RU2751883C1 - Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы - Google Patents

Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы Download PDF

Info

Publication number
RU2751883C1
RU2751883C1 RU2020141534A RU2020141534A RU2751883C1 RU 2751883 C1 RU2751883 C1 RU 2751883C1 RU 2020141534 A RU2020141534 A RU 2020141534A RU 2020141534 A RU2020141534 A RU 2020141534A RU 2751883 C1 RU2751883 C1 RU 2751883C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polyimides
copolyimides
dielectric materials
adamantane
diamines
Prior art date
Application number
RU2020141534A
Other languages
English (en)
Inventor
Иван Александрович Новаков
Борис Семёнович Орлинсон
Евгений Николаевич Савельев
Елена Александровна Потаёнкова
Мария Александровна Наход
Станислав Владимирович МЕДНИКОВ
Александр Михайлович Пичугин
Мария Николаевна Ковалева
Алина Вячеславовна Киреева
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2020141534A priority Critical patent/RU2751883C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2751883C1 publication Critical patent/RU2751883C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes
    • C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1075—Partially aromatic polyimides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к полиимидам и сополиимидам, предназначенным для изготовления диэлектрических материалов, которые могут быть использованы в микроэлектронике. Полиимиды и сополиимиды представляют собой соединения общей формулы:
Figure 00000004
где x=1, 2; n = 20-100, m = 80-0. Полученные соединения обладают комплексом высоких эксплуатационных характеристик, в том числе гидролитической и термической устойчивостью. 1 табл., 8 пр.

Description

Изобретение относится к новым диэлектрическим полимерным материалам, конкретно к полиимидам и сополиимидам на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенила (ДФ) и несимметричных алициклосодержащих диаминов, предназначенным для изготовления диэлектрических материалов, обладающих комплексом высоких эксплуатационных характеристик (гидролитическая и термическая устойчивость), которые могут быть использованы в микроэлектронике.
Известны полиимиды на основе ароматических, алифатических, алициклических диаминов и диангидридов тетракарбоновых кислот, которые обладают высокими термическими и электрическими показателями [Бессонов М.П. и др. Полиимиды-класс термостойких полимеров. - Л.; Наука, 1983.-328с.].
Однако их недостатком является сравнительно невысокая устойчивость к действию щелочей и перегретого пара.
Наиболее близкими являются адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенилоксида (ДФО) и диаминов ряда адамантана на основе 1-аминометил-3-(4`-аминофенил)адамантана, 1-аминоэтил-3-(4`-аминофенил)адамантана и 9,9-бис-(4-аминофенил) флуорена (АФ) [Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Брунилин Р.В. Исследование гидролитической устойчивости полиимидов и сополиимидов на основе адамантиленароматических диаминов // Химия и технология элементорганических мономеров и полимерных материалов // Волгоград 1996г.].
Недостатками данных полиимидов являются недостаточно высокие значения приведенной вязкости указанных полимеров, а, следовательно, невозможность получения пленки с высокими физико-механическими показателями, недостаточная растворимость полиимидов, а также то, что синтез мономеров - адамантансодержащих диаминов-осуществляют с использованием адамантансодержащего моноалкиламина [Патент RU № 2068840, МПК С07С211/49, 10.11.1996], получение которого является достаточно многостадийным процессом [Патент US № 3748359, МПК C07C87/40, 24.07.1973]. Таким образом, указанные соединения получают в 7-8 стадий. В то же время 1,4-замещенные диамины синтезируют в 3-4 стадии [Синтез адамантиленароматических диаминов и полиимидов на их основе ХХ XXI Региональная конференция молодых исследователей Волгоградской г. Волгоград, 8-11 ноября 2016 г. области Наход М. А. г. Волгоград, 8-11 ноября 2016 г. Тезисы докладов.], что делает более доступными полимеры на их основе. Известны также (со)полиимиды на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенилоксида (ДФО), несимметричных бициклических диаминов: 3-[(2-aминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)анилина и 4-[(2-аминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил]анилина и 9,9-бис-(4-аминофенил) флуорена (АФ) [Патент RU № 2409599, МПК C08G73/10, 20.01.2011]. Данные полимеры обладают достаточно высокой гидролитической устойчивостью, а 3-[(2-aминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)анилин и 4-[(2-аминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил]анилин получают в 3-4 стадии. Однако данные полиимиды обладают сравнительно невысокой термоокислительной устойчивостью, а значения приведенной вязкости синтезированных полимеров не превышало 0,45 дл/г, что также не позволяет получать пленки на их основе.
Задачей изобретения является разработка новых гидролитически и термически устойчивых диэлектрических материалов на основе адамантансодержащих диаминов и диангидрида ДФ.
Технический результат – расширение ассортимента диэлектрических материалов, диэлектрические полиимиды и сополиимиды, обладающие гидролитической и термической устойчивостью.
Технический результат достигается в полиимидах и сополиимидах общей формулой
Figure 00000001
,
где x=1, 2; n = 20÷100, m = 80÷0, как гидролитически и термически устойчивых диэлектрических материалах.
Сущностью изобретения являются диэлектрические полиимиды и сополиимиды, обладающие повышенной термической устойчивостью при сохранении гидролитической устойчивости на уровне. Алициклические фрагменты в структуре ароматического полиимида повышают гидролитическую устойчивость полиимидов и сополиимидов, что связано с экранированием реакционных центров объемными гидрофобными фрагментами, затрудняющими их доступность для гидролизующих агентов, а также с тем, что наличие фрагмента адамантана снижает электрофильность карбонильных атомов углерода имидных циклов, а отсутствие шарнирного атома в диангидриде приводит к увеличению термоокислительной устойчивости полимера. Кроме этого более высокие значения приведенной вязкости синтезированных полиимидов свидетельствуют об их высокой молекулярной массе, что приводит к увеличению их гидролитической и термической устойчивости.
Заявленные полиимиды и сополиимиды получены на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенила (ДФ), с использованием в качестве диаминов несимметричных 1,4-замещенных адамантансодержащих диаминов 4-[4-(аминометил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина (1) и 4-[4-(2-аминоэтил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина (2) и 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена (АФ):
Figure 00000002
,
где х= 1, 2; n = 20÷100, m = 80÷0.
Синтез полимеров проводили методом одностадийной высокотемпературной полициклизации в растворе. В качестве растворителя в синтезе полимеров использовали 1,2-дихлорбензол. Температуру процесса постепенно поднимали от 20 до 170-175°С. Химическое строение полученных полиимидов подтверждали данными ИК-спектроскопии: наличием полос поглощения в области 750 и 1380 см-1, характерных для пятичленного имидного цикла, а также в области 1740 и 1780 см-1, отвечающих колебаниям карбонильной группы имидного цикла. ИК–спектры сняты на ИК-Фурье спектрометре Nicolet 6700. Соотношение звеньев в полимерах определяется из мольного соотношения загружаемых мономеров и подтверждается исходя из количественного выхода или посредством пересчета непрореагировавших мономеров.
Диэлектрические свойства полученных полиимидов и сополиимидов определяли посредством измерения иммитанса, для чего использовался LCR-метр Е7-21. Базовая погрешность измерения емкости и тангенса угла диэлектрических потерь – не хуже 0,15%. Для поддержания стабилизированной температуры в указанном интервале применена автоматическая печь LBH-T02P производства компании Daihan Scientific Co, Корея. Погрешность поддержания температуры в процессе измерения – не более 0,1 К. Регистрация температуры образца производится платиновым термосопротивлением ТСП-50, подключенным к измерителю MS-8226 DMM производства компании Mustech, Гонконг. Погрешность измерения значения термосопротивления – не более ±0,5%. Токопроводящая паста: фирма изготовитель-Mechanic, марка - DJ912.
Гидролитическую устойчивость синтезированных полимеров исследовали в условиях их деструкции под действием перегретого пара в гетерогенных условиях и оценивали по относительному изменению величин приведенной вязкости (ηпр ) этих полимеров.
Термическую устойчивость оценивали по температуре 5% потери массы образца полимера. Динамический термогравиметрический анализ образцов полимеров проводили на дериватографе Q-1200 (фирмы МОМ), скорость подъема температуры 10 град/мин., навеска образца 50÷70 мг.
Результаты исследования диэлектрических свойств, а также гидролитической устойчивости и термической устойчивости предлагаемых полиимидов и сополиимидов на основе диангидридов ДФ, алициклосодержащих диаминов (1, 2) и АФ представлены в таблице. Для сравнения были приведены результаты исследований известных полиимидов на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенилоксида (ДФО) и диаминов: 1-аминометил-3-(4`-аминофенил)адамантана (3), 1-аминоэтил-3-(4`-аминофенил)адамантана (4), 3-[(2-aминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил)анилина (5), 4-[(2-аминометил)бицикло[2.2.1]гепт-3-ил]анилина (6) и 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена (АФ). Также для сравнения в таблице представлены данные по известному электроизоляционному полимерному материалу – промышленному полиимиду ПМ на основе пиромеллитового диангидрида (ПМДА) и 4,4’-диаминодифенилового эфира (7).
Таблица
Алицикло-
содержащий диамин		 Содержание диамина АФ, m Диангидрид Диэлектри-ческая проницае-мость ηпр /ηпр. исх ** Температура 5% уменьшения массы, °С
Номер диамина n 6 час. 12 час.
1 100 0 ДФ 2.81 1 1 440
1 80 20 ДФ 2.81 0,95 0,80 460
1 50 50 ДФ 2.81 0,93 0,78 470
1 20 80 ДФ 2.81 0,85 0,65 480
2 100 0 ДФ 2.73 1 1 430
2 80 20 ДФ 2.73 0,97 0,84 450
2 50 50 ДФ 2.73 0,94 0,80 460
2 20 80 ДФ 2.73 0,87 0,70 470
3* 100 0 ДФО - 0,97 0,81 380
4* 100 0 ДФО - 1 1 380
5* 100 0 ДФО - 1 0,95 400
6* 100 0 ДФО - 1 0,91 405
-* 0 100 ДФО 3.03 0,80 0,57 500
7*** 100 0 ПМДА 3.50 - - 530
*- для сравнения
**- ηпр измеряли в симм.-тетрахлорэтане при Т=25±0,1°С, гидролиз проводили при 180°С.
***- пленка получена двустадийным способом.
Как следует из представленных в таблице данных представленные диэлектрические материалы - полиимиды и сополиимиды на основе 1,4-замещенных адамантансодержащих диаминов по гидролитической устойчивости и термическим свойствам превосходят известные адамантан- и бициклосодержащие полимеры, обладая при этом большими значениями приведенной вязкости. В то же время они обладают повышенной гидролитической устойчивостью по сравнению с известными полностью ароматическими полиимидами на основе диамина АФ, хотя и несколько уступают последнему по термоокислительной устойчивости.
Пример 1. Синтез полиимидов
В реактор емкостью 10 мл, снабженный барботером для подвода инертного газа и гидрозатвором загружают 0,999.10-3 моль 1,4-замещенного адамантансодержащего диамина 1 или 2, 0,2937г (0,999⋅10-3 моль) диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенила и 3,3 мл 1,2-дихлорбензола, концентрация реагентов 0,30 моль/л. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды, и выдерживают в этих условиях еще 12 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в хлороформе, выливают в ацетон, выпадший осадок полиимида отфильтровывают, промывают ацетоном, переосаждают из хлороформа. Выход полимера 0,7731 г, 97 % от теоретического, ηпр.=1,20-1,40 дл/г.
Пример 2. Синтез сополиимидов
n=20, m=80: Аналогичен примеру 1 за исключением использования 1,998.10-4 моль 1,4-замещенного адамантансодержащего диамина 1 или 2, 0,2785 г (7,99⋅10-4 моль) 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена, и 0,2937 г (0,999.10-3 моль) диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенила. Концентрация реагентов 0,30 моль/л. Реакционную массу нагревают в течение 1 часа от 20 до 175°С, непрерывно продувая инертным газом для отвода реакционной воды, и выдерживают в этих условиях еще 12 часов. Затем после охлаждения реакционную массу растворяют в хлороформе, выливают в ацетон, выпадший осадок полиимида отфильтровывают, промывают ацетоном, переосаждают из хлороформа. Выход полимера количественный, ηпр.=1,39 дл/г.
Полиимиды при изменении соотношения m и n получают аналогичным образом с учетом пересчета загрузки ингредиентов.
Полиимидные пленки получали методом полива на стеклянную подложку 13% раствора полимера в симм.-тетрахлорэтане и последующем выдерживанием пленки при 80°С в вакуумном шкафу в течении 1 часа.
Таким образом, заявленные полиимиды и сополиимиды на основе диангидрида 3,4,3’,4’-тетракарбоксидифенила (ДФ), с использованием в качестве диаминов несимметричных 1,4-замещенных адамантансодержащих диаминов 4-[4-(аминометил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина и 4-[4-(2-аминоэтил)трицикло[3.3.1.13,7]декан-1-ил]анилина и 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорена (АФ) являются диэлектрическими материалами, обладающими гидролитической и термической устойчивостью.

Claims (3)

  1. Полиимиды и сополиимиды общей формулы
  2. Figure 00000003
    ,
  3. где x=1, 2; n = 20-100, m = 80-0, как гидролитически и термически устойчивые диэлектрические материалы.
RU2020141534A 2020-12-16 2020-12-16 Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы RU2751883C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020141534A RU2751883C1 (ru) 2020-12-16 2020-12-16 Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2020141534A RU2751883C1 (ru) 2020-12-16 2020-12-16 Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2751883C1 true RU2751883C1 (ru) 2021-07-19

Family

ID=77019935

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020141534A RU2751883C1 (ru) 2020-12-16 2020-12-16 Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2751883C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2791384C1 (ru) * 2021-12-29 2023-03-07 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Термостабильные защитные покрытия из полиимидов на основе 3,5-диаминобензойной кислоты

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2072370C1 (ru) * 1994-08-25 1997-01-27 Волгоградский государственный технический университет Полиимид и сополиимиды, предназначенные для изготовления полиимидных материалов с повышенной гидролитической устойчивостью
US20030153719A1 (en) * 2001-12-26 2003-08-14 Takashi Kato Novel polymer compound, precursor for the same and thin film-forming method using the same polymer precursor
RU2409599C1 (ru) * 2009-04-27 2011-01-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Полиимиды и сополиимиды, предназначенные для изготовления гидролитически и термически устойчивых полиимидных материалов
RU2610503C1 (ru) * 2015-10-21 2017-02-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Полиимидное покрытие волоконных световодов и способ его изготовления
TW201815891A (zh) * 2016-10-26 2018-05-01 台灣中油股份有限公司 含金剛烷之聚醯亞胺之製備方法
US10696845B2 (en) * 2015-03-27 2020-06-30 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Energy-sensitive resin composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2072370C1 (ru) * 1994-08-25 1997-01-27 Волгоградский государственный технический университет Полиимид и сополиимиды, предназначенные для изготовления полиимидных материалов с повышенной гидролитической устойчивостью
US20030153719A1 (en) * 2001-12-26 2003-08-14 Takashi Kato Novel polymer compound, precursor for the same and thin film-forming method using the same polymer precursor
RU2409599C1 (ru) * 2009-04-27 2011-01-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Полиимиды и сополиимиды, предназначенные для изготовления гидролитически и термически устойчивых полиимидных материалов
US10696845B2 (en) * 2015-03-27 2020-06-30 Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. Energy-sensitive resin composition
RU2610503C1 (ru) * 2015-10-21 2017-02-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Полиимидное покрытие волоконных световодов и способ его изготовления
TW201815891A (zh) * 2016-10-26 2018-05-01 台灣中油股份有限公司 含金剛烷之聚醯亞胺之製備方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
PENGXIA LV, ZHIXIN DONG, XUEMIN DAI, HANFU WANG, XUEPENG QUI "SYNTHESIS AND PROPERTIES OF ULTRALOW DIELECTRIC POROUS POLYIMIDE FILMS CONTAINING ADAMANTANE", JOURNAL OF POLYMER SCIENCE, PART A, POLYMER CHEMISTRY, 56, 5, 2018, C. 549-559. *
НОВАКОВ И.А., ОРЛИНСОН Б.С., БРУНИЛИН Р.В. "ИССЛЕДОВАНИЕ ГИДРОЛИТИЧЕСКОЙ УСТОЙЧИВОСТИ ПОЛИИМИДОВ И СОПОЛИИМИДОВ НА ОСНОВЕ АДАМАНТИЛЕНАРОМАТИЧЕСКИХ ДИАМИНОВ", ХИМИЯ И ТЕХНОЛОГИЯ ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ МОНОМЕРОВ И ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ, ВОЛГОГРАД, 1996, С. 64-68. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2791384C1 (ru) * 2021-12-29 2023-03-07 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Термостабильные защитные покрытия из полиимидов на основе 3,5-диаминобензойной кислоты
RU2793576C1 (ru) * 2022-06-29 2023-04-04 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы с повышенной термоокислительной устойчивостью

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Bong et al. Highly soluble polyimide based on asymmetric diamines containing trifluoromethyl group for high performance dielectric material
JP6353931B2 (ja) ポリイミド及びこれを用いたフィルム
Zhang et al. Organosolubility and optical transparency of novel polyimides derived from 2′, 7′-bis (4-aminophenoxy)-spiro (fluorene-9, 9′-xanthene)
Wang et al. Synthesis and properties of new pyridine-bridged poly (ether-imide) s based on 4-(4-trifluoromethylphenyl)-2, 6-bis [4-(4-aminophenoxy) phenyl] pyridine
TWI694989B (zh) 具有環烴骨架與酯基團的四羧酸二酐
TW201533096A (zh) 聚醯亞胺之製造方法及由該製造方法所得之聚醯亞胺
US6084053A (en) Electronic part and process for manufacturing the same
JPH10195194A (ja) 安定したポリイミド前駆体及びその製造方法
Zhou et al. Soluble fluorinated polyimides derived from 1, 4‐(4′‐aminophenoxy)‐2‐(3′‐trifluoromethylphenyl) benzene and aromatic dianhydrides
Dinari et al. Novel and processable polyimides with a N-benzonitrile side chain: thermal, mechanical and gas separation properties
Chen et al. Novel organosoluble and colorless poly (ether imide) s based on 1, 1-bis [4-(3, 4-dicarboxyphenoxy) phenyl] cyclohexane dianhydride and trifluoromethyl-substituted aromatic bis (ether amine) s
US8592546B2 (en) Silicon-containing alicyclic polyimide resin, polyamic acid resin, and manufacturing method for same
CN114805802A (zh) 苯并噁嗪封端型酰亚胺及其制备方法和聚苯并噁嗪封端型酰亚胺膜
RU2751883C1 (ru) Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы
He et al. Low dielectric post-cured benzocyclobutene-functionalized fluorine-containing polyimide material
US6046303A (en) Soluble polyimide resin having alkoxy substituents and the preparation method thereof
Diwate et al. New polyamides based on diacid with decanediamide and methylene groups and aromatic diamines
KR19980085481A (ko) 신규 가용성 폴리이미드 수지
RU2793576C1 (ru) Полиимиды и сополиимиды как диэлектрические материалы с повышенной термоокислительной устойчивостью
Yang et al. Synthesis and properties of novel fluorinated polynaphthalimides derived from 1, 4, 5, 8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride and trifluoromethyl-substituted aromatic bis (ether amine) s
Sheng et al. Optically high transparency and light color of organosoluble fluorinated polyamides with bulky xanthene pendent groups
RU2753691C1 (ru) Оптически прозрачные адамантансодержащие полиимиды и сополиимиды на основе 5,5'-(1,1,1,3,3,3-гексафторпропан-2,2-диил)бис(2-бензофуран-1,3-диона), обладающие низкой диэлектрической постоянной
JP3988007B2 (ja) 可溶性ポリイミドおよびその製造方法
Li et al. Synthesis and properties of novel soluble and high T g poly (ether imide) s from diamine containing 4, 5‐diazafluorene and trifluoromethyl units
KR20180128391A (ko) 테트라카르복실산 2 무수물, 폴리아믹산 및 폴리이미드