RU2522551C1 - Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона - Google Patents

Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона Download PDF

Info

Publication number
RU2522551C1
RU2522551C1 RU2012157048/04A RU2012157048A RU2522551C1 RU 2522551 C1 RU2522551 C1 RU 2522551C1 RU 2012157048/04 A RU2012157048/04 A RU 2012157048/04A RU 2012157048 A RU2012157048 A RU 2012157048A RU 2522551 C1 RU2522551 C1 RU 2522551C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dinitro
benzophenone
dimethylamino
bis
dichlorobenzophenone
Prior art date
Application number
RU2012157048/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Вячеслав Николаевич Казин
Сергей Георгиевич Сибриков
Евгений Моисеевич Плисс
Екатерина Геннадьевна Казина
Иван Викторович Тихонов
Галина Павловна Митрофанова
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова"
Priority to RU2012157048/04A priority Critical patent/RU2522551C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2522551C1 publication Critical patent/RU2522551C1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино)бензофенона, который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе растворимых полиимидов. Способ заключается в обработке 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенона в N,N-диметилформамиде или N,N-диметилацетамиде гидроксидами щелочных металлов в виде 20-50%-ного водного раствора при температуре 130-140°С. Мольное соотношение 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенон:NaOH (KОН):ДМФА (ДМАА) составляет 1:4÷10:20÷30. Предлагаемый способ позволяет получать 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино)бензофенон с высоким выходом и высокой степенью чистоты. 5 пр.

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,3'-динитро-4,4'-биc(N,N-димeтилaминo) бeнзoфeнoнa (С.Г.Сибриков, В.Н.Казин, В.В.Копейкин, Г.С.Миронов, Т.Н.Орлова // Журнал органической химии, 1991. Т.27. Вып.2. С.382-385), который является промежуточным продуктом в синтезе 3,3'-диамино-4,4'-бис(N,N-диметиламино) бензофенона. Двуядерный ароматический диамин ряда бензофенона, содержащий третичные аминогруппы в качестве заместителей, может использоваться для получения растворимых полиимидов (А.Л.Русанов, Е.Г.Булычева, Г.В.Казакова, В.В.Копейкин, В.В.Казин, С.Г.Сибриков, М.Л.Кештов, А.К.Микитаев // Высокомолекулярные соединения. Серия Б, 1997. Т.39, №2. С.327-330).
Цель изобретения - упрощение процесса, получение продукта с высоким выходом и высокой степени чистоты.
Поставленная цель достигается тем, что в качестве исходного субстрата используется 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенон, взаимодействие которого в амидных растворителях (ДМФА, ДМАА) с гидроксидами щелочных металлов в виде 20-50%-ного водного раствора позволяет реализовывать нуклеофильное замещение атомов хлора на N,N-диметиламиногруппы. Реакцию проводят при температуре 130-140°С и мольном соотношении 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенон: NaOH (KОН):ДМФА (ДМАА)=1:4÷10:20÷30. Реализация предложенной схемы синтеза позволяет в течение 1÷2 ч получать 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино) бензофенон с выходом 95-98%.
Строение и чистоту целевого продукта анализировали методами ЯМР 1Н - и ИК-спектроскопии, определением температуры плавления и элементного состава.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
К раствору 3.4 г (0.01 моль) 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенона в 20 мл ДМФА при 130°С и перемешивании добавляли 4.0 г (0.1 моль) NaOH и 4 мл воды. Через 2 ч раствор охлаждали, выливали при перемешивании в воду, осадок отделяли фильтрованием, сушили. Выход 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино) бензофенона 3.43 г (96%), Тпл.=165-166°С, Rf 0.28 (бензол - ацетон 6:1).
Найдено, %: С 56.94; Н 4.91; N 15.49. С17Н18О5.
Вычислено, %: С 56.98; Н 5.02; N 15.64. М 358.31.
ИК-спектр ν (см-1): 1250, 1290 [ν(C-N), трет.], 1380 [νs (NO2)], 1510 [νas (NO2)]; 1660 [ν (CO)].
Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 7.39 (д) (2Н, Н1,1'), 7.93 (дд.) (2Н, Н2,2'), 8.50 (д) (2Н. Н3,3'), 3.70(с)[N(CH3)2].
Пример 2.
Процесс проводят аналогично примеру 1, с той разницей, что вместо ДМФА используют ДМАА. Выход 3,3'-динитро-4,4'-бис (N,N-диметиламино) бензофенона 95%.
Пример 3.
Процесс проводят аналогично примеру 1, с той разницей, что температура реакции 140°С, время - 1 ч. Выход 3,3'-динитро-4,4'-бис (N,N-диметиламино) бензофенона 98%.
Пример 4.
Процесс проводят аналогично примеру 1, с той разницей, что вместо 4 мл воды используют 16 мл. Выход 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино) бензофенона 97%.
Пример 5.
Процесс проводят аналогично примеру 1, с той разницей, что при перемешивании добавляют 1.6 г (0.04 моль) NaOH и 1.6 мл воды. Выход 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино) бензофенона 98%.

Claims (1)

  1. Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(N,N-диметиламино)бензофенона, включающий обработку 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенона в N,N-диметилформамиде или N,N-диметилацетамиде гидроксидами щелочных металлов в виде 20-50%-ного водного раствора при температуре 130-140°С и мольном соотношении 3,3'-динитро-4,4'-дихлорбензофенон:NaOH (KОН):ДМФА (ДМАА)=1:4÷10:20÷30.
RU2012157048/04A 2012-12-25 2012-12-25 Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона RU2522551C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012157048/04A RU2522551C1 (ru) 2012-12-25 2012-12-25 Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2012157048/04A RU2522551C1 (ru) 2012-12-25 2012-12-25 Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2522551C1 true RU2522551C1 (ru) 2014-07-20

Family

ID=51217406

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012157048/04A RU2522551C1 (ru) 2012-12-25 2012-12-25 Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2522551C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA039261B1 (ru) * 2017-05-04 2021-12-24 Таджикский Национальный Университет СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-N,N'-БИС-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ-1,2-n,n'-ДИХЛОРДИФЕНИЛЭТИЛЕНА

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2318799C1 (ru) * 2006-11-27 2008-03-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова Способ получения 3,4'-диамино-4-r-бензофенонов

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2318799C1 (ru) * 2006-11-27 2008-03-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова Способ получения 3,4'-диамино-4-r-бензофенонов

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
С. Г. СИБРИКОВ и др., Превращения 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)этана, 4,4` -дихлорбензофенона и их нитрозамещенных в среде NaOH-амидный растворитель, ЖУРН. ОРГАН. ХИМИИ, 1991, Т.27, Вып.2, 382-385. А. Л. РУСАНОВ и др., ПОЛИИМИДЫ НА ОСНОВЕ 3,3`-диамино-4,4`-бис(диметиламино)-бензофенона, ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯР. СОЕДИНЕНИЯ. СЕР. Б, 1997, 39(2), 327-330. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA039261B1 (ru) * 2017-05-04 2021-12-24 Таджикский Национальный Университет СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-N,N'-БИС-АМИНОТЕТРАМЕТИЛ-1,2-n,n'-ДИХЛОРДИФЕНИЛЭТИЛЕНА

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105473562B (zh) 制造4-炔丙基化氨基苯并噁嗪酮类的方法
CA2954167C (en) Process for the preparation of 4-alkoxy-3-hydroxypicolinic acids
RU2522551C1 (ru) Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона
RU2270186C2 (ru) Способ получения анилиновых производных и 3-метил-7-нитро-3н-изобензофуран-1-он
CN106699614B (zh) 3-硝基-4-卤代苯磺酰胺可放大合成方法
JP2014181185A (ja) ジアミン化合物の製造方法
RU2522553C1 (ru) Способ получения 1, 1-дихлор-2, 2-бис(3-нитро-4-n, n-диметиламинофенил)этилена
RU2522570C1 (ru) Способ совместного получения 3,3'-динитро-4,4'-бис(n, n-диметиламино)бензофенона и 3,3'-динитро-4-гидрокси-4'-(n, n-диметиламино)бензофенона
Gazizov et al. Reaction of 1-aryl-3-(4, 4-diethoxybutyl) ureas with phenols. Synthesis of 2-arylpyrrolidines
JP6603242B2 (ja) ピペリジン−４−カルボチオアミドの製造
CN106966912B (zh) (r)-3-氨基丁醇的制备方法
KR100881890B1 (ko) 사포그렐레이트 염산염의 제조방법
JP2009500302A (ja) ３，４−ジクロロイソチアゾールカルボン酸の調製方法
KR102592383B1 (ko) 디아민 화합물 및 그 중간체의 제조 방법
GB2548301B (en) Method for producing nitrogen-containing pentafluorosulfanylbenzene compound
EP2855422B1 (en) Synthesis of diamido gellants by using dane salts of amino acids
CN107619395B (zh) 一种2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的合成方法
JP4542480B2 (ja) マレオニトリル類の製造方法
CN102659704B (zh) 双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二氨基四嗪的合成方法
RU2439052C1 (ru) Способ получения хлоргидрата 1,3-бис(3,4-диаминофенокси)бензола
CN115947675A (zh) 一种雷沙吉兰中间体及其制备方法和应用
PL219577B1 (pl) Sól amoniowa L-aminokwasu i sposób otrzymywania soli amoniowej L-aminokwasu
JP2006219390A (ja) ジチオスルフェート化合物の製造方法
JP5851974B2 (ja) ジアミン化合物及びその製造方法
KR20170050453A (ko) 싸이에노피리미딘 화합물의 신규 제조방법 및 이에 사용되는 중간체

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171226