RU2688842C2 - Композиция покрытия, содержащая алкидную смолу и сиккатив - Google Patents
Композиция покрытия, содержащая алкидную смолу и сиккатив Download PDFInfo
- Publication number
- RU2688842C2 RU2688842C2 RU2017125241A RU2017125241A RU2688842C2 RU 2688842 C2 RU2688842 C2 RU 2688842C2 RU 2017125241 A RU2017125241 A RU 2017125241A RU 2017125241 A RU2017125241 A RU 2017125241A RU 2688842 C2 RU2688842 C2 RU 2688842C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- coating composition
- alkyd
- ligand
- manganese
- composition according
- Prior art date
Links
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims abstract description 124
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 64
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 33
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 27
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 27
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 25
- -1 1,4,7-trisubstituted-1,4,7-triazacyclononane Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 45
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 43
- WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazonane Chemical compound CN1CCN(C)CCN(C)CC1 WLDGDTPNAKWAIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KQVZAAKRPQZWLZ-UHFFFAOYSA-N O=C1C2(C(O)=O)CN(CC=3N=CC=CC=3)CC1(C(O)=O)C(C=1N=CC=CC=1)N(C)C2C1=CC=CC=N1 Chemical class O=C1C2(C(O)=O)CN(CC=3N=CC=CC=3)CC1(C(O)=O)C(C=1N=CC=CC=1)N(C)C2C1=CC=CC=N1 KQVZAAKRPQZWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 47
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 36
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 28
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 17
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 17
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 17
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 15
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 13
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 10
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 4
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical group OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- PTPQJKANBKHDPM-UHFFFAOYSA-N 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1NCC2CNCC1C2 PTPQJKANBKHDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBZJGADVIHPFAA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;manganese Chemical compound [Mn].CCCCCC(=O)OCC KBZJGADVIHPFAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical group OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(O)=O CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004652 butanoic acids Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N cyclopentanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1 JBDSSBMEKXHSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical class CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005474 octanoate group Chemical class 0.000 description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylhexane-1,6-diol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)CO GZZLQUBMUXEOBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(C)=C1 BKYWPNROPGQIFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIOSLGKLKMELKG-UHFFFAOYSA-N 2-butylheptanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)CCCCC(O)=O HIOSLGKLKMELKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)(CO)C1CCCCC1 XZUSMSQZIRXYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-4,9-diol Chemical compound CC12CCC(O)C(C)(C)C1CCC(C1(C)CC3O)(C)C2CCC1C1C3(C)CCC1C(=C)C AJBZENLMTKDAEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical class CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 YWVFNWVZBAWOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003880 Calendula Nutrition 0.000 description 1
- 240000001432 Calendula officinalis Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane-1,2,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC1C(O)=O ZPAKUZKMGJJMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004805 Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052774 Proactinium Inorganic materials 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOWPVIWVMWUSBD-RNFRBKRXSA-N [(3r)-3-hydroxybutyl] (3r)-3-hydroxybutanoate Chemical compound C[C@@H](O)CCOC(=O)C[C@@H](C)O AOWPVIWVMWUSBD-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L calcium;octanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O NDWWLJQHOLSEHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC1C(O)=O ASJCSAKCMTWGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N dimethyl 3-methyl-9-oxo-2,4-dipyridin-2-yl-7-(pyridin-2-ylmethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-1,5-dicarboxylate Chemical compound C1C(C2=O)(C(=O)OC)C(C=3N=CC=CC=3)N(C)C(C=3N=CC=CC=3)C2(C(=O)OC)CN1CC1=CC=CC=N1 LVQMWOWPMUXJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[[2-chloroethyl(nitroso)carbamoyl]amino]cyclohexane-1-carboxylate Chemical compound ClCCN(N=O)C(=O)NC1(C(=O)OCC)CCCCC1 FPIQZBQZKBKLEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);octanoate Chemical group [Mn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O SGLXWMAOOWXVAM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000683 possible toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 231100000175 potential carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006514 pyridin-2-ylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002383 tung oil Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F9/00—Compounds to be used as driers, i.e. siccatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D255/00—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00
- C07D255/02—Heterocyclic compounds containing rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D249/00 - C07D253/00 not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
- C08K2003/2241—Titanium dioxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Drying Of Gases (AREA)
Abstract
Изобретение относится к композиции покрытия. Композиция включает в себя алкидную смолу и сиккатив на основе биядерного комплекса лиганд-марганец, содержащего марганец и 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд. Алкидная смола представляет собой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в неводной жидкой фазе, содержащей алкид. Изобретение обеспечивает покрытию хорошие свойства высыхания. 14 з.п. ф-лы, 2 табл., 9 пр.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к композициям покрытия, включающим алкидную смолу и сиккатив на основе биядерного комплекса марганец-лиганд, содержащего марганец и 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Алкидные смолы широко используются в композициях покрытия, таких как краска. Алкид представляет собой смолу на основе функционализированного полиэфира жирной кислоты, включающую ненасыщенные жирные кислоты, например, такие как олеиновая кислота, линолевая кислота или линоленовая кислота. Функциональные группы жирной кислоты в алкидной смоле взаимодействуют с кислородом воздуха, образуя гидроперекиси, которые впоследствии разлагаются с образованием свободных радикалов. В результате взаимодействия данных свободных радикалов с ненасыщенными углерод-углеродными связями жирных кислот, между цепями алкидного полимера образуются ковалентные связи, что приводит к сшиванию полимерных цепей. Таким образом, жидкая композиция для нанесения покрытия затвердевает, образуя твердое отверждаемое покрытие. Этот процесс называют также автоокислением или отверждением.
Время, необходимое для отверждения подобной композиции, зависит от концентрации и типа ненасыщенных масляных или жирных кислот, используемых для получения данной смолы. Автоокисление и сшивание компонента ненасыщенной масляной/жирной кислоты может происходить без посторонней помощи, однако найдено, что продолжительность отверждения обычно неприемлемо велика для большинства практических целей. Данные реакции значительно ускоряются в присутствии металлического катализатора отверждения, обычно называемого «сиккативом». В то время как для отверждения алкидного покрытия в отсутствие катализатора отверждения могут потребоваться месяцы, в присутствии подобного катализатора отверждение может завершиться в течение нескольких часов. Металл в составе катализатора отверждения катализирует автоокисление за счет образования комплекса как с атмосферным кислородом, так и двойными связями групп ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в композиции.
Примеры известных сиккативных солей включают поливалентные соли, содержащие кобальт, кальций, медь, цинк, железо, цирконий, марганец, барий, стронций, литий и калий в качестве катиона, и галогениды, нитраты, сульфаты, карбоксилаты, такие как ацетаты, этилгексаноаты, октаноаты и нафтенаты, или ацетоацетонаты в качестве аниона. Каталитическая активность металла в процессе разложения (гидро)перекиси зависит от повторного перехода иона металла от низшей степени окисления к высшей и обратно, приводя к восстановлению и окислению гидроперекисей, в результате чего происходит катализ и ускорение окисления ненасыщенного масляного компонента композиции. Поэтому в подобных сиккативах обычно используются переходные металлы, поскольку переходные металлы способны переходить из низшего валентного состояния к высшему валентному состоянию в результате окислительно-восстановительной реакции с перекисями жирных кислот, присутствующими в алкидной композиции.
До сих пор наиболее широко использовались сиккативы на основе кобальта, поскольку они обладают хорошими рабочими характеристиками при температуре окружающей среды. Однако из-за потенциальной канцерогенности и/или токсичности солей кобальта, в настоящее время желательно разработать альтернативные сиккативные соединения, которые проявляют характеристики отверждения, по меньшей мере, сопоставимые с характеристиками кобальтовых сиккативов, и которые способны полностью заменить сиккативы на основе кобальта в покрытиях, сохнущих на воздухе.
Сиккативы на основе металлов, отличных от кобальта, в частности, сиккативы, содержащие биядерные комплексы марганца и лиганд, известны, помимо прочего, из WO2011/098584, WO2011/098583, WO2011/098587, или Oyman et al., Polymer 45 (2004), p. 7431-7436.
Однако сиккативы на основе марганца имеют недостатки, заключающиеся в том, что они могут не обеспечить достаточное высыхание композиции покрытия, содержащей алкидную смолу, особенно в отношении времени отлипа, и что они могут привести к покрытиям, в значительной степени приобретающим темно-желтый цвет. В WO 2013/092441 описана композиция покрытия, содержащая алкидную смолу и биядерный комплекс марганец-лиганд в качестве сиккатива, получаемую путем добавления к композиции покрытия соли марганца общей формулы Mn2+[X]n, и лиганда, представляющего собой 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононан. Данный лиганд и соль марганца добавляют к композиции покрытия в таких количествах, чтобы молярное соотношение лиганда и марганца составляло, по меньшей мере, 1,25. Композиция покрытия по WO 2013/092441, т.е. содержащая избыток лиганда, проявляет меньшее пожелтение, чем композиции покрытия, к которым лиганд и соль марганца добавляли в соотношении лиганд-марганец, равном 1,0 или меньше. В WO 2013/092441 также показано, что частичная замена 1,4,7-тризамещенного-1,4,7-триазациклононана на другие аминные лиганды приводит к получению композиций покрытия, имеющих худшие характеристики в отношении пожелтения и высыхания.
Несмотря на то, что использование сиккативов, содержащих биядерный комплекс марганца и 1,4,7-тризамещенного-1,4,7-триазациклононанового лиганда, уже приводит к улучшенным композициям покрытия в отношении пожелтения и высыхания, в частности, в случае использования избытка лиганда, все еще остаются резервы для улучшения, в частности, в том, что касается свойств пожелтения и высыхания. Поэтому в данной области есть необходимость в композициях покрытия, содержащих алкидную смолу и сиккатив на основе марганца, обладающих улучшенными свойствами.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В настоящее время найдено, что если в композиции покрытия, содержащей алкидную смолу и сиккатив на основе биядерного комплекса марганца и 1,4,7-тризамещенного-1,4,7-триазациклононанового лиганда, алкидная смола представляет собой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в неводной жидкой фазе, содержащей алкид, то композиция покрытия проявляет неожиданно меньшую склонность к пожелтению по сравнению с композициями, в которых используются другие типы алкидных смол.
Соответственно, настоящее изобретение относится к композиции покрытия, включающей алкидную смолу и сиккатив, включающий биядерный комплекс марганец-лиганд, содержащий марганец и 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд, в которой алкидная смола представляет собой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в неводной жидкой фазе, содержащей алкид.
Кроме того, было найдено, что композиция покрытия проявляется хорошие свойства высыхания.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Композиция покрытия по настоящему изобретению включает алкидную смолу и сиккатив, включающий биядерный комплекс марганца и 1,4,7-тризамещенного-1,4,7-триазациклононанового лиганда. Предпочтительно, лиганд представляет собой 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд общей структуры:
в которой R1 представляет собой C1-C20 алкил, необязательно замещенный гетероатомами, или C6-C20 арил, необязательно замещенный гетероатомами. Более предпочтительно, данный лиганд представляет собой 1,4,7-триалкил-1,4,7-триазациклононан, в котором R1 представляет собой C1-C20 алкил, необязательно замещенный гетероатомами. Еще более предпочтительно, данный лиганд представляет собой 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононан.
Биядерный комплекса марганца и 1,4,7-тризамещенного-1,4,7-триазациклононанового лиганда известен, и содержит два марганцевых ядра, каждое из которых связано с 1,4,7-тризамещенным-1,4,7-триазациклононановым лигандом. Каждое марганцевое ядро независимо находится в I, II, III, или IV валентном состоянии, и связано с другими тремя мостиками. Обычно эти мостики независимо представляют собой оксо- или карбоксилатный мостик.
Предпочтительно, в композиции покрытия согласно настоящему изобретению сиккатив содержит биядерный комплекс марганец-лиганд и дополнительное количество лиганда. Более предпочтительно, сиккатив содержит биядерный комплекс лиганд-марганец и дополнительное количество лиганда в таких количествах, чтобы молярное соотношение лиганда и марганца составляло, по меньшей мере, 1,25, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 2,0, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 5,0. Молярное соотношение лиганда и марганца предпочтительно составляет, по большей мере, 30, более предпочтительно, по большей мере, 20.
Биядерный комплекс лиганд-марганец можно получить в индивидуальном состоянии, а затем добавить в композицию покрытия, получая композицию покрытия согласно настоящему изобретению. Предпочтительно, сиккатив представляет собой сиккатив, получаемый путем:
- предоставления соли, марганца общей формулы Mn2+[X]n, в которой X представляет собой анион с зарядом n-, где n равен 1 или 2;
- предоставления лиганда, и
- смешивания соли, марганца с лигандом.
Предпочтительно, соль марганца и лиганд смешивают в таких количествах, чтобы молярное соотношение лиганда и марганца превышало 1, более предпочтительно, составляло, по меньшей мере, 1,25, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 2,0, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 5,0. Марганцевую соль и лиганд предпочтительно смешивают в таких количествах, чтобы молярное соотношение лиганда и марганца составляло, по большей мере, 30, более предпочтительно, по большей мере, 20. Преимущество присутствия избытка лиганда заключается в том, что композиция покрытия проявляет меньшее пожелтение.
X предпочтительно представляет собой анион, выбранный из PF6 -, SbF6 -, AsF6-, BF4 -, B(C6F5)-, Cl-, B-, I-, NO3 - или R2COO-, при этом n равен 2, или X представляет собой SO4 2-, при этом n равен 1. Более предпочтительно, X представляет собой R2COO-, n равен 2, а R2 представляет собой C1-C20 алкил, алкил, необязательно замещенный гетероатомами. Особенно предпочтительной солью марганца является октаноат марганца, более конкретно, этилгексаноат марганца.
В случае, когда сиккатив получают смешиванием подобной соли марганца с лигандом, подобное смешивание можно осуществить непосредственно перед добавлением полученной таким образом смеси к композиции покрытия для получения композиции покрытия согласно изобретению. Предпочтительно, подобная соль марганца и лиганд добавляют к композиции покрытия по отдельности, при перемешивании, так что смешивание происходит в композиции покрытия.
Композиция покрытия может содержать дополнительные сиккативы, часто называемые вторичными сиккативами. Такие сиккативы хорошо известны в данной области. Подобные вторичные сиккативы обычно представляют собой поливалентные соли, содержащие барий, цирконий, кальций, висмут, медь, цинк, железо, калий, стронций, неодим, натрий или литий в качестве катиона, и галогениды, нитраты, сульфаты, карбоксилаты типа ацетатов, этилгексаноатов, октаноатов и нафтенатов, или ацетоацетонатов в качестве аниона. При этом, в частности, можно упомянуть металлические мыла, которые растворимы в связующем веществе композиции покрытия; примеры таких мыл, которые можно использовать по отдельности или в виде комбинации, включают октоат стронция, октоат меди, октоат циркония, октоат цинка и октоат кальция.
Предпочтительно, композиция покрытия не содержат сиккатив на основе кальция.
Помимо биядерного комплекса лиганд-марганец, композиция покрытия может содержать дополнительные первичные сиккативы, предпочтительно, не содержащий кобальта первичный сиккатив. Предпочтительно, подобный первичный сиккатив представляет собой комплекс железа с тридентатным, тетрадентатным, пентадентатным или гексадентатным азотсодержащим донорным лигандом, предпочтительно, биспидиновым лигандом. Особенно предпочтительным биспидиновым лигандом является биспидон, известный также как дизамещенный 3-метил-9-оксо-2,4-ди(пиридин-2-ил)-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилат. Особенно предпочтительный лиганд представляет собой диметил 3-метил-9-оксо-2,4-ди(пиридин-2-ил)-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилат.
Атом железа в комплексе железо-лиганд может иметь любую подходящую степень окисления. В комплексах с биспидиновым или биспидоновым лигандом, атом железа предпочтительно находится в степени окисления 2+, т.е. Fe(II). Композиция покрытия предпочтительно включает комплекс железа(II) дизамещенного 3-метил-9-оксо-2,4-ди(пиридин-2-ил)-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилата в качестве дополнительного первичного сиккатива, более предпочтительно, [(биспидон)Fe(II)Cl]Cl или [(биспидон)Fe(II)SO4], еще более предпочтительно, [(биспидон)Fe(II)Cl]Cl, известный также как железо(1+), хлор[диметил-9,9-дигидрокси-3-метил-2,4-ди(2-пиридил-κN)-7-[(2-пиридинил-κN)метил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилат-κN3,κN7]-, хлорид(1-). Данный комплекс имеет регистрационный номер CAS 478945-46-9 и коммерчески доступен в растворе как Borchi ® Oxy-Coat от фирмы OMG Borchers.
Предпочтительно, композиция покрытия не содержит первичного сиккатива на основе кобальта.
Композиция покрытия может содержать биядерный комплекс марганца с 1,4,7-тризамещенным-1,4,7-триазациклононановым лигандом и любые дополнительные первичные и/или вторичные сиккативы в любых подходящих количествах. Общее количество сиккатива (первичного и вторичного) в композиции покрытия обычно не должно превышать 10 масс.% из расчета на общую массу смолы (алкидный и аддитивный полимер), и предпочтительно находится в интервале от 0,001-3 масс.%, более предпочтительно, в интервале от 0,01 до 3 масс.% из расчета на общую массу смолы. Количество первичного марганцевого сиккатива рассчитывают как количество марганца и лиганда.
Алкидная смола представляет собой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в неводной жидкой фазе, содержащей алкид.
Алкид-стабилизированные неводные дисперсии (NADs) частиц аддитивного полимера известны в данной области, например, из US 6,501,633, US 4,983,716 и US 5,516,820. Подобные NADs обычно получают, обеспечивая сначала жидкую алкидную среду, а затем добавляя к данной алкидной среде один или более мономеров, способных образовать аддитивный полимер, практически нерастворимый в алкидной среде, и вводя мономеры во взаимодействие с образованием аддитивного полимера в результате реакции свободно-радикальной полимеризации. Таким образом, алкидная среда выступает в качестве полимеризационной среды и может представлять собой, например, чистый алкид, алкид, растворенный в одном или более неполярных растворителях, или смесь алкид/масло. Полученный в результате относительно полярный аддитивный полимер образует частицы в относительно неполярной алкидной среде. Таким образом, алкидная среда выступает в качестве дисперсионной среды для частиц аддитивного полимера, и часть алкида из данной среды будет функционировать в качестве стабилизатор алкида для стабилизации дисперсных частиц.
Композиция покрытия по настоящему изобретению может содержать любую известную в данной области подходящую алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера, например, алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера, описанную в US 6,051,633.
Предпочтительно, алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера можно получить способом, который включает следующие стадии:
a) обеспечения жидкой алкидной среды;
b) добавления к алкидной среде одного или более этиленненасыщенных мономеров, и
c) полимеризации одного или более мономеров путем свободно-радикальной полимеризации.
Жидкая алкидная среда, предоставленная на стадии a), может представлять собой практически чистый алкид, смесь двух или более практически чистых алкидов, один или более алкидов, разбавленных растворителем, или смесь одного или более алкидов и масла. Предпочтительно, алкидная среда содержит, по меньшей мере, 25 масс.% алкида, более предпочтительно, по меньшей мере, 30 масс.% алкида, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 40 масс.% алкида. Алкидная среда может содержать до 100 масс.% алкида.
В случае, когда алкидная среда включает один или более алкидов, растворенных в растворителе, можно использовать любой подходящий растворитель, например, углеводород, кетон сложный эфир или спиртовый растворитель.
Среднечисловая молекулярная масса одного или более алкидов в алкидной среде предпочтительно составляет от 1000 до 10000, более предпочтительно, от 1500 до 5000, еще более предпочтительно, от 2000 до 4000. Предпочтительно, полидисперсность одного или более алкидов составляет от 2 до 20, более предпочтительно, от 2 до 10, еще более предпочтительно, от 2 до 6.
Один или более алкидов можно получить любым способом, известным в данной области, с использованием любого сырья, известного в данной области, например, реакцией полиатомного спирта, многоосновной кислоты и ненасыщенной масляной или жирной кислоты с образованием ненасыщенного сложного эфира, содержащего остаток жирной кислоты.
Примеры подходящих двухатомных спиртов включают этиленгликоль, 1,3-пропандиол, 1,6-гександиол, 1,12-додекандиол, 3-метил-1,5-пентандиол, 2,2,4-триметил-1,6-гександиол, 2,2-диметил-1,3-пропандиол и 2-метил-2-циклогексил-1,3-пропандиол. Примерами подходящих триолов являются глицерин, триметилолэтан и триметилолпропан. Подходящие полиолы, содержащие более трех гидроксильных групп, представляют собой пентаэритрит, сорбит и продукты этерификации рассматриваемых соединений, такие как дитриметилолпропан и ди-, три- и тетрапентаэритрит.
Примеры подходящих многоосновных кислот включают фталевую кислоту, лимонную кислоту, фумаровую кислоту, мезаконовую кислоту, малеиновую кислоту, цитраконовую кислоту, изофталевую кислоту, терефталевую кислоту, 5-третбутилизофталевую кислоту, тримеллитовую кислоту, пиромеллитовую кислоту, янтарную кислоту, адипиновую кислоту, 2,2,4-триметиладипиновую кислоту, себациновую кислоту, димеризованные жирные кислоты, циклопентан-1,2-дикарбоновую кислоту, циклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, 4-метилциклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, тетрагидрофталевую кислоту, эндометиленциклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, бутан-1,2,3,4-тетракарбоновую кислоту, эндоизопропилиденциклогексан-1,2-дикарбоновую кислоту, циклогексан-1,2,4,5-тетракарбоновую кислоту, и бутан-1,2,3,4-тетракарбоновую кислоту. При желании, рассматриваемые карбоновые кислоты можно использовать в виде ангидридов или сложного эфира, предпочтительно, сложного эфира со спиртом, содержащим от одного до четырех атомов углерода.
Примеры подходящих ненасыщенных жирных кислот включают этиленненасыщенные сопряженные или несопряженные C12-C24 карбоновые кислоты, такие как миристолеиновая, пальмитолеиновая, арахидоновая, эруковая, гадолеиновая, клупанодоновая, олеиновая, рицинолеиновая, линолевая, линоленовая, ликановая, низиновая и элеостеариновая кислоты, или смеси двух или более из них, обычно в форме смесей жирных кислот, полученных из природных или синтетических масел. Подходящие ненасыщенные жирные кислоты для получения групп жирных кислот в алкиде включают также жирные кислоты, полученные из соевого масла, конъюгированного соевого масла, пальмового масла, льняного масла, тунгового масла, рапсового масла, подсолнечного масла, конъюгированного подсолнечного масла, масла календулы, деревянного масла, талового масла, (обезвоженного) касторового масла, сафлорового масла, тунцового жира, кокосового масла и обезвоженного кокосового масла, и их комбинаций. Предпочтительно используют жирные кислоты, полученные из подсолнечного масла или соевого масла, такие как олеиновая кислота, линолевая кислота, альфа-линоленовая кислота и смеси двух или более из них.
Предпочтительно, один или более алкидов содержат, по меньшей мере, 20 масс.%, более предпочтительно, по меньшей мере, 50 масс.%, еще более предпочтительно, по меньшей мере, 70 масс.% остатков ненасыщенных жирных кислот из расчета на общую массу алкида. Предпочтительно, один или более алкидов содержат, по большей мере, 90 масс.% остатков ненасыщенных жирных кислот, более предпочтительно, по большей мере, 85 масс.%.
Конкретным примером подходящего алкида является продукт конденсации соевого масла, фталевого ангидрида и пентаэритрита. Необязательно, один или более алкидов могут содержать другие билдинг-блоки, которые могут быть получены, например, из монокарбоновых кислот, таких как пивалиновая кислота, 2-этилгексановая кислота, лауриновая кислота, пальмитиновая кислота, стеариновая кислота, 4-третбутилбензойная кислота, циклопентанкарбоновая кислота, нафтеновая кислота, циклогексанкарбоновая кислота, 2,4-диметилбензойная кислота, 2-метилбензойная кислота, бензойная кислота, 2,2-диметилолпропионовая кислота, тетрагидробензойная кислота, и гидрированная или негидрированная абиетиновая кислота или ее изомер. При желании, рассматриваемые монокарбоновые кислоты можно использовать полностью или частично в виде триглицерида, например, в виде растительного масла, при получении алкида. При желании можно использовать смеси двух или более подобных монокарбоновых кислот или триглицеридов.
Необязательно, в качестве билдинг-блоков для получения алкида можно использовать изоцианаты. Подходящие изоцианаты включают диизоцианаты, такие как 1,6-гександиизоцианат, изофорондиизоцианат, толуолдиизоцианат, дифенилдиизоцианат и дициклогексилметандиизоцианат, а также триизоцианаты.
Предпочтительно, кислотное число конечного полимера для алкида составляет от 1 до 20 мг KOH/г алкида.
Один или более мономеров, добавляемых в алкидную среду для получения частиц аддитивного полимера, могут представлять собой любые мономеры, способные образовывать полимер по свободно-радикальному механизму. Такие мономеры представляют собой мономеры, содержащие этиленненасыщенную группу, более предпочтительно, винильную группу, еще более предпочтительно, акрилатную группу. Предпочтительно, один или более этиленненасыщенных мономеров, включают один или более акрилатных мономеров.
Примеры подходящих мономеров включают акрилонитрил, метакрилонитрил, метилметакрилат, метилакрилат, этилакрилат, этилметакрилат, бутилакрилат, бутилметакрилат, гидроксиэтилакрилат, гидроксиэтилметакрилат, гидроксипропилакрилат, гидроксипропилметакрилат, лаурилакрилат, лаурилметакрилат, триметилолпропантриакрилат, триметилолпропантриметакрилат, гександиолдиакрилат, полиэтиленоксидакрилат, полипропиленоксидакрилат, полипропиленоксидаллилметакрилат, акриламид, метакриламид, винилхлорид, винилиденхлорид, и смеси двух или более из них.
Предпочтительно, по меньшей мере один из мономеров содержит полярную функциональную группу, такую как акрилонитрильная, акриламидная, алкиленоксидная или гидроксильная функциональная группа, более предпочтительно, гидроксильная функциональная группа. Примерами подходящих мономеров, содержащих гидроксильную функциональную группу, являются гидроксиэтилакрилат, гидроксиэтилметакрилат, гидроксипропилакрилат и гидроксипропилметакрилат. Более предпочтительно, один или более мономеров представляют собой смесь мономеров, содержащих гидроксильную функциональную группу, и мономеров, не содержащих гидроксильной функциональной группы, например, такую как смесь, содержащая гидроксиэтилакрилат и метилметакрилат.
В том случае, когда один или более мономеров, добавленных для образования аддитивного полимера, включают мономеры, содержащие гидроксильную функциональную группу, и мономеры, не содержащие гидроксильной функциональной группы, предпочтительно от 5 до 35 масс.% от общей массы добавленных мономеров содержат гидроксильную функциональную группу, более предпочтительно, от 10 до 30 масс.%.
На стадиях b) и c) один или более мономеров добавляют к алкидной среде, и один или более мономеров подвергают полимеризации методом свободно-радикальной полимеризации. Условия, при которых мономеры, добавленные в алкидную среду, полимеризуются с образованием аддитивного полимера путем свободно-радикальной полимеризации, хорошо известны в данной области. Можно применять любые подходящие условия. Подходящие условия обычно включают присутствие инициатора, присутствие агента переноса цепи, и температуру, достаточную для протекания полимеризации. Предпочтительно, температура алкидной среды на стадии полимеризации c) составляет от 60°C до 150°C, более предпочтительно, от 70°C до 140°C, еще более предпочтительно, от 75°C до 120°C.
Можно использовать любой подходящий инициатор в подходящем количестве. Подходящие инициаторы известны в данной области и включают органические перекиси и нитрильные инициаторы, например, такие как азобисизобутиронитрил. Подходящие органические перекиси включают перекись бензоила, перекись лауроила, перекись дитретбутила, перекись ацетила, третбутилпероктонат, третамилпероктонат и третбутилпербензоат. Инициатор можно добавить в любом подходящем количестве, обычно в количестве до 3 масс.% из расчета на общую массу одного или более мономеров, предпочтительно, от 1,0 до 3,0 масс.%, более предпочтительно, от 1,5 до 2,5 масс.%. Предпочтительно, все количество инициатора прибавляют за две или три стадии, т.е. некоторое количество в начале аддитивной полимеризации, и дополнительное количество в процессе реакции полимеризации. Более предпочтительно, органическую перекись прибавляют в качестве инициатора в начале аддитивной полимеризации, а более слабый инициатор, такой как нитрильный инициатор, добавляют в процессе реакции полимеризации. Постадийное прибавление инициатора при добавлении более слабого инициатора в процессе реакции, т.е. на стадии, на которой присутствует меньшее количество непрореагировавших мономеров, сводит к минимуму нежелательные реакции полимеризации алкила, находящегося в полимеризационной среде.
Можно использовать любой подходящий агент переноса цепи в подходящем количестве. Подходящие агенты переноса цепи известны в данной области и включают метилмеркаптопропионат, додецилмеркаптан, тиогликолевую кислоту, 2-меркаптоэтанол и бутендиол. Предпочтительно, используют агент переноса цепи, не содержащий меркаптогруппу. Особенно предпочтительным агентом переноса цепи является 2-бутен-1,4-диол.
Необязательно на стадии полимеризации с) используют катализатор полимеризации. Подходящие катализаторы полимеризации известны в данной области (их часто называют «активаторами»).
Предпочтительно, один или более мономеров постепенно прибавляют к алкидной среде на стадии полимеризации с). Более предпочтительно, один или более мономеров прибавляют по каплям к алкидной среде на стадии полимеризации с). Мономеры можно прибавлять как таковые, т.е. в виде чистых мономеров. Альтернативным образом, мономеры можно диспергировать в некотором количестве алкида или растворителя, или их смеси.
После стадии полимеризации с) образуется дисперсия частиц аддитивного полимера в алкидной среде. Таким образом, алкидная среда выступает в качестве дисперсионной среды для частиц аддитивного полимера, а часть алкида из алкидной среды будет служить алкидным стабилизатором для стабилизации дисперсных частиц.
Частицы аддитивного полимера могут иметь любой подходящий размер, предпочтительно, средний диаметр частиц составляет от 100 до 800 нм, более предпочтительно, от 200 до 700 нм, более предпочтительно, от 300 до 600 нм.
Композиция покрытия по настоящему изобретению включает алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в жидкой фазе, содержащей алкид и сиккатив на основе биядерного комплекса лиганд-марганец.
Неводная жидкая фаза, содержащая алкид, может представлять собой алкидную среду, в которой аддитивная полимеризация происходит как таковая. Предпочтительно, после получения неводной дисперсии частиц аддитивного полимера в алкидной среде на стадии с), к алкидной среде прибавляют дополнительное количество алкида. Предпочтительно, композиция покрытия содержит от 10 до 50 масс.% алкида, предпочтительно от 20 до 45 масс.% алкида, более предпочтительно, от 25 до 40 масс.% алкида. Массовое соотношение аддитивного полимера и алкида в композиции покрытия предпочтительно составляет от 0,1 до 10, более предпочтительно, от 0,2 до 5,0, более предпочтительно, от 0,3 до 2,0. Неводная жидкая фаза может включать неводный растворитель. Такой растворитель может уже содержаться в алкидной среде, предоставленной на стадии a). Альтернативным образом, или кроме того, растворитель можно добавить к алкидной среде после стадии полимеризации c). Можно использовать любой подходящий растворитель, предпочтительно, растворитель, включающий алифатические углеводороды, например, такой как Shellsol D40, кетон или сложный эфир. В случае, когда композиция покрытия содержит растворитель, количество растворителя предпочтительно является таким, чтобы количество летучих органических соединений (VOC) в композиции покрытия не превышало 400 грамм на литр, более предпочтительно, не превышало 300 грамм на литр, еще более предпочтительно, не превышало 250 грамм на литр.
Композиция покрытия может включать дополнительные ингредиенты, известные в качестве подходящих ингредиентов для композиций покрытия, в частности, для краски, включая, но не ограничиваясь перечисленным, сшивающий агенты, катализаторы, загустители, разбавители, цветные пигменты, вещества, предупреждающие образование поверхностной пленки, диспергаторы, поверхностно-активные вещества, биоциды, и ингибиторы пенообразования. Подходящие дополнительные ингредиенты известны в данной области и описаны, например, в US 6,051,633.
Композиция покрытия предпочтительно представляет собой композицию краски. Композиция краски может быть прозрачной, цветной или белой композицией краски. Более предпочтительно, композиция краски представляет собой белую композицию краски.
Примеры
Далее настоящее изобретение дополнительно проиллюстрировано при помощи следующих неограничивающих примеров.
Получение алкида № 1
Алкид получали, вводя во взаимодействие смеси жирных кислот, полученных из подсолнечного масла, фталевого ангидрида (12 частей) и пентаэритрита (17 частей). Полученный алкид (алкид № 1) имеет кислотное число меньше 10 мг KOH/г алкида, жирность74%, и вязкость 6 Па.с (определенную при 23°С при помощи вискозиметра с конусом и диском при 10000 с-1 при содержании алкида 90% в Shellsol D40 в качестве растворителя).
Получение алкида № 2
Алкид получали так же, как описано для алкида № 1, но при использовании олеиновой жирной кислоты вместо жирных кислот, полученных из подсолнечника. Полученный алкид (алкид № 2) имеет кислотное число меньше 10 мг KOH/г алкида, жирность 74%, и вязкость 6 Па.с (определенную при 23°С при помощи вискозиметра с конусом и диском при 10000 с-1 при содержании алкида 90% в Shellsol D40 в качестве растворителя).
Получение алкида № 3
Алкид получали так же, как описано для алкида № 1.
Получение NAD № 1
Неводную дисперсию алкид-стабилизированных частиц акрилатного полимера (NAD № 1) получали следующим образом:
Смесь акрилатного мономера получали, смешивая метилметакрилат (278 частей), 2-гидроксипропилакрилат (95 частей), 2-гидроксиэтилметакрилат (189 частей) и метакриловую кислоту (30 частей).
Раствор алкида № 1 (148 частей) в растворителе Shellsol D40 (166 частей) помещали в 4-горлый реактор, снабженный мешалкой, вводом инертного газа и обратным холодильником. К раствору алкида прибавляли 2-бутен-1,4-диол (12 частей) в качестве инициатора и часть смеси акрилатных мономеров (59 частей). Данный реактор нагревали до 50°C при перемешивании в атмосфере азота. Затем к реакционной смеси в течение 5 минут прибавляли по каплям третбутилперокси-2-этилгексаноат (2 части). Температуру реакционной смеси медленно повышали до 100°C. После этого, используя отдельные линии подачи, прибавляли по каплям дополнительное количество раствора алкида № 1 (102 частей) в растворителе D40 (111 частей), и оставшуюся часть смеси акрилатных мономеров (532 части) в течение 3 часов. Одновременно к реакционной смеси медленно прибавляли смесь третбутилперокси-2-этилгексаноата (4 части) и растворителя D40 (40 частей) в течение 3,25 часа. Все подающие линии промывали растворителем D40 (всего 79 частей) и охлаждали реакционную смесь до 95°C. Затем прибавляли по каплям раствор растворителя D40 (51 часть), ацетата монометилового эфира пропиленликоля (51 часть) и 2,2'-азобис(2-метилбутиронитрил) (18 частей) в течение 1,5 часов. После этого смесь оставляли реагировать еще в течение часа при 95°C, охлаждали до 50°C и фильтровали через нейлоновый мешочный фильтр (80 мкм) в атмосфере азота, получая NAD № 1.
Получение NAD № 2
Неводную дисперсию алкид-стабилизированных частиц акрилатного полимера (NAD № 2) получали, как описано для NAD № 1, но в данном случае в растворе алкида № 2 вместо раствора алкида №1.
Получение NAD № 3
Неводную дисперсию алкид-стабилизированных частиц акрилатного полимера (NAD № 3) получали следующим образом:
Смесь акрилатного мономера получали, смешивая метилметакрилат (278 частей), 2-гидроксипропилакрилат (95 частей), 2-гидроксиэтилметакрилат (189 частей) и метакриловую кислоту (30 частей).
Раствор алкида № 3 (193 частей) в растворителе Shellsol D40 (300 частей) помещали в 4-горлый реактор, снабженный мешалкой, вводом инертного газа и обратным холодильником. К раствору алкида прибавляли 2-бутен-1,4-диол (12 частей) в качестве инициатора и часть смеси акрилатных мономеров (59 частей). Данный реактор нагревали до 50°C при перемешивании в атмосфере азота. Затем к реакционной смеси в течение 5 минут прибавляли по каплям третбутилперокси-3,5,5-триметилгексаноат (2 части). Температуру реакционной смеси медленно повышали до 125°C. После этого, используя отдельные линии подачи, прибавляли по каплям дополнительное количество раствора алкида № 1 (138 частей) в растворителе D40 (200 частей), и оставшуюся часть смеси акрилатных мономеров (532 части) в течение 3 часов. Одновременно к реакционной смеси медленно прибавляли смесь третбутилперокси-3,5,5-триметилгексаноата (5 частей) и растворителя D40 (23 части) в течение 3 часов. Реакционную смесь охлаждали до 100°C. Затем прибавляли по каплям раствор растворителя D40 (10 частей), ацетата монометилового эфира пропиленгликоля (50 частей) и 2,2'-азобис(2-метилбутиронитрил) (6 частей) в течение 1,5 часов. После этого смесь оставляли реагировать еще в течение часа при 100°C. После этого реакционную смесь нагревали до 130°C и отгоняли растворитель в вакууме до содержания нелетучих соединений 65%. Смесь охлаждали до 50°C и фильтровали через нейлоновый мешочный фильтр (80 мкм) в атмосфере азота, получая NAD № 3.
Свойства NAD № 1, NAD №2 и NAD № 3 представлены в таблице 1.
Таблица 1 Свойства NADs
NAD № 1 | NAD № 2 | NAD № 3 | |
Содержание нелетучих соединений (%) | 60,6 | 59,7 | 65,1 |
Размер частиц (нм) | 361 | 403 | 373 |
Вязкость при измерении вискозиметром с конусом и диском при 100 Па, при 23°C (Па.с) | 0,20 | 0,07 | 0,57 |
Кислотное число всего полимера (мг KOH/г) | 24 | 23 | 24 |
OH-число всего полимера (мг KOH/г) | 169 | 163 | 157 |
Пример 1 (сравнительный)
Белую краску получали следующим образом:
Суспензию диоксида титана получали, добавляя порошкообразный TiO2 (Kronos 2310, 21,3 частей) к перемешиваемой смеси алкида №1 (5,3 части), бентонитовой глины (0,3 части) и диспергирующего полимера на основе карбоновой кислоты (1 часть), и диспергируя данную смесь при помощи высокоскоростной мешалки до получения дисперсности менее 10 мкм. К данной суспензии при перемешивании прибавляли 60 частей алкида № 1, 4 части метилэтилкетоксима (MEKO) и сиккатив.
В качестве сиккатива добавляли: раствор этилгексаноата марганца и раствор 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана, Nuodex® Calcium 5% (карбоксилат кальция), и Nuodex® Zirconium 18% (карбоксилат циркония) и таких количествах, чтобы композиция краски содержала на 100 грамм композиции краски 0,8 мг марганца, 38 мг лиганда (1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана), 70 мг кальция и 520 мг циркония. Молярное соотношение лиганда и марганца составляло 18:1.
Пример 2 (изобретение)
Белую краску получали следующим образом:
Суспензию диоксида титана получали, добавляя порошкообразный TiO2 (Kronos 2310, 21,3 частей) к перемешиваемой смеси алкида №1 (5,3 части), бентонитовой глины (0,3 части) и диспергирующего полимера на основе карбоновой кислоты (1 часть), и диспергируя данную смесь при помощи высокоскоростной мешалки до получения дисперсности менее 10 мкм. К данной суспензии при перемешивании прибавляли алкид № 1 (17,3 части), NAD № 1 (49,8 части), 0,4 масс.% MEKO (метилэтилкетоксима) и сиккатив.
В качестве первичного сиккатива к полученной композиции краски добавляли: раствор этилгексаноата марганца и раствор 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана. В качестве вторичных сиккативов добавляли Nuodex® Calcium 5% и Nuodex® Zirconium 18%. Сиккативы добавляли в таких количествах, чтобы композиция краски содержала на 100 грамм композиции краски 0,8 мг марганца, 38 мг лиганда (1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана), 70 мг кальция и 520 мг циркония. Молярное соотношение лиганда и марганца составляло 18:1.
Пример 3 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 2, за исключением того, что в качестве вторичного сиккатива не добавляли Nuodex® Calcium 5%. Сиккативы добавляли в таких количествах, чтобы композиция краски содержала на 100 грамм композиции краски 0,8 мг марганца, 38 мг лиганда (1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана) и 520 мг циркония. Молярное соотношение лиганда и марганца составляло 18:1.
Пример 4 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 2, используя NAD № 2 вместо NAD № 1.
Пример 5 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 3, используя NAD № 2 вместо NAD № 1.
Пример 6 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 2, используя NAD № 3 вместо NAD № 1.
Пример 7 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 3, используя NAD № 3 вместо NAD № 1.
Пример 8 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 6, за исключением того, что в качестве первичного сиккатива добавляли также Borchi ® Oxy-Coat (1%-ный раствор железа(1+), хлор[диметил-9,9-дигидрокси-3-метил-2,4-ди(2-пиридил-κN)-7-[(2-пиридинил-κN)метил]-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилат-κN3, κN7]-, хлорид(1-)). Сиккативы добавляли в таких количествах, чтобы композиция краски содержала на 100 грамм композиции краски 0,8 мг марганца, 38 мг лиганда (1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана), 0,4 мг железа, 70 мг кальция и 520 мг циркония. Молярное соотношение лиганда и марганца составляло 18:1.
Пример 9 (изобретение)
Белую краску получали так же, как в примере 8, за исключением того, что в качестве вторичного сиккатива не добавляли Nuodex® Calcium 5%. Сиккативы добавляли в таких количествах, чтобы композиция краски содержала на 100 грамм композиции краски 0,8 мг марганца, 38 мг лиганда (1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононана), 0,4 мг железа и 520 мг циркония. Молярное соотношение лиганда и марганца составляло 18:1.
Свойства краски
Сильное пожелтение и время высыхания белых красок, полученных в примерах с 1 по 9, определяли следующим образом.
Пожелтение
Цветовые показатели белых красок, полученных в примерах с 1 по 9, определяли с использованием таблиц непрозрачности Leneta. Краску наносили на карту при помощи лопаточки радиуса 0,7 мм и сушили при 23°C в течение ночи. Затем определяли цвет покрытий при помощи стандартного колориметра. После этого покрытия хранили в темноте при 50°C в течение 500 ч и снова определяли цвет покрытий (состаренных покрытий). Пожелтение определяли как разницу в значении b* в соответствии с цветовым пространством CIE-lab между свежевысохшими (в течение ночи) покрытиями и состаренными покрытиями. Индекс белизны (WI) рассчитывали из значений b* и L*CIE-lab, определенных на состаренных покрытиях, по уравнению WI=L-3b.
Время высыхания до получения сухой поверхности при 10°C
Времена высыхания определяли высушиванием при помощи BK, или регистратора времени высыхания (толщина влажной пленки 90 мкм; ASTM D5895-96). После нанесения пленки на стеклянную пластинку (регистратор B.K.: 69×2,5 см), вертикальную тупую иглу, с 5-граммовым грузом сверху, вводили в свеженанесенную пленку, а затем перемещали через сохнущую краску в направлении, параллельном краям пластины.
В данном опыте имели место три следующие стадии BK высыхания: i) (влажная) краска стекает (выравнивание поверхности), b) краска начинает полимеризоваться, но линия, оставленная иглой, видна или заметна (базисный след), и c) высыхание прошло в достаточной степени, так что пленка краски не сдвигается иглой (так называемое «время высыхания поверхности»). В таблице 2 приведено время высыхания краски при 10°C для достижения стадии c), т.е. время высыхания поверхности, (в часах).
Таблица 2 Свойства краски
Пример | Алкидная смола | Первичный сиккатив | Вторичный сиккатив | Пожелте ние 500 ч | WI 500 ч | Высыхание до сухой поверх ности (часов) |
1 (сравн.) | Алкид № 1 (без добавления NAD) | Mn/TMTACNa | Ca, Zr | 8,46 | 71,31 | 4,50 |
2 | NAD № 1 | Mn/TMTACN | Ca, Zr | 6,05 | 78,87 | 3,50 |
3 | NAD № 1 | Mn/TMTACN | Zr | 4,32 | 84,51 | 3,50 |
4 | NAD № 2 | Mn/TMTACN | Ca, Zr | 5,06 | 82,00 | 4,50 |
5 | NAD № 2 | Mn/TMTACN | Zr | 3,02 | 88,47 | 3,50 |
6 | NAD № 3 | Mn/TMTACN | Ca, Zr | 5,82 | 71,60 | 5,8 |
7 | NAD № 3 | Mn/TMTACN | Zr | 4,15 | 79,28 | 6,8 |
8 | NAD № 3 | Mn/TMTACN, BOCb | Ca, Zr | 5,45 | 71,08 | 3,0 |
9 | NAD № 3 | Mn/TMTACN, BOC | Zr | 4,25 | 77,79 | 5,0 |
a TMTACN: 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононан
b BOC: Borchi ® Oxy-Coat, ex. OMG Borchers
Claims (23)
1. Композиция покрытия, включающая алкидную смолу и сиккатив, включающий биядерный комплекс лиганд-марганец, содержащий марганец и 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд, в которой алкидная смола представляет собой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера в неводной жидкой фазе, содержащей алкид.
2. Композиция покрытия по п. 1, в которой 1,4,7-тризамещенный-1,4,7-триазациклононановый лиганд имеет общую структуру
где R1 представляет собой C1-C20 алкил, необязательно замещенный гетероатомами, или C6-C20 арил, необязательно замещенный гетероатомами.
3. Композиция покрытия по п. 2, в которой лиганд представляет собой 1,4,7-триметил-1,4,7-триазациклононан.
4. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, в которой сиккатив включает биядерный комплекс лиганд-марганец и дополнительное количество лиганда.
5. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, в которой сиккатив получают путем
- предоставления соли марганца общей формулы Mn2+[X]n, в которой X представляет собой анион с зарядом n-, где n равен 1 или 2;
- предоставления лиганда и
- смешивания соли марганца с лигандом.
6. Композиция покрытия по п. 5, где X представляет собой R2COO-, n равен 2, а R2 представляет собой C1-C20 алкил, необязательно замещенный гетероатомами.
7. Композиция покрытия по п. 5 или 6, в которой лиганд присутствует в таком количестве, что молярное соотношение лиганда и марганца составляет, по меньшей мере, 1,25:1, предпочтительно, по меньшей мере, 2,0:1.
8. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, где данная композиция покрытия не содержит сиккатива на основе кальция.
9. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, где данная композиция покрытия не содержит сиккатива на основе кобальта.
10. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, в которой сиккатив дополнительно содержит комплекс Fe(II) дизамещенного 3-метил-9-оксо-2,4-ди(пиридин-2-ил)-7-(пиридин-2-илметил)-3,7-диазабицикло[3.3.1]нонан-1,5-дикарбоксилата.
11. Композиция покрытия по любому из предшествующих пунктов, в которой алкид-стабилизированную неводную дисперсию частиц аддитивного полимера получают способом, который включает следующие стадии:
a) обеспечение жидкой алкидной среды;
b) добавление к алкидной среде одного или более этиленненасыщенного мономера и
c) полимеризация одного или более мономеров путем свободно-радикальной полимеризации.
12. Композиция покрытия по п. 11, где один или более этиленненасыщенных мономеров включают один или более акрилатных мономеров.
13. Композиция покрытия по п. 12, в которой по меньшей мере один или более акрилатных мономеров представляют собой акрилатный мономер с гидроксильной функциональной группой.
14. Композиция покрытия по п. 13, в которой акрилатный мономер с гидроксильной функциональной группой выбирают из группы, включающей гидроксиэтилакрилат, гидроксиэтилметакрилат, гидроксипропилакрилат и гидроксипропилметакрилат.
15. Композиция покрытия по п. 13 или 14, в которой один или более мономеров дополнительно включают мономер, не содержащий гидроксильных функциональных групп.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14200278.1A EP3037464A1 (en) | 2014-12-24 | 2014-12-24 | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
EP14200278.1 | 2014-12-24 | ||
PCT/EP2015/080789 WO2016102464A1 (en) | 2014-12-24 | 2015-12-21 | Coating composition comprising an alkyd-comprising resin and a drier |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017125241A RU2017125241A (ru) | 2019-01-24 |
RU2017125241A3 RU2017125241A3 (ru) | 2019-03-27 |
RU2688842C2 true RU2688842C2 (ru) | 2019-05-22 |
Family
ID=52144594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017125241A RU2688842C2 (ru) | 2014-12-24 | 2015-12-21 | Композиция покрытия, содержащая алкидную смолу и сиккатив |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170342237A1 (ru) |
EP (2) | EP3037464A1 (ru) |
CN (1) | CN107109110B (ru) |
BR (1) | BR112017013071B1 (ru) |
PL (1) | PL3237518T3 (ru) |
RU (1) | RU2688842C2 (ru) |
TR (1) | TR201902443T4 (ru) |
WO (1) | WO2016102464A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201703934B (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3272823A1 (en) * | 2016-07-19 | 2018-01-24 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Drier compositions for alkyd resins |
EP3296353B1 (de) * | 2016-09-19 | 2022-01-26 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse für lackbeschichtungen |
EP3296372B1 (de) * | 2016-09-19 | 2020-03-04 | Daw Se | Lösemittelhaltige beschichtungsmasse |
US9914848B1 (en) | 2016-10-31 | 2018-03-13 | Ppg Architectural Finishes, Inc. | Refinish coating composition |
FI3818115T3 (fi) * | 2018-07-05 | 2024-01-30 | Milliken Industrials Ltd | Oksidatiivisesti kovettuva pinnoitekoostumus |
EP3953414B1 (en) * | 2019-04-08 | 2023-06-07 | Palsgaard A/S | Novel nanoemulsions, methods of their production and related uses and products |
CN114729221B (zh) * | 2019-12-10 | 2023-05-12 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 双组分溶剂型涂料组合物 |
CN111205754A (zh) * | 2020-03-18 | 2020-05-29 | 哈尔滨市雪鹰工程材料有限公司 | 一种高闪点醇酸树脂磁防护涂料 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU897817A1 (ru) * | 1980-04-04 | 1982-01-15 | Предприятие П/Я Р-6875 | Лакокрасочна композици |
RU2142954C1 (ru) * | 1995-02-28 | 1999-12-20 | Митсуи Кемикалс, Инк. | Способ получения арилалкилгидропероксидов, комплекс переходного металла |
US6051633A (en) * | 1991-01-07 | 2000-04-18 | The Sherwin-Williams Company | Non-aqueous dispersions |
RU2447114C2 (ru) * | 2006-07-07 | 2012-04-10 | Унилевер Н.В. | Отверждение жидкости |
WO2013092442A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating compositions |
WO2014095670A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating compositions |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4983716A (en) | 1990-01-16 | 1991-01-08 | The Sherwin-Williams Company | Non-aqueous dispersions |
US5516820A (en) | 1995-01-13 | 1996-05-14 | Babjak; John R. | Automotive coatings from non-aqueous dispersions |
JP2000222283A (ja) | 1999-02-02 | 2000-08-11 | Fujitsu Ltd | 配線基板及び配線基板を備えた電子機器 |
CN1957048B (zh) * | 2004-05-25 | 2010-10-13 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 含有乙烯基改性的醇酸树脂的涂料组合物 |
EP2534216B1 (en) | 2010-02-11 | 2016-05-11 | DSM IP Assets B.V. | Manganese complex as drier for coating compositions |
EP2607434A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating composition |
-
2014
- 2014-12-24 EP EP14200278.1A patent/EP3037464A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-12-21 US US15/533,400 patent/US20170342237A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-21 TR TR2019/02443T patent/TR201902443T4/tr unknown
- 2015-12-21 RU RU2017125241A patent/RU2688842C2/ru active
- 2015-12-21 BR BR112017013071-8A patent/BR112017013071B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-21 CN CN201580069310.1A patent/CN107109110B/zh active Active
- 2015-12-21 EP EP15817315.3A patent/EP3237518B1/en active Active
- 2015-12-21 WO PCT/EP2015/080789 patent/WO2016102464A1/en active Application Filing
- 2015-12-21 PL PL15817315T patent/PL3237518T3/pl unknown
-
2017
- 2017-06-08 ZA ZA2017/03934A patent/ZA201703934B/en unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU897817A1 (ru) * | 1980-04-04 | 1982-01-15 | Предприятие П/Я Р-6875 | Лакокрасочна композици |
US6051633A (en) * | 1991-01-07 | 2000-04-18 | The Sherwin-Williams Company | Non-aqueous dispersions |
RU2142954C1 (ru) * | 1995-02-28 | 1999-12-20 | Митсуи Кемикалс, Инк. | Способ получения арилалкилгидропероксидов, комплекс переходного металла |
RU2447114C2 (ru) * | 2006-07-07 | 2012-04-10 | Унилевер Н.В. | Отверждение жидкости |
WO2013092442A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating compositions |
WO2014095670A1 (en) * | 2012-12-18 | 2014-06-26 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Drier for auto-oxidisable coating compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107109110B (zh) | 2020-05-22 |
BR112017013071A2 (pt) | 2018-02-27 |
CN107109110A (zh) | 2017-08-29 |
PL3237518T3 (pl) | 2019-05-31 |
WO2016102464A1 (en) | 2016-06-30 |
EP3037464A1 (en) | 2016-06-29 |
US20170342237A1 (en) | 2017-11-30 |
RU2017125241A3 (ru) | 2019-03-27 |
TR201902443T4 (tr) | 2019-03-21 |
BR112017013071B1 (pt) | 2021-11-23 |
EP3237518A1 (en) | 2017-11-01 |
EP3237518B1 (en) | 2018-12-19 |
RU2017125241A (ru) | 2019-01-24 |
ZA201703934B (en) | 2018-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2688842C2 (ru) | Композиция покрытия, содержащая алкидную смолу и сиккатив | |
JP7142625B2 (ja) | アルキド樹脂のための乾燥剤組成物 | |
DK2794786T3 (en) | Desiccant for auto-oxidizable coating compositions | |
DK2794787T3 (en) | Desiccant for autoxidatively coating compositions | |
EP1749071A1 (en) | Coating composition comprising a vinyl modified alkyd resin | |
EP2935435B1 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
WO2003029371A1 (en) | Oxidatively drying coating composition | |
JP6568477B2 (ja) | ポリマーをベースとしたコーティング、塗料およびインクを風乾させるためのコバルトおよびマンガンをベースとしたウレタンポリマー | |
CN108699384B (zh) | 可溶于低挥发性有机化合物溶剂的含金属氨基甲酸酯化聚合物 | |
KR20180094969A (ko) | 폴리머 피막 방지제 및 건조제 화합물 | |
US20170002232A1 (en) | Composition | |
TW201331307A (zh) | 氧化聚合型不飽和樹脂組成物、印刷印墨及塗料 | |
AU2012357980B2 (en) | Drier for auto-oxidisable coating compositions | |
TW201335299A (zh) | 用於可自氧化之塗料組合物之乾燥劑 | |
TW201333127A (zh) | 用於可自氧化之塗料組合物之乾燥劑 |