RU2531818C2 - Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой - Google Patents

Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой Download PDF

Info

Publication number
RU2531818C2
RU2531818C2 RU2011149714/05A RU2011149714A RU2531818C2 RU 2531818 C2 RU2531818 C2 RU 2531818C2 RU 2011149714/05 A RU2011149714/05 A RU 2011149714/05A RU 2011149714 A RU2011149714 A RU 2011149714A RU 2531818 C2 RU2531818 C2 RU 2531818C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phosphonic acid
materials
hydrophilic properties
nitrilotrimethylene phosphonic
aqueous solution
Prior art date
Application number
RU2011149714/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2011149714A (ru
Inventor
Валерий Александрович Васнев
Борис Александрович Измайлов
Олег Валерьевич Баранов
Гали Дмитриевна Маркова
Елена Николаевна Родловская
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Элементоорганических Соединений Им. А.Н. Несмеянова Ран (Инэос Ран)
Корпорация "САМСУНГ ЭЛЕКТРОНИКС Ко., Лтд."
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Элементоорганических Соединений Им. А.Н. Несмеянова Ран (Инэос Ран), Корпорация "САМСУНГ ЭЛЕКТРОНИКС Ко., Лтд." filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Элементоорганических Соединений Им. А.Н. Несмеянова Ран (Инэос Ран)
Priority to RU2011149714/05A priority Critical patent/RU2531818C2/ru
Priority to KR1020120126271A priority patent/KR101945486B1/ko
Priority to US13/708,682 priority patent/US9314816B2/en
Publication of RU2011149714A publication Critical patent/RU2011149714A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2531818C2 publication Critical patent/RU2531818C2/ru
Priority to US15/069,298 priority patent/US10221335B2/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/10—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by other chemical means
    • B05D3/107—Post-treatment of applied coatings
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
    • B05D5/08—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
    • C03C17/28—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material
    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/30—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen phosphorus-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C2217/00—Coatings on glass
    • C03C2217/70—Properties of coatings
    • C03C2217/75—Hydrophilic and oleophilic coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00—Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Surface Treatment Of Glass (AREA)

Abstract

Изобретение относится к производству модифицированных материалов, например текстильных, полимерных, из силикатного стекла, дерева, кожи, металла, керамики, и может быть использовано для придания гидрофильных свойств поверхностям этих материалов. Для придания материалам различной природы гидрофильных свойств осуществляют нанесение модификатора на поверхность их. Покрытие сформировано путем последовательного нанесения водного раствора олиго(аминопропил)этоксисилана формулы общей формулы, представленной на фиг.1, и последующего нанесения водного раствора нитрилотриметиленфосфоновой кислоты общей формулы, представленной на фиг.2. После нанесения каждого раствора осуществляют сушку на воздухе и термообработку. Изобретение позволяет придать высокие гидрофильные свойства различным материалам.8 ил.,6 пр.

Description

Изобретение относится к производству модифицированных материалов и может быть использовано для придания гидрофильных свойств поверхности материалов.
Известен способ гидрофилизирующей обработки текстильного материала составом, содержащим смесь полиорганосилоксана и полидиорганосилоксана (см. патент DE №3932276 «Состав для обработки текстиля и способ обработки») [1]. Используемый полиорганосилоксан обладает гидрофильными свойствами, но является водонерастворимым соединением. Для увеличения его эмульгирующей способности при обработке волокнистых материалов добавляется другой полиорганосилоксан, выполняющий функцию поверхностно-активного вещества. Недостатком данного способа является нестабильность эмульсии, ее склонность к коагуляции, обусловленная свойствами применяемого полиорганосилоксана.
Наиболее близким по своим признакам к заявляемому способу является способ придания текстильным материалам из волокон различной природы гидрофильных свойств (см. патент RU №2370583 «Способ придания волокнистым материалам гидрофильных свойств с помощью оксиалкиленорганосилоксановых блоксополимеров») [2]. Один из главных недостатков этого способа заключается в том, что он предусматривает значительный расход блоксополимеров (оксиалкиленорганосилоксан используется в количестве 1-5% к массе волокнистого материала).
Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, заключается в разработке усовершенствованного способа придания гидрофильных свойств поверхности различных материалов при значительно меньших затратах модификатора.
Технический результат достигается за счет нанесения модификатора поверхности, сформированного путем молекулярной сборки органосилоксановых покрытий с N,N-бис(1,2-дигидроксипропил)аминоалкильными группами, причем отличительная особенность заявляемого способа заключается в том, что модификатор поверхности материала формируют в две стадии, причем на первой стадии используют олиго(аминопропил)этоксисилоксан, а на второй стадии используют нитрилотриметиленфосфоновую кислоту.
Двустадийный способ молекулярной сборки заключается в выполнении следующих операций.
На первой стадии выполняют иммобилизацию олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III, см. Фиг.1) на поверхности материала. На второй стадии проводят конденсацию привитого аминопропилсодержащего органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой при нагревании (см. Фиг.2).
Операция по иммобилизации на поверхности материала олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III, см. схему 1) состоит в том, что поверхности материала смачивают этанольным или водным растворами олигомера заданной концентрации - 0.1; 1%-ной с последующей сушкой на воздухе и проведением химического закрепления модификатора на поверхности термообработкой.
В результате указанной обработки модификатор (I-III) ковалентно закрепляется на поверхности материала за счет конденсации этоксигрупп модификатора с функциональными группами полимера материала, образуя на поверхности микро/наноразмерное покрытие (см. Фиг.1).
Количество органосилоксанового покрытия на поверхности материала после пропитки, сушки и термообработки оценивают по увеличению массы материала, выраженному в процентах от исходной массы материала. Если при однократной пропитке, сушке и термообработке материала привес не достиг требуемых значений, то пропитку, сушку и термообработку материала проводят несколько раз до тех пор, пока привес не достигает требуемых значений.
На второй стадии осуществляют смачивание модифицированной поверхности 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты с последующей сушкой на воздухе и проведением конденсации привитого аминопропиленсодержащего органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой при нагревании.
В результате указанной обработки нитрилотриметиленфосфоновая кислота вступает в реакцию с аминогруппами органосилоксанового покрытия и образует на поверхности гидрофильные группы (Фиг.2).
При этом поверхностный слой приобретает «щеточную геометрию» (см. Фиг.3).
Наличие в покрытиях гидрофильных (водорастворимых) групп придает гидрофильные свойства поверхности материала.
Механизм формирования гидрофильных органосилоксановых покрытий на поверхности силикатного стекла на первой стадии основан на взаимодействии реакционно-способных гидрофильных этоксисилильных групп олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III) с силанольными группами, находящимися на поверхности силикатного стекла (Фиг.4), которое протекает с выделением этилового спирта, удаляемого при термообработке материала.
На второй стадии механизм формирования гидрофильных органосилоксановых покрытий основан на взаимодействии привитых аминопропилсодержащих органосилоксановых покрытий с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой (см. Фиг.2), приводящем к химическому связыванию гидрофильных нитрилометиленфосфоновых групп с аминопропильными группами на поверхности органосилоксанового покрытия.
Механизм формирования гидрофильных органосилоксановых покрытий на поверхности полиэфирной пленки на первой стадии основан на взаимодействии реакционноспособных гидрофильных этоксильных групп олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III) с концевыми карбоксильными (-СООН) и гидроксильными (-ОН) группами, находящимися на поверхности полиэфирной пленки (см. Фиг.5), которое протекает с выделением этилового спирта, удаляемого при термообработке материала.
На второй стадии механизм формирования гидрофильных органосилоксановых покрытий основан на взаимодействии привитых аминопропилсодержащих органосилоксановых покрытий с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой (см. Фиг.2), приводящем к связыванию гидрофильных нитрилотриметиленфосфоновых групп на поверхности органосилоксанового покрытия.
Данные ИК-спектров, снятые с модифицированных образцов материалов, содержат полосы валентных колебаний Р=0 в области 2700-2600 см-1, Р-ОН в области 1040-1180 см-1, Si-O-Si связей в области 1080-1020 см-1, Si-OC связей в области 880-810 см-1 и деформационных колебаний Si-C связей в области 1260 и 800 см-1, что подтверждает образование искомого органосилоксанового покрытия.
Общая методика обработки поверхности материалов заключается в следующем.
Первая стадия.
- Проведение смачивания поверхности материала этанольным или водным растворами олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III) заданной концентрации - 0,1-1%-ной и сушкой на воздухе.
- Химическое закрепление модификатора на поверхности при нагревании.
Вторая стадия.
- Проведение смачивания модифицированной поверхности 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоной кислоты и сушкой на воздухе.
- Проведение химического закрепления нитрилотриметиленфосфоновой кислоты к аминопропильным группам органосилоксанового покрытия при нагревании.
Пример 1. Обработка поверхности силикатного стекла 0,1-1%-ным раствором олигомера (I). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности силикатного стекла 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофилыюсти поверхности стекла оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Пример 2. Обработка поверхности силикатного стекла 0,1-1%-ным раствором олигомера (II). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности силикатного стекла 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофильности поверхности стекла оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Пример 3. Обработка поверхности силикатного стекла 0,1-1%-ным раствором олигомера (III). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности силикатного стекла 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофильности поверхности стекла оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Пример 4. Обработка поверхности полиэфирной пленки 0,1-1%-ным раствором олигомера (I). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности полиэфирной пленки 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофильности поверхности полиэфирной пленки оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Пример 5. Обработка поверхности полиэфирной пленки 0,1-1%-ным раствором олигомера (II). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности полиэфирной пленки 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофильности поверхности полиэфирной пленки оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Пример 6. Обработка поверхности полиэфирной пленки 0,1-1%-ным раствором олигомера (III). Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Обработка модифицированной поверхности полиэфирной пленки 10%-ным водным раствором нитрилотриметиленфосфоновой кислоты. Обработка проводилась согласно изложенной методике.
Повышение гидрофильности поверхности полиэфирной пленки оценивалось по краевому углу смачивания (см. Фиг.6).
Анализ результатов обработки поверхности материалов, описанный в примерах 1-6, показал, что предлагаемый способ придания материалам гидрофильных свойств позволяет обеспечивать для различных материалов высокие гидрофильные свойства. Краевой угол смачивания поверхности материалов уменьшается в 3,6-15,3 раза при затрате олиго(аминопропил)этоксисилоксана (I-III) от 0,1 до 1% масс.
Таким образом, предлагаемый способ придания материалам гидрофильных свойств позволяет повысить гидрофильность поверхности материалов (силикатного стекла, полиэфирной пленки) в 3.6-15.3 раз, причем по гидрофилизируемой способности органосилоксановые покрытия с химически связанными гидрофильными нитрилотриметиленфосфоновыми группами превосходят свойства прототипа и требуют минимального количества исходных продуктов для формирования модификатора поверхности.
Заявляемый способ может найти применение для придания гидрофильных свойств поверхностям различных материалов, таких как стекло, керамика, дерево, кожа, металлы и изделий из них, таких как пленки, волокна, профильные изделия.

Claims (1)

  1. Способ придания материалам различной природы гидрофильных свойств путем последовательного нанесения на поверхность материалов водного раствора олиго(аминопропил)этоксисилоксана общей формулы
    Figure 00000001

    где n=5(I), 10(II), 15(III)
    с концентрацией от 0,1 до 1 мас.% и водного раствора нитрилотриметиленфосфоновой кислоты формулы
    Figure 00000002

    с сушкой на воздухе и термообработкой после нанесения каждого раствора.
RU2011149714/05A 2011-12-07 2011-12-07 Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой RU2531818C2 (ru)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011149714/05A RU2531818C2 (ru) 2011-12-07 2011-12-07 Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой
KR1020120126271A KR101945486B1 (ko) 2011-12-07 2012-11-08 니트릴로폴리(메틸렌포스폰산) 또는 그 유도체 함유 실록산에 의한 재료 친수화 방법
US13/708,682 US9314816B2 (en) 2011-12-07 2012-12-07 Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof
US15/069,298 US10221335B2 (en) 2011-12-07 2016-03-14 Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2011149714/05A RU2531818C2 (ru) 2011-12-07 2011-12-07 Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011149714A RU2011149714A (ru) 2013-06-20
RU2531818C2 true RU2531818C2 (ru) 2014-10-27

Family

ID=48784924

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011149714/05A RU2531818C2 (ru) 2011-12-07 2011-12-07 Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR101945486B1 (ru)
RU (1) RU2531818C2 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932276C2 (de) * 1988-09-28 1997-07-10 Dow Corning Ltd Textilbehandlungsmittel und dessen Verwendung
RU2370583C2 (ru) * 2007-06-26 2009-10-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" Способ придания волокнистым материалам гидрофильных свойств
RU2389734C1 (ru) * 2008-12-18 2010-05-20 Общество с ограниченной ответственностью "Пента-91" (ООО "Пента-91") Способ получения аминооксиалкиленсодержащего олигоалкоксисилоксана и самоэмульгирующиеся композиции на его основе

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005002754B4 (de) * 2005-01-20 2008-07-31 Kodak Graphic Communications Gmbh Phosphonosubstituierte Siloxane als Interlayer für Lithographie-Druckplatten
KR100805816B1 (ko) * 2006-12-04 2008-02-21 한국전자통신연구원 시클로올레핀 공중합체 기판의 표면 개질 방법
WO2009072905A2 (en) * 2007-12-04 2009-06-11 Katja Products Limited Surface coating

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932276C2 (de) * 1988-09-28 1997-07-10 Dow Corning Ltd Textilbehandlungsmittel und dessen Verwendung
RU2370583C2 (ru) * 2007-06-26 2009-10-20 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный текстильный университет им. А.Н. Косыгина" Способ придания волокнистым материалам гидрофильных свойств
RU2389734C1 (ru) * 2008-12-18 2010-05-20 Общество с ограниченной ответственностью "Пента-91" (ООО "Пента-91") Способ получения аминооксиалкиленсодержащего олигоалкоксисилоксана и самоэмульгирующиеся композиции на его основе

Also Published As

Publication number Publication date
KR20130064008A (ko) 2013-06-17
KR101945486B1 (ko) 2019-02-07
RU2011149714A (ru) 2013-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Tang et al. Fabrication of oleophobic paper with tunable hydrophilicity by treatment with non-fluorinated chemicals
JP5786831B2 (ja) コーティング用組成物及び積層体
JP5720227B2 (ja) 木材の処理方法
KR101208866B1 (ko) 결합제를 함유하는 콜로이드성 수계 유기폴리실록산 분산액 및 이의 용도
JPH09508157A (ja) ポリマーの表面処理
JPH0245647B2 (ru)
JP2007051236A (ja) シリコーンエマルジョン組成物及び木材の処理方法
WO2009029979A1 (en) Coating composition and process for the preparation thereof
EP3578712B1 (en) Treatment agent for treating fibers, fibers and production method therefor, and fiber sheet and production method therefor
JP2008237957A (ja) 撥水処理方法および撥水性シリカ層を有する基材
WO2013093317A1 (fr) Procede d'obtention par voie sol-gel d'un revetement fonctionnel durable pour supports, notamment textiles, et revetement ainsi obtenu
JP6407513B2 (ja) 医療材料の表面修飾用ポリマー
JP2008121182A (ja) 充填繊維をオルガノポリシロキサンの水性分散液で処理するための方法
TWI805569B (zh) 撥水結構體及其製造方法
RU2370583C2 (ru) Способ придания волокнистым материалам гидрофильных свойств
Esteban-Tejeda et al. Stable hydrophilic poly (dimethylsiloxane) via glycan surface functionalization
RU2531818C2 (ru) Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с нитрилотриметиленфосфоновой кислотой
RU2493305C2 (ru) Способ придания материалам гидрофильных свойств при помощи органосилоксанового покрытия с глицидолом
BRPI0711744A2 (pt) concentrados diluìveis com água para o revestimento de diferentes substratos
CN112840073B (zh) 非对称硅浸渍的无纺布纤维和无纺布的制造方法及其应用
KR20090052354A (ko) 셀룰로스 함유 섬유 또는 셀룰로스 함유 섬유를 포함하는 평면 구조물의 처리 방법
Zheng et al. Naked alpaca wool works better with silicone elastomers
JP2024518901A (ja) 疎水性及び疎油性のコーティング、その製造方法、及びその使用
Nedel’kin et al. Practical Application of Selected Functional Organosilicone Polymers
US10221335B2 (en) Methods of material hydrophilization by siloxanes containing nitrilopoly (methylenephosphonic acid) or derivatives thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20131127

HE9A Changing address for correspondence with an applicant