RU2403926C2 - Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения - Google Patents

Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2403926C2
RU2403926C2 RU2007137732/05A RU2007137732A RU2403926C2 RU 2403926 C2 RU2403926 C2 RU 2403926C2 RU 2007137732/05 A RU2007137732/05 A RU 2007137732/05A RU 2007137732 A RU2007137732 A RU 2007137732A RU 2403926 C2 RU2403926 C2 RU 2403926C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hair
oxo
cationic
indole
alkyl
Prior art date
Application number
RU2007137732/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007137732A (ru
Inventor
Ранджит БХОГАЛЬ (GB)
Ранджит БХОГАЛЬ
Джасвин ЧУГХ (GB)
Джасвин ЧУГХ
Хелен МЕЛДРАМ (GB)
Хелен Мелдрам
Original Assignee
Унилевер Нв
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34940571&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2403926(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Унилевер Нв filed Critical Унилевер Нв
Publication of RU2007137732A publication Critical patent/RU2007137732A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2403926C2 publication Critical patent/RU2403926C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Abstract

Изобретение относится к композициям для лечения волос и/или кожи головы. Описывается композиция для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащая от 0,05 до 20 мас.% амино-оксо-индол-илиденового соединения общей формулы (I):
Figure 00000004
где R1 и R4 - водород, R2 - нафтил, R3 - C1-3алкиленарил. Указанные амино-оксо-индол-илиденовые соединения действуют как CBR-активаторы, а предложенная композиция на их основе обеспечивает наряду с лечением признаков перхоти возможность профилактики симптомов перхоти, таких как зуд и шелушение кожи головы. 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

ОПИСАНИЕ
Настоящее изобретение касается композиций для ухода за волосами и/или кожей головы, включающих определенные амино-оксо-индол-илиденовые соединения. Изобретение также касается применения этих амино-оксо-индол-илиденовых соединений для лечения и/или профилактики воспалительных состояний кожи, таких как зуд и шелушение кожи головы, связанных с перхотью.
Предпосылки
Широко распространенным является мнение, что основной причиной перхоти является дрожжевой грибок Malassezia, такой как Malassezia furfur. Однако неясно, почему некоторые люди страдают этим состоянием, а другие нет. Известно, что повышение уровня Malassezia на коже головы автоматически не ведет к образованию перхоти. Предполагается, что Malassezia является необходимой, но недостаточной причиной этого состояния.
Недавние исследования показали, что перхоть связана с изменениями состояния кожи головы. Показано, что кожа головы с перхотью имеет пониженные уровни липидов рогового слоя, таких как церамиды, повышенную чувствительность к наружному применению гистамина и нарушенный баланс уровней воспалительных цитокиновых маркеров в роговом слое. Эти открытия ясно демонстрируют, что перхоть связана с изменениями состояния кожи головы и что перхоть является многофакторным состоянием. Считается, что ослабленный барьер и нарушенное состояние кожи головы ответственны за индивидуальную восприимчивость к таким факторам, как Malassezia.
Основной, если не единственной стратегией воздействия, применяемой на рынке в настоящее время для лечения перхоти, является наружное использование противогрибковых агентов, таких как цинк пиритион (ZnPTO), октопирокс и кетоконазол, которые обычно высвобождаются из шампуня. Эти противогрибковые агенты удаляют (или, по меньшей мере, снижают уровень) Malassezia из кожи головы и обеспечивают эффективное лечение перхоти.
Хотя клинически подтверждено эффективное лечение клинических симптомов перхоти за период в две-четыре недели, сохраняется потребность в более эффективном и быстром лечении основных симптомов перхоти. Основными симптомами перхоти являются видимые чешуйки кожи на волосах и плечах и зуд кожи головы. В некоторых частях света зуд кожи головы воспринимается как отдельная проблема, например в Китае, Юго-Восточной Азии и Индии он является основным симптомом перхоти.
Таким образом, наряду с лечением клинических признаков перхоти, сохраняется необходимость обеспечения быстрого ослабления зуда кожи головы для людей, страдающих от перхоти.
В WO 04/00085 описано, каким образом активаторы каннабиноидных рецепторов (CBR) в композициях для ухода за волосами могут быть полезны для лечения и/или профилактики симптомов перхоти, таких как зуд и шелушение кожи головы.
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что определенные амино-оксо-индол-илиденовые соединения способны действовать как CBR-активаторы и, следовательно, могут использоваться для лечения и/или профилактики симптомов перхоти, таких как зуд и шелушение кожи головы.
В WO 04/00085 отсутствуют предположения, что флавоноидные соединения (среди которых более 5000 соединений выделено и о них сообщается) будут обладать такой активностью. Их структуру изредка сравнивают с известными классами активаторов каннабиноидных рецепторов (CBR), как, например, рассматривается в работе Howlett и др., Pharmacol. Rev. 54 (2): 161-202, 2002.
Краткое содержание изобретения
Изобретение относится к композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащей амино-оксо-индол-илиденовые соединения общей формулы (I):
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо представляет собой водород или моновалентную органическую группу, выбранную из алкила, алкенила, алкинила, арила, алкиленарила, циклоалкила, циклоалкенила и гетероциклила.
В другом аспекте изобретение касается способа лечения и/или профилактики воспалительных состояний кожи, таких как зуд и шелушение кожи головы, связанных с перхотью, указанный способ включает топическое нанесение композиции по изобретению на волосы и/или кожу, предпочтительно на волосы и/или кожу головы.
Подробное описание изобретения и предпочтительных вариантов
Используемый здесь термин "алкил" включает линейные и разветвленные насыщенные углеводородные группы, обычно метил, этил и линейные и разветвленные пропильные и бутильные группы. Углеводородная группа обычно может содержать до 16 атомов углерода, например от 1 до 6. Термин "алкил" также включает "мостиковый алкил", такой как C6-С16 бициклическая или полициклическая углеводородная группа, например норборнил, адамантил, бицикло[2.2.2]октил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3.2.1]октил и декагидронафтил.
Термин "циклоалкил" определен как циклическая насыщенная углеводородная группа, обычно включающая от 3 до 8 атомов углерода, например циклопропил, циклобутил, циклогексил или циклопентил.
Термины "алкенил" и "алкинил" включают линейные и разветвленные ненасыщенные углеводородные группы, содержащие углерод-углеродную двойную связь или углерод-углеродную тройную связь, соответственно. Углеводородная группа обычно может содержать до 16 атомов углерода, например от 2 до 6. "Циклоалкенил" определяют аналогично циклоалкилу, за исключением того, что углерод-углеродная двойная связь присутствует в кольце.
Термин "алкилен" относится к алкильной группе, имеющей заместитель. Например, термин "C1-3 алкиленарил" относится к алкильной группе, содержащей от одного до трех атомов углерода и замещенной арильной группой.
Термин "гало" или "галоген", как здесь определено, включает фтор, бром, хлор и йод.
Термин "арил", сам по себе или в комбинации, определен здесь как моноциклическая или полициклическая ароматическая группа, предпочтительно моноциклическая или бициклическая ароматическая группа, например фенил или нафтил. "Арильная" группа может быть незамещенной или замещенной, например, одним или несколькими заместителями, такими как галоген, алкил, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, галогеналкил, галогеналкокси, циано, нитро, амино, алкиламино, ациламино, тио, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил.
Термин "гетероциклил" определен здесь как насыщенная или частично или полностью ненасыщенная моноциклическая или бициклическая циклическая система, содержащая по меньшей мере один гетероатом, выбранный из атомов кислорода, азота или серы. "Гетероциклильная" группа может быть незамещенной или замещенной, например, одним или несколькими заместителями, такими как галоген, алкил, гидрокси, гидроксиалкил, алкокси, алкоксиалкил, галогеналкил, галогеналкокси, циано, нитро, амино, алкиламино, ациламино, тио, алкилтио, алкилсульфинил и алкилсульфонил. "Гетероциклильная" группа может также содержать оксогруппу (=О), присоединенную к кольцу.
R1 и R4 в общей формуле (I) предпочтительно независимо выбраны из водорода и C1-6 алкила, более предпочтительно из водорода и C1-3 алкила. Наиболее предпочтительно R1 и R4 оба представляют собой водород.
R2 в общей формуле (I) предпочтительно представляет собой арильную группу, более предпочтительно бициклическую ароматическую группу. Наиболее предпочтительный R2 представляет собой нафтильную группу.
R3 в общей формуле (I) предпочтительно представляет собой алкиленарильную группу, более предпочтительно C1-3 алкиленарильную группу. Наиболее предпочтительный R3 представляет собой фенетильную группу (C6H5CH2CH2-).
Конкретным примером амино-оксо-индол-илиденового соединения общей формулы (I) является соединение, которое имеет структурную формулу (II):
Figure 00000002
Приведенное выше соединение структурной формулы (II) называется (2-оксо-1-фенетил-1,2-дигидроиндол-3-илиден)гидразид (нафталин-1-иламино)уксусной кислоты.
Амино-оксо-индол-илиденовые соединения формулы (I) можно получить от поставщиков, например Apin Chemicals Limited (Oxon., UK)., Sigma-Aldrich и Interbioscreens.
Количество амино-оксо-индол-илиденового соединения формулы (I) в композициях по изобретению предпочтительно выбирают в диапазоне от 0,05 до 20%, более предпочтительно от 0,1 до 10%, наиболее предпочтительно от 0,25 до 5 мас.% от общей массы.
Агент против перхоти
Композиции по изобретению предпочтительно содержат от 0,01% до 30 мас.%, более предпочтительно от 0,1% до 10 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,5 до 2 мас.% агента против перхоти. Выражение "агент против перхоти" обозначает соединение, отличное от амино-оксо-индол-илиденового соединения общей формулы (I). Агенты против перхоти представляют собой соединения, которые активны против перхоти и обычно являются антимикробными агентами, предпочтительно противогрибковыми агентами.
Подходящие агенты против перхоти включают соединения, выбранные из цинк пиритиона, климбазола, кетоконазола, октопирокса и их смесей.
Предпочтительным противогрибковым агентом является цинк пиритион (ZnPTO), который благодаря своей относительной нерастворимости в водных системах обычно используют в композициях для ухода за волосами в виде дисперсии частиц. Можно использовать цинк пиритион в виде частиц любой формы, включая, например, кристаллические формы, такие как пластинки и иглы, и аморфные частицы правильной или неправильной формы. Если в композиции присутствует цинк пиритион, предпочтительно использовать суспендирующий агент для предотвращения или ингибирования осаждения частиц из композиции. Средний диаметр частиц цинк пиритиона (то есть их максимальный размер) обычно составляет от примерно 0,2 до примерно 50 мкм, предпочтительно от примерно 0,4 до примерно 10 мкм, более предпочтительно от 0,4 до 1 мкм.
Противогрибковые агенты обычно демонстрируют минимальную ингибирующую концентрацию относительно Malassezia около 50 мг/мл или менее.
Если противогрибковый агент растворим в водных системах, он может присутствовать в используемой в изобретении композиции в виде раствора.
Формы продукта
Композиции по настоящему изобретению обычно предназначены для топического нанесения на волосы и/или кожу головы и могут быть приготовлены в виде прозрачных или непрозрачных эмульсий, лосьонов, кремов, паст или гелей.
Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы по изобретению могут представлять собой смываемые продукты или несмываемые продукты. Предполагается, что смываемые продукты пользователь в основном смывает водой с волос и/или кожи головы после использования. Несмываемые продукты, как предполагается, пользователь не смывает с волос и/или кожи головы непосредственно после использования (то есть, по меньшей мере, в течение первых 2 часов, предпочтительно, по меньшей мере, четырех часов после нанесения композиции). Несмываемые продукты включают, например, лосьоны, кремы и масла для волос, которые предназначены для топического нанесения на волосы и/или кожу головы. Смываемые композиции включают шампуни и смываемые кондиционеры для волос, а также кондиционеры для волос, которые перед смыванием предполагается оставлять на волосах и/или коже головы до 2 часов (например, от 5 минут до 2 часов).
Предпочтительными формами продуктов являются шампуни, кондиционеры, масла для волос и лосьоны.
Композиции шампуней
Композиции шампуней по изобретению обычно содержат одно или более анионных моющих ПАВ, которые являются косметически пригодными и подходят для топического нанесения на волосы.
Анионное моющее ПАВ
Примерами подходящих анионных моющих ПАВ являются алкилсульфаты, сульфаты простых алкиловых эфиров, алкарилсульфонаты, алканоилизетионаты, алкилсукцинаты, алкилсульфосукцинаты, N-алкилсаркозинаты, алкилфосфаты, фосфаты простых алкиловых эфиров, карбоксилаты простых алкиловых эфиров и альфа-олефинсульфонаты, в особенности их натриевые, магниевые, аммониевые соли и соли моно-, ди- и триэтаноламина. Алкильные и ацильные группы обычно содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть ненасыщенными. Сульфаты простых алкиловых эфиров, фосфаты простых алкиловых эфиров и карбоксилаты простых алкиловых эфиров могут содержать от 1 до 10 этиленоксидных или пропиленоксидных звеньев на молекулу.
Типичные анионные моющие ПАВ для использования в композициях шампуней по изобретению включают олеилсукцинат натрия, лаурилсульфосукцинат аммония, лаурилсульфат аммония, додецилбензолсульфонат натрия, триэтаноламиндодецилбензолсульфонат, кокоилизетионат натрия, лаурилизетионат натрия и N-лаурилсаркозинат натрия. Наиболее предпочтительными анионными ПАВ являются лаурилсульфат натрия, простой лауриловый эфир сульфат(n)EO натрия (где n равно от 1 до 3), лаурилсульфат аммония и простой лауриловый эфир сульфат(n)EO аммония (где n равно от 1 до 3).
Подходящими могут также быть смеси любых из указанных выше анионных моющих ПАВ.
Общее количество анионного моющего ПАВ в композициях шампуней по изобретению предпочтительно составляет от 5 до 30, предпочтительно от 6 до 20, более предпочтительно от 8 до 16 мас.% композиции.
Совместно используемые ПАВ
Композиции шампуней по изобретению необязательно могут включать совместно используемые ПАВ, помогающие придать композиции эстетические, физические или моющие свойства.
Предпочтительным примером является амфотерное или цвиттерионное ПАВ, которое может быть включено в количестве от 0 до 8, предпочтительно от 1 до 4 мас.%.
Примеры амфотерных и цвиттерионных ПАВ включают алкиламиноксиды, алкилбетаины, алкиламидопропилбетаины, алкилсульфобетаины (сультаины), алкилглицинаты, алкилкарбоксиглицинаты, алкиламфопропионаты, алкиламфоглицинаты, алкиламидопропилгидроксисультаины, ацилтаураты и ацилглутаматы, где алкильные и ацильные группы имеют от 8 до 19 атомов углерода. Типичные амфотерные и цвиттерионные ПАВ для использования в шампунях по изобретению включают лауриламинооксид, кокодиметилсульфопропилбетаин и предпочтительно лаурилбетаин, кокамидопропилбетаин и кокамфопропионат натрия.
Другим предпочтительным примером является неионное ПАВ, которое может быть включено в количестве от 0 до 8, предпочтительно от 2 до 5 мас.% композиции.
Например, типичные неионные ПАВ, которые могут быть включены в композиции шампуней по изобретению, включают продукты конденсации алифатических (C8-C18) первичных или вторичных линейных или разветвленных спиртов или фенолов с алкиленоксидами, как правило, этиленоксидом, обычно имеющим от 6 до 30 этиленоксидных групп.
Другие типичные неионные ПАВ включают моно- или диалкилалканоламиды. Примеры включают коко(моно- или ди-)этаноламид и кокомоноизопропаноламид.
Дополнительные неионные ПАВ, которые можно включать в композиции шампуней по изобретению, представляют собой алкилполигликозиды (APG). Обычно APG является таким соединением, которое содержит алкильную группу, соединенную (необязательно через мостиковую группу) с блоком из одной или более гликозильных групп. Предпочтительные APG определены следующей формулой:
RO - (G)n,
где R представляет собой разветвленную или линейную алкильную группу, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, и G представляет собой сахаридную группу.
R может представлять алкильную цепь со средней длиной от примерно C5 до примерно C20. Предпочтительно R представляет алкильную цепь со средней длиной от примерно C8 до примерно C12. Наиболее предпочтительными являются величины R от примерно 9,5 до примерно 10,5. G может быть выбран из C5 или C6 моносахаридных остатков и предпочтительно является глюкозидом. G может быть выбран из группы, включающей глюкозу, ксилозу, лактозу, фруктозу, маннозу и их производные. Предпочтительным G является глюкоза.
Степень полимеризации n может иметь значение от примерно 1 до примерно 10 или более. Предпочтительные значения n лежат в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 2. Наиболее предпочтительные значения n лежат в диапазоне от примерно 1,3 до примерно 1,5.
Подходящие для использования в изобретении алкилполигликозиды доступны коммерчески и включают, например, материалы, идентифицируемые как Oramix NS10 ex Seppic; Plantaren 1200 и Plantaren 2000 ex Henkel.
Другие неионные ПАВ - производные сахаров, которые можно включить в композиции шампуней по изобретению, включают C10-C18 N-алкиламиды жирных полигидроксикислот (C1-C6), такие как C12-C18 N-метил глюкамиды, которые описаны, например, в WO 9206154 и US 5194639, и амиды жирных N-алкоксиполигидроксикислот, такие как C10-C18 N-(3-метоксипропил)глюкамид.
Предпочтительная смесь моющих ПАВ представляет собой комбинацию простой лауриловый эфир сульфата аммония, лаурилсульфата аммония, PEG 5 кокамида и кокамида MEA (CTFA-обозначения).
Композиция шампуня может также необязательно содержать одно или более катионных совместно применяемых ПАВ, включаемых в количестве от 0,01 до 10, более предпочтительно от 0,05 до 5, наиболее предпочтительно от 0,05 до 2 мас.% композиции. Пригодные катионные ПАВ описаны здесь ниже по отношению к кондиционирующим композициям.
Общее количество ПАВ (включая любое совместно применяемое ПАВ и/или любой эмульгатор) в композициях шампуней по изобретению обычно составляет от 5 до 50, предпочтительно от 5 до 30, более предпочтительно от 10 до 25 мас.% композиции.
Катионный полимер
Катионный полимер является предпочтительным ингредиентом в композициях шампуней по изобретению для усиления кондиционирующего действия шампуня.
Катионный полимер может быть гомополимером или может быть образован из двух или более типов мономеров. Молекулярная масса полимера, как правило, составляет от 5000 до 10000000, обычно, по меньшей мере, 10000 и предпочтительно от 100000 примерно до 2000000. Полимеры имеют катионные азотсодержащие группы, такие как четвертичный аммоний, или протонированные аминогруппы, или их смесь.
Катионная азотсодержащая группа обычно присутствует в виде заместителя на части всех мономерных звеньев катионного полимера. Таким образом, если полимер не является гомополимером, он может содержать спейсерные некатионные мономерные звенья. Такие полимеры описаны в CTEA Cosmetic Ingredient Directory, 3-е издание. Соотношение катионных мономерных звеньев к некатионным звеньям выбирают таким образом, чтобы получить полимер, имеющий плотность катионного заряда в требуемом диапазоне.
Подходящие катионные кондиционирующие полимеры включают, например, сополимеры виниловых мономеров, имеющих в качестве функциональностей катионный амин или четвертичный аммоний, с водорастворимыми спейсерными мономерами, такими как (мет)акриламид, алкил и диалкил(мет)акриламиды, алкил(мет)акрилат, винилкапролактон и винилпирролидин. Алкил и диалкилзамещенные мономеры предпочтительно имеют C1-C7 алкильные группы, более предпочтительно C1-С3 алкильные группы. Другие подходящие спейсеры включают сложные виниловые эфиры, виниловый спирт, малеиновый ангидрид, пропиленгликоль и этиленгликоль.
Катионные амины могут быть первичными, вторичными или третичными аминами в зависимости от конкретных образцов и pH композиции. Вообще предпочтительны вторичные и третичные амины, в особенности третичные амины.
Аминозамещенные виниловые мономеры и амины можно полимеризовать в виде амина и затем перевести в аммоний посредством кватернизации.
Катионные кондиционирующие полимеры могут содержать смеси мономерных звеньев, производных мономера, замещенного амином и/или четвертичным аммонием, и/или совместимых спейсерных мономеров.
Подходящие катионные кондиционирующие полимеры включают, например:
- сополимеры 1-винил-2-пирролидина и соли 1-винил-3-
метилимидазолия (например, хлорида), обозначаемые на предприятии Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) как поликватерний-16. Этот материал доступен коммерчески от BASF Wyandotte Corp. (Parsippany, NJ, USA) под торговой маркой LUVIQUAT (например, LUVIQUAT FC 370);
- сополимеры 1-винил-2-пирролидина и диметиламиноэтил метакрилата, обозначаемые в промышленности (CTFA) как поликватерний-11. Этот материал доступен коммерчески от Gaf Corporation (Wayne, NJ, USA) под торговой маркой GAFQUAT (например, GAFQUAT 755N);
- катионные полимеры, содержащие диаллил(четвертичный аммоний), включающие, например, гомополимер диметилдиаллиламмонийхлорида и его сополимеры с акриламидом и диметилдиаллиламмонийхлоридом, обозначаемые в промышленности (CTFA) как поликватерний 6 и поликватерний 7, соответственно;
- соли минеральных кислот и аминоалкиловых эфиров гомополимеров и сополимеров ненасыщенных карбоновых кислот, имеющих от 3 до 5 атомов углерода (которые описаны в патенте США 4009256);
- катионные полиакриламиды (которые описаны в WO 95/22311).
Другие катионные кондиционирующие полимеры, которые можно использовать, включают катионные полисахаридные полимеры, например катионные производные целлюлозы, катионные производные крахмала и катионные производные гуаровых смол. Подходящая плотность заряда таких катионных полисахаридных полимеров составляет от 0,1 до 4 мэкв./г.
Катионные полисахаридные полимеры, подходящие для использования в композициях по изобретению, включают полимеры формулы:
A-O-[R-N+(R1)(R2)(R3)X-],
где A обозначает остаточную группу ангидроглюкозы, например ангидроглюкозный остаток крахмала или целлюлозы. R обозначает алкиленовую, оксиалкиленовую, полиоксиалкиленовую или гидроксиалкиленовую группу или их комбинацию. R1, R2 и R3 независимо представляют алкильную, арильную, алкиларильную, арилалкильную, алкоксиалкильную или алкоксиарильную группы, причем каждая группа содержит до примерно 18 атомов углерода. Общее количество атомов углерода для каждого катионного фрагмента (то есть сумма атомов углерода в R1, R2 и R3) предпочтительно составляет примерно 20 или меньше, и X обозначает анионный противоион.
Катионная целлюлоза доступна от Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA), серии полимеров Polymer JR (торговая марка) и LR (торговая марка), в виде солей гидроксиэтилцеллюлозы, прореагировавшей с триметиламмонийзамещенным эпоксидом, обозначаемых в промышленности (CTFA) как поликватерний 10. Другой тип катионной целлюлозы включает полимерные соли четвертичного аммония и гидроксиэтилцеллюлозы, прореагировавшей с лаурилдиметиламмонийзамещенным эпоксидом, обозначаемые в промышленности (CTFA) как поликватерний 24. Эти материалы доступны от Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) под торговой маркой Polymer LM-200.
Другие подходящие катионные полисахаридные полимеры включают простые эфиры целлюлозы, содержащие четвертичный азот (которые описаны, например, в патенте США 3962418), и сополимеры этерифицированной целлюлозы и крахмала (которые описаны, например, в патенте США 3958581).
Особо подходящим типом катионного полисахаридного полимера, который можно использовать, является катионное производное гуаровой смолы, например гуаргидроксипропилтримонийхлорид (коммерчески доступный от Rhone-Poulenc, серия с торговой маркой JAGUAR).
Примерами являются JAGUAR C13S, который имеет низкую степень замещения катионных групп и высокую вязкость, JAGUAR C15, имеющий среднюю степень замещения и низкую вязкость, JAGUAR C17 (высокая степень замещения, высокая вязкость), JAGUAR C16, который представляет собой гидроксипропилированное катионное гуаровое производное, имеющее низкое содержание замещающих групп наряду с катионными четвертичными аммониевыми группами, и JAGUAR 162, который имеет высокую прозрачность, гуаровое производное средней вязкости, имеющее высокую степень замещения.
Предпочтительно, катионный кондиционирующий полимер выбирают из катионной целлюлозы и катионного гуарового производного. Особо предпочтительными катионными полимерами являются JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17, JAGUAR C16 и JAGUAR C162.
Катионный кондиционирующий полимер обычно присутствует в композициях по изобретению при содержании от 0,01 до 5, предпочтительно от 0,05 до 1, более предпочтительно от 0,08 до 0,5 мас.% композиции.
Если катионный кондиционирующий полимер присутствует в композиции шампуня по изобретению, то предпочтительно, чтобы сополимер присутствовал в виде эмульгированных частиц со средним диаметром (D3,2, измеренным методом светорассеяния с использованием измерителя размера частиц Малверна) 2 мкм или менее.
Композиции кондиционеров для волос
Композиции по изобретению можно приготовить в виде кондиционеров для обработки волос (обычно после мытья с шампунем) и последующего ополаскивания.
Подходящие композиции кондиционеров для волос по изобретению содержат катионное кондиционирующее ПАВ, которое является косметически пригодным и подходящим для топического нанесения на волосы.
Катионное кондиционирующее ПАВ
Примерами подходящих катионных кондиционирующих ПАВ являются ПАВ, соответствующие общей формуле:
[N(R1)(R2)(R3)(R4)]+ (X)-,
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из (a) алифатических групп, содержащих от 1 до 22 атомов углерода, или (b) ароматических, алкокси, полиоксиалкиленовых, алкиламидо, гидроксиалкильных, арильных или алкиларильных групп, имеющих до 22 атомов углерода; и X обозначает солеобразующий анион, такой как анион, выбранный из галогена (например, хлорида, бромида), ацетата, цитрата, лактата, гликолята, фосфата, нитрата, сульфата и алкилсульфатных радикалов.
Алифатические группы могут содержать кроме атомов углерода и водорода простые эфирные связи и другие группы, например аминогруппы. Алифатические группы с большей длиной цепи, например группы, имеющие около 12 атомов углерода или более, могут быть насыщенными или ненасыщенными.
Предпочтительными катионными кондиционирующими ПАВ являются моноалкилзамещенные соединения четвертичного аммония, в которых длина алкильной цепи составляет от C16 до C22.
Другие предпочтительные катионные кондиционирующие ПАВ представляют собой так называемые диалкилзамещенные соединения четвертичного аммония, в которых R1 и R2 независимо имеют алкильные цепи длиной от C16 до C22, и R3 и R4 имеют 2 или менее атомов углерода.
Примеры подходящих катионных ПАВ включают: цетилтриметиламмонийхлорид, бегенилтриметиламмонийхлорид, цетилпиридинийхлорид, тетраметиламмонийхлорид, тетраэтиламмонийхлорид, октилтриметиламмонийхлорид, додецилтриметиламмонийхлорид, гексадецилтриметиламмонийхлорид, октилдиметилбензиламмонийхлорид, децилдиметилбензиламмонийхлорид, стеарилдиметилбензиламмонийхлорид, дидодецилдиметиламмонийхлорид, диоктадецилдиметиламмонийхлорид, талловый триметиламмонийхлорид, кокотриметиламмонийхлорид, PEG-2 олеиламмонийхлорид и соли соединений, в которых хлорид заменен другим галогеном (например, бромидом), ацетатом, цитратом, лактатом, гликолятом, фосфатом, нитратом, сульфатом или алкилсульфатом. Дополнительные подходящие катионные ПАВ включают материалы, имеющие CTFA-обозначения кватерний-5, кватерний-31 и кватерний-18. Также могут быть пригодными смеси любых из указанных выше материалов. Особо подходящим катионным кондиционирующим ПАВ является цетилтриметиламмонийхлорид, доступный коммерчески, например, как GENAMIN CTAC ex Hoechst Celanese.
Соли первичных, вторичных и третичных жирных аминов также являются подходящими катионными кондиционирующими ПАВ. Алкильные группы таких аминов предпочтительно имеют примерно от 12 до 22 атомов углерода и могут быть замещенными или незамещенными.
Особо подходящими являются амидозамещенные третичные жирные амины. Такие пригодные здесь амины включают стеарамидопропилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиметиламин, пальмитамидопропилдиметиламин, пальмитамидопропилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиметиламин, бегенамидопропилдиметиламин, бегенамидопропилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиметиламин, арахидамидопропилдиметиламин, арахидамидопропилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиметиламин, диэтиламиноэтилстеарамид. Также пригодными являются диметилстеарамин, диметил(соевый амин), соевый амин, миристиламин, тридециламин, этилстеариламин, N-талловый пропандиамин, этоксилированный (5 молями этиленоксида) стеариламин, дигидроксиэтилстеариламин и арахидилбегениламин. Эти амины обычно используют в комбинации с кислотой, получая катионное вещество. Предпочтительные пригодные здесь кислоты включают L-глутаминовую кислоту, молочную кислоту, соляную кислоту, яблочную кислоту, янтарную кислоту, уксусную кислоту, фумаровую кислоту, винную кислоту, лимонную кислоту, гидрохлорид L-глутаминовой кислоты и их смеси; более предпочтительны L-глутаминовая кислота, молочная кислота, лимонная кислота. Катионные аминные ПАВ, включенные в число аминов, подходящих для настоящего изобретения, раскрыты в патенте США 4275055 (Nachtigal и др.) от 23 июня 1981 года.
Молярное отношение протонируемых аминов к H+ от кислоты предпочтительно составляет от примерно 1:0,3 до 1:1,2 и более предпочтительно от примерно 1:0,5 до примерно 1:1,1.
В кондиционерах по изобретению подходящее содержание катионного кондиционирующего ПАВ составляет от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,05 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 2% от общей массы композиции.
Жирные вещества
Композиции кондиционеров для волос по изобретению предпочтительно дополнительно содержат жирные вещества.
Выражение "жирное вещество" обозначает жирный спирт, алкоксилированный жирный спирт, жирную кислоту или их смесь.
Предпочтительно, алкильная цепь жирного вещества является полностью насыщенной.
Типичные примеры жирных веществ содержат от 8 до 22 атомов углерода, более предпочтительно от 16 до 22 атомов углерода. Предпочтительные жирные вещества включают цетиловый спирт, стеариловый спирт и их смеси.
Алкоксилированные (например, этоксилированные или пропоксилированные) жирные спирты, имеющие от примерно 12 до примерно 18 атомов углерода в алкильной цепи, можно использовать вместо или в дополнение к самим жирным спиртам. Подходящие примеры включают простой цетиловый эфир этиленгликоля, простой стеариловый эфир полиоксиэтилена(2), простой цетиловый эфир полиоксиэтилена(4) и их смеси.
Содержание жирного материала в кондиционерах по изобретению предпочтительно составляет от 0,01 до 15, более предпочтительно от 0,1 до 10 и еще более предпочтительно от 0,1 до 5% от массы композиции. Подходящим массовым отношением катионного ПАВ к жирному материалу является соотношение от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 4:1 до 1:8, оптимально от 1:1 до 1:7, например 1:3.
Композиции кондиционеров для волос по изобретению могут также содержать катионный полимер. Подходящие катионные полимеры описаны здесь выше в отношении композиций шампуней.
Масла и лосьоны для волос
Масла для волос также являются подходящими формами продукта по изобретению. Масла для волос преимущественно содержат нерастворимые в воде масляные кондиционирующие материалы. Лосьоны представляют собой водные эмульсии, содержащие нерастворимые в воде масляные кондиционирующие материалы. В лосьоны также можно включить подходящие ПАВ для повышения стабильности в отношении разделения фаз.
Другие оптимальные ингредиенты
Композиции по изобретению могут содержать любой другой ингредиент, обычно используемый в препаратах для ухода за волосами.
Суспендирующие агенты
Композиции для ухода за волосами по изобретению, такие как шампуни, предпочтительно содержат от 0,1 до 5 мас.% суспендирующего агента. Подходящие суспендирующие агенты выбраны из полиакриловых кислот, сшитых полимеров акриловой кислоты, сополимеров акриловой кислоты с гидрофобным мономером, сополимеров мономеров, содержащих карбоновые кислоты, и сложных акриловых эфиров, сшитых сополимеров акриловой кислоты и сложных эфиров акрилатов, гетерополисахаридных смол и кристаллических ацильных производных с длинной цепью. Желательно выбирать ацильное производное с длинной цепью из этиленгликольстеарата, алканоламидов жирных кислот, имеющих от 16 до 22 атомов углерода, и их смесей. Этиленгликольдистеарат и полиэтиленгликоль 3 дистеарат являются предпочтительными ацильными производными с длинной цепью. Полиакриловая кислота доступна коммерчески как Carbopol 420, Carbopol 488 или Carbopol 493. Можно также использовать полимеры акриловой кислоты, сшитые при помощи полифункционального агента, они доступны коммерчески как Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941 и Carbopol 980. Примером подходящего сополимера мономера, содержащего карбоновую кислоту, и эфиров акриловой кислоты является Carbopol 1342. Все материалы Carbopol (торговая марка) доступны от Goodrich.
Подходящими сшитыми полимерами акриловой кислоты и сложных эфиров акрилатов являются Pemulen TR1 или Pemulen TR2. Подходящей гетерополисахаридной смолой является ксантановая смола, например, доступная как Kelzan mu.
Дополнительные кондиционирующие агенты
Композиции для ухода за волосами по изобретению, такие как шампуни и кондиционеры, предпочтительно содержат дополнительные кондиционирующие агенты, такие как силиконовые кондиционирующие агенты и несиликоновые масляные кондиционирующие агенты.
Подходящие силиконовые кондиционирующие агенты включают полидиорганосилоксаны, в частности полидиметилсилоксаны, которые имеют CTFA-обозначение диметикон. Также подходящими для использования в композициях по изобретению (особенно в шампунях и кондиционерах) являются полидиметилсилоксаны, имеющие гидроксильные конечные группы, которые имеют CTFA-обозначение диметиконол. Также подходящими для использования в композициях по изобретению являются силиконовые смолы, имеющие низкую степень сшивки, которые описаны, например, в WO 96/31188. Эти материалы могут придавать волосам массу, объем и форму, наряду с хорошим влажным и сухим кондиционированием. Также подходящими являются функционализованные силиконы, особенно амино-функционализованные силиконы.
Подходящие несиликоновые масляные кондиционирующие агенты выбраны из углеводородных масел, жирных сложных эфиров и их смесей.
Подходящим содержанием дополнительного кондиционирующего агента в мыльных или кондиционирующих композициях является содержание от 0,05 до 10, предпочтительно от 0,2 до 5, более предпочтительно от примерно 0,5 до 3% общей массы дополнительного кондиционирующего агента от общей массы композиции.
Композиции для ухода за волосами по изобретению могут содержать другие оптимальные ингредиенты для усиления действия и/или привлекательности для потребителя, такие как ароматизаторы, красители и пигменты, агенты регулировки pH, перламутровые агенты или агенты матовости, модификаторы вязкости, консерванты и природные питательные вещества для волос, например растительные агенты, фруктовые экстракты, производные сахаров и аминокислоты.
Изобретение дополнительно проиллюстирировано со ссылкой на следующие неограничительные примеры, в которых все проценты являются массовыми от общей массы, если не указано иное.
ПРИМЕРЫ
Пример 1
Амино-оксо-индол-илиденовое соединение общей формулы (I) оценивают на способность активировать каннабиноидный рецептор 1 (CB1R) и каннабиноидный рецептор 2 (CB2R). Определяют также его значение ClogP.
CB1R-эксперименты проводят, используя мембраны из клеток HEK293, чрезмерно экспрессирующих человеческий рекомбинантный CB1, как описано производителем (Perkin-Elmer), и используя [3H]CP-55,490 в качестве радиолиганда.
CB2R-эксперименты проводят, используя мембраны из клеток HEK293, чрезмерно экспрессирующих человеческий рекомбинантный CB2, как описано производителем (Perkin-Elmer), и используя [3H]CP-55,495 в качестве радиолиганда.
Данные для активных соединений выражены в виде Ki (мМ) и представляют собой средние значения ± среднеквадратичное отклонение (SEM) из n=3 определений.
Значения, которые указаны для каждого из соединений, представляют собой значения EC50. Их определяют как молярную концентрацию агониста, которая дает 50% от максимально возможной реакции для этого агониста. Документированные значения выражены в микромолярных единицах.
Отсутствие значения в таблице указывает, что для 50% связывания лиганда с рецептором требуется более чем 25-микромолярная концентрация.
Рассчитывают также значение ClogP для соединения, используя SYBYL v6.8 (Tripos Inc., Missouri).
Результаты показаны в таблице.
Пример Соединение CB1R- активность CB2R-активность ClogP
1 (2-оксо-1-фенетил-1,2-дигидроиндол-3-илиден)гидразид (нафталин-1- иламино)уксусной кислоты - 21,10 6,25
Пример 2
Далее приведен пример композиции шампуня по изобретению.
Ингредиент Пример 2
Химическое название Предварительные масс.%
SLES 2EO 14
Кокоамидопропилбетаин 2
Гуаргидроксипропилтримонийхлорид 0,1
Диметиконол 1
Сшитая полиакриловая кислота 0,4
Цинк пиритион 0,5
(2-оксо-1-фенетил-1,2-дигидроиндол-3-илиден)гидразид (нафталин-1-иламино)уксусной кислоты 0,6
Слюда + диоксид титана 0,2
Бензоат натрия 0,5
Вода до 100

Claims (8)

1. Композиция для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащая от 0,05 до 20 мас.% амино-оксо-индол-илиденового соединения общей формулы (I):
Figure 00000003

где
R1 и R4 обозначают водород, R2 обозначает нафтил и R3 обозначает C1-3алкиленарил.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что амино-оксо-индол-илиденовое соединение общей формулы (I) представляет собой (2-оксо-1-фенетил-1,2-дигидроиндол-3-илиден)гидразид нафталин-1-иламино)уксусной кислоты.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она содержит от 0,01 до 30 мас.% агента против перхоти.
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что агент против перхоти содержит соединение, выбранное из цинк пиритиона, климбазола, кетоконазола, октопирокса и их смесей.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она представляет собой композицию шампуня, содержащую анионное моющее поверхностно-активное вещество (ПАВ) в количестве от 5 до 30 мас.%.
6. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она представляет собой кондиционирующую композицию, содержащую катионное кондиционирующее ПАВ в количестве от 0,01 до 10 мас.%.
7. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что она представляет собой масло или лосьон для волос.
8. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что количество амино-оксо-индол-илиденового соединения общей формулы (I) составляет от от 0,1 до 10 мас.%.
RU2007137732/05A 2005-03-12 2006-02-27 Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения RU2403926C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05251512 2005-03-12
EP05251512.9 2005-03-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007137732A RU2007137732A (ru) 2009-04-20
RU2403926C2 true RU2403926C2 (ru) 2010-11-20

Family

ID=34940571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007137732/05A RU2403926C2 (ru) 2005-03-12 2006-02-27 Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7807707B2 (ru)
EP (1) EP1893289B1 (ru)
JP (1) JP5047940B2 (ru)
KR (1) KR101238971B1 (ru)
CN (1) CN101175533B (ru)
AR (1) AR053339A1 (ru)
AT (1) ATE472994T1 (ru)
BR (1) BRPI0608032B1 (ru)
CA (1) CA2599349C (ru)
DE (1) DE602006015309D1 (ru)
ES (1) ES2346900T3 (ru)
MX (1) MX2007011142A (ru)
RU (1) RU2403926C2 (ru)
WO (1) WO2006097193A1 (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1923043A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Anti-dandruff conditioner composition
US9394267B2 (en) 2007-07-13 2016-07-19 The Cleveland Clinic Foundation Heterocyclic modulators of cannabinoid receptors
US8309595B2 (en) 2007-07-13 2012-11-13 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydrazone modulators of cannabinoid receptors
US9079854B2 (en) 2007-07-13 2015-07-14 The Cleveland Clinic Foundation Hydrazone modulators of cannabinoid receptors
US8440832B2 (en) 2007-07-13 2013-05-14 Board Of Regents, The University Of Texas System Heterocyclic modulators of cannabinoid receptors
EP2872138A4 (en) 2012-07-13 2016-04-20 Cleveland Clinic Foundation NEUROPROTECTIVE AGONISTS OF CB2 RECEPTORS
EP2906197A1 (en) 2012-10-09 2015-08-19 The Procter & Gamble Company Method of identifying synergistic cosmetic combinations
JP6194003B2 (ja) 2012-10-09 2017-09-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 有益剤及びこれを含む組成物の特定又は評価方法
US9144538B2 (en) 2013-02-08 2015-09-29 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for alleviating the signs of photoaged skin
US9138393B2 (en) 2013-02-08 2015-09-22 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for improving the appearance of aging skin
CN111479834B (zh) * 2017-12-20 2023-05-16 巴斯夫欧洲公司 三元共聚物及其在药物剂型中的用途

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
LU62030A1 (ru) * 1970-11-10 1972-07-26
US5514672A (en) * 1981-02-17 1996-05-07 Bazzano; Gail S. Use of retinoids and compositions containing same for hair growth
EP0116439A3 (en) 1983-02-02 1986-01-29 Suntory Limited Fatty acid containing hair tonic composition
IT1233753B (it) 1989-09-21 1992-04-14 Indena Spa Composizioni farmaceutiche ad attivita' sulla microcircolazione cutanea.
US5068234A (en) * 1990-02-26 1991-11-26 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl-1-(c-attached-n-heteryl)-1h-indoles
FR2677223B1 (fr) 1991-06-05 1997-06-06 Jean Gueyne Composition insecticide a base de rotenone, notamment pour le traitement des parasites humains et animaux.
JP3241440B2 (ja) 1992-07-02 2001-12-25 有限会社野々川商事 化粧料
FR2696318B1 (fr) 1992-10-01 1995-12-22 Daniel Sincholle Nouvelles preparations medicamenteuses ou d'hygiene corporelle pour l'elimination des parasites du corps, des cheveux et du cuir chevelu et des poils, contenant une association d'insecticides et de substances anti-oxydantes.
FR2711060B1 (fr) * 1993-10-13 1995-11-17 Oreal Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet.
IT1278997B1 (it) 1994-07-19 1997-12-02 Indena Spa Combinazioni di sostanze vasoattive con acidi grassi per combattere la caduta dei capelli
US5886031A (en) * 1997-01-27 1999-03-23 Pacific Corporation Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect
JP4002635B2 (ja) 1997-05-27 2007-11-07 花王株式会社 細胞間接着抑制剤
US6296861B1 (en) 1999-05-03 2001-10-02 Nicholas V. Perricone Treatment of skin damage using conjugated linoleic acid and ascorbyl fatty acid esters
US6451300B1 (en) * 1999-05-03 2002-09-17 The Procter & Gamble Company Anti-dandruff and conditioning shampoos containing polyalkylene glycols and cationic polymers
DE10036799A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
DE10036798A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
FR2814380B1 (fr) 2000-09-25 2002-11-08 Serobiologiques Lab Sa Poudre de microcapsules et procede d'obtention
FR2823672B1 (fr) * 2001-04-23 2004-03-12 Berkem Sa Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes
DE10126449A1 (de) 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
EP1785130A3 (en) 2001-07-18 2007-11-28 Unilever PLC Hair and/or scalp treatment compositions
DE60208132T2 (de) * 2001-09-26 2006-07-20 Pfizer Products Inc., Groton Indolcaroboxylsäure als Thyroidrezeptor-Liganden
AU2002342859B2 (en) * 2001-10-30 2007-07-26 Merck Serono Sa Oxindole hydrazide modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPS)
ITMI20031427A1 (it) 2003-07-11 2005-01-12 Indena Spa Combinazioni di agenti vasoattivi, loro uso in campo farmaceutico e cosmetico e formulazioni che li contengono
US20080255224A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Blum Richard S Pharmacological treatment of psoriasis

Also Published As

Publication number Publication date
US7807707B2 (en) 2010-10-05
DE602006015309D1 (de) 2010-08-19
AR053339A1 (es) 2007-05-02
KR101238971B1 (ko) 2013-03-04
MX2007011142A (es) 2007-11-06
BRPI0608032A2 (pt) 2009-11-03
RU2007137732A (ru) 2009-04-20
JP2008534441A (ja) 2008-08-28
US20080206180A1 (en) 2008-08-28
EP1893289A1 (en) 2008-03-05
CA2599349C (en) 2014-08-19
ATE472994T1 (de) 2010-07-15
CA2599349A1 (en) 2006-09-21
JP5047940B2 (ja) 2012-10-10
WO2006097193A1 (en) 2006-09-21
BRPI0608032B1 (pt) 2018-10-16
CN101175533B (zh) 2010-12-22
ES2346900T3 (es) 2010-10-21
KR20070112384A (ko) 2007-11-23
CN101175533A (zh) 2008-05-07
EP1893289B1 (en) 2010-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2403926C2 (ru) Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения
RU2389487C2 (ru) Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие флавоноидные соединения
EP1521567B1 (en) Hair and/or scalp treatment composition
RU2385719C2 (ru) Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие виснадин
WO2009071408A1 (en) Personal care composition
EP2174642A1 (en) Use of Personal Care Composition
EP2246034A2 (en) Use of personal care composition
RU2394568C2 (ru) Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащие производные терпеноидов

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20220310