RU2575174C1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2575174C1 RU2575174C1 RU2015108637/04A RU2015108637A RU2575174C1 RU 2575174 C1 RU2575174 C1 RU 2575174C1 RU 2015108637/04 A RU2015108637/04 A RU 2015108637/04A RU 2015108637 A RU2015108637 A RU 2015108637A RU 2575174 C1 RU2575174 C1 RU 2575174C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydropyrrolo
- isoquinolines
- hexane
- isoquinoline
- diethoxy
- Prior art date
Links
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- GWEJBCQISYBHHZ-UHFFFAOYSA-N (6,7-diethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)-(3,4-diethoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=C(OCC)C(OCC)=CC=C1C(=O)C1=NCCC2=CC(OCC)=C(OCC)C=C12 GWEJBCQISYBHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N Crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N acrylaldehyde Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- OYJFMBRHJFGCLY-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline Chemical class C12=CC=CC=C2CCN2C1=CC=C2 OYJFMBRHJFGCLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims description 12
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl alcohol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 abstract 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 abstract 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- -1 1 Chemical compound 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- URBDWHWYNSSOST-UHFFFAOYSA-N C1=CNC=C2C3=CC=NC3=CC=C21 Chemical class C1=CNC=C2C3=CC=NC3=CC=C21 URBDWHWYNSSOST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003534 dna topoisomerase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005653 Chichibabin synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroisoquinoline Chemical class C1=CC=C2CNCCC2=C1 UWYZHKAOTLEWKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001472 cytotoxic Effects 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- HBMUMVMGBLMQJT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1-a]isoquinoline Chemical class C12=CC=CC=C2C=CN2C1=CC=C2 HBMUMVMGBLMQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к новому способу синтеза производных 5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов, содержащих в положении 2 функциональную группу. Способ заключается в том, что 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолин растворяют в трифторэтаноле и добавляют акролеин, или кротоновый альдегид, или коричный альдегид, или акрилонитрил и перемешивают при температуре +70°С, остаток, полученный после окончания реакции и удаления реагентов, кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. 4 пр.
.
Description
Изобретение относится к новому способу получения соединений с общей структурной формулой 1-4:
Синтез близких по строению соединений описан в N.N. Poligalova, A.G. Mikhailovskii, Е.V. Vikhareva, М.I. Vakhrin. Enamines of the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines series in the Chichibabin synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and in reaction with oxalil chloride. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2007, Vol. 43, №7, 900-905: 
,
а также в работе: Shun Su, John А. Porco и др. Synthesis of Pyrrolo-isoquinolines Related to the Lamellaris Using Silver-Catalyzed Cycloisomerisation/Dipolar Cycloaddition. Journal of American Chemical Societe, 2007, Vol. 129, №25, 7744-7745:
Описан синтез производных пирролоизохинолинов, являющихся ингибиторами топоизомеразы и проявляющих цитотоксическую активность в культурах с человеческими раковыми клетками: Samaneh Kakhki, Sorayya Shahosseini, Afshin Zarghi. Desing, Synthesis and Cytotoxity Evaluation of New 2-Aryl-5,6-Dihydropyrrolo[2,1-a]Isoquinoline Derivatives as Topoisomerase Inhibitors. Iranian Journal of Pharmaceutical Research (2014), 71-77.
Техническим результатом, на решение которого направлено изобретение, является разработка нового способа синтеза производных 5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолинов, содержащих в положении 2 функциональную группу.
Технический результат достигается тем, что способ получения производных 5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолинов с общей структурной формулой:
заключается в том, что 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолин растворяют в трифторэтаноле и добавляют акролеин, или кротоновый альдегид, или коричный альдегид, или акрилонитрил и перемешивают при температуре +70°С, остаток, полученный после окончания реакции и удаления реагентов, кристаллизуют в смеси эфира с гексаном.
Таким образом, предложенный способ позволяет действием акролеина, или кротонового альдегида, или коричного альдегида, или акрилонитрила на 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолин в трифторэтаноле получать 2-функциональнозамещенные производные 5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолинов 1-4.
Способ осуществляется следующим образом. К раствору 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина (1 моль) в трифторэтаноле добавляют 1,2 моль акролеина или кротонового альдегида, или коричного альдегида, или акрилонитрила, далее перемешивают при температуре +70°С. Ход реакции контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на сорбфиле. Время реакции составляет 2 дня. После окончания реакции растворитель упаривают досуха, полученный остаток кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. Таким образом, производные 5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолинов 1-4 получают из 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина при взаимодействии с акролеином, или кротоновым альдегидом, или коричным альдегидом, или акрилонитрилом при температуре +70°С:
Выходы соединений 1-4 колеблются от 42 до 83% и зависят от природы алкена.
Строение полученных соединений подтверждено методами масс-спектрометрии, ИК спектроскопии и спектроскопии ПМР.
Пример №1
К раствору 0,15 г (0,36 ммоль) 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина в 5 мл трифторэтанола добавляют 0,024 г (0,43 ммоль) акролеина. Реакцию проводят при 70°С в течение 2 дней. Контроль хода реакции осуществляют с помощью ТСХ (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). Растворитель упаривают, полученную реакционную массу кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. Получают 0,134 г соединения 1 в виде кристаллов белого цвета.
1-(3,4-Диэтоксифенил)-8,9-диэтокси-5,6-дигидропирроло[2,1-a]изохинолин-2-карбальдегид (1): выход 83%, белые кристаллы с т.пл. 107-109°С, Rf 0,58 (sorbfil, этилацетат-гексан, 1:1). ИК спектр, υ/см-1: 1661 (СО). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц): δ=1.18 (т, 3Н, J=6.9 Гц, О-CH2-СН 3), 1.37-1.44 (м, 6Н, О-СН2-СН 3), 146 (т, 3Н, J=6.9 Гц, О-CH2-CH 3), 3.01 (т, 2Н, J=6.2 Гц, 6-СН2), 3.59 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, О-СН 2-СН3), 4.00-4.08 (м, 4Н, О-СН 2-СН3), 4.10 (т, 2Н, J=6.2 Гц, 5-СН2), 4.13 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, O-СН 2-СН3), 6.65 (с, 1Н, 7-Н), 6.81 (с, 1Н, 10-Н), 6.89-6.98 (м, 3Н, СН-Ar), 7.37 (с, 1H, 3-Н), 9.61 (с, 1H, СНО). Найдено: С 72.34%, Н 7.02%, N 3.23%. M+ 449 (EI MS, 70 эВ). Вычислено: С 72.14%, H 6.95%, Ν 3.11%. C27H31NO5. M 449.
Пример №2
К раствору 0,15 г (0,36 ммоль) 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина в 5 мл трифторэтанола добавляют 0,030 г (0,43 ммоль) кротонового альдегида. Реакцию проводят при 70°С в течение 2 дней. Контроль хода реакции осуществляют с помощью ТСХ, (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). Растворитель упаривают, полученную реакционную массу кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. Получают 0,070 г соединения 2 в виде кристаллов белого цвета.
1-(3,4-Диэтоксифенил)-8,9-диэтокси-3-метил-5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-2-карбальдегид (2): выход 42%, белые кристаллы с т.пл. 123-124°С, Rf 0,48 (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). ИК спектр, υ/см-1: 1654 (СО). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц): δ=1.18 (т, 3Н, J=6.9 Гц, O-CH2-CH 3), 1.38-1.45 (м, 6Н, О-СН2-CH 3), 1.48 (т, 3Н, J=6.9 Гц, О-СН2-СН 3). 2.64 (с, 3Н, 3-СН3), 3.01 (т, 2Н, J=6.2 Гц, 6-СН2), 3.60 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, O-СН 2-СН3), 3.99 (т, 2Н, J=6.2 Гц, 5-СН2), 4.02-4.10 (м, 4Н, O-CH 2-CH3), 4.14 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, О-CH 2-СН3), 6.61 (с, 1Н, 7-Н), 6.69 (с, 1H, 10-Н), 6.89-6.99 (м, 3Н, СН-Ar), 9.65 (с, 1Н, СНО). Найдено: С 72.62%, H 7.15%, N 3.08%. Масс-спектр, m/z: М+ 463 (EI MS, 70 эВ). Вычислено: С 72.55%, H 7.18%, N 3.02%. C28H33NO5. M 463.
Пример №3
К раствору 0,15 г (0,36 ммоль) 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина в 5 мл трифторэтанола добавляют 0,056 г (0,43 ммоль) коричного альдегида. Реакцию проводят при 70°С в течение 2 дней. Контроль хода реакции осуществляют с помощью ТСХ, (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). Растворитель упаривают, полученную реакционную массу кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. Получают 0,102 г соединения 3 в виде кристаллов белого цвета.
1-(3,4-Диэтоксифенил)-8,9-диэтокси-3-фенил-5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-2-карбальдегид (3): выход 54%, белые кристаллы с т.пл. 131-134°С, Rf 0,58 (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). ИК спектр, υ/см-1: 1665 (СО). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц): δ=1.21 (т, 3Н, J=6.9 Гц, О-CH2-CH 3), 1.39-1.48 (м, 6Н, O-СН2-CH 3), 1.49 (т, 3Н, J=6.9 Гц, O-СН2-СН 3), 2.96 (т, 2Н, J=6.4 Гц, 6-СН2), 3.62 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, O-СН 2-CH 3), 3.98 (т, 2Н, J=6.4 Гц, 5-СН2), 4.09 (кв, 4Н, J=6.9 Гц, O-СН 2-СН3), 4.16 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, O-СН 2-CH 3), 6.67 (с, 1Н, 7-Н), 6.70 (с, 1Н, 10-Н), 6.93-7.00 (м, 2Н, СН-Ar), 7.02 (с, 1H, СН-Ar), 7.43-7.55 (м, 5Н, С6Н5), 9.66 (с, 1Н, СНО). Найдено: С 75.35%, Η 6.78%, N 2.69%. Масс-спектр, m/z: М+ 525 (EI MS, 70 эВ). Вычислено: С 75.40%, H 6.71%, N 2.66%. C33H35NO5. M 525.
Пример №4
К раствору 0,15 г (0,36 ммоль) 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолина в 5 мл трифторэтанола добавляют 0,028 г (0,43 ммоль) акрилонитрила. Реакцию проводят при 70°С в течение 2 дней. Контроль хода реакции осуществляют с помощью ТСХ, (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). Растворитель упаривают, полученную реакционную массу кристаллизуют в смеси эфира с гексаном. Получают 0,117 г соединения 4 в виде кристаллов белого цвета.
1-(3,4-Диэтоксифенил)-8,9-диэтокси-5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолин-2-карбонитрил (4): выход 73%, белые кристаллы с т.пл. 125-127°С. Rf 0,56 (sorbfil, этилацетат-гексан, 2:1). ИК спектр, υ/см-1: 2219 (CN). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц): δ=1.21 (т, 3Н, J=6.9 Гц, О-CH2-СН 3), 1.39-1.48 (м, 9Н, O-СН2-CH 3), 3.01 (т, 2Н, J=6.2 Гц, 6-СН2), 3.62 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, О-CH 2-СН3), 4.03-4.09 (м, 6Н, O-СН 2-CH 3, 5-СН2), 4.12 (кв, 2Н, J=6.9 Гц, O-CH 2-CH3), 6.68 (с, 1Н, 7-Н), 6.81 (с, 1Н, 10-Н), 6.89-7.02 (м, 1H, СН-Ar), 6.97-7.01 (м, 2Н, СН-Ar), 7.17 (с, 1H, 3-Н). Найдено: С 72.62%, H 6.77%, Ν 6.27%. M+ 446 (EI MS, 70 эВ). Вычислено: С 72.62%, Η 6.77%, Ν 6.27%. C27H30N2O4. M 446.
Claims (1)
- Способ получения производных 5,6-дигидропирроло[2,1-а]изохинолинов 1-4, содержащих в положении 2 функциональную группу, с общей структурной формулой:
отличающийся тем, что 6,7-диэтокси-3,4-дигидро-1-(3,4-диэтоксибензоил)изохинолин растворяют в трифторэтаноле и добавляют акролеин, или кротоновый альдегид, или коричный альдегид, или акрилонитрил и перемешивают при температуре +70°С, остаток, полученный после окончания реакции и удаления реагентов, кристаллизуют в смеси эфира с гексаном.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2575174C1 true RU2575174C1 (ru) | 2016-02-20 |
Family
ID=
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656225C1 (ru) * | 2017-06-22 | 2018-06-04 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных пирроло[2,1-a]изохинолинов |
| RU2785191C1 (ru) * | 2022-04-22 | 2022-12-05 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных тетразоло[5',1':3,4]пиразино[1,2-a]индола |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014117A1 (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Bayer Corporation | 3-substituted pyrrolo[2.1-a]isoquinoline derivatives |
| WO2003051877A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Bayer Corporation | 2-substituted pyrrolo[2.1-a]isoquinolines against cancer |
| WO2006089815A1 (en) * | 2005-01-12 | 2006-08-31 | Nycomed Gmbh | Novel pyrrolodihydroisoquinolines as pde10 inhibitors |
| RU2495037C2 (ru) * | 2008-02-08 | 2013-10-10 | Мерк Шарп и Доум Б.В. | (дигидро)пирроло[2,1-а]изохинолины |
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003014117A1 (en) * | 2001-08-06 | 2003-02-20 | Bayer Corporation | 3-substituted pyrrolo[2.1-a]isoquinoline derivatives |
| WO2003051877A1 (en) * | 2001-12-18 | 2003-06-26 | Bayer Corporation | 2-substituted pyrrolo[2.1-a]isoquinolines against cancer |
| WO2006089815A1 (en) * | 2005-01-12 | 2006-08-31 | Nycomed Gmbh | Novel pyrrolodihydroisoquinolines as pde10 inhibitors |
| RU2495037C2 (ru) * | 2008-02-08 | 2013-10-10 | Мерк Шарп и Доум Б.В. | (дигидро)пирроло[2,1-а]изохинолины |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2656225C1 (ru) * | 2017-06-22 | 2018-06-04 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных пирроло[2,1-a]изохинолинов |
| RU2785191C1 (ru) * | 2022-04-22 | 2022-12-05 | федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов" (РУДН) | Способ получения производных тетразоло[5',1':3,4]пиразино[1,2-a]индола |
| RU2801821C1 (ru) * | 2023-02-16 | 2023-08-16 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы" (РУДН) | Способ получения производных пирроло[1,2-f]фенантридинов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Abdellaoui et al. | Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl) cyanoacetamides | |
| Vandavasi et al. | A convenient method to construct (Z)-oxazines via 6-exo-dig iodocyclization and synthesis of indolin-3-one | |
| RU2575174C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНОВ, СОДЕРЖАЩИХ В ПОЛОЖЕНИИ 2 ФУНКЦИОНАЛЬНУЮ ГРУППУ | |
| JP3413632B2 (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| KR100586671B1 (ko) | 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법 | |
| Nodzewska et al. | Environmentally benign diastereoselective synthesis of granatane and tropane aldol derivatives | |
| Padmanabhan et al. | Formation of chromenes and coumarin derivatives from salicylaldehydes and 2-pentenedioate: facile route to 3-formylcoumarins | |
| RU2801821C1 (ru) | Способ получения производных пирроло[1,2-f]фенантридинов | |
| Koldobskii et al. | Synthesis of polyfunctional trifluoromethylated pyridones fused with the strained carbocyclic cores | |
| EP0368225B1 (de) | Hydroxylaminderivate | |
| CN105330663B (zh) | 一种吡唑并异喹啉化合物及其合成方法 | |
| RU2550366C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5,6-ДИГИДРОПИРРОЛО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИНОВ | |
| RU2425047C1 (ru) | Способ получения замещенных 4-гидрокси-3-оксо-3,4-дигидро-2н-1,4-бензоксазин-6,7-дикарбонитрилов на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила | |
| DE19853558A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydroindolen (Indolinen), neuartige 2,3-Dihydroindole sowie deren Verwendung | |
| RU2713199C1 (ru) | Способ получения производных фуро[3,2-c]изохинолин-5(4Н)-она | |
| RU2801861C2 (ru) | 3,5-диарилизоксазолы и способ их получения | |
| JPH0967342A (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| RU2495033C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(1-АДАМАНТИЛКАРБОНИЛ)-1,2-ДИГИДРОНАФТО[2,1-b]ФУРАНОВ | |
| CN110759923B (zh) | 嘧啶并吡咯并哒嗪衍生物、其中间体、制备方法、药物组合物和用途 | |
| RU2524345C2 (ru) | Способ получения гидрохлоридов 3-метил-6,7-диалкокси-3,4-дигидроизохинолина на основе эвгенола | |
| Bardasov et al. | One-Pot Synthesis of 6-Alkyl-4-amino-2-bromopyridine-3, 5-dicarbonitriles | |
| JP6590407B2 (ja) | 新規なピロロベンゾチアジン化合物とその製造方法 | |
| RU2439073C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЗИНО[7,6-b]ИНДОЛА | |
| RU2632673C1 (ru) | Способ получения (1,11-диокса-4,8-дитиа-6-азациклотридекан-6-ил)-хинолинов | |
| Prior et al. | Syntheses of 3-[(Alkylamino) methylene]-6-methyl-1Hpyridine-2, 4-diones, Fluorescence Probes 3-Substituted 7-Methyl-6H-pyrano [3, 2-c] pyridine-2, 5-diones, and Tetrahydro-6H-2, 10-dioxa-9-azaanthracen-1-ones |