RU2583142C1 - Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью - Google Patents

Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2583142C1
RU2583142C1 RU2014154380/15A RU2014154380A RU2583142C1 RU 2583142 C1 RU2583142 C1 RU 2583142C1 RU 2014154380/15 A RU2014154380/15 A RU 2014154380/15A RU 2014154380 A RU2014154380 A RU 2014154380A RU 2583142 C1 RU2583142 C1 RU 2583142C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dilution
aldehydes
aroylacetic
hydrazones
thiosalicyloyl
Prior art date
Application number
RU2014154380/15A
Other languages
English (en)
Inventor
Людмила Юрьевна Кулешова
Марина Александровна Фролова
Валентина Ивановна Коноплёва
Андрей Юрьевич Ершов
Станислав Иванович Якимович
Original Assignee
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации filed Critical Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации
Priority to RU2014154380/15A priority Critical patent/RU2583142C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2583142C1 publication Critical patent/RU2583142C1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области использования тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве антистафилококковых агентов. Предложено применение производных 1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она формулы (I) против штаммов рода Staphylococcus. Технический результат состоит в подавлении роста стафилококка и в расширении ассортимента соединений, обладающих антистафилококковой активностью, в медицине и ветеринарии. 2 табл.

Description

Изобретение относится к области использования тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве антистафилококковых агентов.
С целью получения соединений, обладающих антистафилококковой активностью взаимодействием меркаптосалицилоилгидразида с ароилуксусными альдегидами, были синтезированы соответствующие 2-меркаптобензоилгидразоны, которые в кристаллическом состоянии имеют циклическое строение формулы:
Figure 00000001
, где
Figure 00000002
Соединения были испытаны по отношению к бактериям, а именно к четырем штаммам Staphylococcus aureus, методом погружения в агар, а именно методом цилиндриков, при различных разведениях.
Данные экспериментов показали, что полученные соединения обладают антистафилококковой активностью, зоны задержки роста микроорганизмов составляют:
для 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3»4-бензотиадиа-зепин-5(2Н)-она (соединение 5):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 68 мм;
- при разведении 1:2 - 34 мм;
- при разведении 1:4 - 17 мм;
- при разведении 1:8 - 8,5 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 80 мм;
- при разведении 1:2 - 40 мм;
- при разведении 1:4 - 20 мм;
- при разведении 1:8 - 10 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-2-метокси-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она (соединение 6):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм;
- при разведении 1:16 - 8 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 64 мм;
- при разведении 1:2 - 32 мм;
- при разведении 1:4 - 16 мм;
- при разведении 1:8 - 8 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм,
для 2-[2-(1,2,3-гептафторопропил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она (соединение 9):
для штамма №1:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 7 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм;
- при разведении 1:32 - 6 мм,
для штамма №2:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 11 мм;
- при разведении 1:16 - 7 мм;
- при разведении до 1:64 - 6 мм,
для штамма №3:
- при разведении 1:1 - 56 мм;
- при разведении 1:2 - 28 мм;
- при разведении 1:4 - 14 мм;
- при разведении 1:8 - 7 мм;
- при разведении до 1:128 - 6 мм,
для штамма №4:
- при разведении 1:1 - 48 мм;
- при разведении 1:2 - 24 мм;
- при разведении 1:4 - 12 мм;
- при разведении 1:8 - 6 мм;
- при разведении 1:16 - 6 мм.
Способ получения
Пример 1. Получение 2-[2-(4-метоксифенил)-2-оксоэтил]-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиа-зепин-5(2Н)-она (соединение 5)
К раствору 0,445 г (2,5 ммоль) 1,3-кетоальдегида в 5 мл этанола прибавляют при перемешивании 0,420 г (2,5 ммоль) гидразида 2-меркаптобензойной кислоты в 15 мл горячей воды и выдерживают на водяной бане при постоянном перемешивании при температуре около 50°C в течение 2 часов. Образовавшиеся после охлаждения кристаллы фильтруют, перекристаллизовывают из этанола и сушат. Выход 0,460 г (56%), Тплав 157-158°C.
Аналогичным способом получены и другие соединения данного ряда, их характеристики представлены в таблице 1.
Пример 2. Определение антистафилококковой активности
Испытания антистафилококковой активности проводили по отношению к 4 штаммам Staphylococcus aureus. С этой целью на агар Сабуро был произведен посев чистых культур методом сплошного газона. Последующее нанесение 0,02% водно-спиртовых растворов испытуемых веществ осуществлялось методом погружения в агар ("методом цилиндриков"). Культивирование микроорганизмов производилось при pH среды 5,6 и температуре 37°C в термостате в течение 3 дней. Измерение зон задержки роста микроорганизмов осуществлялось в мм.
Определение чувствительности проводилось методом двукратных серийных разведений. В качестве стандарта сравнения использовали 0,02% раствор нитрофурала, который показал некоторую активность в отношении Staphylococcus aureus. Результаты антистафилококковой активности 2-меркаптобензоилгидразонов ароилуксусных альдегидов представлены в таблице 2.
Figure 00000003
Figure 00000004
Источники информации
1. В.В. Пакальнис, И.В. Зерова, С.И. Якимович, А.Ю. Ершов, И.В. Лагода. Гетероциклы на основе ароилуксусных альдегидов и SH-содержащих гидразидов. Журнал органической химии, 2009, т. 45, вып. 2, С. 295-300.
2. А.Ю. Ершов, И.В. Лагода, С.И. Якимович, В.В. Пакальнис, В.В. Шаманин. Кольчато-цепная таутомерия продукта конденсации ацетона с гидразидом тиосалициловой кислоты. Журнал органической химии, 2007, т. 43, вып. 11, С. 1742.
3. С.И. Якимович, К.Н. Зеленин, В.Н. Николаев, Н.В. Кошмина, В.В. Алексеев, В.А. Хрусталев. Таутомерия тиобензоилгидразонов ароилацетонов и аромлуксусных альдегидов. Журнал органической химии, 1983, т. 19, вып. 2, С. 1875-1881.

Claims (1)

  1. Применение тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов формулы
    Figure 00000005
    , где:
    Figure 00000006

    в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью.
RU2014154380/15A 2014-12-30 2014-12-30 Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью RU2583142C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) 2014-12-30 2014-12-30 Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) 2014-12-30 2014-12-30 Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2583142C1 true RU2583142C1 (ru) 2016-05-10

Family

ID=55959807

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014154380/15A RU2583142C1 (ru) 2014-12-30 2014-12-30 Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2583142C1 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2655298C2 (ru) * 2016-10-31 2018-05-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации Применение 2-R1-2-R2-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она в качестве вещества, обладающего антиоксидантной активностью
RU2784439C1 (ru) * 2022-04-11 2022-11-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2478626C1 (ru) * 2011-08-15 2013-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2478626C1 (ru) * 2011-08-15 2013-04-10 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
АКМАНОВ Б.Ф. Каталитическое тиометилирование гидразидов карбоновых кислот с помощью 1,3-аминосульфидов, формальдегида и альфа,омега -дитиолов. Автореферат диссертации на соискание учёной степени кандидата химических наук Уфа 13.11.2014 выводы 5 и 6. *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2655298C2 (ru) * 2016-10-31 2018-05-24 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Рязанский государственный медицинский университет имени академика И.П. Павлова" Министерства здравоохранения Российской Федерации Применение 2-R1-2-R2-3,4-дигидро-1,3,4-бензотиадиазепин-5(2Н)-она в качестве вещества, обладающего антиоксидантной активностью
RU2784439C1 (ru) * 2022-04-11 2022-11-24 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" ПРИМЕНЕНИЕ 5-ИЗОПРОПИЛ-7-МЕТИЛ-2,3-ДИГИДРО-1H-ПИРРОЛО[1,2-d][1,4]ДИАЗЕПИН-4(5H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНОГО СРЕДСТВА В ОТНОШЕНИИ ГРАМПОЛОЖИТЕЛЬНЫХ МИКРООРГАНИЗМОВ

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mondal et al. Synthesis of some new isoxazoline derivatives of chalconised indoline 2-one as a potential analgesic, antibacterial and anthelmimtic agents
CN103145700A (zh) 2-(2-苄亚肼基)-4-(苯并呋喃-5-基)噻唑及其制备方法与应用
CN104045605A (zh) 含苯氧甲基砜类衍生物及合成和应用
Nitulescu et al. Synthesis and antimicrobial screening of N-(1-methyl-1 H-pyrazole-4-carbonyl)-thiourea derivatives
CN104059027A (zh) 一类含1, 2, 4-三唑的(e)-甲氧基亚氨基苯乙酸甲酯类化合物及其制备方法和用途
RU2583142C1 (ru) Использование тиосалицилоилгидразонов ароилуксусных альдегидов в качестве веществ, обладающих антистафилококковой активностью
Yunnikova et al. Synthesis and antimicrobial activity of amines and imines with a cycloheptatriene fragment
CN113004219A (zh) 一种含噻唑环酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN102584810B (zh) 一种苯并噻唑酮类化合物及其应用
CN109251186B (zh) 一种含苯并噻唑的查尔酮类衍生物、其制备方法及应用
Zubenko et al. Synthesis of 9-bromocotarnine and its recyclization into 4-acyl-9-bromo-7, 8-methylenedioxy-1, 2-dihydro-3-benzazepines with anti-infective activity
NO122373B (ru)
Grybaitė et al. Synthesis, transformation and antibacterial activity of new N, N-disubstituted 2-aminothiazole derivatives.
RU2603958C1 (ru) Замещённые 2-(1,3-бензотиазол-2-ил)-3-фенил-1н-1,2,4-триазол-5-ил) пропановые кислоты и способ их получения
Beebany et al. Preparation and Identification of New 1, 4-bis (5, 3-substituted-2, 3-dihydro-1H-pyrazol-1-yl) buta-1, 4-dione Derivatives with Their Antibacterial Effect Evaluation
Mohammed et al. Synthesis and characterization of some new nitrones derivatives and screening their biological activities
CN109293616B (zh) 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用
Suzdalev et al. Synthesis, Fungistatic, Protistocidal, and Antibacterial Activity of 1-(3-Amino-2-Hydroxypropyl) Indoles
Salotra et al. A Convenient One-Pot Synthesis of Chalcones and Their Derivatives and Their Antimicrobial Activity
Pathak et al. Synthesis and Antimicrobial Studies of Isoxazole Derivatives
RU2582236C1 (ru) 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями
RU2738405C1 (ru) АМИД (Е)-2-АМИНО-4-ОКСО-5-(2-ОКСО-2-ФЕНИЛЭТИЛИДЕН)-1-(3-ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-4,5,6-7-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b]ТИОФЕН-2-ИЛ)4,5-ДИГИДРО-1Н-ПИРРОЛ-3-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
RU2717243C2 (ru) 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием
Karapetyan et al. Synthesis and Antibacterial Activity of N-Substituted 2-(Benzylimino)-4-styryl-2, 5-dihydrofuran-3-carboxamides
RU2768759C1 (ru) Метиловый эфир 2-{ 3-[2-(9н-флуорен-9-илиден)гидразоно]-5-фенил2-2фуранилиден} уксусной кислоты, обладающий противомикробной активностью

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161231