RU96101142A - Бета-аминовинилкетоны, способ приготовления и их использование в приготовлении бета-дикетонов - Google Patents
Бета-аминовинилкетоны, способ приготовления и их использование в приготовлении бета-дикетоновInfo
- Publication number
- RU96101142A RU96101142A RU96101142/04A RU96101142A RU96101142A RU 96101142 A RU96101142 A RU 96101142A RU 96101142/04 A RU96101142/04 A RU 96101142/04A RU 96101142 A RU96101142 A RU 96101142A RU 96101142 A RU96101142 A RU 96101142A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- carbon atoms
- aminovinyl
- different
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- OTOATSWKRSNICB-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminopenta-1,4-dien-3-one Chemical class NC=CC(=O)C=CN OTOATSWKRSNICB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 aromatic nitrile Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
Claims (1)
1. β-Аминовинилкетоны общей формулы VI
где R1 - алкинил или алкиленгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 6 атомов углерода, который, по желанию, замещается одни атомом или несколькими атомами галогена и ненасыщенность которой не соединена с двойной кетоновой связью; циклоалкилгруппа, содержащая 3 - 6 атомов углерода, в ряде случаев, замещенного одной или несколькими группами R4 или OR4 или одним или несколькими атомами галогена; циклоалкилгруппа, содержащая 4 - 6 атомов углерода, в ряде случаев, замещенного одной или несколькими группами R4 или OR4 или одним или несколькими атомами галогена, в которой этиленовая ненасыщенность не соединена с двойной кетоновой связью; группа формулы
где R4 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода;
R5 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода;
R5 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода или атом галогена (F, Cl, Rr, I);
R6 и R7 - могут быть одинаковыми или различными, каждый представляют алкилгруппу с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомов углерода;
p и q - целые числа, которые могут быть одинаковыми или различными, от 0 до 3;
R2 - заместитель, аттрактор электронов, выбранный в группе, образованной нитрогруппой, ацилгруппой COR4; группой COOR8; алкилтиогруппой SR4; карбамильной группой CONR8R9 или тиокарбамильной группой CSNR8R9; галогеналкил или галогеналкоксигруппой, линейной или разветвленной, имеющей до 4 атомов углерода и в которой галогенозамещение является монозамещением, которое может дойти до почти полного полизамещения; R4 при этом имеет общие определения, указанные равнее; R8 и R9 - могут быть одинаковыми или различными, при этом представляют каждый атом водорода или алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомом углерода;
R3 - алкил или алкоксигруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомов углерода, причем алкилгруппа может в ряде случаев быть замещена группой OR4; атом галогена группа формулы
где R4 обладает общем определением, указанным выше; r - целое число от 1 до 4;
n - целое число от 0 до 2;
m - целое число от 0 до 3;
со следующими резервами
а) R5 отличается от атома хлора, когда R3 является хлором, а q = 0,
б) когда n, m и q - все равны нулю, тогда p - отлично от 0.
где R1 - алкинил или алкиленгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 6 атомов углерода, который, по желанию, замещается одни атомом или несколькими атомами галогена и ненасыщенность которой не соединена с двойной кетоновой связью; циклоалкилгруппа, содержащая 3 - 6 атомов углерода, в ряде случаев, замещенного одной или несколькими группами R4 или OR4 или одним или несколькими атомами галогена; циклоалкилгруппа, содержащая 4 - 6 атомов углерода, в ряде случаев, замещенного одной или несколькими группами R4 или OR4 или одним или несколькими атомами галогена, в которой этиленовая ненасыщенность не соединена с двойной кетоновой связью; группа формулы
где R4 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода;
R5 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода;
R5 - алкилгруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до 4 атомов углерода или атом галогена (F, Cl, Rr, I);
R6 и R7 - могут быть одинаковыми или различными, каждый представляют алкилгруппу с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомов углерода;
p и q - целые числа, которые могут быть одинаковыми или различными, от 0 до 3;
R2 - заместитель, аттрактор электронов, выбранный в группе, образованной нитрогруппой, ацилгруппой COR4; группой COOR8; алкилтиогруппой SR4; карбамильной группой CONR8R9 или тиокарбамильной группой CSNR8R9; галогеналкил или галогеналкоксигруппой, линейной или разветвленной, имеющей до 4 атомов углерода и в которой галогенозамещение является монозамещением, которое может дойти до почти полного полизамещения; R4 при этом имеет общие определения, указанные равнее; R8 и R9 - могут быть одинаковыми или различными, при этом представляют каждый атом водорода или алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомом углерода;
R3 - алкил или алкоксигруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомов углерода, причем алкилгруппа может в ряде случаев быть замещена группой OR4; атом галогена группа формулы
где R4 обладает общем определением, указанным выше; r - целое число от 1 до 4;
n - целое число от 0 до 2;
m - целое число от 0 до 3;
со следующими резервами
а) R5 отличается от атома хлора, когда R3 является хлором, а q = 0,
б) когда n, m и q - все равны нулю, тогда p - отлично от 0.
5. β-Аминовинилкетоны по п.1, отличающиеся тем, что они соответствуют формуле VI, в которой n - число от 1 до 2, m - число от 0 до 3.
3. β-Аминовинилкетоны по п.2, отличающиеся тем, что являются соединениями, в структуре которых R1 - циклоалкил группа, содержащая 3 - 6 атомов углерода, в ряде случаев, при необходимости, замещенных одной или несколькими группами R4 или OR4; R2 - алкилтиогруппа R4, галогеноалкилгруппа или галогеналкоксигруппа, линейная или разветвленная, имеющая до 4 атомов углерода и в которой галогенозамещение является монозамещением, которое может дойти до почти полного полизамещения; R3 - алкилгруппа или алкоксигруппа с прямой или разветвленной цепью, содержащей до 4 атомов углерода или атом галогена.
4. β-Аминовинилкетоны по п.3, отличающиеся тем, что соединения являются такими, в структуре которых n целое число, равное 1 или 2, m - целое число от 0 до 2, с дополнительным условием согласно которому сумма m + n является, самое большее, равной 3; группа (или одна из групп), представленная (R2)n в положении 2 на фениловом ядре, тогда возможная (возможные) другая (другие) группа (группы), представленная (представленные) - (R2)n и/или (R3)m находятся в положении 3 и/или 4 на фениловом ядре.
5. β- Аминовинилкетоны по п.4, отличающиеся тем, что являются соединениями, в структуре которых R1 - циклопропил - или 1-метилциклопропилгруппа; R2 - метилтио- или этилтиогруппа или трифторметил- или трифторметоксигруппа; R3 - метил-, метокси- или этоксигруппа или атом хлора, брома или фтора.
6. Процесс приготовления β- аминовинилкетонов формулы VI по любому из пп. 1 - 5, отличающийся тем, что он включает реакцию конденсации метилорганокетона формулы VII
где R1 имеет одно из общих или предпочтительных опрределений, указанных ранее по поводу формулы VI, с ароматическим нитрилом формулы VIII
где R2, R3, n и m имеют одно из общих или предпочтительных опеределений, данных в связи с формулой VI,
причем указанная реакция конденсации проводится в инертной атмосфере, с осуществлением длительного нагревания, в среднеинертном растворителе, в присутствии сильного основания, взятого в группе, образованной:
(i) алколятами, производными щелочных металов и первичных одноатомных спиртов, в структуре которых остаток, объединенный с группой CH2OH является группой с разветвленной цепью, в которой атом углерода, непосредственно связанный с группой CH2OH является сам связанным с 2 или 3 другими атомами углеродов, причем эти другие атомы углерода принадлежат к одинаковым или различным радикалам, каждый выбранным среди алкил-радикала, линейного или разветвленного, имеющего до 3 атомов углерода и фенил-радикал;
(2i) алколятами, производными щелочных металлов и вторичных или третичных одноатомных спиртов, в структуре которых каждый из 2 остатков, одинаковых или разных, объединенных с группой CHOH в случае вторичных спиртов или каждый из 3 остатков, одинаковых или различных, объединенных с группой COH в случае третичных спиртов состоит из радикала, выбранного среди линейного или разветвленного радикала, имеющего 4 атома углерода и фенил-радикала; и
(3i) растворов алколят (i) или (2i) в одноатомных спиртах, в которых они возникли,
и в том, что он дает в ряде случаев смеси на основе аминовинилкетонов, содержащих кроме соединения VI, в частности, пиримидин общей формулы IX
где АР - идентичны друг другу и представляют группу
R1 имеет общие или предпочтительные определения, указанные ранее в связи с аминовинилкетоном формулы VI, в любом из пп.1 - 5,
со следующими резервами для соединения IX:
(а) когда n = 0, и m = 0, или
(б) когда n = 0 и m = 1 или 2, R3 - алкил, алкоксигруппа или атом галогена, R1 в каждом случае (а) или (б) является тогда отличным от алкилгруппы или группы формулы (R5-)p-фенил-(-CR6R7)q-, где q = 0;
(с) когда n = 1 или m = 0, R2 представляет RO2R1 является тогда отличной от группы формулы (R5-)p-фенил-(-CR6R7)q-, где q = 0.
где R1 имеет одно из общих или предпочтительных опрределений, указанных ранее по поводу формулы VI, с ароматическим нитрилом формулы VIII
где R2, R3, n и m имеют одно из общих или предпочтительных опеределений, данных в связи с формулой VI,
причем указанная реакция конденсации проводится в инертной атмосфере, с осуществлением длительного нагревания, в среднеинертном растворителе, в присутствии сильного основания, взятого в группе, образованной:
(i) алколятами, производными щелочных металов и первичных одноатомных спиртов, в структуре которых остаток, объединенный с группой CH2OH является группой с разветвленной цепью, в которой атом углерода, непосредственно связанный с группой CH2OH является сам связанным с 2 или 3 другими атомами углеродов, причем эти другие атомы углерода принадлежат к одинаковым или различным радикалам, каждый выбранным среди алкил-радикала, линейного или разветвленного, имеющего до 3 атомов углерода и фенил-радикал;
(2i) алколятами, производными щелочных металлов и вторичных или третичных одноатомных спиртов, в структуре которых каждый из 2 остатков, одинаковых или разных, объединенных с группой CHOH в случае вторичных спиртов или каждый из 3 остатков, одинаковых или различных, объединенных с группой COH в случае третичных спиртов состоит из радикала, выбранного среди линейного или разветвленного радикала, имеющего 4 атома углерода и фенил-радикала; и
(3i) растворов алколят (i) или (2i) в одноатомных спиртах, в которых они возникли,
и в том, что он дает в ряде случаев смеси на основе аминовинилкетонов, содержащих кроме соединения VI, в частности, пиримидин общей формулы IX
где АР - идентичны друг другу и представляют группу
R1 имеет общие или предпочтительные определения, указанные ранее в связи с аминовинилкетоном формулы VI, в любом из пп.1 - 5,
со следующими резервами для соединения IX:
(а) когда n = 0, и m = 0, или
(б) когда n = 0 и m = 1 или 2, R3 - алкил, алкоксигруппа или атом галогена, R1 в каждом случае (а) или (б) является тогда отличным от алкилгруппы или группы формулы (R5-)p-фенил-(-CR6R7)q-, где q = 0;
(с) когда n = 1 или m = 0, R2 представляет RO2R1 является тогда отличной от группы формулы (R5-)p-фенил-(-CR6R7)q-, где q = 0.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что растворяющаяся среда представляет собой инертный раствор или смесь инертных растворов, выбранных из полярных апротонных растворителей, или смешивающихся с водой.
8. Процесс по одному из пп.6 и 7, отличающийся тем, что реакция осуществляется со следующими молярными пропорциями ингредиентов:
Ароматический нитрил формулы - 1 моль
R1 метилкетон формулы VII - 1 - 4 моль
Алколят - 1 - 4 моль
9. Процесс по любому из пп.6 - 8, отличающийся тем, что осуществляется реакция конденсации в присутствии сильного основания, взятого в группе, образованной:
(4i) алколятами, производными щелочных металлов и третичных одноатомных спиртов, в структуре которых каждый из 3 остатков, одинаковых или различных, объединенных с группой СОН, является радикалом, выбранным среди алкилрадикала, линейного, имеющего 1 или 2 атома углерода и фенилрадикала, и
(5i) растворами алколят (4i) в одноатомных спиртах, в которых они возникли.
Ароматический нитрил формулы - 1 моль
R1 метилкетон формулы VII - 1 - 4 моль
Алколят - 1 - 4 моль
9. Процесс по любому из пп.6 - 8, отличающийся тем, что осуществляется реакция конденсации в присутствии сильного основания, взятого в группе, образованной:
(4i) алколятами, производными щелочных металлов и третичных одноатомных спиртов, в структуре которых каждый из 3 остатков, одинаковых или различных, объединенных с группой СОН, является радикалом, выбранным среди алкилрадикала, линейного, имеющего 1 или 2 атома углерода и фенилрадикала, и
(5i) растворами алколят (4i) в одноатомных спиртах, в которых они возникли.
10. Процесс по п.9, отличающийся тем, что указанные алколята являются алколятами натрия или калия, производными продуктами спиртов со следующими формулами: (CH3)3 - COH, (CN3)2 - COH и (C6H5)3 - COH.
11. Процесс по любому из пп.6 - 10, отличающийся тем, что реакция осуществляется при 30 - 120oС.
12. Использование β- аминовинилкетонов с формулой (VI) по любому из пп.1 - 5 или смеси на основе аминовинилкетона при приготовлении β- дикетонов с общей формулы
где R1, R2 и R3 имеют одно из общих или предпочтительных определений, указанных ранее в формуле VI в любом из пп.1 - 5, причем указанное использование отличается тем, что оно включает действие, состоящее в том, чтобы подвергнуть β- аминовинилкетон формулы VI или смесь на основе аминовинилкетона реакции гидролиза, действуя в самой среде инертного растворителя, в присутствии воды и сильной минеральной или органической кислоты.
где R1, R2 и R3 имеют одно из общих или предпочтительных определений, указанных ранее в формуле VI в любом из пп.1 - 5, причем указанное использование отличается тем, что оно включает действие, состоящее в том, чтобы подвергнуть β- аминовинилкетон формулы VI или смесь на основе аминовинилкетона реакции гидролиза, действуя в самой среде инертного растворителя, в присутствии воды и сильной минеральной или органической кислоты.
13. Использование по п.12, отличающееся тем, что работают в среде-растворителе, который одинаков, с растворителем, применяемом в рамках процесса приготовления по п.6 β- аминовинилкетонов формулы VI.
14. Применение по п.13, отличающееся тем, что среда-растворитель состоит из инертного растворителя или смеси инертных растворителей, выбранных среди полярных апротонных, не смешивающихся с водой растворителей.
15. Применение по любому из пп.12 - 14, отличающееся тем, что реакции осуществляется при следующих пропорциях ингредиентов:
β- Аминокинилкетон с формулой VI - 1 моль
Вода - 1 - 20 моль
Сильная кислота - 1 - 6 ионов Н+
16. Применение по любому из пп.12 - 15, отличающееся тем, что сильная кислота имеет константу ионизации в воде, пКа, ниже или равную 3.
β- Аминокинилкетон с формулой VI - 1 моль
Вода - 1 - 20 моль
Сильная кислота - 1 - 6 ионов Н+
16. Применение по любому из пп.12 - 15, отличающееся тем, что сильная кислота имеет константу ионизации в воде, пКа, ниже или равную 3.
17. Использование по п.16, отличающееся тем, что кислота выбрана среди группы, состоящей из минеральных кислот, органосульфокислот и галогеносодержащих карбоновых кислот.
18. Использование по любому из пп.12 - 17, отличающееся тем, что реакции гидролиза производится при 40 - 120oС.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9307867 | 1993-06-23 | ||
| FR9307867A FR2706893B1 (ru) | 1993-06-23 | 1993-06-23 | |
| PCT/FR1994/000726 WO1995000476A1 (fr) | 1993-06-23 | 1994-06-16 | Beta-aminovinylcetones, un procede de preparation et leur utilisation dans la preparation de beta-dicetones |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96101142A true RU96101142A (ru) | 1998-03-27 |
| RU2131413C1 RU2131413C1 (ru) | 1999-06-10 |
Family
ID=9448643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96101142/04A RU2131413C1 (ru) | 1993-06-23 | 1994-06-16 | Бета-аминовинилкетоны, способ их получения |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5684206A (ru) |
| EP (1) | EP0705243B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08511792A (ru) |
| KR (1) | KR960703111A (ru) |
| CN (2) | CN1043229C (ru) |
| AT (1) | ATE167671T1 (ru) |
| AU (1) | AU675338B2 (ru) |
| BR (1) | BR9407271A (ru) |
| CA (1) | CA2165688A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ289727B6 (ru) |
| DE (1) | DE69411274T2 (ru) |
| DK (1) | DK0705243T3 (ru) |
| ES (1) | ES2117791T3 (ru) |
| FI (1) | FI956230A (ru) |
| FR (1) | FR2706893B1 (ru) |
| HR (1) | HRP940364B1 (ru) |
| HU (1) | HU215547B (ru) |
| IL (1) | IL110067A (ru) |
| RU (1) | RU2131413C1 (ru) |
| TR (1) | TR28485A (ru) |
| TW (1) | TW307750B (ru) |
| WO (1) | WO1995000476A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA944367B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998055446A1 (en) * | 1997-06-03 | 1998-12-10 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of thioether-substituted aromatic ketones |
| US6143935A (en) * | 1997-06-03 | 2000-11-07 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of 1,3-dicarbonyl compounds |
| GB9714306D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | New processes |
| GB9714305D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Chemical process |
| US6096929A (en) * | 1998-06-02 | 2000-08-01 | Eastman Kodak Company | Process for the preparation of thioether-substituted aromatic ketones |
| US6337418B1 (en) | 1999-04-09 | 2002-01-08 | Eastman Chemical Co. | Preparation of C1-C5 alkyl esters of nitro or thioether substituted aromatic carboxylic acids |
| CN113004179B (zh) * | 2019-12-20 | 2022-06-24 | 江苏中旗科技股份有限公司 | 一种异噁唑草酮关键中间体的制备方法 |
| CN115925583A (zh) * | 2022-10-31 | 2023-04-07 | 南京工业大学 | 一种β-氟烷基-β-氨基乙烯基酮化合物的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5180734A (en) * | 1990-11-30 | 1993-01-19 | American Cyanamid Company | Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds |
-
1993
- 1993-06-23 FR FR9307867A patent/FR2706893B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-06-16 BR BR9407271A patent/BR9407271A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-06-16 RU RU96101142/04A patent/RU2131413C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-06-16 ES ES94919723T patent/ES2117791T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-16 AU AU70767/94A patent/AU675338B2/en not_active Ceased
- 1994-06-16 EP EP94919723A patent/EP0705243B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-16 KR KR1019950705884A patent/KR960703111A/ko active IP Right Grant
- 1994-06-16 DK DK94919723T patent/DK0705243T3/da active
- 1994-06-16 JP JP7502505A patent/JPH08511792A/ja not_active Ceased
- 1994-06-16 AT AT94919723T patent/ATE167671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-06-16 CN CN94192585A patent/CN1043229C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-16 CZ CZ19953417A patent/CZ289727B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-06-16 US US08/569,266 patent/US5684206A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-16 HU HU9503774A patent/HU215547B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-06-16 WO PCT/FR1994/000726 patent/WO1995000476A1/fr active IP Right Grant
- 1994-06-16 CA CA002165688A patent/CA2165688A1/fr not_active Abandoned
- 1994-06-16 DE DE69411274T patent/DE69411274T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-20 IL IL110067A patent/IL110067A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-06-20 ZA ZA944367A patent/ZA944367B/xx unknown
- 1994-06-22 TW TW083105648A patent/TW307750B/zh active
- 1994-06-23 HR HR9307867A patent/HRP940364B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-06-23 TR TR00601/94A patent/TR28485A/xx unknown
-
1995
- 1995-12-22 FI FI956230A patent/FI956230A/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-08-21 CN CN98118643A patent/CN1110476C/zh not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6294514B1 (en) | Process for preparing mono-long chain amine oxide surfactants with low nitrite, nitrosamine and low residual peroxide | |
| EP0214852B1 (en) | Perfluoroaminoethers | |
| RU96101142A (ru) | Бета-аминовинилкетоны, способ приготовления и их использование в приготовлении бета-дикетонов | |
| KR880000364A (ko) | (2,2)-파라시클로판 및 그의 유도체 제조방법 | |
| EP1178072A3 (en) | Aromatic liquid-crystalline polyester solution composition | |
| PL333422A1 (en) | Method of obtaining benzyl ethers | |
| NO308137B1 (no) | Anvendelse av en blanding av et oppløsningsmiddel og en eter for fjerning av maling | |
| RU2219175C2 (ru) | Способ получения 8-метокси-хинолонкарбоновых кислот | |
| ATE93224T1 (de) | Verfahren zur herstellung chlorierter diphenylether. | |
| ATE290062T1 (de) | Verwendung schaumarmer, tensidhaltiger percarbonsaüre-mittel zur cip-desinfektion | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| EP0252724B1 (en) | Method of esterifying dihydroxybenzenes | |
| RU98102130A (ru) | Способ получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила | |
| KR960703111A (ko) | 베타-아미노비닐 케톤, 그것의 제조 방법과 베타-디케톤 제조를 위한 용도[beta-aminovinyl ketones, preparation method therefor and use thereof for preparing beta-diketones] | |
| EP0057443B1 (en) | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use | |
| US4481150A (en) | Process for preparing hydroxyalkylaminosulfonic acids | |
| US4524031A (en) | Fluorosulfatoperfluorocarbonyl compounds | |
| CA2031482A1 (fr) | Procede d'hydroxylation de phenols et d'ethers de phenols | |
| AU559986B2 (en) | (1,2,4-)/(1,3-) azole derivatives | |
| RU2220946C2 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира | |
| Lyubov'N et al. | The addition reactions of pyrrolecarbodithioates to activated alkenes and alkynes | |
| RU2004120783A (ru) | Способ получения 2-(2-нитрофенилазо)фенолов без использования органических растворителей | |
| CA2057199A1 (en) | Electrolyte compositions | |
| JPS6473092A (en) | Production of rust-preventive agent for metal | |
| SK16912002A3 (sk) | Spôsob prípravy halogénovaných hydroxydifenylových zlúčenín a ich použitie |