RU2374251C2 - Новые конденсированные гетероциклы и их применение - Google Patents
Новые конденсированные гетероциклы и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2374251C2 RU2374251C2 RU2005130934/04A RU2005130934A RU2374251C2 RU 2374251 C2 RU2374251 C2 RU 2374251C2 RU 2005130934/04 A RU2005130934/04 A RU 2005130934/04A RU 2005130934 A RU2005130934 A RU 2005130934A RU 2374251 C2 RU2374251 C2 RU 2374251C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- pyrimidin
- oxo
- benzyl
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения обладают ингибирующим действием в отношении HsEg5. В формуле (I)
А представляет собой С=O или СН2; В представляет собой необязательно замещенный C1-6алкил, D представляет собой О или N, где О замещено одним R8, и где N замещено одним или более R8, R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный изотиазол или изоксазол, конденсированные с пиримидиновым кольцом, необязательно замещенные заместителем, представляющим собой C1-6алкил. Значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к применению соединения изобретения для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующим действием в отношении HsEg5, к способу получения ингибирующего эффекта в отношении HsEg5, к фармацевтической композиции, включающей в качестве активного ингредиента соединение изобретения. 8 н. и 14 з.п. ф-лы.
Description
Claims (22)
1. Соединение, характеризующееся структурной формулой (I)
в которой А представляет собой С=O или CH2;
В представляет собой необязательно замещенный C1-6алкил, при этом заместители независимо выбраны из -NH2, -ОН, -NHC1-6алкила, -N(С1-6алкила)2, -NH-С3-6циклоалкила, 4-6-членного насыщенного гетероцикла, содержащего азот в качестве гетероатома;
D представляет собой О или N, где О замещено одним R8, и где N замещено одним или более R8, и когда n равно 0, а m не равно 0, R8 непосредственно присоединен к В;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный изотиазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом, который необязательно замещен 1 заместителем, который представляет собой C1-6алкил;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или незамещенного C1-6алкила;
R8 независимо выбран из Н, незамещенного C1-6алкила, незамещенного С3-7циклоалкила, или незамещенного 4-6-членного гетероцикла, где N является гетероатомом;
R9 представляет собой незамещенный бензотиофенил, незамещенный нафтил или фенил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, где заместители независимо выбраны из C1-6алкила, -OC1-6алкила, галогена или нафтила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
в которой А представляет собой С=O или CH2;
В представляет собой необязательно замещенный C1-6алкил, при этом заместители независимо выбраны из -NH2, -ОН, -NHC1-6алкила, -N(С1-6алкила)2, -NH-С3-6циклоалкила, 4-6-членного насыщенного гетероцикла, содержащего азот в качестве гетероатома;
D представляет собой О или N, где О замещено одним R8, и где N замещено одним или более R8, и когда n равно 0, а m не равно 0, R8 непосредственно присоединен к В;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный изотиазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом, который необязательно замещен 1 заместителем, который представляет собой C1-6алкил;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или незамещенного C1-6алкила;
R8 независимо выбран из Н, незамещенного C1-6алкила, незамещенного С3-7циклоалкила, или незамещенного 4-6-членного гетероцикла, где N является гетероатомом;
R9 представляет собой незамещенный бензотиофенил, незамещенный нафтил или фенил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, где заместители независимо выбраны из C1-6алкила, -OC1-6алкила, галогена или нафтила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где А представляет собой С=O.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где В представляет собой необязательно замещенный С1-4алкил, при этом заместитель независимо выбран из -NH2, -ОН, -NCH3, -N(СН3)2, -N-циклопропана, -N-циклобутана, азетидина, пирролидина или пиперидина.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где D представляет собой О, замещенный одним R8.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где D представляет собой N, замещенный двумя R8.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенный конденсированный изотиазол, необязательно замещенный метилом.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R3 представляет собой необязательно замещенный фенил, где указанный заместитель является F.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R6 и R7 независимо выбраны из Н, этила или изопропила.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R8 независимо выбран из Н, незамещенного C1-6алкила или незамещенного 4-6-членного гетероцикла, где N является гетероатомом.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R9 представляет собой фенил, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, где указанные заместители независимо выбраны из метила, метокси, F или Сl.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1,
где n равно 1;
А представляет собой СО;
В представляет собой C1-6алкил;
D представляет собой N;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют изотиазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный F;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 представляют собой Н, этил или изопропил;
R8 представляет собой Н или незамещенный C1-6алкил;
R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный метилом, метокси, Сl или F.
где n равно 1;
А представляет собой СО;
В представляет собой C1-6алкил;
D представляет собой N;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют изотиазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный F;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 представляют собой Н, этил или изопропил;
R8 представляет собой Н или незамещенный C1-6алкил;
R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный метилом, метокси, Сl или F.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль формулы (I) по п.1, выбранное из:
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]пропил} -4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-бромбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-хлорбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-3-фтор-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-2,3-дихлорбензамида;
(3-Аминопропил)-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]амида нафталин-2-карбоновой кислоты;
(3-Аминопропил)-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-пропил]амида бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты;
N-Азетидин-3-илметил-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-мeтилбeнзaмидa;
N-[1-(5-Бeнзил-3-мeтил-4-oкco-4,5-дигидpoизoтиaзoл[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-метил-N-пиперидин-3-илметилбензамида;
N-(2-Аминоэтил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(2-диметиламиноэтил)-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(3-диметиламинопропил)-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-[3-(изопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-бeнзил-3-мeтил-4-oкco-4,5-дигидpoизoтиaзoл[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-N-[3-(циклопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-азетидин-1-илпропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метил-N-[3-(3-пирролидин-1-илпропил)бензамида;
N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метил-N-[3-(метиламино)пропил]бензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(3-гидроксипропил)-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида; и
5-Бензил-6-{1-[(3-гидроксипропил)-(4-метилбензил)амино]пропил}-3-метил-5Н-изотиазол[5,4-d]пиримидин-4-она.
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]пропил} -4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-бромбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-хлорбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-3-фтор-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-2,3-дихлорбензамида;
(3-Аминопропил)-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]амида нафталин-2-карбоновой кислоты;
(3-Аминопропил)-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-пропил]амида бензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты;
N-Азетидин-3-илметил-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-мeтилбeнзaмидa;
N-[1-(5-Бeнзил-3-мeтил-4-oкco-4,5-дигидpoизoтиaзoл[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-метил-N-пиперидин-3-илметилбензамида;
N-(2-Аминоэтил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(2-диметиламиноэтил)-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(3-диметиламинопропил)-4-метилбензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-[3-(изопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-бeнзил-3-мeтил-4-oкco-4,5-дигидpoизoтиaзoл[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-N-[3-(циклопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-азетидин-1-илпропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метил-N-[3-(3-пирролидин-1-илпропил)бензамида;
N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метил-N-[3-(метиламино)пропил]бензамида;
N-[1-(5-Бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-N-(3-гидроксипропил)-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизотиазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида; и
5-Бензил-6-{1-[(3-гидроксипропил)-(4-метилбензил)амино]пропил}-3-метил-5Н-изотиазол[5,4-d]пиримидин-4-она.
13. Соединение, характеризующееся структурной формулой (I)
в которой А представляет собой С=O или СН2;
В представляет собой необязательно замещенный C1-6алкил, при этом заместители независимо выбраны из -NH2, -ОН, -NHC1-6алкила, -N(С1-6алкил)2, -NH-С3-6циклоалкила, 4-6 членного насыщенного гетероцикла, содержащего азот в качестве гетероатома;
D представляет собой О или N, где О замещено одним R8, и где N замещено одним или более R8, и когда n равно 0, а m не равно 0, R8 непосредственно присоединен к В;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный изооксазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом, который необязательно замещен 1 заместителем, который представляет собой C1-6алкил;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или незамещенного C1-6алкила;
R8 независимо выбран из Н, незамещенного C1-6алкила, незамещенного С3-7циклоалкила, или незамещенного 4-6-членного гетероцикла, где N является гетероатомом;
R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, где заместители независимо выбраны из C1-6алкила, -OC1-6алкила, галогена, или нафтил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
в которой А представляет собой С=O или СН2;
В представляет собой необязательно замещенный C1-6алкил, при этом заместители независимо выбраны из -NH2, -ОН, -NHC1-6алкила, -N(С1-6алкил)2, -NH-С3-6циклоалкила, 4-6 членного насыщенного гетероцикла, содержащего азот в качестве гетероатома;
D представляет собой О или N, где О замещено одним R8, и где N замещено одним или более R8, и когда n равно 0, а m не равно 0, R8 непосредственно присоединен к В;
R1 и R2 в комбинации с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют необязательно замещенный изооксазол, конденсированный с пиримидиновым кольцом, который необязательно замещен 1 заместителем, который представляет собой C1-6алкил;
R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный галогеном;
R4 и R5 представляют собой Н;
R6 и R7 независимо выбраны из Н или незамещенного C1-6алкила;
R8 независимо выбран из Н, незамещенного C1-6алкила, незамещенного С3-7циклоалкила, или незамещенного 4-6-членного гетероцикла, где N является гетероатомом;
R9 представляет собой фенил, необязательно замещенный 1 или 2 заместителями, где заместители независимо выбраны из C1-6алкила, -OC1-6алкила, галогена, или нафтил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль формулы (I) по п.13, выбранное из:
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-3-фтор-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-3-фтор-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-фторбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-2,3-дихлорбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-3-фтop-4-мeтилбeнзaмидa; и
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-мeтoкcибeнзaмидa.
N-(3-Аминопропил)-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-3-фтор-N-{1-[5-(4-фторбензил)-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-3-фтор-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-4-фторбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиримидин-6-ил)пропил]-2,3-дихлорбензамида;
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-3-фтop-4-мeтилбeнзaмидa; и
N-(3-Аминопропил)-N-[1-(5-бензил-3-метил-4-оксо-4,5-дигидроизоксазол[5,4-d]пиpимидин-6-ил)пpoпил]-4-мeтoкcибeнзaмидa.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп.1-12, обладающее ингибирующим действием в отношении HsEg5.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.13 или 14, обладающее ингибирующим действием в отношении HsEg5.
17. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-12, для получения лекарственного средства, обладающего ингибирующим действием в отношении HsEg5.
18. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.13 или 14, для получения лекарственного средства обладающего ингибирующим действием в отношении HsEg5.
19. Способ получения ингибирующего эффекта в отношении HsEg5, который включает контактирование указанного HsEg5 с эффективным количеством соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп.1-12.
20. Способ получения ингибирующего эффекта в отношении HsEg5, который включает контактирование указанного HsEg5 с эффективным количеством соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.13 или 14.
21. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-12 или его фармацевтически приемлемую соль, обладающая ингибирующим действием в отношении HsEg5, совместно с по крайней мере одним фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или наполнителем.
22. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение по п.13 или 14 или его фармацевтически приемлемую соль, обладающая ингибирующим действием в отношении HsEg5, совместно с по крайней мере одним фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем или наполнителем.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE0300627A SE0300627D0 (sv) | 2003-03-07 | 2003-03-07 | Novel fused heterocycles and uses therof |
SE0300627-7 | 2003-03-07 | ||
SE0301138-4 | 2003-04-15 | ||
SE0301138A SE0301138D0 (sv) | 2003-04-15 | 2003-04-15 | Novel fused heterocycles and uses thereof |
SE0301697-9 | 2003-06-10 | ||
SE0302826A SE0302826D0 (sv) | 2003-10-24 | 2003-10-24 | Novel fused heterocycles and uses thereof |
SE0302826-3 | 2003-10-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005130934A RU2005130934A (ru) | 2006-02-27 |
RU2374251C2 true RU2374251C2 (ru) | 2009-11-27 |
Family
ID=36114241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005130934/04A RU2374251C2 (ru) | 2003-03-07 | 2004-03-04 | Новые конденсированные гетероциклы и их применение |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2374251C2 (ru) |
-
2004
- 2004-03-04 RU RU2005130934/04A patent/RU2374251C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2005130934A (ru) | 2006-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
RU2310648C2 (ru) | 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы | |
RU2411238C2 (ru) | Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств | |
RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
RU2009118254A (ru) | Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
RU2340613C2 (ru) | Замещенные сульфамидами производные ксантина для применения в качестве ингибиторов фосфоенолпируваткарбоксикиназы (рерск) | |
EA200300792A1 (ru) | Хиназолины в качестве ингибиторов ммр-13 | |
RU99105567A (ru) | Производные пропионовой кислоты и их использование | |
RU96104356A (ru) | Производные амидина, обладающие активностью против синтетазы оксида азота (у) | |
RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
RU2007124545A (ru) | Производные [4-(гетероарил)пиперазин-1-ил]-(2,5-замещенный фенил)метанона в качестве ингибиторов переносчика глицина-1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний | |
RU2006125446A (ru) | Производные n-замещенного n-сульфониламиноциклопропана и их фармацевтическое применение | |
RU2008105304A (ru) | Соединение бензоимидазола, способное к ингибированию простагландин-d-синтетазы | |
RU2005111968A (ru) | Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира | |
JP2008503575A5 (ru) | ||
RU2348628C2 (ru) | Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные | |
EA200300071A1 (ru) | Терапевтический препарат для лечения невроза страха (тревоги) или депрессии и производные пиперазина | |
DE602004031722D1 (de) | Kondensierte bizyklisch substituierte amine als histamin 3 rezeptor liganden | |
RU2460723C2 (ru) | Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина | |
HUP0104058A2 (hu) | N-diszubsztituált piperazin vagy 1,4 diszubsztituált piperidin heterociklusos származékai és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
HUT77735A (hu) | Triazinszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
RU2004117543A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в качестве ингибиторов тирозинкиназного рецептора фактора роста сосудистого эндотелия (vegf) | |
RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина | |
ATE276257T1 (de) | Pyrazinonderivate | |
RU2374251C2 (ru) | Новые конденсированные гетероциклы и их применение |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130305 |