KR101238971B1 - 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는두피 관리 조성물 - Google Patents

아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는두피 관리 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따라 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는 두피 관리 조성물이 제공된다.
<화학식 I>
Figure 112007065904375-pct00004
식 중,
R1, R2, R3 및 R4는 각각, 독립적으로, 수소, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬렌아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되는 1가 유기 기이다.
아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물, 모발, 두피, 비듬

Description

아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는 두피 관리 조성물 {HAIR AND/OR SCALP CARE COMPOSITIONS INCORPORATING AMINO-OXO-INDOLE-YLIDENE COMPOUNDS}
본 발명은 특정 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는 두피 관리 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 염증성 피부 증상, 예컨대 비듬과 관련된 두피 소양증 및 플레이킹 (flaking)의 치료 및/또는 예방을 위한 상기 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물의 용도에 관한 것이다.
말라세지아 (Malassezia) 효모, 예컨대 말라세지아 푸르푸르 (Malassezia furfur)가 비듬의 주원인이라고 널리 알려져 있다. 그러나, 어떤 사람들은 상기 증상을 앓고, 그 외의 사람들은 그렇지 않은지에 대해서는 밝혀지지 않았다. 알려진 것은 두피 상의 말라세지아의 수준의 증가가 자동적으로 비듬을 유발하지는 않는다는 것이다. 이는 상기 증상을 일으키려면 말라세지아가 필요하되, 그것만으로 충분하지 않다는 것을 시사한다.
최근 연구 결과, 비듬이 두피 상태의 변화와 연관이 있다는 것이 증명되었다. 비듬 두피는 각질층 지질, 예컨대 세라마이드의 수준 감소, 국소적 히스타민 적용에 대한 감수성 증가, 및 각질층에서 염증성 시토킨 마커의 수준에서의 균형의 깨짐을 나타낸다. 이러한 발견은 비듬이 두피 상태의 변화와 연관이 있으며, 비듬은 다인자성임을 명백하게 증명한다. 약해진 두피 방어막 및 두피의 혼란 상태는 인자, 예컨대 말라세지아에 의한 챌린지에 감수성인 개체로 만드는 것으로 여겨진다.
유일한 것은 아니더라도, 비듬 치료용으로 현재 시장에서 사용되는 주요 개입 전략은 일반적으로 샴푸로부터 전달되는 항진균제, 예컨대 아연 피리치온 (ZnPTO), 옥토피록스 및 케토코나졸의 국소 적용이다. 이들 항진균 제제는 두피에서 말라세지아를 제거하고 (또는 적어도 그 수준을 감소시킴), 비듬 증상의 효과적 치료를 제공한다.
2 내지 4주 동안에 걸쳐 비듬의 임상적 증상을 치료하는 데 효과적인 것으로 임상적으로 증명되었지만, 비듬의 주요 증상을 보다 효과적으로 및 신속하게 치료할 필요가 남아있다. 비듬의 주요 증상은 모발에서 및 어깨 위에서 시각적 피부 플레이크 및 두피 소양증이다. 두피 소양증은 세계의 특정 부분에서 특히 문제로 인식되는데, 예를 들어 이는 중국, 동남 아시아 및 인도에서 비듬의 주요 증상이다.
따라서, 비듬의 임상적 징후를 치료할 뿐만 아니라, 비듬으로 고통받는 사람들을 위해 두피 소양증의 신속한 경감을 제공할 필요가 남아있다.
제WO04/00085호는 카나비노이드 수용체 (CBR) 활성화제가 비듬의 증상, 예컨대 두피 소양증 및 플레이킹의 치료 및/또는 예방용 모발 치료 조성물에서 어떻게 유용할 수 있는지 기재하고 있다.
본 발명자는 특정 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물이 CBR 활성화제로 작용할 수 있으며, 따라서 비듬의 증상, 예컨대 두피 소양증 및 플레이킹의 치료 및/또는 예방을 위해 사용될 수 있음을 발견하였다.
제WO04/00085호에는 상기 화합물이 그러한 활성을 갖는다는 것을 제시하지 않았다. 이들의 구조는, 예를 들어 문헌 [Howlett et al., Pharmacol. Rev. 54 (2): 161-202, 2002]에 재검토된 바와 같이, 카나비노이드 수용체 (CBR) 활성화제의 공지된 부류와 비교하여 희귀하다.
<발명의 개요>
본 발명에 따라 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 포함하는 모발 및/또는 두피 관리 조성물이 제공된다.
Figure 112007065904375-pct00001
식 중,
R1, R2, R3 및 R4는 각각, 독립적으로, 수소, 또는 알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴, 알킬렌아릴, 시클로알킬, 시클로알케닐 및 헤테로시클릴로부터 선택되는 1가 유기 기이다.
다른 측면에서, 본 발명은 본 발명에 따른 조성물을 모발 및/또는 피부, 바람직하게는 모발 및/또는 두피에 국소 적용하는 것을 포함하는, 염증성 피부 증상, 예컨대 비듬과 관련된 두피 소양증 및 플레이킹의 치료 및/또는 예방 방법을 제공한다.
<본 발명의 상세한 설명 및 바람직한 실시양태>
본원에서 사용된 용어 "알킬"에는 직쇄 및 분지형 포화 탄화수소기, 전형적으로 메틸, 에틸, 및 직쇄 및 분지형 프로필 및 부틸기가 포함된다. 탄화수소기는 일반적으로 16개 이하의 탄소 원자, 예컨대 1개 내지 6개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 용어 "알킬"에는 또한 "연결된 알킬", 예컨대 C6-C16 비시클릭 또는 폴리시클릭 탄화수소기, 예를 들어 노르보르닐, 아다만틸, 비시클로[2.2.2]옥틸, 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.2.1]옥틸 및 데카히드로나프틸이 포함된다.
용어 "시클로알킬"은 전형적으로 3개 내지 8개의 탄소 원자로 이루어진 시클릭 포화 탄화수소기, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로헥실 또는 시클로펜틸로 정의된다.
용어 "알케닐" 및 "알키닐"에는 탄소-탄소 이중 결합 또는 탄소-탄소 삼중 결합을 각각 함유하는 직쇄 및 분지형 불포화 탄화수소기가 포함된다. 탄화수소기는 일반적으로 16개 이하의 탄소 원자, 예컨대 2개 내지 6개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. "시클로알케닐"은 탄소-탄소 이중 결합이 고리에 존재하는 것을 제외하고, 시클로알킬과 유사하게 정의된다.
용어 "알킬렌"은 치환기를 갖는 알킬기를 나타낸다. 예를 들어, 용어 "C1-3알킬렌아릴"은 1개 내지 3개의 탄소 원자를 함유하고, 아릴기로 치환된 알킬기를 나타낸다.
용어 "할로" 또는 "할로겐"은 본원에서 불소, 브롬, 염소 및 요오드를 포함하는 것으로 정의된다.
단독 또는 조합된 용어 "아릴"은 본원에서 모노시클릭 또는 폴리시클릭 방향족 기, 바람직하게는 모노시클릭 또는 비시클릭 방향족 기, 예컨대 페닐 또는 나프틸로 정의된다. "아릴"기는 비치환되거나, 예를 들어 하나 이상의 치환기, 예컨대 할로, 알킬, 히드록시, 히드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 아실아미노, 티오, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐로 치환될 수 있다.
용어 "헤테로시클릴"은 본원에서 산소, 질소 또는 황으로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 함유하는 포화, 또는 부분 또는 완전 불포화 모노시클릭 또는 비시클릭 고리계로 정의된다. "헤테로시클릴" 기는 비치환되거나, 예를 들어 하나 이상의 치환기, 예컨대 할로, 알킬, 히드록시, 히드록시알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 시아노, 니트로, 아미노, 알킬아미노, 아실아미노, 티오, 알킬티오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐로 치환될 수 있다. "헤테로시클릴" 기는 또한 고리에 부착된 옥소기 (=0)를 함유할 수 있다.
화학식 I에서 R1 및 R4는 바람직하게는 수소 및 C1 -6 알킬, 더욱 바람직하게는 수소 및 C1 -3 알킬로부터 독립적으로 선택된다. 가장 바람직하게는 R1 및 R4는 둘 다 수소이다.
화학식 I에서 R2는, 바람직하게는 아릴기, 더욱 바람직하게는 비시클릭 방향족 기이다. 가장 바람직하게는, R2는 나프틸기이다.
화학식 I에서 R3은 바람직하게는 알킬렌아릴기, 더욱 바람직하게는 C1 - 3알킬렌아릴기이다. 가장 바람직하게는, R3은 페네틸 (C6H5CH2CH2-)기이다.
화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물의 특정 예는 하기 화학식 II의 구조를 갖는 화합물이다.
Figure 112007065904375-pct00002
화학식 II의 상기 화합물은 (나프탈렌-1-일아미노)-아세트산 (2-옥소-1-페네틸-1,2-디히드로-인돌-3-일리덴)-히드라지드로 지칭된다.
화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물은 공급자, 예컨대 아핀 케미칼스 리미티드 (Apin Chemicals Limited; Oxon., UK), 시그마-알드리치 (Sigma-Aldrich) 및 인터바이오스크린스 (Interbioscreens)로부터 얻을 수 있다.
본 발명의 조성물에서 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물의 양은 바람직하게는 총 중량을 기준으로 0.05 내지 20 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 10 중량％, 가장 바람직하게는 0.25 내지 5 중량％의 범위로 선택된다.
항비듬 제제
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 항비듬 제제를 0.01 중량％ 내지 30 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 중량％ 내지 10 중량％, 가장 바람직하게는 0.5 내지 2 중량％ 포함한다. "항비듬 제제"는 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물과 상이한 화합물을 의미한다. 항비듬 제제는 비듬에 대해 활성이 있으며, 전형적으로 항미생물 제제, 바람직하게는 항진균 제제인 화합물이다.
적합한 항비듬 제제에는 아연 피리치온, 클림바졸, 케토코나졸, 옥토피록스 및 그의 혼합물로부터 선택된 화합물이 포함된다.
바람직한 항진균 제제는 수성계에서 그의 상대적 불용성으로 인해 미립자 분산액으로서 모발 치료 조성물에 일반적으로 사용되는 아연 피리치온 (ZnPTO)이다. 아연 피리치온은, 예를 들어 결정질 형태, 예컨대 판형 및 침형 및 무정형, 규칙적 또는 불규칙적 형태의 입자를 비롯한 임의의 입자 형태로 사용될 수 있다. 아연 피리치온이 조성물에 존재하는 경우, 현탁화제는 바람직하게는 조성물에서 입자가 침전하는 것을 예방 또는 억제하기 위해 사용된다. 아연 피리치온 입자의 평균 입 자 직경 (즉, 이들의 최대 크기)은 전형적으로 약 0.2 내지 약 50 μm, 바람직하게는 약 0.4 내지 약 10 μm, 더욱 바람직하게는 0.4 내지 1 μm이다.
항진균 제제는 전형적으로 말라세지아에 대해 약 50 mg/ml 이하의 최소 억제 농도를 나타낸다.
항진균 제제가 수성계에 용해되는 경우, 이는 본 발명에서 사용되는 조성물에서 용액으로 존재할 수 있다.
제품 형태
본 발명의 조성물은 전형적으로 모발 및/또는 두피에 국소 적용하기 위한 것이고, 투명 또는 불투명 에멀젼, 로션, 크림, 페이스트 또는 젤로 제형화될 수 있다.
본 발명의 모발 및/또는 두피 관리 조성물은 린스 오프 (rinse off) 제품 또는 리브 온 (leave on) 제품일 수 있다. 린스 오프 제품은 사용 후 후속적으로 물을 사용하여 모발 및/또는 두피를 헹궈야 하는 제품이다. 리브 온 제품은 사용 후 즉시 (즉, 상기 조성물의 적용 후 적어도 최초 2시간 이내에, 바람직하게는 적어도 4시간 이내에) 모발 및/또는 두피를 헹구지 않아도 되는 제품이다. 리브 온 제품에는, 예를 들어 모발 및/또는 두피에 국소 적용하기 위한 로션, 크림 및 모발용 오일이 포함된다. 린스 오프 조성물에는 샴푸 및 모발 컨디셔너 뿐만 아니라, 헹구기 전에 모발 및/또는 두피에 2시간 이하 (예를 들어, 5분 내지 2시간) 동안 방치해두는 모발 및/또는 두피 치료 제품이 포함된다.
바람직한 제품 형태는 샴푸, 컨디셔너, 모발용 오일 및 로션이다.
샴푸 조성물
본 발명에 따른 샴푸 조성물은 전형적으로 미용상 허용되고 모발에 국소 적용하기에 적합한 1종 이상의 음이온성 클렌징 계면활성제를 포함할 것이다.
음이온성 클렌징 계면활성제
적합한 음이온성 클렌징 계면활성제의 예는 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 알카릴 술포네이트, 알카노일 이세티오네이트, 알킬 숙시네이트, 알킬 술포숙시네이트, N-알킬 사르코시네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬 에테르 카르복실레이트, 및 알파-올레핀 술포네이트, 특히 그의 나트륨, 마그네슘, 암모늄 및 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 염이다. 알킬 및 아실기는 일반적으로 8개 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 불포화될 수 있다. 알킬 에테르 술페이트, 알킬 에테르 포스페이트 및 알킬 에테르 카르복실레이트는 한 분자 당 1개 내지 10개의 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드 단위를 함유할 수 있다.
본 발명의 샴푸 조성물에서 사용하기 위한 전형적인 음이온성 클렌징 계면활성제에는 나트륨 올레일 숙시네이트, 암모늄 라우릴 술포숙시네이트, 암모늄 라우릴 술페이트, 나트륨 도데실벤젠 술포네이트, 트리에탄올아민 도데실벤젠 술포네이트, 나트륨 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우릴 이세티오네이트 및 나트륨 N-라우릴 사르코시네이트가 포함된다. 가장 바람직한 음이온성 계면활성제는 나트륨 라우릴 술페이트, 나트륨 라우릴 에테르 술페이트(n)EO (여기서, n은 1 내지 3의 범위임), 암모늄 라우릴 술페이트 및 암모늄 라우릴 에테르 술페이트(n)EO (여기서, n은 1 내지 3의 범위임)이다.
임의의 상기 음이온성 클렌징 계면활성제의 혼합물이 또한 적합할 수 있다.
본 발명의 샴푸 조성물에서 음이온성 클렌징 계면활성제의 총량은 일반적으로 상기 조성물의 5 내지 30 중량％, 바람직하게는 6 내지 20 중량％, 더욱 바람직하게는 8 내지 16 중량％이다.
공-계면활성제
본 발명에 따른 샴푸 조성물은 상기 조성물에 심미적, 물리적 또는 클렌징 특성의 부가를 돕기 위해 임의로 공-계면활성제를 포함할 수 있다.
바람직한 예는 양쪽성 또는 양성이온성 (zwitterionic) 계면활성제이며, 이는 0 내지 약 8 중량％, 바람직하게는 1 내지 4 중량％ 범위의 양으로 포함될 수 있다.
양쪽성 및 양성이온성 계면활성제의 예에는 알킬 아민 옥시드, 알킬 베타인, 알킬 아미도프로필 베타인, 알킬 술포베타인 (술타인), 알킬 글리시네이트, 알킬 카르복시글리시네이트, 알킬 암포프로피오네이트, 알킬암포글리시네이트, 알킬 아미도프로필 히드록시술타인, 아실 타우레이트 및 아실 글루타메이트가 포함되며, 여기서 알킬 및 아실기는 8개 내지 19개의 탄소 원자를 갖는다. 본 발명의 샴푸에서 사용하기 위한 전형적인 양쪽성 및 양성이온성 계면활성제에는 라우릴 아민 옥시드, 코코디메틸 술포프로필 베타인, 바람직하게는 라우릴 베타인, 코카마이도프로필 베타인 및 나트륨 코캄포프로피오네이트가 포함된다.
또다른 바람직한 예는 비이온성 계면활성제이며, 이는 조성물의 0 내지 8 중량％, 바람직하게는 2 내지 5 중량％ 범위의 양으로 포함될 수 있다.
예를 들어, 본 발명의 샴푸 조성물에 포함될 수 있는 대표적인 비이온성 계면활성제에는 알킬렌 옥시드, 일반적으로 에틸렌 옥시드 및 일반적으로 6개 내지 30개의 에틸렌 옥시드 기를 갖는 지방족 (C8 - C18) 1차 또는 2차 직쇄 또는 분지쇄 알코올 또는 페놀의 축합 생성물이 포함된다.
다른 대표적인 비이온성 계면활성제에는 모노- 또는 디-알킬 알칸올아미드가 포함된다. 그 예에는 코코 모노- 또는 디-에탄올아미드 및 코코 모노-이소프로판올아미드가 포함된다.
본 발명의 샴푸 조성물에 포함될 수 있는 추가의 비이온성 계면활성제는 알킬 폴리글리코시드 (APG)이다. 전형적으로, APG는 하나 이상의 글리코실기의 블록에 연결된 (임의로 다리 기를 통해) 알킬기를 포함하는 것이다. 바람직한 APG는 하기 화학식에 의해 정의된다.
RO - (G)n
식 중, R은 포화되거나 불포화될 수 있는 분지쇄 또는 직쇄 알킬기이고, G는 당류 기이다.
R은 평균 알킬쇄 길이 약 C5 내지 약 C20으로 나타낼 수 있다. 바람직하게는, R은 평균 알킬쇄 길이 약 C8 내지 약 C12로 나타낸다. 가장 바람직하게는, R 값은 약 9.5 내지 약 10.5이다. G는 C5 또는 C6 단당류 잔기로부터 선택될 수 있으며, 바람직하게는 글루코시드이다. G는 글루코스, 크실로스, 락토스, 프룩토스, 만노스 및 그의 유도체를 포함하는 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, G 는 글루코스이다.
중합의 정도인 n은 약 1 내지 약 10 이상의 값을 가질 수 있다. 바람직하게는, n 값은 약 1.1 내지 약 2의 범위에 있다. 가장 바람직하게는, n 값은 약 1.3 내지 약 1.5의 범위에 있다.
본 발명에서 사용하기에 적합한 알킬 폴리글리코시드는 상업적으로 입수가능하고, 여기에는, 예를 들어 세픽 (Seppic)으로부터의 오라믹스 (Oramix) NS10로서; 헨켈 (Henkel)로부터의 플란타렌 (Plantaren) 1200 및 플란타렌 2000으로서 확인된 물질이 포함된다.
본 발명의 샴푸 조성물에 포함될 수 있는 다른 당-유도 비이온성 계면활성제에는 C10-C18 N-알킬 (C1-C6) 폴리히드록시 지방산 아미드, 예를 들어 제WO 92 06154호 및 제US 5 194 639호에 기재된 바와 같은 C12-C18 N-메틸 글루카미드, 및 N-알콕시 폴리히드록시 지방산 아미드, 예컨대 C10-C18 N-(3-메톡시프로필)글루카미드가 포함된다.
클렌징 계면활성제의 바람직한 배합물은 암모늄 라우릴 에테르 술페이트, 암모늄 라우릴 술페이트, PEG 5 코카마이드 및 코카마이드 MEA (CTFA 명칭)의 조합이다.
샴푸 조성물은 또한 상기 조성물에 대해 0.01 내지 10 중량％, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 5 중량％, 가장 바람직하게는 0.05 내지 2 중량％ 범위의 양으로 포함되는 1종 이상의 양이온성 공-계면활성제를 임의로 포함할 수 있다. 유용한 양이온성 계면활성제는 하기에 컨디셔너 조성물과 관련하여 기재되어 있다.
본 발명의 샴푸 조성물에서 계면활성제의 총량 (임의의 공-계면활성제 및/또는 임의의 유화제를 포함함)은 일반적으로 상기 조성물에 대해 5 내지 50 중량％, 바람직하게는 5 내지 30 중량％, 더욱 바람직하게는 10 내지 25 중량％이다.
양이온성 중합체
양이온성 중합체는 샴푸의 컨디셔닝 효능을 증진시키기 위한, 본 발명에 따른 샴푸 조성물에서의 바람직한 성분이다.
양이온성 중합체는 단독중합체이거나, 2종 이상의 단량체로 형성될 수 있다. 중합체의 분자량은 일반적으로 5,000 내지 10,000,000, 전형적으로 10,000 이상, 바람직하게는 100,000 내지 약 2,000,000의 범위일 것이다. 중합체는 양이온성 질소 함유 기, 예컨대 4급 암모늄 또는 양성자화된 아미노기, 또는 그의 혼합물을 가질 것이다.
양이온성 질소-함유 기는 일반적으로 양이온성 중합체의 총 단량체 단위의 일부에 치환기로서 존재할 것이다. 따라서, 중합체가 단독중합체가 아닌 경우, 이는 스페이서 비-양이온성 단량체 단위를 함유할 수 있다. 그러한 중합체는 문헌 [CTFA Cosmetic Ingredient Directory, 3rd edition]에 기재되어 있다. 양이온성 대 비-양이온성 단량체 단위의 비율은 필요한 범위의 양이온성 전하 밀도를 갖는 중합체를 생성하도록 선택된다.
적합한 양이온성 컨디셔닝 중합체에는, 예를 들어 양이온성 아민 또는 4급 암모늄 관능기를 갖는 비닐 단량체와 수용성 스페이서 단량체의 공중합체, 예컨대 (메트)아크릴아미드, 알킬 및 디알킬 (메트)아크릴아미드, 알킬 (메트)아크릴레이트, 비닐 카프로락톤 및 비닐 피롤리딘이 포함된다. 알킬 및 디알킬 치환된 단량체는 바람직하게는 C1-C7 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1 -3 알킬기를 갖는다. 다른 적합한 스페이서에는 비닐 에스테르, 비닐 알코올, 말레산 무수물, 프로필렌 글리콜 및 에틸렌 글리콜이 포함된다.
양이온성 아민은 특정 종 및 조성물의 pH에 따라 달라지는 1급, 2급 또는 3급 아민일 수 있다. 일반적으로, 2급 및 3급 아민, 특히 3급 아민이 바람직하다.
아민 치환된 비닐 단량체 및 아민은 아민 형태로 중합된 후, 4급화에 의해 암모늄으로 전환될 수 있다.
양이온성 컨디셔닝 중합체는 아민- 및/또는 4급 암모늄-치환된 단량체 및/또는 상용성 스페이서 단량체로부터 유도된 단량체 단위의 혼합물을 포함할 수 있다.
적합한 양이온성 컨디셔닝 중합체에는, 예를 들어:
- 1-비닐-2-피롤리딘 및 1-비닐-3-메틸-이미다졸륨 염 (예를 들어, 클로라이드 염)의 공중합체 (이는 당업계에서 CTFA (Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association)에 의해 폴리쿼터늄 (Polyquaternium)-16으로 지칭되며, 이 물질은 상표명 루비쿼트 (LUVIQUAT) (예를 들어, 루비쿼트 FC 370) 하에 바스프 와이언도트 코포레이션 (BASF Wyandotte Corp.; Parsippany, NJ, USA)으로부터 상업적으로 입수가능함);
- 1-비닐-2-피롤리딘 및 디메틸아미노에틸 메트아크릴레이트의 공중합체 (이는 당업계 (CTFA)에서 폴리쿼터늄-11로 지칭되며, 이 물질은 상표명 가프쿼트 (GAFQUAT) (예를 들어, 가프쿼트 755N) 하에 가프 코포레이션 (Gaf Corporation; Wayne, NJ, USA)으로부터 상업적으로 입수가능함);
- 예를 들어, 디메틸디알릴암모늄 클로라이드 단독중합체 및 아크릴아미드 및 디메틸디알릴암모늄 클로라이드의 공중합체를 비롯한 양이온성 디알릴 4급 암모늄-함유 중합체 (이는 당업계 (CTFA)에서 폴리쿼터늄 6 및 폴리쿼터늄 7로 각각 지칭됨);
- 3개 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 불포화 카르복실산의 단일- 및 공-중합체의 아미노-알킬 에스테르의 무기산 염 (미국 특허 제4,009,256호에 기재된 바와 같음);
- 양이온성 폴리아크릴아미드 (제WO95/22311호에 기재된 바와 같음)
가 포함된다.
사용될 수 있는 다른 양이온성 컨디셔닝 중합체에는 양이온성 다당류 중합체, 예컨대 양이온성 셀룰로스 유도체, 양이온성 전분 유도체, 및 양이온성 구아 검 유도체가 포함된다. 적합하게는, 상기 양이온성 다당류 중합체는 0.1 내지 4 meq/g 범위의 전하 밀도를 갖는다.
본 발명의 조성물에서 사용하기에 적합한 양이온성 다당류 중합체에는 하기 화학식의 것이 포함된다.
A-O-[R-N+ (R1) (R2) (R3) X-]
식 중, A는 무수 글루코스 잔기, 예컨대 전분 또는 셀룰로스 무수 글루코스 잔기이다. R은 알킬렌, 옥시알킬렌, 폴리옥시알킬렌 또는 히드록시알킬렌 기, 또는 그의 조합이다. R1, R2 및 R3은 독립적으로 알킬, 아릴, 알킬아릴, 아릴알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시아릴 기를 나타내며, 각각의 기는 약 18개 이하의 탄소 원자를 함유한다. 각각의 양이온성 잔기에 대한 탄소 원자의 총 수 (즉, R1, R2 및 R3에서 탄소 원자의 총합)는 바람직하게는 약 20개 이하이며, X는 음이온성 반대이온이다.
양이온성 셀룰로스는 당업계 (CTFA)에서 폴리쿼터늄 10으로 지칭되는 트리메틸 암모늄 치환된 에폭시드와 반응하는 히드록시에틸 셀룰로스의 염으로서, 그의 폴리머 (Polymer) JR (상표명) 및 LR (상표명) 시리즈의 중합체로 아머콜 코포레이션 (Amerchol Corp.; Edison, NJ, USA)으로부터 입수가능하다. 또다른 유형의 양이온성 셀룰로스에는 당업계 (CTFA)에서 폴리쿼터늄 24로 지칭되는 라우릴 디메틸 암모늄-치환된 에폭시드와 반응하는 히드록시에틸 셀룰로스의 중합 4급 암모늄 염이 포함된다. 이들 물질은 상표명 폴리머 LM-200 하에 아머콜 코포레이션으로부터 입수가능하다.
다른 적합한 양이온성 다당류 중합체에는 4급 질소-함유 셀룰로스 에테르 (예를 들어, 미국 특허 제3,962,418호에 기재된 바와 같음), 및 에테르화된 셀룰로스 및 전분의 공중합체 (예를 들어, 미국 특허 제3,958,581호에 기재된 바와 같음)이 포함된다.
사용될 수 있는 특히 적합한 유형의 양이온성 다당류 중합체는 양이온성 구 아 검 유도체, 예컨대 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드 (론-풀랑 (Rhone-Poulenc)으로부터 그의 재규어 (JAGUAR) 상표명 시리즈로 상업적으로 입수가능함)이다.
그 예는 낮은 정도의 양이온성 기의 치환도 및 높은 점도를 갖는 재규어 C13S, 중간 정도의 치환도 및 낮은 점도를 갖는 재규어 C15, 재규어 C17 (높은 정도의 치환도, 높은 점도), 낮은 수준의 치환기 뿐만 아니라 양이온성 4급 암모늄 기를 함유하는 히드록시프로필화 양이온성 구아 유도체인 재규어 C16, 및 높은 투명도, 낮은 정도의 치환도를 갖는 중간 점도 구아인 재규어 162이다.
바람직하게는 양이온성 컨디셔닝 중합체는 양이온성 셀룰로스 및 양이온성 구아 유도체로부터 선택된다. 특히 바람직한 양이온성 중합체는 재규어 C13S, 재규어 C15, 재규어 C17 및 재규어 C16 및 재규어 C162이다.
양이온성 컨디셔닝 중합체는 일반적으로 본 발명의 조성물에서 상기 조성물에 대해 0.01 내지 5 중량％, 바람직하게는 0.05 내지 1 중량％, 더욱 바람직하게는 0.08 내지 0.5 중량％의 수준으로 존재할 것이다. 양이온성 컨디셔닝 중합체가 본 발명에 따른 샴푸 조성물에 존재하는 경우, 공중합체가 2 마이크로미터 이하의 평균 직경 (말베른 (Malvern) 입자 크기측정기를 사용하여 광산란에 의해 측정한 바와 같은 D3 ,2)을 갖는 에멀젼 입자로 존재하는 것이 바람직하다.
모발 컨디셔너 조성물
본 발명에 따른 조성물은 또한 모발 치료 (전형적으로 샴푸 후에) 및 후속적 린싱 컨디셔너로 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 모발 컨디셔너 조성물은 적합하게는 미용상 허용되고, 모발에 국소 적용하기에 적합한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제를 포함할 것이다.
양이온성 컨디셔닝 계면활성제
적합한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제의 예는 하기 화학식에 상응하는 것이다.
[N(R1) (R2) (R3) (R4)]+ (X)-
식 중, R1, R2, R3 및 R4는 (a) 1개 내지 22개의 탄소 원자로 이루어진 지방족기, 또는 (b) 22개 이하의 탄소 원자를 갖는 방향족, 알콕시, 폴리옥시알킬렌, 알킬아미도, 히드록시알킬, 아릴 또는 알킬아릴 기로부터 독립적으로 선택되고, X는 염-형성 음이온, 예컨대 할로겐 (예를 들어, 클로라이드, 브로마이드), 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 글리콜레이트, 포스페이트 니트레이트, 술페이트 및 알킬술페이트 라디칼로부터 선택된 것이다.
지방족 기는 탄소 및 수소 원자에 더하여, 에테르 연결 및 다른 기, 예컨대 아미노기를 함유할 수 있다. 보다 긴 쇄 지방족기, 예를 들어 약 12개 이상의 탄소 원자로 이루어진 기는 포화되거나 불포화될 수 있다.
바람직한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제는 알킬쇄 길이가 C16 내지 C22인 모노알킬 4급 암모늄 화합물이다.
다른 바람직한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제는 디알킬 4급 암모늄 화합물로 도 불리우며, 여기서 R1 및 R2는 독립적으로 C16 내지 C22의 알킬쇄 길이를 가지고, R3 및 R4는 2개 이하의 탄소 원자를 갖는다.
적합한 양이온성 계면활성제의 예에는 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄 클로라이드, 세틸피리디늄 클로라이드, 테트라메틸암모늄 클로라이드, 테트라에틸암모늄 클로라이드, 옥틸트리메틸암모늄 클로라이드, 도데실트리메틸암모늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 클로라이드, 옥틸디메틸벤질암모늄 클로라이드, 데실디메틸벤질암모늄 클로라이드, 스테아릴디메틸벤질암모늄 클로라이드, 디도데실디메틸암모늄 클로라이드, 디옥타데실디메틸암모늄 클로라이드, 탈로우트리메틸암모늄 클로라이드, 코코트리메틸암모늄 클로라이드, PEG-2 올레일암모늄 클로라이드 및 이들의 염이 포함되며, 여기서 클로라이드는 할로겐 (예를 들어, 브로마이드), 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 글리콜레이트, 포스페이트 니트레이트, 술페이트 또는 알킬술페이트에 의해 대체된다. 추가로 적합한 양이온성 계면활성제에는 CTFA 명칭 쿼터늄 (Quaternium)-5, 쿼터늄-31 및 쿼터늄-18을 갖는 물질이 포함된다. 임의의 상기 물질의 혼합물이 또한 적합할 수 있다. 특히 유용한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제는, 예를 들어 게나민 (GENAMIN) CTAC, ex 훽스트 셀라니즈 (Hoechst Celanese)로 상업적으로 입수가능한 세틸트리메틸암모늄 클로라이드이다.
1급, 2급 및 3급 지방 아민의 염은 또한 적합한 양이온성 컨디셔닝 계면활성제이다. 상기 아민의 알킬기는 바람직하게는 약 12개 내지 약 22개의 탄소 원자를 가지며, 치환되거나 비치환될 수 있다.
특히 유용한 것은 아미도 치환된 3급 지방 아민이다. 본원에서 유용한 상기 아민에는 스테아르아미도프로필디에틸아민, 스테아르아미도에틸디에틸아민, 스테아르아미도에틸디메틸아민, 팔미트아미도프로필디메틸아민, 팔미트아미도프로필디에틸아민, 팔미트아미도에틸디에틸아민, 팔미트아미도에틸디메틸아민, 베헨아미도프로필디메틸아민, 베헨아미도프로필디에틸아민, 베헨아미도에틸디에틸아민, 베헨아미도에틸디메틸아민, 아라키드아미도프로필디메틸아민, 아라키드아미도프로필디에틸아민, 아라키드아미도에틸디에틸아민, 아라키드아미도에틸디메틸아민, 디에틸아미노에틸스테아르아미드가 포함된다. 또한 유용한 것은 디메틸스테아르아민, 디메틸소이아민, 소이아민, 미리스틸아민, 트리데실아민, 에틸스테아릴아민, N-탈로우프로판 디아민, 에톡실화 (5 몰의 에틸렌 옥시드로) 스테아릴아민, 디히드록시에틸스테아릴아민, 및 아라키딜 베헤닐아민이다. 이들 아민은 전형적으로 산과 조합하여 사용되어 양이온성 종을 제공한다. 본원에서 유용한 바람직한 산에는 L-글루탐산, 락트산, 염산, 말산, 숙신산, 아세트산, 푸마르산, 타르타르산, 시트르산, L-글루탐산 히드로클로라이드, 및 그의 혼합물; 더욱 바람직하게는 L-글루탐산, 락트산, 시트르산이 포함된다. 본 발명에서 유용한 것들 중에 포함되는 양이온성 아민 계면활성제는 1981년 6월 23일자로 허여된 나치티갈 (Nachtigal) 등의 미국 특허 제4,275,055호에 개시되어 있다.
양성자공여성 아민 대 산의 H+의 몰비는 바람직하게는 약 1:0.3 내지 1:1.2, 더욱 바람직하게는 약 1:0.5 내지 약 1:1.1이다.
본 발명의 컨디셔너에서, 양이온성 컨디셔닝 계면활성제의 수준은 적합하게는 총 조성물에 대해 0.01 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.05 내지 5 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 2 중량％이다.
지방 물질
본 발명에 따른 모발 컨디셔너 조성물은 바람직하게는 지방 물질을 추가로 포함한다.
"지방 물질"은 지방 알코올, 알콕실화 지방 알코올, 지방산 또는 그의 혼합물을 의미한다.
바람직하게는, 지방 물질의 알킬쇄는 완전히 포화된다.
대표적인 지방 물질은 8개 내지 22개의 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 16개 내지 22개의 탄소 원자를 포함한다. 바람직한 지방 물질에는 세틸 알코올, 스테아릴 알코올 및 그의 혼합물이 포함된다.
알킬쇄에서 약 12개 내지 약 18개의 탄소 원자를 갖는 알콕실화 (예를 들어, 에톡실화 또는 프로폭실화) 지방 알코올은 지방 알코올 그 자체 대신에 또는 그에 더하여 사용될 수 있다. 적합한 예에는 에틸렌 글리콜 세틸 에테르, 폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 (4) 세틸 에테르, 및 그의 혼합물이 포함된다.
본 발명의 컨디셔너에서 지방 물질의 수준은 적합하게는 조성물에 대해 0.01 내지 15 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량％, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 5 중량％이다. 양이온성 계면활성제 대 지방 물질의 중량 비율은 적합하게는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 4:1 내지 1:8, 임의로 1:1 내지 1:7, 예를 들어 1:3이다.
본 발명의 모발 컨디셔너 조성물은 또한 양이온성 중합체를 함유할 수 있다. 적합한 양이온성 중합체는 샴푸 조성물과 관련하여 상기 기재되어 있다.
모발용 오일 및 로션
모발용 오일은 또한 본 발명에 따른 적합한 제품 형태이다. 모발용 오일은 수-불용성 오일성 컨디셔닝 물질을 주로 포함한다. 로션은 수-불용성 오일성 컨디셔닝 물질을 포함하는 수성 에멀젼이다. 적합한 계면활성제는 또한 상 분리에 대한 그의 안정성을 개선하기 위해 로션에 포함될 수 있다.
다른 임의의 성분
본 발명의 조성물은 일반적으로 모발 치료 제제에 사용되는 임의의 다른 성분을 함유할 수 있다.
현탁화제
본 발명에 따른 모발 치료 조성물, 예컨대 샴푸는 적합하게는 현탁화제를 0.1 내지 5 중량％로 포함한다. 적합한 현탁화제는 폴리아크릴산, 아크릴산의 가교 중합체, 아크릴산과 소수성 단량체의 공중합체, 카르복실산-함유 단량체 및 아크릴산 에스테르의 공중합체, 아크릴산 및 아크릴레이트 에스테르의 가교 공중합체, 헤테로다당류 검 및 결정질 장쇄 아실 유도체로부터 선택된다. 장쇄 아실 유도체는 바람직하게는 에틸렌 글리콜 스테아레이트, 16개 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 지방산의 알칸올아미드, 및 그의 혼합물로부터 선택된다. 에틸렌 글리콜 디 스테아레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 3 디스테아레이트는 바람직한 장쇄 아실 유도체이다. 폴리아크릴산은 카보폴 (Carbopol) 420, 카보폴 488 또는 카보폴 493으로 상업적으로 입수가능하다. 아크릴산 가교와 다중관능성 제제의 중합체가 또한 사용될 수 있으며, 이들은 카보폴 910, 카보폴 934, 카보폴 940, 카보폴 941 및 카보폴 980으로 상업적으로 입수가능하다. 단량체 및 아크릴산 에스테르를 함유하는 카르복실산의 적합한 공중합체의 예는 카보폴 1342이다. 모든 카보폴 (상표명) 물질은 굿리치 (Goodrich)로부터 입수가능하다.
아크릴산 및 아크릴레이트 에스테르의 적합한 가교 중합체는 페물렌 (Pemulen) TR1 또는 페물렌 TR2이다. 적합한 이질다당류 검은 크산탄 검, 예를 들어 켈잔 무 (Kelzan mu)로 입수가능한 것이다.
추가의 컨디셔닝 제제
본 발명에 따른 모발 치료 조성물, 예컨대 샴푸 및 컨디셔너는 적합하게는 추가의 컨디셔닝 제제, 예컨대 실리콘 컨디셔닝 제제 및 비-실리콘 오일성 컨디셔닝 제제를 함유한다.
적합한 실리콘 컨디셔닝 제제에는 폴리디오르가노실록산, 특히 CTFA 명칭 디메티콘을 갖는 폴리디메틸실록산이 포함된다. 또한 본 발명의 조성물 (특히 샴푸 및 컨디셔너)에서 사용하기에 적합한 것은 CTFA 명칭 디메티코놀을 갖는 히드록실 말단 기를 갖는 폴리디메틸 실록산이다. 또한 본 발명의 조성물에서 사용하기에 적합한 것은 약한 정도로 가교된 실리콘 검으로서, 예를 들어 제WO 96/31188호에 기재된 바와 같다. 이들 물질은 모발에 형태감, 볼륨감 및 스타일성 뿐만 아니라 우수한 습윤 및 건조 컨디셔닝을 부가할 수 있다. 또한 관능화된 실리콘, 특히 아미노-관능화된 실리콘이 적합하다.
적합한 비-실리콘 오일성 컨디셔닝 제제는 탄화수소 오일, 지방 에스테르 및 그의 혼합물로부터 선택된다.
추가의 컨디셔닝 제제는 적합하게는 샴푸 또는 컨디셔너 조성물에 조성물의 총 중량을 기준으로 추가의 컨디셔닝 제제의 총 중량에 대해 0.05 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.2 내지 5 중량％, 더욱 바람직하게는 약 0.5 내지 3 중량％ 수준으로 존재한다.
본 발명의 모발 치료 조성물은 효능 및/또는 소비자 수용도를 증진시키기 위한 다른 임의의 성분, 예컨대 방향제, 염료 및 색소, pH 조정제, 진주광택제 또는 유탁제, 점도 개질제, 보존제, 및 천연 모발 영양분, 예컨대 식물, 과일 추출물, 당 유도체 및 아미노산을 함유할 수 있다.
본 발명은 하기 비-제한적인 실시예로 추가로 예시되며, 달리 특정되지 않으면, 모든 백분율이 총 중량을 기준으로 한 중량 백분율이다.
실시예 1
상기 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 카나비노이드 수용체 1 (CB1R) 및 카나비노이드 수용체 2 (CB2R)를 활성화시키는 그의 능력에 대해 평가하였다. 그의 ClogP 값 또한 측정하였다.
제조업자 (퍼킨-엘머 (Perkin-Elmer))에 의해 기재된 바와 같은 HEK293 세포 과-발현 인간 재조합 CB1로부터의 막을 사용하고, 방사선리간드로서 [3H]CP-55, 490을 사용하여 CB1R 실험을 수행하였다.
제조업자 (퍼킨-엘머)에 의해 기재된 바와 같은 HEK293 세포 과-발현 인간 재조합 CB2로부터의 막을 사용하고, 방사선리간드로서 [3H]CP-55, 495를 사용하여 CB2R 실험을 수행하였다.
활성 화합물의 데이터는 Ki (mM)로 나타내고, n=3일 때 평균값±SEM이다.
언급된 값은 EC50 값이다. 이는 효능제의 몰 농도로 정의되며, 이는 상기 효능제에 대해 가능한 최대 반응의 50％를 생성한다. 문서화된 값은 마이크로 몰 단위이다.
표에서 값의 부재는 수용체에 리간드가 50％ 결합하는 데 25 마이크로몰 초과 농도가 필요하다는 것을 나타낸다.
또한, 상기 화합물의 ClogP 값은 SYBYL v6.8 (트리포스 인크. (Tripos Inc., Missouri))을 이용하여 계산하였다.
결과를 하기 표에 제시하였다.
실시예 화합물 CB1R 활성 CB2R 활성 ClogP
1 (나프탈렌-1-일아미노)-아세트산 (2-옥소-1-페네틸-1,2-디히드로-인돌-3-일리덴)-히드라지드 - 21.10 6.25
실시예 2
하기는 본 발명에 따른 샴푸 조성물의 예이다.
성분 실시예 2
화학명 a.i. 중량％
SLES 2EO 14
코코아미도프로필베타인 2
구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드 0.1
디메티코놀 1
가교 폴리아크릴산 0.4
아연 피리치온 0.5
(나프탈렌-1-일아미노)-아세트산 (2-옥소-1-페네틸-1,2-디히드로-인돌-3-일리덴)-히드라지드 0.6
운모 + 티타늄 디옥시드 0.2
나트륨 벤조에이트 0.5
물 100까지

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물을 0.05 내지 20 중량％ 포함하는 모발, 두피, 또는 모발과 두피 관리를 위한 화장용 조성물:
    <화학식 I>
    Figure 112012064495128-pct00003
    식 중, R1 및 R4는 수소이고, R2는 나프틸기이고, R3은 C1-3알킬렌아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물이 (나프탈렌-1-일아미노)-아세트산 (2-옥소-1-페네틸-1,2-디히드로-인돌-3-일리덴)-히드라지드인 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 항비듬 제제를 0.01 내지 30 중량％ 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 항비듬 제제가 아연 피리치온, 클림바졸, 케토코나졸, 옥토피록스 및 그의 혼합물로부터 선택되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 알카릴 술포네이트, 알카노일 이세티오네이트, 알킬 숙시네이트, 알킬 술포숙시네이트, N-알킬 사르코시네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬 에테르 카르복실레이트, 및 알파-올레핀 술포네이트, 및 그의 나트륨, 마그네슘, 암모늄 및 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 염으로부터 선택되는 음이온성 클렌징 계면활성제를 5 내지 30 중량％의 양으로 포함하는 샴푸 조성물임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 화학식을 갖는 양이온성 컨디셔닝 계면활성제를 0.01 내지 10 중량％의 양으로 포함하는 컨디셔너 조성물임을 특징으로 하는 조성물:
    [N(R1) (R2) (R3) (R4)]+ (X)-
    식 중, R1, R2, R3 및 R4는 (a) 1개 내지 22개의 탄소 원자로 이루어진 지방족기, 또는 (b) 22개 이하의 탄소 원자를 갖는 방향족, 알콕시, 폴리옥시알킬렌, 알킬아미도, 히드록시알킬, 아릴 또는 알킬아릴 기로부터 독립적으로 선택되고, X는 염-형성 음이온이다.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 모발용 오일 또는 로션임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I의 아미노-옥소-인돌-일리덴 화합물의 양이 0.1 내지 10 중량％인 것을 특징으로 하는 조성물.
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