RU2633352C1 - Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) - Google Patents

Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) Download PDF

Info

Publication number
RU2633352C1
RU2633352C1 RU2016148946A RU2016148946A RU2633352C1 RU 2633352 C1 RU2633352 C1 RU 2633352C1 RU 2016148946 A RU2016148946 A RU 2016148946A RU 2016148946 A RU2016148946 A RU 2016148946A RU 2633352 C1 RU2633352 C1 RU 2633352C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
dioxolane
trifluoromethyl
dimethyl
methyl
Prior art date
Application number
RU2016148946A
Other languages
English (en)
Inventor
Сергей Михайлович Игумнов
Владимир Эдуардович Бойко
Александр Владимирович Синько
Виктор Иванович Соколов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) filed Critical Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН)
Priority to RU2016148946A priority Critical patent/RU2633352C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2633352C1 publication Critical patent/RU2633352C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/42—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола), включающему: взаимодействие метил-2-бром-3-гидроксипропионата с сесквигидратом гексафторацетона в присутствии карбоната калия с образованием метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата; гидролиз метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата метанольным раствором щелочи и обработку полученной соли хлорокисью фосфора с образованием соответствующего хлорангидрида; хлорирование полученного хлорангидрида газообразным хлором при УФ-облучении с образованием 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида; взамодействие 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида с трехфтористой сурьмой в присутствии пятихлористой сурьмы с получением 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида; взаимодействие полученного 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида с карбонатом натрия и выделение целевого перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола). Технический результат – повышение выхода. 2 з.п. ф-лы, 5 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к органической химии, в частности к получению фторированных мономеров, конкретно к способу получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола).
Перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксол) применяется в качестве мономера для получения олигомеров, а также сополимеров с другими фторированными мономерами, в частности с тетрафторэтиленом.
Олигомеры перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) используют в медицине в качестве коррозионно-стойких материалов для покрытия имплантов, особенно металлических [US 20090062903], в качестве смазочных материалов, гидравлических жидкостей, теплоносителей, пластификаторов [US 4560778 (1985)].
Сополимеры перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола), в особенности его сополимеры с тетрафторэтиленом, используются в оптоволоконной технике в качестве оболочек световодов [US 5111526 (1992), US 4530569 (1985), US 5223561 (1993), US 5353368 (1994), US 20020009276], а также в качестве материалов для селективных мембран, применяемых для разделения газов [US 5051114 (1991), JP 63264101 (1988)], отделения воды от ионных жидкостей [US 20150119577].
Сополимеры перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) с перфторсульфонилфторидами используются для создания кислотных катализаторов [US 2016279623].
Известны способы получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) дехлорированием 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дихлор-4,5-дифтор-1,3-Диоксолана либо с помощью магниевой стружки в тетрагидрофуране при температуре кипения тетрагидрофурана [US 5177224 (1993)], либо с помощью цинкового порошка в диметилформамиде [Синтезы фторорганических соединений. Ч. 3 / Под ред. С.М. Игумнова и Э.В. Игумновой. М.: Тровант, 2015].
Известен способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) дебромированием 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дибром-4,5-дифтор-1,3-диоксолана цинком в этаноле [US 3865845 (1975)].
Исходный 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дихлор-4,5-дифтор-1,3-диоксолан получают фторированием 2,2-бис(трифторметил)-4,4,5,5-тетрахлор-1,3-диоксолана при нагревании с трехфтористой сурьмой, активированной пятихлористой сурьмой [US 2925424 (1960)], а 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дибром-4,5-дифтор-1,3-диоксолан - бромированием 2,2-бис-(трифторметил)-4,5-дихлор-4,5-дифтор-1,3-диоксолана бромом при освещении [US 3865845 (1975)].
2,2-Бис(трифторметил)-4,4,5,5-тетрахлор-1,3-диоксолан получают хлорированием 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолана хлором с использованием катализатора на основе солей металлов [US 5177224 (1993)].
2,2-Бис(трифторметил)-1,3-диоксолан доступен по реакции конденсации этиленхлоргидрина с гексафторацетоном [Н.Е. Simmons, D.W. Wiley, Journal of American Chemical Society, 1960, v. 82, p. 2288].
Таким образом, известные способы получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) включают следующие стадии:
1) конденсацию этиленхлоргидрина с гексафторацетоном;
2) хлорирование 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолана;
3) фторирование 2,2-бис(трифторметил)-4,4,5,5-тетрахлор-1,3-диоксолана при нагревании с трехфтористой сурьмой, активированной пятихлористой сурьмой;
4) дегалогенирование 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дихлор-4,5-дифтор-1,3-диоксолана с помощью магниевой стружки в тетрагидрофуране или цинкового порошка в диметилформамиде.
Существенным недостатком всех известных способов получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) является низкий выход на последней стадии - в реакции дегалогенирования промежуточного 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-4,5-дигалоген-1,3-диоксолана, где галоген - хлор или бром. Вероятно, это связано с тем, что последняя стадия во всех известных способах - реакция дегалогенирования - носит радикальный характер, вследствие чего неизбежны значительные потери конечного продукта из-за его склонности к полимеризации по радикальному механизму. Действительно, выход на последней стадии составляет только 30-40%, поэтому суммарный выход конечного продукта по четырем стадиям не превышает 15%.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) с достаточно высоким выходом конечного продукта за счет снижения потерь от его полимеризации.
Задача решается предложенным способом получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола), включающим:
(а) взаимодействие метил-2-бром-3-гидроксипропионата с сесквигидратом гексафторацетона в присутствии карбоната калия с образованием метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата;
(б) гидролиз метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата метанольным раствором щелочи и обработку полученной соли хлорокисью фосфора с образованием соответствующего хлорангидрида;
(в) хлорирование полученного хлорангидрида газообразным хлором при УФ-облучении с образованием 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида;
(г) взамодействие 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида; с трехфтористой сурьмой в присутствии пятихлористой сурьмы с получением 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида;
(д) взаимодействие полученного 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида с карбонатом натрия и выделение целевого перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола), которое осуществляют в полярном апротонном растворителе при температуре 130-170°С, а в качестве растворителя используют диглим.
Настоящим изобретением предлагается способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) из метил-2-бром-3-гидроксипропионата. Предлагаемый способ является пятистадийным и проводится согласно следующей схеме:
Figure 00000001
Вначале взаимодействием метил-2-бром-3-гидроксипропионата (I) с сесквигидратом гексафторацетона в присутствии карбоната калия в полярном апротонном растворителе, таком как диметилформамид, получают метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилат (II), представляющий собой бесцветную жидкость с т.кип. 90-94°С/15 мм рт.ст. Полученное соединение охарактеризовано ЯМР-спектрами и элементным анализом.
Затем метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилат (II) сначала гидролизуют метанольным раствором щелочи, после чего обрабатывают образующуюся соль хлорокисью фосфора. Продукт - 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорид (III) представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с т.кип. 61-64°С/20 мм рт.ст. Полученное соединение охарактеризовано ЯМР-спектрами и элементным анализом.
Далее 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорид (III) хлорируют газообразным хлором при УФ-облучении и нагревании до 100°С, получая таким образом 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорид (IV) в виде твердого вещества, охарактеризованного 19F ЯМР-спектром и элементным анализом.
2,2-Бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорид (IV) далее подвергают взаимодействию с трифторидом сурьмы в присутствии пентахлорида сурьмы при нагревании, получая таким образом 4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторид (V) в виде бесцветной жидкости с т.кип. 84-88°С/20 мм рт.ст. Полученный продукт охрактеризован 19F ЯМР-спектром и элементным анализом.
Наконец, взаимодействием 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида (V) с карбонатом натрия в полярном апротонном растворителе, таком как диглим, при нагревании в интервале температур 130-160°С получают целевой перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксол) (VI), выделяя его перегонкой. По данным 19F ЯМР-спетроскопии и ГЖХ полученный образец соответствует заведомому образцу, полученному по способу, описанному в литературе [Синтезы фторорганических соединений. Ч. 3 / Под ред. С.М. Игумнова и Э.В. Игумновой. М.: Тровант, 2015]. Суммарный выход перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) из метил-2-бром-3-гидроксипропионата составляет 34%.
Преимуществом предлагаемого способа является меньшая склонность перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) к полимеризации в условиях ионного процесса декарбоксилирования промежуточного 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида (V) по сравнению с радикальными условиями дегалогенирования промежуточного продукта 2,2-бис(трифторметил)-4,4,5,5-тетрагалоген-1,3-диоксолана металлом (цинком или магнием) в известных способах, что позволяет избежать потерь продукта на конечной стадии.
В предложенном настоящим изобретением способе выход продукта на последней стадии составляет 80-90%, что увеличивает суммарный выход продукта до 30-35%. Можно предположить, что увеличение выхода связано с тем, что в предложенном способе удается избежать на последней стадии потерь конечного продукта вследствие полимеризации.
Технический результат предлагаемого изобретения - способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) из метил-2-бром-3-гидроксипропионата с достаточно высоким суммарным выходом целевого продукта. Суммарный выход перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) составляет 30-35%.
Осуществление способа иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1
Получение метил 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата (II)
К суспензии 41,6 г карбоната калия в 200 мл диметилформамида по каплям прибавляют раствор 59 г метил 2-бром-3-гидроксипропионата (I) в 60 г сесквигидрата гексафторацетона. Реакционную смесь перемешивают при 60°С в течение 3-4 ч, затем охлаждают до комнатной температуры и выливают в воду. Нижний слой отделяют, промывают 17%-ным раствором соляной кислоты, водой, сушат над безводным хлористым кальцием и перегоняют в вакууме. Получают 70,1 г 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата (II) в виде бесцветной жидкости с т.кип. 90-94°С/15 мм рт.ст.
Найдено, %: С 31,34; Н 2,28; F 42,49. Вычислено, %: С 31,36; Н 2,26; F 42,52.
19F ЯМР-спектр (CDCl3, внешн. стандарт CFCl3): -79,0 с (2CF 3).
1H ЯМР-спектр (CDCl3): 3,7 с (3Н), 4,1 м (1H), 4,4 м (1Н), 4,75 м (1Н).
Пример 2
Получение 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида (III)
К раствору 14,6 г KOH в 150 мл метанола при охлаждении на водяной бане по каплям прибавляют 70,1 г метил 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата (II). По завершении добавления растворитель отгоняют при пониженном давлении и к остатку при температуре 5-10°С добавляют 120 г хлорокиси фосфора. Полученную смесь постепенно нагревают до кипения, кипятят 8 ч, затем охлаждают до комнатной температуры и перегоняют в вакууме, после чего ректифицируют в вакууме. Получают 55,6 г (78%) 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида (III) с т.кип. 61-64°С/20 мм рт.ст.
1Н ЯМР-спектр (CDCl3): 4,0 м (1Н), 4,35 м (1H), 4,8 м (1H).
19F ЯМР-спектр (CDCl3, внешн. стандарт CFCl3): -79,1 (2CF 3).
Найдено, %: С 26,41; Н 1,10; F 41,75. Вычислено, %: С 26,44; Н 1,11; F 41,83.
Пример 3
Получение 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида (IV)
В кварцевый стакан с крышкой объемом 2 л, снабженной термогильзой, барботером, соединенным через склянку Тищенко с конц. H2SO4 с баллоном с хлором, загружают 566 г 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида (III), нагревают до температуры кипения и при освещении УФ-лампой подают хлор с такой скоростью, чтобы не было проскока газа в склянке для поглощения хлористого водорода, заполненной моноэтаноламином, расположенной на выходе из реактора. По мере протекания реакции смесь перестает кипеть, температуру поддерживают в интервале 170-180°С. Получают 690 г 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида (IV).
19F ЯМР-спектр (CDCl3, внешн. стандарт CFCl3): -79,2 (2CF 3).
Найдено, %: С 19,01; Н 0,04; F 30,21. Вычислено, %: С 19,17; Н 0,00; F 30,33.
Пример 4
Получение 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида (V)
К 1,2 л ТХЭ добавляют 361 г трифторида сурьмы и по каплям прибавляют 690 г 2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4,5,5-трихлор-4-карбонилхлорида (IV). Реакционную массу нагревают до 100°С и по каплям прибавляют 219 г пентахлорида сурьмы, после чего перемешивают при этой температуре еще 4-5 ч, а затем остужают до комнатной температуры. Жидкую фракцию декантируют с осадка, перегоняют при пониженном давлении и ректифицируют. Получают 390 г 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида (V) в виде бесцветной жидкости с т.кип. 84-88°С.
1H ЯМР-спектр (CDCl3): 4,0 м (1H), 4,35 м (1Н), 4,8 м (1Н).
l9F ЯМР-спектр (CDCl3, внешн. стандарт CFCl3): -79,0 с (2CF 3), -59 м (1F), -115,3 м (1F), -26,7 с (COF).
Найдено, %: С 22,05; Н 0.02; F 52,34. Вычислено, %: С 22,07; Н 0,00; F 52,37.
Пример 5
Получение перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) (VI)
К суспензии 99 г Na2CO3 в 1 л диглима по каплям при интенсивном перемешивании прибавляют 390 г 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторидахлорвда (V), при этом происходит интенсивное газовыделение и продукт собирается в приемную колбу. По завершении прибавления реакционную смесь постепенно доводят до кипения, отбирая фракцию, кипящую до 150°С. После повторной перегонки отгона получают 259 г перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) (VI) с т.кип. 33°С (лит. данные: т.кип. 32-33°С [US 5177224 (1993)].
19F ЯМР-спектр (CDCl3, внешн. стандарт CFCl3): -86,7 с (2CF 3), -164,5 м (2F), что согласуется с лит. данными [US 5177224 (1993)]. По данным ГЖХ полученный образец соответствует заведомому образцу, полученному по известному способу [Синтезы фторорганических соединений. Ч. 3 / Под ред. С.М. Игумнова и Э.В. Игумновой. М.: Тровант, 2015].

Claims (8)

1. Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола), включающий:
(а) взаимодействие метил-2-бром-3-гидроксипропионата с сесквигидратом гексафторацетона в присутствии карбоната калия с образованием метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата;
(б) гидролиз метил-2,2-бис(трифторметил)-1,3-диоксолан-4-карбоксилата метанольным раствором щелочи и обработку полученной соли хлорокисью фосфора с образованием соответствующего хлорангидрида;
(в) хлорирование полученного хлорангидрида газообразным хлором при УФ-облучении с образованием 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида;
(г) взаимодействие 2,2-бис(трифторметил)-4,5,5-трихлор-1,3-диоксолан-4-карбонилхлорида с трехфтористой сурьмой в присутствии пятихлористой сурьмы с получением 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида;
(д) взаимодействие полученного 2,2-бис(трифторметил)-4,5-дифтор-5-хлор-1,3-диоксолан-4-карбонилфторида с карбонатом натрия и выделение целевого перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола).
2. Способ по п. 1, в котором стадию (д) осуществляют в полярном апротонном растворителе при температуре 130-170°С.
3. Способ по п. 1, в котором на стадии (д) в качестве растворителя используют диглим.
RU2016148946A 2016-12-13 2016-12-13 Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола) RU2633352C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016148946A RU2633352C1 (ru) 2016-12-13 2016-12-13 Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2016148946A RU2633352C1 (ru) 2016-12-13 2016-12-13 Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2633352C1 true RU2633352C1 (ru) 2017-10-12

Family

ID=60129469

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016148946A RU2633352C1 (ru) 2016-12-13 2016-12-13 Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола)

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2633352C1 (ru)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865845A (en) * 1971-02-24 1975-02-11 Paul Raphael Resnick Fluorinated dioxoles
US5177224A (en) * 1989-08-28 1993-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of halogenated 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolanes
RU2039055C1 (ru) * 1990-06-07 1995-07-09 Аусимонт С.п.А. Способ получения галоидированных 1,3-диоксоланов и галоидированные 1,3-диоксоланы
RU2157805C2 (ru) * 1998-12-15 2000-10-20 Пермский филиал российского научного центра "Прикладная химия" Способ получения перфторированных эпоксидов

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3865845A (en) * 1971-02-24 1975-02-11 Paul Raphael Resnick Fluorinated dioxoles
US5177224A (en) * 1989-08-28 1993-01-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of halogenated 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolanes
RU2039055C1 (ru) * 1990-06-07 1995-07-09 Аусимонт С.п.А. Способ получения галоидированных 1,3-диоксоланов и галоидированные 1,3-диоксоланы
RU2157805C2 (ru) * 1998-12-15 2000-10-20 Пермский филиал российского научного центра "Прикладная химия" Способ получения перфторированных эпоксидов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SIMMONS H.E. "Fluoro ketons ", JACS, 1960, v. 82, p. 2288-96. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
GB2539158A (en) Bis(1, 1-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl)ether and method for producing same
JPH03184971A (ja) ４，５―ジクロロ―２，２，４，５―テトラフルオロ―１，３―ジオキソラン及びその製造方法
JPS61227576A (ja) 弗素置換有機化合物およびその製法
CN111138651B (zh) 一种全氟聚醚过氧化物的合成方法
JPS6345737B2 (ru)
CN113979988A (zh) 碳酸亚乙烯酯的制备方法
RU2633352C1 (ru) Способ получения перфтор(2,2-диметил-1,3-диоксола)
RU2252210C2 (ru) Способ получения vic-дихлорфторангидрида
JPWO2018123301A1 (ja) 四フッ化硫黄の製造方法
JP2006241302A (ja) 新規な、ペルフルオロ（２−ビニル−１，３−ジオキソラン）構造を有する化合物および含フッ素重合体
RU2641110C1 (ru) 1,1,1,2,3,3-гексафтор-2-йод-3-метоксипропан в качестве полупродукта для получения 2,3,3,3-тетрафтор-2-йодпропионил фторида и способ получения последнего
US20060074264A1 (en) Method of producing a flourine-containing vinyl ether compound
RU2739319C1 (ru) Способ получения α,ω-дигидроперфторбутана
US10975053B2 (en) Production methods for 1,3-dioxolane compound and perfluoro(2,2-dimethyl-1,3-dioxole)
JP4666107B2 (ja) トリクロロトリフルオロ酸化プロピレン及びその製造方法
JP2004018429A (ja) 含フッ素フルオロスルホニルアルキルビニルエーテルの製造方法
CN1131659A (zh) 卤代二氟乙酸烷基酯的制备方法
CN113072531B (zh) 一种氟代氧杂环烯烃的合成方法
RU2368595C1 (ru) Получение 1,1-дифтор-2-бромэтилена
CN107011116B (zh) 一种六氟异丁烯的制备方法
CN1680241A (zh) 氟卤醚的制备方法
RU2378246C1 (ru) Способ получения 3,3,3-трифторпропаналя
WO2018131394A1 (ja) ３－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロプロパンの製造方法
JP2010024216A (ja) 電解フッ素化による４−フルオロ−４−メチル−１，３−ジオキソラン−２−オンの製造方法
JP2006282511A (ja) ２−トリフルオロメチル−６−フルオロベンザルクロリドおよびその誘導体の製造方法