RU2813633C1 - Способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) - Google Patents
Способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) Download PDFInfo
- Publication number
- RU2813633C1 RU2813633C1 RU2022127921A RU2022127921A RU2813633C1 RU 2813633 C1 RU2813633 C1 RU 2813633C1 RU 2022127921 A RU2022127921 A RU 2022127921A RU 2022127921 A RU2022127921 A RU 2022127921A RU 2813633 C1 RU2813633 C1 RU 2813633C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- methylindole
- ethyl
- methylbut
- aniline
- Prior art date
Links
- -1 poly(2-ethyl-3-methylindole) Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- JBXYCUKPDAAYAS-UHFFFAOYSA-N methanol;trifluoroborane Chemical compound OC.FB(F)F JBXYCUKPDAAYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000006205 intramolecular heterocyclization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения поли(2-этил-3-метилиндола) формулы I
,
включающему во взаимодействие поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] формулы II
,
в котором значение n таково, что молекулярная масса равна 79144 г/моль, с бор трифторид-метанолом комплекса, отличающемуся тем, что смесь поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] и бор трифторид-метанола комплекса нагревают при температуре 145-150°С в течение 6 ч., после чего реакционную смесь остужают до комнатной температуры и разбавляют водой, полученный поли(2-этил-3-метилиндол) несколько раз промывают водой и сушат при 60°С в течение 3 ч. до постоянной массы. Технический результат – упрощение процесса выделения и увеличение выхода целевого продукта. 1 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно способу получения поли(2-этил-3-метилиндола) (I), который может быть использован в светодиодах, диодах, полевых транзисторах. Описывается способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) формулы I:
внутримолекулярной гетероциклизацией легкодоступного поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] формулы II:
под действием бор трифторид-метанола комплекса при температуре 145-150°С в течение 6 ч. Способ позволяет получить целевой продукт с высоким выходом 90%.
Известен способ получения полииндола I взаимодействием поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] (II) с полифосфорной кислотой при 140-150°С с выходом 81% [A.G. Mustafin, L.R. Latypova, A.N. Andriianova, S.M. Salikhov, A.F. Sattarova, I.N. Mullagaliev, I.B Abdrakhmanov, Macromolecules, 2020, 53, 8050-8059].
Существенным недостатком описанного метода являются недостаточно высокий выход целевого продукта, необходимость предварительного получения полифосфорной кислоты, а также способ выделения целевого продукта, а именно использование 30% раствора гидроксида натрия.
Техническим результатом предлагаемого изобретения является упрощение процесса выделения и повышение выхода целевого продукта.
Поставленный технический результат достигается предлагаемым способом получения поли(2-этил-3-метилиндола) (I), заключающийся во взаимодействии доступного поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] (II) [L.R. Latypova, A.N. Andriianova, S.M. Salikhov, I.N. Mullagaliev, R.B. Salikhov, I.B. Abdrakhmanov, A.G. Mustafin, Polym. Int., 2020, 69, 804-812.] с бор трифторид-метанолом комплекса (BF3-MeOH) при температуре 145-150°С в течение 6 ч. Далее реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и разбавляют водой. Выпавший осадок фильтруется, промывается водой, после чего он высушивается при температуре 60°С в течение 3 ч до постоянного веса.
Выход целевого продукта по предлагаемому способу составляет 90%.
Оптимальное время выдержки реакционной смеси при температуре 145-150°С составляет 6 часов. Дальнейшее увеличение времени синтеза не способствует повышению выхода целевого продукта. Проведение синтеза при 145-150°С обусловлено тем, что более высокие температуры синтеза (160°С и выше) приводят к вскипанию реакционной смеси, а меньшие - 135°С и ниже - к снижению выхода целевого продукта.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата.
В дальнейшем способ поясняется примером.
Пример 1. Смесь 1 г поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] (II) и 10 мл бор трифторид-метанол комплекса (BF3-MeOH) нагревали при температуре 145-150°С в течение 6 ч. Температуру реакционной смеси доводили до комнатной и разбавляли водой. Затем выпавший осадок фильтровали, несколько раз промывали водой и сушили при 60°С в течение 3 ч до постоянной массы. Выход 90% (0.63 г). Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 0.95-1.30 м (H2'), 1.99-2.21 м (H1''), 2.52-2.75 м (H1'), 6.28-8.13 м (Hаром). Спектр ЯМР 13С (ДМСО-d6), δ, м.д.: 8.37 (C1''), 14.67 (C2'), 19.31 (C1'), 104.21-143.70 (C2, C3, Саром). Найдено, %: C 82.64; H 6.23; N 8.88. C44H44N4. Вычислено, %: C 84.00; H 7.00; N 9.00.
Предлагаемый способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) (I), обладая существенной новизной, лишен указанных недостатков способа-прототипа.
Claims (5)
- Способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) формулы I
- ,
- включающий во взаимодействие поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] формулы II
- ,
- в котором значение n таково, что молекулярная масса равна 79144 г/моль, с бор трифторид-метанолом комплекса, отличающийся тем, что смесь поли[2-(2-хлор-1-метилбут-2-ен-1-ил)анилина] и бор трифторид-метанола комплекса нагревают при температуре 145-150°С в течение 6 ч, после чего реакционную смесь остужают до комнатной температуры и разбавляют водой, полученный поли(2-этил-3-метилиндол) несколько раз промывают водой и сушат при 60°С в течение 3 ч до постоянной массы.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2813633C1 true RU2813633C1 (ru) | 2024-02-14 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1035032A1 (ru) * | 1982-01-11 | 1983-08-15 | Предприятие П/Я А-7345 | Способ получени модифицированных полимеров |
| EP1138713A3 (en) * | 2000-03-28 | 2002-09-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | Compounds and their manufacture and use |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1035032A1 (ru) * | 1982-01-11 | 1983-08-15 | Предприятие П/Я А-7345 | Способ получени модифицированных полимеров |
| EP1138713A3 (en) * | 2000-03-28 | 2002-09-04 | Sharp Kabushiki Kaisha | Compounds and their manufacture and use |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| A.G. Mustafin, L.R. Latypova, A.N. Andriianova, S.M. Salikhov, A.F. Sattarova, I.N. Mullagaliev, I.B. Abdrakhmanov, Macromolecules, 2020, 53, 8050-8059. Л.Р. Латыпова, Ш.М. Салихов, А.Г. Мустафин "Эффективный метод синтеза поли(2-этил-3-метилиндола)" Журнал Органической Химии, 2021, том 57, номер 7, стр. 1031-1035. Isabelle Bombarda, Victoria Ortiz Becerra, Patrick Mela, Emile M. Gaydou "Cyclization of Sclareol Epoxides Catalyzed By Boron Trifluoride in methanol" Journal of Essential Oil Research, 9, 551-554 (Sept/Oct 1997). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20130129180A (ko) | 아미노벤조일벤조푸란 유도체의 제조 방법 | |
| TWI753336B (zh) | 用於製備二芳基硫乙內醯脲化合物之方法 | |
| RU2813633C1 (ru) | Способ получения поли(2-этил-3-метилиндола) | |
| CN109851544B (zh) | 一种多取代吡咯化合物的制备方法 | |
| CN112142736B (zh) | 一种阿哌沙班杂质1的制备方法 | |
| RU2334748C2 (ru) | Способ получения 7-этил-10-[4-(1-пиперидино)-1-пиперидино] карбонилоксикамптотецина | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| CN108069912B (zh) | 四齿苯并喹唑啉盐化合物及其制备方法与应用 | |
| CN108822084B (zh) | 四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐及其制备方法与应用 | |
| Wikel et al. | Synthesis of s-triazole [3, 4-b] benzothiazoles | |
| CN113788780B (zh) | 一种n-乙酰基-5-甲氧基色胺的合成方法 | |
| RU2705573C1 (ru) | Способ получения 2-(2-галогенэтил)-5-r-тетразолов | |
| JP2009533481A (ja) | ４−ヒドロキシアルキルアミノ−２−ニトロ−アニソールの新規調製法 | |
| CN115746021B (zh) | 一种7-氨基-6-硝基苯并二氧化呋咱及其异构体的合成方法 | |
| CN112250639B (zh) | 一种杂环取代的芳胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| SU327201A1 (ru) | Способ получения n-apилиmидob-2,3- хиноксалипдикарбоновой кислоты | |
| SU466232A1 (ru) | Споссоб получени конденсированных пиримидо- -триазиниевых соединений с мостиковыми атомами азота | |
| RU2412189C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(4-ОКСО-2-ТИОКСО-1,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-2Н-ХРОМЕНО[2,3-d]ПИРИМИДИН-5-ИЛ)-2-ТИОКСОДИГИДРОПИРИМИДИН-4,6(1Н,5Н)-ДИОНА | |
| SU899533A1 (ru) | Способ получени N-алкил-1,8-нафтилендиаминов | |
| SU519414A1 (ru) | Способ получени 6,8-ди-/алкиламино/ производных 2-метилкерамидонина | |
| SU365355A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЙ ТРУДНОДИАЗОТИРУЕМЫХ АМИНОВBlJt:(JU!<33h'A'S'ПАти17ес-,.:;:^::":г:йзE'^S.':;-!0 /НА ' | |
| CN117304132A (zh) | 一种可见光促进硒基噻唑啉化合物的合成方法 | |
| RU2639303C2 (ru) | 3,4,5-Триазидопиридин-2,6-дикарбонитрил и способ его получения | |
| SU584769A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола или их солей | |
| SU182144A1 (ru) |