) イオン性金属錯体の合成法
KR880011151A (ko) 티아제핀 화합물의 제조방법
RU97117462A (ru) Способ получения соединения (фторарил)борана и способ получения производного тетракис (фторарил)бората
SU514569A3 (ru) Способ получени производных пиридазина
JPS6252731B2 (ru)
Umemoto et al. 1H, 1H-perfluoroalkylation of enol silyl ethers with (1H, 1H-perfluoroalkyl)-phenyliodonium triflates. A new method for the preparation of. BETA.-and. DELTA.-trifluoromethyl carbonyl compounds and their higher perfluoroalkyl homologues.
Winterson et al. Hypervalent bromine (III) compounds: synthesis, applications, prospects
RU97119630A (ru) Способ получения фторарил магниевого производного и способ получения (фторарил)борановых соединений
EP0838466A3 (en) Producing process of (fluoroaryl) borane compound and producing process of tetrakis (fluoroaryl) borate derivative
US3099691A (en) Preparation of organic phosphines from phosphorus, an alkyl halide and an organic lithium or sodium compound
RU2003112233A (ru) Способ получения фторированного поливалентного карбонильного соединения
US6162950A (en) Preparation of alkali metal tetrakis(F aryl)borates
KR830001963A (ko) 펜옥시알킬 트리알콕시실란의 제조방법
Kitamura et al. Reaction of Alkynyl (phenyl)(p-phenylene) bisiodonium Ditriflates with Nucleophiles. High Reactivity of the Alkynyl Component.
US3780045A (en) Preparation of organolithium compounds
US3038947A (en) Process for preparing polyfluoroalkyl halides
US3219682A (en) Method of producing cyclic ethyleneboronates
CA1301184C (en) 1,2-dichloro-1,2,2-trimethyl-1-phenyldisilane and method for producing the same
US3131208A (en) Glycol monoborates
JP2000109487A (ja) 4級アンモニウム塩の製造方法
KR930007960A (ko) 알릴포스핀 또는 비닐포스핀의 제조 방법