RU2583142C1 - Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью - Google Patents
Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2583142C1 RU2583142C1 RU2014154380/15A RU2014154380A RU2583142C1 RU 2583142 C1 RU2583142 C1 RU 2583142C1 RU 2014154380/15 A RU2014154380/15 A RU 2014154380/15A RU 2014154380 A RU2014154380 A RU 2014154380A RU 2583142 C1 RU2583142 C1 RU 2583142C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dilution
- aldehydes
- aroylacetic
- hydrazones
- thiosalicyloyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области использования тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве антистафилококковых агентов. Предложено применение производных 1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она формулы (I) против штаммов рода Staphylococcus. Технический результат состоит в подавлении роста стафилококка и в расширении ассортимента соединений, обладающих антистафилококковой активностью, в медицине и ветеринарии. 2 табл.
Description
Изобретение относится к области использования тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве антистафилококковых агентов.
С целью получения соединений, обладающих антистафилококковой активностью взаимодействием меркаптосалицилоилгидразида с ароилуксусными альдегидами, были синтезированы соответствующие 2-меркаптобензоилгидразоны, которые в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение формулы:
Соединения были испытаны по отношению к бактериям, а именно к четырем штаммам Staphylococcus aureus, методом погружения в агар, а именно методом цилиндриков, при различных разведениях.
Данные экспериментов показали, что полученные соединения обладают антистафилококковой активностью, зоны задержки роста микроорганизмов составляют:
для 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3»4-бензотиадиа-зепин-5(2Н)-она (соединение 5):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 68 мм;
- при разведении 1:2 - 34 мм;
- при разведении 1:4 - 17 мм;
- при разведении 1:8 - 8,5 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 80 мм;
- при разведении 1:2 - 40 мм;
- при разведении 1:4 - 20 мм;
- при разведении 1:8 - 10 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-2-метокси-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она (соединение 6):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм;
- при разведении 1:16 - 8 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для 2-[2-(1,2,3-гептафторопропил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она (соединение 9):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 7 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм;
- при разведении 1:32 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 11 мм;
- при разведении 1:16 - 7 мм;
- при разведении до 1:64 - 6 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 7 мм;
- при разведении до 1:128 - 6 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм.
Способ получения
Пример 1. Получение 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиа-зепин-5(2Н)-она (соединение 5)
К раствору 0,445 г (2,5 ммоль) 1,3-кетоальдегида в 5 мл этанола прибавляют при перемешивании 0,420 г (2,5 ммоль) гидразида 2-меркаптобензойной кислоты в 15 мл горячей воды и выдерживают на водяной бане при постоянном перемешивании при температуре около 50°C в течение 2 часов. Образовавшиеся после охлаждения кристаллы фильтруют, перекристаллизовывают из этанола и сушат. Выход 0,460 г (56%), Тплав 157-158°C.
Аналогичным способом получены и другие соединения данного ряда, их характеристики представлены в таблице 1.
Пример 2. Определение антистафилококковой активности
Испытания антистафилококковой активности проводили по отношению к 4 штаммам Staphylococcus aureus. С этой целью на агар Сабуро был произведен посев чистых культур методом сплошного газона. Последующее нанесение 0,02% водно-спиртовых растворов испытуемых веществ осуществлялось методом погружения в агар ("методом цилиндриков"). Культивирование микроорганизмов производилось при pH среды 5,6 и температуре 37°C в термостате в течение 3 дней. Измерение зон задержки роста микроорганизмов осуществлялось в мм.
Определение чувствительности проводилось методом двукратных серийных разведений. В качестве стандарта сравнения использовали 0,02% раствор нитрофурала, который показал некоторую активность в отношении Staphylococcus aureus. Результаты антистафилококковой активности 2-меркаптобензоилгидразонов ароилуксусных альдегидов представлены в таблице 2.
Источники информации
1. В.В. Пакальнис, И.В. Зерова, С.И. Якимович, А.Ю. Ершов, И.В. Лагода. Гетероциклы на основе ароилуксусных альдегидов и SH-содержащих гидразидов. Журнал органической химии, 2009, т. 45, вып. 2, С. 295-300.
2. А.Ю. Ершов, И.В. Лагода, С.И. Якимович, В.В. Пакальнис, В.В. Шаманин. Кольчато-цепная таутомерия продукта конденсации ацетона с гидразидом тиосалициловой кислоты. Журнал органической химии, 2007, т. 43, вып. 11, С. 1742.
3. С.И. Якимович, К.Н. Зеленин, В.Н. Николаев, Н.В. Кошмина, В.В. Алексеев, В.А. Хрусталев. Таутомерия тиобензоилгидразонов ароилацетонов и аромлуксусных альдегидов. Журнал органической химии, 1983, т. 19, вып. 2, С. 1875-1881.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2583142C1 true RU2583142C1 (ru) | 2016-05-10 |
Family
ID=55959807
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2583142C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2655298C2 (ru) * | 2016-10-31 | 2018-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Применение 2-R1-2-R2-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она в качестве вещества, обладающего антиоксидантной активностью |
RU2784439C1 (ru) * | 2022-04-11 | 2022-11-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2478626C1 (ru) * | 2011-08-15 | 2013-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов |
-
2014
- 2014-12-30 RU RU2014154380/15A patent/RU2583142C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2478626C1 (ru) * | 2011-08-15 | 2013-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
АКМАНОВ Б.Ф. Каталитическое тиометилирование гидразидов карбоновых кислот с помощью 1,3-аминосульфидов, формальдегида и альфа,омега -дитиолов. Автореферат диссертации на соискание учёной степени кандидата химических наук Уфа 13.11.2014 выводы 5 и 6. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2655298C2 (ru) * | 2016-10-31 | 2018-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации | Применение 2-R1-2-R2-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она в качестве вещества, обладающего антиоксидантной активностью |
RU2784439C1 (ru) * | 2022-04-11 | 2022-11-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mondal et al. | Synthesis of some new isoxazoline derivatives of chalconised indoline 2-one as a potential analgesic, antibacterial and anthelmimtic agents | |
CN103145700A (zh) | 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用 | |
CN104045605A (zh) | 含苯氧甲基砜类衍生物及合成和应用 | |
Nitulescu et al. | Synthesis and antimicrobial screening of N-(1-methyl-1 H-pyrazole-4-carbonyl)-thiourea derivatives | |
CN109251186B (zh) | 一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 | |
RU2583142C1 (ru) | Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью | |
Yunnikova et al. | Synthesis and antimicrobial activity of amines and imines with a cycloheptatriene fragment | |
CN113004219A (zh) | 一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
CN102584810B (zh) | 一种苯并噻唑酮类化合物及其应用 | |
CN109721594A (zh) | 一种含喹唑啉的1,3,4-噁二唑类衍生物、制备方法及应用 | |
CN109293616B (zh) | 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用 | |
Mohammed et al. | Synthesis and characterization of some new nitrones derivatives and screening their biological activities | |
RU2428419C2 (ru) | Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | |
Beebany et al. | Preparation and identification of new 1, 4-bis (5, 3-substituted-2, 3-dihydro-1H-pyrazole-1-yl) buta-1, 4-dione derivatives with their antibacterial effect evaluation | |
Varshney et al. | Synthesis and evaluation of in vitro antimicrobial activity of novel 2, 3-disubstituted-4-thiazolidinones from fatty acid hydrazides | |
NO122373B (ru) | ||
Grybaitė et al. | Synthesis, transformation and antibacterial activity of new N, N-disubstituted 2-aminothiazole derivatives. | |
RU2603958C1 (ru) | Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения | |
Suzdalev et al. | Synthesis, Fungistatic, Protistocidal, and Antibacterial Activity of 1-(3-Amino-2-Hydroxypropyl) Indoles | |
Bushra Begum et al. | Evaluation of Benzophenone‐N‐ethyl Morpholine Ethers as Antibacterial and Antifungal Activities | |
Divaeva et al. | Synthesis and antimicrobial and protistocidal activity of 1-(2-aryloxyethyl-and 2-halobenzyl)-3-(2-hydroxyethyl)-2-imino-1, 3-dihydrobenzimidazolines | |
RU2738405C1 (ru) | АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
Vaickelioniene et al. | Synthesis and Antibacterial Activity of Novel N-Carboxyalkyl-N-phenyl-2-aminothia (oxa) zole Derivatives | |
RU2771021C1 (ru) | Применение 2-[(5-метилфуран-2-ил)фенилметил]фенола в качестве антибактериального средства в отношении грамположительных микроорганизмов | |
RU2640816C2 (ru) | Применение ароматических азометинов с высшими алкильными заместителями в качестве средства, обладающего бактерицидной и фунгицидной активностью |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161231 |