RU2389487C2 - Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие флавоноидные соединения - Google Patents
Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие флавоноидные соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2389487C2 RU2389487C2 RU2007137734/15A RU2007137734A RU2389487C2 RU 2389487 C2 RU2389487 C2 RU 2389487C2 RU 2007137734/15 A RU2007137734/15 A RU 2007137734/15A RU 2007137734 A RU2007137734 A RU 2007137734A RU 2389487 C2 RU2389487 C2 RU 2389487C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cationic
- hair
- alkyl
- flavonoid
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/006—Antidandruff preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Powder Metallurgy (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области косметологии, более конкретно к применению флавоноидного соединения, выбранного из изоксантогумола (4',7-дигидрокси-5-метокси-8-пренилфлаванона), 8-пренилнарингенина (4',5,7-тригидрокси-8-пренилфлаванона), пинокембрина (5,7-дигидроксифлаванона), пиностробина (5-гидрокси-7-метоксифлаванона), сакуранетина (5,4'-дигидрокси-7-метоксифлаванона) и их смесей, для получения композиции для активации каннабиноидных рецепторов в коже. Изобретение позволяет обеспечивать быстрое ослабление зуда кожи головы для людей, страдающих от перхоти. 7 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Настоящее изобретение касается композиций для ухода за волосами и/или кожей головы, включающих определенные выбранные флавоноидные соединения. Изобретение также касается применения этих флавоноидных соединений для лечения и/или профилактики воспалительных состояний кожи, таких как зуд и шелушение кожи головы, связанных с перхотью.
Предпосылки
Широко распространенным является мнение, что основной причиной перхоти является дрожжевой грибок Malassezia, такой как Malassezia furfur. Однако неясно, почему некоторые люди страдают этим состоянием, а другие нет. Известно, что повышение уровня Malassezia на коже головы автоматически не ведет к образованию перхоти. Предполагается, что Malassezia является необходимой, но недостаточной причиной этого состояния.
Недавние исследования показали, что перхоть связана с изменениями состояния кожи головы. Показано, что кожа головы с перхотью имеет пониженные уровни липидов рогового слоя, таких как церамиды, повышенную чувствительность к наружному применению гистамина и нарушенный баланс уровней воспалительных цитокиновых маркеров в роговом слое. Эти обнаружения ясно демонстрируют, что перхоть связана с изменениями состояния кожи головы и что перхоть является многофакторным состоянием. Считается, что ослабленный барьер и нарушенное состояние кожи головы ответственны за индивидуальную восприимчивость к таким факторам, как Malassezia.
Основной, если не единственной, стратегией воздействия, применяемой на рынке в настоящее время для лечения перхоти, является наружное использование противогрибковых агентов, таких как цинк пиритион (ZnPTO), октопирокс и кетоконазол, которые обычно высвобождаются из шампуня. Эти противогрибковые агенты удаляют (или, по меньшей мере, снижают уровень) Malassezia из кожи головы и обеспечивают эффективное лечение перхоти.
Хотя клинически подтверждено эффективное лечение клинических симптомов перхоти за период в две-четыре недели, сохраняется потребность в более эффективном и быстром лечении основных симптомов перхоти. Основными симптомами перхоти являются видимые чешуйки кожи на волосах и плечах и зуд кожи головы. В некоторых частях света зуд кожи головы воспринимается как отдельная проблема, например в Китае, Юго-Восточной Азии и Индии он является основным симптомом перхоти.
Таким образом, наряду с лечением клинических признаков перхоти, сохраняется необходимость обеспечения быстрого ослабления зуда кожи головы для людей, страдающих от перхоти.
В WO 03/007901 описано, каким образом активаторы каннабиноидных рецепторов (CBR) в композициях для ухода за волосами могут быть полезны для лечения и/или профилактики симптомов перхоти, таких как зуд и шелушение кожи головы.
Авторы настоящего изобретения обнаружили, что определенные выбранные флавоноидные соединения способны действовать как CBR-активаторы и, следовательно, могут использоваться для лечения и/или профилактики симптомов перхоти, таких как зуд и шелушение кожи головы.
В WO 03/007901 отсутствуют предположения, что флавоноидные соединения (среди которых выделено более 5000 соединений и о них сообщается) будут обладать такой активностью. Кроме того, наблюдали, что выбранные флавоноидные соединения по изобретению являются значительно более гидрофильными (при ClogP<4,5), чем те соединения, о которых обычно сообщается в литературе, как о соединениях, демонстрирующих CBR-активацию.
Краткое содержание изобретения
Изобретение относится к композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащей флавоноидные соединения общей формулы (I):
где R1, R3 и R4, каждый независимо представляет собой -Н, -F, -Cl, -Br, -I, -ОН, низший алкил (например, C1-6алкил) или низший алкокси (например, C1-6алкокси); и
R2 представляет собой -Н или алкенильную группу.
В другом аспекте изобретение касается способа лечения и/или профилактики воспалительных состояний кожи, таких как зуд и шелушение кожи головы, связанных с перхотью, включающего топическое нанесение композиции по изобретению на волосы и/или кожу, предпочтительно на волосы и/или кожу головы.
Подробное описание изобретения и предпочтительных вариантов
R1 в общей формуле (I) предпочтительно представляет собой -H или -OH.
R2 в общей формуле (I) предпочтительно представляет собой -H или группу CH2CH=C(CH3)2 (пренил).
R3 и R4 в общей формуле (I) предпочтительно независимо выбраны из -OH и -OCH3.
Конкретные примеры подходящих флавоноидных соединений общей формулы (I) включают:
соединение, которое имеет структурную формулу (II) (называемое изоксантогумол или 4',7-дигидрокси-5-метокси-8-пренилфлаванон):
соединение, которое имеет структурную формулу (III) (называемое 8-пренилнарингенин или 4',5,7-тригидрокси-8-пренилфлаванон):
соединение, которое имеет структурную формулу (IV) (называемое пинокембрин или 5,7-дигидроксифлаванон):
соединение, которое имеет структурную формулу (V) (называемое пиностробин или 5-гидрокси-7-метоксифлаванон):
соединение, которое имеет структурную формулу (VI) (называемое сакуранетин или 5,4'-дигидрокси-7-метоксифлаванон):
Предпочтительным является соединение, которое имеет структурную формулу (V) (пиностробин). Авторы обнаружили, что это соединение может активировать оба аналогичных, но различимых типа мембранных рецепторов, которые называются каннабиноидный рецептор 1 (CB1R) и каннабиноидный рецептор 2 (CB2R) (Matsuda и др., Nature 346, 561-564 (1990), Munro и др., Nature, 365, 61-65 (1993)). CB1R является формой, значительно преобладающей в центральной нервной системе, при том что оба типа CB1R и CB2R расположены в периферических тканях, включая кожу. Здесь ссылка на CBR-активатор включает любой из CB1R- и CB2R-активаторов или оба.
Указанные выше флавоноидные соединения общей формулы (I) являются природными продуктами и могут быть получены от поставщиков, например, Apin Chemicals Limited (Oxon., UK), Sigma-Aldrich и Interbioscreens.
В композициях по изобретению можно также использовать смеси двух или более флавоноидных соединений общей формулы (I).
Количество флавоноидного соединения (соединений) общей формулы (I) в композициях по изобретению предпочтительно выбирают в диапазоне от 0,05 до 20%, более предпочтительно от 0,1 до 10%, наиболее предпочтительно от 0,25 до 5 мас.% от общей массы.
Агент против перхоти
Композиции по изобретению предпочтительно содержат от 0,01% до 30 мас.%, более предпочтительно от 0,1% до 10 мас.%, наиболее предпочтительно от 0,5 до 2 мас.% агента против перхоти. Выражение "агент против перхоти" обозначает соединение, отличное от флавоноидного соединения общей формулы (I). Агенты против перхоти представляют собой соединения, которые активны против перхоти и обычно являются антимикробными агентами, предпочтительно противогрибковыми агентами.
Подходящие агенты против перхоти включают соединения, выбранные из цинк пиритиона, климбазола, кетоконазола, октопирокса и их смесей.
Предпочтительным противогрибковым агентом является цинк пиритион (ZnPTO), который благодаря своей относительной нерастворимости в водных системах обычно используют в композициях для лечения волос в виде дисперсии частиц. Можно использовать цинк пиритион в виде частиц любой формы, включая, например, кристаллические формы, такие как пластинки и иглы, и аморфные частицы правильной или неправильной формы. Если в композиции присутствует цинк пиритион, предпочтительно использовать суспендирующий агент для предотвращения или ингибирования осаждения частиц из композиции. Средний диаметр частиц цинк пиритиона (то есть их максимальный размер) обычно составляет от примерно 0,2 до примерно 50 мкм, предпочтительно от примерно 0,4 до примерно 10 мкм, более предпочтительно от 0,4 до 1 мкм.
Противогрибковые агенты обычно демонстрируют минимальную ингибирующую концентрацию относительно Malassezia около 50 мг/мл или менее.
Если противогрибковый агент растворим в водных системах, он может присутствовать в используемой в изобретении композиции в виде раствора.
Формы продукта
Композиции по настоящему изобретению обычно предназначены для топического нанесения на волосы и/или кожу головы и могут быть приготовлены в виде прозрачных или непрозрачных эмульсий, лосьонов, кремов, паст или гелей.
Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы по изобретению могут представлять собой смываемые продукты или несмываемые продукты. Предполагается, что смываемые продукты пользователь в основном смывает водой с волос и/или кожи головы после использования. Несмываемые продукты, как предполагается, пользователь не смывает с волос и/или кожи головы непосредственно после использования (то есть по меньшей мере в течение первых 2 часов, предпочтительно, по меньшей мере четырех часов после нанесения композиции). Несмываемые продукты включают, например, лосьоны, кремы и масла для волос, которые предназначены для наружного нанесения на волосы и/или кожу головы. Смываемые композиции включают шампуни и смываемые кондиционеры для волос, а также кондиционеры для волос, которые перед смыванием предполагается оставлять на волосах и/или коже головы до 2 часов (например, от 5 минут до 2 часов).
Предпочтительными формами продуктов являются шампуни, кондиционеры, масла для волос и лосьоны.
Композиции шампуней
Композиции шампуней по изобретению обычно содержат одно или более анионных моющих ПАВ, которые являются косметически пригодными и подходят для наружного нанесения на волосы.
Анионное моющее ПАВ
Примерами подходящих анионных моющих ПАВ являются алкилсульфаты, сульфаты простых алкиловых эфиров, алкарилсульфонаты, алканоилизетионаты, алкилсукцинаты, алкилсульфосукцинаты, N-алкилсаркозинаты, алкилфосфаты, фосфаты простых алкиловых эфиров, карбоксилаты простых алкиловых эфиров и альфа-олефинсульфонаты, в особенности, их натриевые, магниевые, аммониевые соли и соли моно-, ди- и триэтаноламина. Алкильные и ацильные группы обычно содержат от 8 до 18 атомов углерода и могут быть ненасыщенными. Сульфаты простых алкиловых эфиров, фосфаты простых алкиловых эфиров и карбоксилаты простых алкиловых эфиров могут содержать от 1 до 10 этиленоксидных или пропиленоксидных звеньев на молекулу.
Типичные анионные моющие ПАВ для использования в композициях шампуней по изобретению включают олеилсукцинат натрия, лаурилсульфосукцинат аммония, лаурилсульфат аммония, додецилбензолсульфонат натрия, триэтаноламиндодецилбензолсульфонат, кокоилизетионат натрия, лаурилизетионат натрия и N-лаурилсаркозинат натрия. Наиболее предпочтительными анионными ПАВ являются лаурилсульфат натрия, простой лауриловый эфир сульфат(n)EO натрия (где n равно от 1 до 3), лаурилсульфат аммония и простой лауриловый эфир сульфат(n)EO аммония (где n равно от 1 до 3).
Подходящими могут также быть смеси любых из указанных выше анионных моющих ПАВ.
Общее количество анионного моющего ПАВ в композициях шампуней по изобретению предпочтительно составляет от 5 до 30, предпочтительно от 6 до 20, более предпочтительно от 8 до 16 мас.% композиции.
Совместно используемые ПАВ
Композиции шампуней по изобретению необязательно могут включать совместно используемые ПАВ, помогающие придать композиции эстетические, физические или моющие свойства.
Предпочтительным примером является амфотерное или цвиттерионное ПАВ, которое может быть включено в количестве от 0 до 8, предпочтительно от 1 до 4 мас.%.
Примеры амфотерных и цвиттерионных ПАВ включают алкиламиноксиды, алкилбетаины, алкиламидопропилбетаины, алкилсульфобетаины (сультаины), алкилглицинаты, алкилкарбоксиглицинаты, алкиламфопропионаты, алкиламфоглицинаты, алкиламидопропилгидроксисультаины, ацилтаураты и ацилглутаматы, где алкильные и ацильные группы имеют от 8 до 19 атомов углерода. Типичные амфотерные и цвиттерионные ПАВ для использования в шампунях по изобретению включают лауриламинооксид, кокодиметилсульфопропилбетаин и предпочтительно лаурилбетаин, кокамидопропилбетаин и кокамфопропионат натрия.
Другим предпочтительным примером является неионное ПАВ, которое может быть включено в количестве от 0 до 8, предпочтительно от 2 до 5 мас.% композиции.
Например, типичные неионные ПАВ, которые могут быть включены в композиции шампуней по изобретению, включают продукты конденсации алифатических (C8-C18) первичных или вторичных линейных или разветвленных спиртов или фенолов с алкиленоксидами, как правило, этиленоксидом, обычно имеющим от 6 до 30 этиленоксидных групп.
Другие типичные неионные ПАВ включают моно- или диалкилалканоламиды. Примеры включают коко(моно- или ди-)этаноламид и кокомоноизопропаноламид.
Дополнительные неионные ПАВ, которые можно включать в композиции шампуней по изобретению, представляют собой алкилполигликозиды (APG). Обычно APG является таким соединением, которое содержит алкильную группу, соединенную (необязательно через мостиковую группу) с блоком из одной или более гликозильных групп. Предпочтительные APG определены следующей формулой:
RO - (G)n,
где R представляет собой разветвленную или линейную алкильную группу, которая может быть насыщенной или ненасыщенной, и G представляет собой сахаридную группу.
R может представлять алкильную цепь со средней длиной от примерно C5 до примерно C20. Предпочтительно R представляет алкильную цепь со средней длиной от примерно C8 до примерно C12. Наиболее предпочтительными являются величины R от примерно 9,5 до примерно 10,5. G может быть выбран из C5 или C6 моносахаридных остатков и предпочтительно является глюкозидом. G может быть выбран из группы, включающей глюкозу, ксилозу, лактозу, фруктозу, маннозу и их производные. Предпочтительным G является глюкоза.
Степень полимеризации n может иметь значение от примерно 1 до примерно 10 или более. Предпочтительные значения n лежат в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 2. Наиболее предпочтительные значения n лежат в диапазоне от примерно 1,3 до примерно 1,5.
Подходящие для использования в изобретении алкилполигликозиды доступны коммерчески и включают, например, материалы, идентифицируемые как Oramix NS10 ex Seppic; Plantaren 1200 и Plantaren 2000 ex Henkel.
Другие неионные ПАВ - производные сахаров, которые можно включить в композиции шампуней по изобретению, включают C10-C18 N-алкиламиды жирных полигидроксикислот (C1-C6), такие как C12-C18 N-метил глюкамиды, которые описаны, например, в WO 9206154 и US 5194639, и амиды жирных N-алкоксиполигидроксикислот, такие как C10-C18 N-(3-метоксипропил)глюкамид.
Предпочтительная смесь моющих ПАВ представляет собой комбинацию лаурилового эфира сульфата аммония, лаурилсульфата аммония, PEG 5 кокамида и кокамида MEA (CTFA-обозначения).
Композиция шампуня также может необязательно содержать одно или более катионных совместно применяемых ПАВ, включаемых в количестве от 0,01 до 10, более предпочтительно от 0,05 до 5, наиболее предпочтительно от 0,05 до 2 мас.% композиции. Пригодные катионные ПАВ описаны здесь ниже по отношению к кондиционирующим композициям.
Общее количество ПАВ (включая любое совместно применяемое ПАВ и/или любой эмульгатор) в композициях шампуней по изобретению обычно составляет от 5 до 50, предпочтительно от 5 до 30, более предпочтительно от 10 до 25 мас.% композиции.
Катионный полимер
Катионный полимер является предпочтительным ингредиентом в композициях шампуней по изобретению для усиления кондиционирующего действия шампуня.
Катионный полимер может быть гомополимером или может быть образован из двух или более типов мономеров. Молекулярная масса полимера, как правило, составляет от 5000 до 10000000, обычно по меньшей мере 10000 и предпочтительно от 100000 до примерно 2000000. Полимеры имеют катионные азотсодержащие группы, такие как четвертичный аммоний, или протонированные аминогруппы, или их смесь.
Катионная азотсодержащая группа обычно присутствует в виде заместителя на части всех мономерных звеньев катионного полимера. Таким образом, если полимер не является гомополимером, он может содержать спейсерные некатионные мономерные звенья. Такие полимеры описаны в CTEA Cosmetic Ingredient Directory, 3-е издание. Соотношение катионных мономерных звеньев к некатионным звеньям выбирают таким образом, чтобы получить полимер, имеющий плотность катионного заряда в требуемом диапазоне.
Подходящие катионные кондиционирующие полимеры включают, например, сополимеры виниловых мономеров, имеющих в качестве функциональностей катионный амин или четвертичный аммоний, с водорастворимыми спейсерными мономерами, такими как (мет)акриламид, алкил и диалкил(мет)акриламиды, алкил(мет)акрилат, винилкапролактон и винилпирролидин. Алкил и диалкилзамещенные мономеры предпочтительно имеют C1-C7 алкильные группы, более предпочтительно C1-С3 алкильные группы. Другие подходящие спейсеры включают сложные виниловые эфиры, виниловый спирт, малеиновый ангидрид, пропиленгликоль и этиленгликоль.
Катионные амины могут быть первичными, вторичными или третичными аминами в зависимости от конкретных образцов и pH композиции. Вообще предпочтительны вторичные и третичные амины, в особенности третичные амины.
Аминозамещенные виниловые мономеры и амины можно полимеризовать в виде амина и затем перевести в аммоний посредством кватернизации.
Катионные кондиционирующие полимеры могут содержать смеси мономерных звеньев, производных мономера, замещенного амином и/или четвертичным аммонием, и/или совместимых спейсерных мономеров.
Подходящие катионные кондиционирующие полимеры включают, например:
- сополимеры 1-винил-2-пирролидина и соли 1-винил-3-метилимидазолия (например, хлорида), обозначаемые на предприятии Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA), как поликватерний-16. Этот материал доступен коммерчески от BASF Wyandotte Corp. (Parsippany, NJ, USA) под маркой LUVIQUAT (например, LUVIQUAT FC 370);
- сополимеры 1-винил-2-пирролидина и диметиламиноэтил метакрилата, обозначаемые в промышленности (CTFA) как поликватерний-11. Этот материал доступен коммерчески от Gaf Corporation (Wayne, NJ, USA) под маркой GAFQUAT (например, GAFQUAT 755N);
- катионные полимеры, содержащие диаллил(четвертичный аммоний), включающие, например, гомополимер диметилдиаллиламмонийхлорида и его сополимеры с акриламидом и диметилдиаллиламмонийхлоридом, обозначаемые в промышленности (CTFA) как поликватерний-6 и поликватерний-7 соответственно;
- соли минеральных кислот и аминоалкиловых эфиров гомополимеров и сополимеров ненасыщенных карбоновых кислот, имеющих от 3 до 5 атомов углерода (которые описаны в патенте США 4009256);
- катионные полиакриламиды (которые описаны в WO 95/22311).
Другие катионные кондиционирующие полимеры, которые можно использовать, включают катионные полисахаридные полимеры, например катионные производные целлюлозы, катионные производные крахмала и катионные производные гуаровых смол. Подходящая плотность заряда таких катионных полисахаридных полимеров составляет от 0,1 до 4 мэкв./г.
Катионные полисахаридные полимеры, подходящие для использования в композициях по изобретению, включают полимеры формулы:
A-O-[R-N+(R1)(R2)(R3)X-],
где: A обозначает остаточную группу ангидроглюкозы, например ангидроглюкозный остаток крахмала или целлюлозы. R обозначает алкиленовую, оксиалкиленовую, полиоксиалкиленовую или гидроксиалкиленовую группу или их комбинацию. R1, R2 и R3 независимо представляют алкильную, арильную, алкиларильную, арилалкильную, алкоксиалкильную или алкоксиарильную группы, причем каждая группа содержит до примерно 18 атомов углерода. Общее количество атомов углерода для каждого катионного фрагмента (то есть сумма атомов углерода в R1, R2 и R3) предпочтительно составляет примерно 20 или меньше, и X обозначает анионный противоион.
Катионная целлюлоза доступна от Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA), серии полимеров Polymer JR (торговая марка) и LR (торговая марка), в виде солей гидроксиэтилцеллюлозы, прореагировавшей с триметиламмонийзамещенным эпоксидом, обозначаемых в промышленности (CTFA) как поликватерний-10. Другой тип катионной целлюлозы включает полимерные соли четвертичного аммония и гидроксиэтилцеллюлозы, прореагировавшей с лаурилдиметиламмонийзамещенным эпоксидом, обозначаемые в промышленности (CTFA), как поликватерний-24. Эти материалы доступны от Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) под маркой Polymer LM-200.
Другие подходящие катионные полисахаридные полимеры включают простые эфиры целлюлозы, содержащие четвертичный азот (которые описаны, например, в патенте США 3962418), и сополимеры этерифицированной целлюлозы и крахмала (которые описаны, например, в патенте США 3958581).
Особо подходящим типом катионного полисахаридного полимера, который можно использовать, является катионное производное гуаровой смолы, например гуаргидроксипропилтримонийхлорид (коммерчески доступный от Rhone-Poulenc, марка JAGUAR).
Примерами являются JAGUAR C13S, который имеет низкую степень замещения катионных групп и высокую вязкость, JAGUAR C15, имеющий среднюю степень замещения и низкую вязкость, JAGUAR C17 (высокая степень замещения, высокая вязкость), JAGUAR C16, который представляет собой гидроксипропилированное катионное гуаровое производное, имеющее низкое содержание замещающих групп наряду с катионными четвертичными аммониевыми группами, и JAGUAR 162, который имеет высокую прозрачность, гуаровое производное средней вязкости, имеющее высокую степень замещения.
Предпочтительно, катионный кондиционирующий полимер выбирают из катионной целлюлозы и катионного гуарового производного. Особо предпочтительными катионными полимерами являются JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17, JAGUAR C16 и JAGUAR C162.
Катионный кондиционирующий полимер обычно присутствует в композициях по изобретению в количестве от 0,01 до 5, предпочтительно от 0,05 до 1, более предпочтительно от 0,08 до 0,5 мас.% композиции.
Если катионный кондиционирующий полимер присутствует в композиции шампуня по изобретению, предпочтительно, чтобы сополимер присутствовал в виде эмульгированных частиц со средним диаметром (D3,2, измеренным методом светорассеяния с использованием измерителя размера частиц Малверна) 2 мкм или менее.
Композиции кондиционеров для волос
Композиции по изобретению можно приготовить в виде кондиционеров для обработки волос (обычно после мытья с шампунем) и последующего ополаскивания.
Подходящие композиции кондиционеров для волос по изобретению содержат катионное кондиционирующее ПАВ, которое является косметически пригодным и подходящим для наружного нанесения на волосы.
Катионное кондиционирующее ПАВ
Примерами подходящих катионных кондиционирующих ПАВ являются ПАВ, соответствующие общей формуле:
[N(R1)(R2)(R3)(R4)]+ (X)-,
где R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из (a) алифатических групп, содержащих от 1 до 22 атомов углерода, или (b) ароматических, алкокси, полиоксиалкиленовых, алкиламидо, гидроксиалкильных, арильных или алкиларильных групп, имеющих до 22 атомов углерода; и X обозначает солеобразующий анион, такой как анион, выбранный из галогена (например, хлорида, бромида), ацетата, цитрата, лактата, гликолята, фосфата, нитрата, сульфата и алкилсульфатных радикалов.
Алифатические группы могут содержать, помимо атомов углерода и водорода, простые эфирные связи и другие группы, например аминогруппы. Алифатические группы с большей длиной цепи, например группы, имеющие около 12 атомов углерода или более, могут быть насыщенными или ненасыщенными.
Предпочтительными катионными кондиционирующими ПАВ являются моноалкилзамещенные соединения четвертичного аммония, в которых длина алкильной цепи составляет от C16 до C22.
Другие предпочтительные катионные кондиционирующие ПАВ представляют собой так называемые диалкилзамещенные соединения четвертичного аммония, в которых R1 и R2 независимо имеют алкильные цепи длиной от C16 до C22, и R3 и R4 имеют 2 или менее атомов углерода.
Примеры подходящих катионных ПАВ включают: цетилтриметиламмонийхлорид, бегенилтриметиламмонийхлорид, цетилпиридинийхлорид, тетраметиламмонийхлорид, тетраэтиламмонийхлорид, октилтриметиламмонийхлорид, додецилтриметиламмонийхлорид, гексадецилтриметиламмонийхлорид, октилдиметилбензиламмонийхлорид, децилдиметилбензиламмонийхлорид, стеарилдиметилбензиламмонийхлорид, дидодецилдиметиламмонийхлорид, диоктадецилдиметиламмонийхлорид, талловый триметиламмонийхлорид, кокотриметиламмонийхлорид, PEG-2 олеиламмонийхлорид и соли соединений, в которых хлорид заменен другим галогеном (например, бромидом), ацетатом, цитратом, лактатом, гликолятом, фосфатом, нитратом, сульфатом или алкилсульфатом. Дополнительные подходящие катионные ПАВ включают материалы, имеющие CTFA-обозначения кватерний-5, кватерний-31 и кватерний-18. Также могут быть пригодными смеси любых из указанных выше материалов. Особо подходящим катионным кондиционирующим ПАВ является цетилтриметиламмонийхлорид, доступный коммерчески, например, как GENAMIN CTAC ex Hoechst Celanese.
Соли первичных, вторичных и третичных жирных аминов также являются подходящими катионными кондиционирующими ПАВ. Алкильные группы таких аминов предпочтительно имеют от примерно 12 до примерно 22 атомов углерода и могут быть замещенными или незамещенными.
Особо подходящими являются амидозамещенные третичные жирные амины. Такие пригодные здесь амины включают стеарамидопропилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиэтиламин, стеарамидоэтилдиметиламин, пальмитамидопропилдиметиламин, пальмитамидопропилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиэтиламин, пальмитамидоэтилдиметиламин, бегенамидопропилдиметиламин, бегенамидопропилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиэтиламин, бегенамидоэтилдиметиламин, арахидамидопропилдиметиламин, арахидамидопропилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиэтиламин, арахидамидоэтилдиметиламин, диэтиламиноэтилстеарамид. Также пригодными являются диметилстеарамин, диметил(соевый амин), соевый амин, миристиламин, тридециламин, этилстеариламин, N-талловый пропандиамин, этоксилированный (5 молями этиленоксида) стеариламин, дигидроксиэтилстеариламин и арахидилбегениламин. Эти амины обычно используют в комбинации с кислотой, получая катионное вещество. Предпочтительные пригодные здесь кислоты включают L-глутаминовую кислоту, молочную кислоту, соляную кислоту, яблочную кислоту, янтарную кислоту, уксусную кислоту, фумаровую кислоту, винную кислоту, лимонную кислоту, гидрохлорид L-глутаминовой кислоты и их смеси; более предпочтительны L-глутаминовая кислота, молочная кислота, лимонная кислота. Катионные аминные ПАВ, включенные в число аминов, подходящих для настоящего изобретения, раскрыты в патенте США 4275055 (Nachtigal и др.) от 23 июня 1981 года.
Молярное соотношение протонируемых аминов к H+ от кислоты предпочтительно составляет от примерно 1:0,3 до 1:1,2 и более предпочтительно от примерно 1:0,5 до 1:1,1.
В кондиционерах по изобретению подходящее содержание катионного кондиционирующего ПАВ составляет от 0,01 до 10, предпочтительно от 0,05 до 5, более предпочтительно от 0,1 до 2% от общей массы композиции.
Жирные вещества
Композиции кондиционеров для волос по изобретению предпочтительно дополнительно содержат жирные вещества.
Выражение "жирное вещество" обозначает жирный спирт, алкоксилированный жирный спирт, жирную кислоту или их смесь.
Предпочтительно, если алкильная цепь жирного вещества является полностью насыщенной.
Типичные примеры жирных веществ содержат от 8 до 22 атомов углерода, более предпочтительно от 16 до 22 атомов углерода. Предпочтительные жирные вещества включают цетиловый спирт, стеариловый спирт и их смеси.
Алкоксилированные (например, этоксилированные или пропоксилированные) жирные спирты, имеющие от примерно 12 до примерно 18 атомов углерода в алкильной цепи, можно использовать вместо или в дополнение к самим жирным спиртам. Подходящие примеры включают простой цетиловый эфир этиленгликоля, простой стеариловый эфир полиоксиэтилена(2), простой цетиловый эфир полиоксиэтилена(4) и их смеси.
Подходящим является содержание жирного материала в кондиционерах по изобретению от 0,01 до 15, предпочтительно от 0,1 до 10 и более предпочтительно от 0,1 до 5% от массы композиции. Подходящим массовым отношением катионного ПАВ к жирному материалу является соотношение от 10:1 до 1:10, предпочтительно от 4:1 до 1:8, оптимально от 1:1 до 1:7, например 1:3.
Композиции кондиционеров для волос по изобретению могут также содержать катионный полимер. Подходящие катионные полимеры описаны здесь выше в отношении композиций шампуней.
Масла и лосьоны для волос
Масла для волос также являются подходящими формами продукта по изобретению. Масла для волос преимущественно содержат нерастворимые в воде масляные кондиционирующие материалы. Лосьоны представляют собой водные эмульсии, содержащие нерастворимые в воде масляные кондиционирующие материалы. В лосьоны также можно включить подходящие ПАВ для повышения стабильности в отношении разделения фаз.
Другие оптимальные ингредиенты
Композиции по изобретению могут содержать любой другой ингредиент, обычно используемый в препаратах для ухода за волосами.
Суспендирующие агенты
Подходящие композиции для ухода за волосами по изобретению, такие как шампуни, содержат от 0,1 до 5 мас.% суспендирующего агента. Подходящие суспендирующие агенты выбраны из полиакриловых кислот, сшитых полимеров акриловой кислоты, сополимеров акриловой кислоты с гидрофобным мономером, сополимеров мономеров, содержащих карбоновые кислоты, и акриловых эфиров, сшитых сополимеров акриловой кислоты и сложных эфиров акрилатов, гетерополисахаридных смол и кристаллических ацильных производных с длинной цепью. Желательно выбирать ацильное производное с длинной цепью из этиленгликольстеарата, алканоламидов жирных кислот, имеющих от 16 до 22 атомов углерода, и их смесей. Этиленгликольдистеарат и полиэтиленгликоль 3 дистеарат являются предпочтительными ацильными производными с длинной цепью. Полиакриловая кислота доступна коммерчески как Carbopol 420, Carbopol 488 или Carbopol 493. Можно также использовать полимеры акриловой кислоты, сшитые при помощи полифункционального агента, они доступны коммерчески как Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941 и Carbopol 980. Примером подходящего сополимера мономера, содержащего карбоновую кислоту, и эфиров акриловой кислоты является Carbopol 1342. Все материалы Carbopol (торговая марка) доступны от Goodrich.
Подходящими сшитыми полимерами акриловой кислоты и эфиров акрилатов являются Pemulen TR1 или Pemulen TR2. Подходящей гетерополисахаридной смолой является ксантановая смола, например, доступная как Kelzan mu.
Дополнительные кондиционирующие агенты
Композиции для ухода за волосами по изобретению, такие как шампуни и кондиционеры, предпочтительно содержат дополнительные кондиционирующие агенты, такие как силиконовые кондиционирующие агенты и несиликоновые масляные кондиционирующие агенты.
Подходящие силиконовые кондиционирующие агенты включают полидиорганосилоксаны, в частности полидиметилсилоксаны, которые имеют CTFA-обозначение диметикон. Также подходящими для использования в композициях по изобретению (особенно в шампунях и кондиционерах) являются полидиметилсилоксаны, имеющие гидроксильные конечные группы, которые имеют CTFA-обозначение диметиконол. Также подходящими для использования в композициях по изобретению являются силиконовые смолы, имеющие низкую степень сшивки, которые описаны, например, в WO 96/31188. Эти материалы могут придавать волосам массу, объем и форму наряду с хорошим влажным и сухим кондиционированием. Также подходящими являются функционализованные силиконы, особенно амино-функционализованные силиконы.
Подходящие несиликоновые масляные кондиционирующие агенты выбраны из углеводородных масел, жирных сложных эфиров и их смесей.
Подходящим содержанием дополнительного кондиционирующего агента в мыльных или кондиционирующих композициях является содержание от 0,05 до 10, предпочтительно от 0,2 до 5, более предпочтительно от примерно 0,5 до 3% общей массы дополнительного кондиционирующего агента от общей массы композиции.
Композиции для ухода за волосами по изобретению могут содержать другие оптимальные ингредиенты для усиления действия и/или привлекательности для потребителя, такие как ароматизаторы, красители и пигменты, агенты регулировки pH, перламутровые агенты или агенты матовости, модификаторы вязкости, консерванты и природные питательные вещества для волос, например растительные агенты, фруктовые экстракты, производные сахаров и аминокислоты.
Изобретение дополнительно проиллюстирировано со ссылкой на следующие неограничительные примеры, в которых все проценты являются массовыми от общей массы, если не указано иное.
ПРИМЕРЫ
Примеры 1-5
Флавоноидные соединения приведенной выше общей формулы (I) оценивают на их способность активировать каннабиноидный рецептор 1 (CB1R) и каннабиноидный рецептор 2 (CB2R).
CB1R-эксперименты проводят, используя мембраны из клеток HEK293, чрезмерно экспрессирующих человеческий рекомбинантный CB1, как описано производителем (Perkin-Elmer), и используя [3H]CP-55,490 в качестве радиолиганда.
CB2R-эксперименты проводят, используя мембраны из клеток HEK293, чрезмерно экспрессирующих человеческий рекомбинантный CB2, как описано производителем (Perkin-Elmer), и используя [3H]CP-55,495 в качестве радиолиганда.
Данные для активных соединений выражены в виде Ki (мМ) и представляют собой средние значения ± среднеквадратичное отклонение (SEM) из n=3 определений.
Значения, которые указаны для каждого из соединений, представляют собой значения EC50. Их определяют как молярную концентрацию агониста, которая дает 50% от максимально возможной реакции для этого агониста. Документированные значения выражены в микромолярных единицах.
Отсутствие значения в таблице указывает, что для 50% связывания лиганда с рецептором требуется более чем 25-микромолярная концентрация.
Рассчитывают также значения ClogP для соединений, используя SYBYL v6.8 (Tripos Inc., Missouri).
Результаты показаны в следующей таблице:
| Пример | Флавоноид | CB1R-активность | CB2R-активность | ClogP |
| 1 | изоксантогумол (4',7-дигидрокси-5-метокси-8-пренилфлаванон) | 7,50 | - | 4,46 |
| 2 | 8-пренилнарингенин (4',5,7-тригидрокси-8-пренилфлаванон) | 4,60 | - | 4,40 |
| 3 | пинокембрин (5,7-дигидроксифлаванон) | - | 15,50 | 3,11 |
| 4 | пиностробин (5-гидрокси-7-метоксифлаванон) | 0,80 | 9,10 | 3,63 |
| 5 | сакуранетин (5,4'-дигидрокси-7-метоксифлаванон) | 3,80 | - | 2,97 |
Пример 6
Далее приведен пример композиции шампуня по изобретению:
| Ингредиент | Пример 6 |
| Химическое название | Предварительные мас.% |
| SLES 2EO | 14 |
| Кокоамидопропилбетаин | 2 |
| Гуаргидроксипропилтримонийхлорид | 0,1 |
| Диметиконол | 1 |
| Сшитая полиакриловая кислота | 0,4 |
| Цинк пиритион | 0,5 |
| Пиностробин | 0,6 |
| Слюда + диоксид титана | 0,2 |
| Бензоат натрия | 0,5 |
| Вода | до 100 |
Claims (8)
1. Применение флавоноидного соединения, выбранного из изоксантогумола(4',7-дигидрокси-5-метокси-8-пренилфлаванона), 8-пренилнарингенина(4',5,7-тригидрокси-8-пренилфлаванона), пинокембрина(5,7-дигидроксифлаванона), пиностробина(5-гидрокси-7-метоксифлаванона), сакуранетина(5,4'-дигидрокси-7-метоксифлаванона) и их смесей, для получения композиции для активации каннабиноидных рецепторов в коже.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что флавоноидное соединение представляет собой пиностробин(5-гидрокси-7-метоксифлаванон).
3. Применение по п.1, в котором флавоноид присутствует в композиции, дополнительно содержащей от 0,01 до 30 мас.% агента против перхоти.
4. Применение по п.3, отличающееся тем, что агент против перхоти содержит соединение, выбранное из цинк пиритиона, климбазола, кетоконазола, октопирокса и их смесей.
5. Применение по п.1, в котором флавоноид присутствует в композиции шампуня, содержащей анионное моющее ПАВ в количестве от 5 до 30 мас.%.
6. Применение по п.1, в котором флавоноид присутствует в кондиционирующей композиции, содержащей катионное кондиционирующее ПАВ в количестве от 0,01 до 10 мас.%.
7. Применение по п.1, в котором флавоноид присутствует в масле или лосьоне для волос.
8. Применение по п.1, отличающееся тем, что количество флавоноидного соединения составляет от 0,05 до 20 мас.% и предпочтительно от 0,1 до 10 мас.%.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05251510.3 | 2005-03-12 | ||
| EP05251510 | 2005-03-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007137734A RU2007137734A (ru) | 2009-04-20 |
| RU2389487C2 true RU2389487C2 (ru) | 2010-05-20 |
Family
ID=34940569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007137734/15A RU2389487C2 (ru) | 2005-03-12 | 2006-02-27 | Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие флавоноидные соединения |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080207928A1 (ru) |
| EP (2) | EP1893173B1 (ru) |
| JP (1) | JP4901854B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070112382A (ru) |
| CN (1) | CN101170991A (ru) |
| AR (1) | AR053033A1 (ru) |
| AT (1) | ATE483460T1 (ru) |
| AU (1) | AU2006225152B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0608064B1 (ru) |
| CA (1) | CA2599207C (ru) |
| DE (1) | DE602006017367D1 (ru) |
| ES (1) | ES2351159T3 (ru) |
| MX (1) | MX2007011145A (ru) |
| PL (1) | PL1893173T3 (ru) |
| RU (1) | RU2389487C2 (ru) |
| TW (1) | TW200714297A (ru) |
| WO (1) | WO2006097191A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2956809B1 (fr) * | 2010-03-01 | 2014-09-26 | Oreal | Composition comprenant de l'acide ellagique et un tensioactif cationique particulier et son utilisation en cosmetique |
| BR112012032672A2 (pt) * | 2010-07-06 | 2016-08-23 | Unilever Nv | composição para cuidado dos cabelos, glabranina, métodos cosméticos para aumentar o diametro da fibra do cabelo, estimular o crescimento do cabelo, manter o cabelo ou reduzir a perda de cabelo, stimular a indução anagênese, aumenta a densidade da fibra do cabelo e prevenir ou tratat a alopecia |
| CN102190692A (zh) * | 2011-03-14 | 2011-09-21 | 高其品 | 一种新的二氢黄酮类化合物的制备方法及医药用途 |
| CN102716045B (zh) * | 2012-06-11 | 2014-01-15 | 广东拉芳日化有限公司 | 一种含有双去屑剂的香波组合物 |
| CN104704362B (zh) | 2012-10-09 | 2018-08-28 | 宝洁公司 | 鉴定或评估有益活性物质的方法以及包含其的组合物 |
| CN104703585A (zh) | 2012-10-09 | 2015-06-10 | 宝洁公司 | 鉴定协同化妆品组合的方法 |
| US9138393B2 (en) | 2013-02-08 | 2015-09-22 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for improving the appearance of aging skin |
| US9144538B2 (en) | 2013-02-08 | 2015-09-29 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for alleviating the signs of photoaged skin |
| WO2021089840A1 (en) | 2019-11-08 | 2021-05-14 | Mrm Health N.V. | Fermentation method for the production of phytoestrogens |
| CN112206226A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-12 | 中国药科大学 | 樱花素的防脱发和生发用途 |
| CN115944622A (zh) * | 2022-09-01 | 2023-04-11 | 香港中文大学（深圳） | 异蛇麻素类化合物及其应用、药物组合物 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU62030A1 (ru) * | 1970-11-10 | 1972-07-26 | ||
| US3958581A (en) | 1972-05-17 | 1976-05-25 | L'oreal | Cosmetic composition containing a cationic polymer and divalent metal salt for strengthening the hair |
| CA1018893A (en) | 1972-12-11 | 1977-10-11 | Roger C. Birkofer | Mild thickened shampoo compositions with conditioning properties |
| US4009256A (en) | 1973-11-19 | 1977-02-22 | National Starch And Chemical Corporation | Novel shampoo composition containing a water-soluble cationic polymer |
| US4275055A (en) | 1979-06-22 | 1981-06-23 | Conair Corporation | Hair conditioner having a stabilized, pearlescent effect |
| US5514672A (en) * | 1981-02-17 | 1996-05-07 | Bazzano; Gail S. | Use of retinoids and compositions containing same for hair growth |
| US5068234A (en) * | 1990-02-26 | 1991-11-26 | Sterling Drug Inc. | 3-arylcarbonyl-1-(c-attached-n-heteryl)-1h-indoles |
| US5194639A (en) | 1990-09-28 | 1993-03-16 | The Procter & Gamble Company | Preparation of polyhydroxy fatty acid amides in the presence of solvents |
| CA2092556C (en) | 1990-09-28 | 1997-08-19 | Mark Hsiang-Kuen Mao | Polyhydroxy fatty acid amide surfactants to enhance enzyme performance |
| JP3241440B2 (ja) * | 1992-07-02 | 2001-12-25 | 有限会社野々川商事 | 化粧料 |
| FR2711060B1 (fr) * | 1993-10-13 | 1995-11-17 | Oreal | Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet. |
| JPH07118151A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アトピー性皮膚炎治療剤 |
| WO1995022311A1 (en) | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Unilever Plc | Personal washing compositions |
| GB9507130D0 (en) | 1995-04-06 | 1995-05-31 | Unilever Plc | Hair treatment composition |
| US5886031A (en) * | 1997-01-27 | 1999-03-23 | Pacific Corporation | Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect |
| JP4002635B2 (ja) * | 1997-05-27 | 2007-11-07 | 花王株式会社 | 細胞間接着抑制剤 |
| US20050058709A1 (en) * | 1997-06-04 | 2005-03-17 | Fisher Gary J. | Methods for inhibiting photoaging of human skin using orally-administered agent |
| CA2323181A1 (en) * | 1998-03-16 | 1999-09-23 | The Procter & Gamble Company | Methods for regulating skin appearance |
| AT406731B (de) * | 1998-04-24 | 2000-08-25 | Dado Suleiman | Stoffgemisch zur topischen anwendung |
| US6451300B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-09-17 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff and conditioning shampoos containing polyalkylene glycols and cationic polymers |
| JP2001114686A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Sunstar Inc | Ｔｈ２サイトカイン発現抑制剤 |
| DE10036798A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
| DE10036799A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
| FR2814380B1 (fr) * | 2000-09-25 | 2002-11-08 | Serobiologiques Lab Sa | Poudre de microcapsules et procede d'obtention |
| GB0027769D0 (en) * | 2000-11-14 | 2000-12-27 | Unilever Plc | Cosmetic method of treating skin |
| FR2823672B1 (fr) * | 2001-04-23 | 2004-03-12 | Berkem Sa | Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes |
| DE10132953A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Hopfen-bzw. Hopfen-Malz-Extrakten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe gegen und Behandlung von degenerativen Hauterscheinungen |
| ES2312643T5 (es) * | 2001-07-18 | 2011-10-18 | Unilever N.V. | Composiciones para el tratamiento del cabello y/o del cuero cabelludo. |
| ES2253495T3 (es) * | 2001-09-26 | 2006-06-01 | Pfizer Products Inc. | Acidos indol carboxilicos como ligandos de receptores tiroideos. |
| EP2130820A1 (en) * | 2002-02-19 | 2009-12-09 | Shionogi & Co., Ltd. | Antipruritics |
| US6834779B2 (en) | 2002-06-25 | 2004-12-28 | Nestec S.A. | Dispensing canister |
| JP2008507525A (ja) * | 2004-07-23 | 2008-03-13 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 基材ベースのスキンケアデバイス |
| WO2008127459A1 (en) * | 2007-04-16 | 2008-10-23 | Blum Richard S | Pharmacological treatment of psoriasis |
-
2006
- 2006-02-27 RU RU2007137734/15A patent/RU2389487C2/ru active
- 2006-02-27 CA CA2599207A patent/CA2599207C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-02-27 ES ES06707328T patent/ES2351159T3/es active Active
- 2006-02-27 WO PCT/EP2006/001823 patent/WO2006097191A1/en active Application Filing
- 2006-02-27 MX MX2007011145A patent/MX2007011145A/es active IP Right Grant
- 2006-02-27 JP JP2008500084A patent/JP4901854B2/ja active Active
- 2006-02-27 AT AT06707328T patent/ATE483460T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-02-27 KR KR1020077020818A patent/KR20070112382A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-02-27 AU AU2006225152A patent/AU2006225152B2/en not_active Ceased
- 2006-02-27 EP EP06707328A patent/EP1893173B1/en active Active
- 2006-02-27 DE DE602006017367T patent/DE602006017367D1/de active Active
- 2006-02-27 US US11/886,205 patent/US20080207928A1/en not_active Abandoned
- 2006-02-27 PL PL06707328T patent/PL1893173T3/pl unknown
- 2006-02-27 CN CNA2006800156297A patent/CN101170991A/zh active Pending
- 2006-02-27 EP EP09160042A patent/EP2082726A3/en not_active Withdrawn
- 2006-02-27 BR BRPI0608064-2A patent/BRPI0608064B1/pt active IP Right Grant
- 2006-03-10 TW TW095108146A patent/TW200714297A/zh unknown
- 2006-03-13 AR ARP060100947A patent/AR053033A1/es unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ЛАВРЕНОВА Г.В. Прополис-целительные рецепты, 2003. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2082726A2 (en) | 2009-07-29 |
| MX2007011145A (es) | 2007-11-06 |
| RU2007137734A (ru) | 2009-04-20 |
| ES2351159T3 (es) | 2011-02-01 |
| AU2006225152B2 (en) | 2009-10-08 |
| WO2006097191A1 (en) | 2006-09-21 |
| AR053033A1 (es) | 2007-04-18 |
| CA2599207A1 (en) | 2006-09-21 |
| ATE483460T1 (de) | 2010-10-15 |
| BRPI0608064A2 (pt) | 2009-11-03 |
| CN101170991A (zh) | 2008-04-30 |
| CA2599207C (en) | 2012-11-27 |
| EP1893173A1 (en) | 2008-03-05 |
| JP2008532961A (ja) | 2008-08-21 |
| US20080207928A1 (en) | 2008-08-28 |
| KR20070112382A (ko) | 2007-11-23 |
| AU2006225152A1 (en) | 2006-09-21 |
| JP4901854B2 (ja) | 2012-03-21 |
| PL1893173T3 (pl) | 2011-04-29 |
| TW200714297A (en) | 2007-04-16 |
| BRPI0608064B1 (pt) | 2019-05-07 |
| EP1893173B1 (en) | 2010-10-06 |
| DE602006017367D1 (de) | 2010-11-18 |
| EP2082726A3 (en) | 2009-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2389487C2 (ru) | Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие флавоноидные соединения | |
| RU2403926C2 (ru) | Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие амино-оксо-индол-илиденовые соединения | |
| EP2214629B1 (en) | Personal care composition | |
| RU2385719C2 (ru) | Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, включающие виснадин | |
| WO2003007901A1 (en) | Hair and/or scalp treatment compositions | |
| RU2394568C2 (ru) | Композиции для ухода за волосами и/или кожей головы, содержащие производные терпеноидов | |
| JP2010090122A (ja) | パーソナルケア組成物の使用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20220310 |