RU2337593C2 - Композиции напитков и способ предотвращения деградации витаминов в напитках - Google Patents
Композиции напитков и способ предотвращения деградации витаминов в напитках Download PDFInfo
- Publication number
- RU2337593C2 RU2337593C2 RU2006139014/13A RU2006139014A RU2337593C2 RU 2337593 C2 RU2337593 C2 RU 2337593C2 RU 2006139014/13 A RU2006139014/13 A RU 2006139014/13A RU 2006139014 A RU2006139014 A RU 2006139014A RU 2337593 C2 RU2337593 C2 RU 2337593C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vitamin
- extract
- acid
- composition according
- mixtures
- Prior art date
Links
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 title claims abstract description 115
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 title claims abstract description 115
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 title claims abstract description 115
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 title claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 title claims abstract description 22
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 title claims abstract description 20
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims abstract description 17
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims abstract description 17
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 claims abstract description 7
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 claims abstract description 7
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 claims abstract description 7
- -1 cinnamic acid ester Chemical class 0.000 claims description 37
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 claims description 14
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims description 13
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 claims description 11
- JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N Bioquercetin Natural products CC1OC(OCC(O)C2OC(OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O JMGZEFIQIZZSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims description 11
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 claims description 11
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 claims description 11
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 claims description 11
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 claims description 11
- IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N eriodictyol 7-O-rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C=C3C(C(C(O)=C(O3)C=3C=C(O)C(O)=CC=3)=O)=C(O)C=2)O1 IVTMALDHFAHOGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N quercetin rutinoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 FDRQPMVGJOQVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000005493 rutin Nutrition 0.000 claims description 11
- ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N rutin Natural products CC1OC(OCC2OC(O)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1OC3=C(Oc4cc(O)cc(O)c4C3=O)c5ccc(O)c(O)c5 ALABRVAAKCSLSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N rutin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@@H]1OC[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](OC=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=O)O1 IKGXIBQEEMLURG-BKUODXTLSA-N 0.000 claims description 11
- 229960004555 rutoside Drugs 0.000 claims description 11
- 235000007542 Cichorium intybus Nutrition 0.000 claims description 10
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 claims description 10
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 claims description 10
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N Daidzein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 claims description 8
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 8
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001789 chalcones Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 claims description 7
- FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N echinacoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N 0.000 claims description 7
- NJYVDFDTLLZVMG-UHFFFAOYSA-N echinacoside Natural products CC1OC(OC2C(O)C(OCCc3ccc(O)c(O)c3)OC(COC4OC(CO)C(O)C(O)C4O)C2OC(=O)C=Cc5cc(O)cc(O)c5)C(O)C(O)C1O NJYVDFDTLLZVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypsoralen Chemical compound O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OC BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 244000298479 Cichorium intybus Species 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 6
- XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N fisetin Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N genistein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 ZCOLJUOHXJRHDI-CMWLGVBASA-N 0.000 claims description 6
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 6
- SQVXWIUVAILQRH-UHFFFAOYSA-N pratol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=C(O)C=C2O1 SQVXWIUVAILQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N prunetin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C2=O)C=1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N psoralen Chemical compound C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OC=C2 ZCCUUQDIBDJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SOEDEYVDCDYMMH-UHFFFAOYSA-N robinetin Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 SOEDEYVDCDYMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JVXZRQGOGOXCEC-UHFFFAOYSA-N scutellarein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 JVXZRQGOGOXCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LKMNXYDUQXAUCZ-UHFFFAOYSA-N sinensetin Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C=C2O1 LKMNXYDUQXAUCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N tangeretin Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(OC)C(OC)=C(OC)C(OC)=C2O1 ULSUXBXHSYSGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 claims description 6
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 claims description 5
- NXJCRELRQHZBQA-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethoxy-1-benzopyran-2-one Chemical compound C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC(OC)=C21 NXJCRELRQHZBQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7, Chemical compound [Co+3].N#[C-].C1([C@H](CC(N)=O)[C@@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]3[C@H]([C@H](O[C@@H]3CO)N3C4=CC(C)=C(C)C=C4N=C3)O)[N-]\C2=C(C)/C([C@H](C\2(C)C)CCC(N)=O)=N/C/2=C\C([C@H]([C@@]/2(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=N\C\2=C(C)/C2=N[C@]1(C)[C@@](C)(CC(N)=O)[C@@H]2CCC(N)=O FDJOLVPMNUYSCM-UVKKECPRSA-L 0.000 claims description 5
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 claims description 5
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 claims description 5
- NQBWNECTZUOWID-UHFFFAOYSA-N (E)-cinnamyl (E)-cinnamate Natural products C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 NQBWNECTZUOWID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SFXQCOMMEMBETJ-KPKJPENVSA-N Cinnamyl phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/COC(=O)CC1=CC=CC=C1 SFXQCOMMEMBETJ-KPKJPENVSA-N 0.000 claims description 4
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims description 4
- JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N Saponaretin Natural products OCC(O)C1OC(Oc2c(O)cc(O)c3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C1O JMFSHKGXVSAJFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N Vitexin Natural products OCC1OC(Oc2c(O)c(O)cc3C(=O)C=C(Oc23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O MOZJVOCOKZLBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N butein Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004777 chromones Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 claims description 4
- ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYSA-N coumestrol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C1=C2OC2=CC(O)=CC=C12 ZZIALNLLNHEQPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WCNLFPKXBGWWDS-UHFFFAOYSA-N datiscetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1O WCNLFPKXBGWWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N diosmin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-YFAPSIMESA-N 0.000 claims description 4
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 claims description 4
- VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N galangin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 claims description 4
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N phloretin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims description 4
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N vitexin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N 0.000 claims description 4
- PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N vitexine Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=C(O)C=C(O)C2=C1OC(C=1C=CC(O)=CC=1)=CC2=O PZKISQRTNNHUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 claims description 3
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 claims description 3
- VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 4',5'-Dihydropsoralen Natural products C1=C2OC(=O)C=CC2=CC2=C1OCC2 VXGRJERITKFWPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SCZVLDHREVKTSH-UHFFFAOYSA-N 4',5,7-trihydroxy-3'-methoxyflavone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 SCZVLDHREVKTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 5,7,3'-Trihydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-rutinoside Natural products O(C[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](Oc2cc(O)c3C(=O)C=C(c4cc(O)c(OC)cc4)Oc3c2)O1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 GZSOSUNBTXMUFQ-NJGQXECBSA-N 0.000 claims description 3
- QEWSAPKRFOFQIU-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxy-6,7,3',4'-tetramethoxyflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C(OC)=C(OC)C=C2O1 QEWSAPKRFOFQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 5-Hydroxyflavone Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=CC=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 IYBLVRRCNVHZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N 7,8-dihydroxycoumarin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C(O)C(O)=CC=C21 ATEFPOUAMCWAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NTDLXWMIWOECHG-UHFFFAOYSA-N 7-labden-3beta,15-diol Natural products O1CC(O)(CO)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC(C=1)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 NTDLXWMIWOECHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N Bergamottin Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2OCC=C(C)CCC=C(C)C DBMJZOMNXBSRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GIJHDGJRTUSBJR-UHFFFAOYSA-N Bergaptol Natural products O1C(=O)C=CC2=C1C=C1OC=CC1=C2O GIJHDGJRTUSBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 claims description 3
- GABQNAFEZZDSCM-RMKNXTFCSA-N Cinnamyl anthranilate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 GABQNAFEZZDSCM-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 3
- NQBWNECTZUOWID-MZXMXVKLSA-N Cinnamyl cinnamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 NQBWNECTZUOWID-MZXMXVKLSA-N 0.000 claims description 3
- GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N Daidzin Natural products OC(COc1ccc2C(=O)C(=COc2c1)c3ccc(O)cc3)C(O)C(O)C(O)C=O GMTUGPYJRUMVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N Daidzoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QAGGICSUEVNSGH-UHFFFAOYSA-N Diosmetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=C(O)C=C2O1 QAGGICSUEVNSGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SQOFOICCLANSLR-UHFFFAOYSA-N Echinatin Natural products CC(C)C(O)(C(C)O)C(=O)OCC1=CCN2CCC(O)C12C SQOFOICCLANSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 claims description 3
- ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N Genistein 7-O-glucoside Natural products O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1)c1cc(O)c2C(=O)C(c3ccc(O)cc3)=COc2c1 ZCOLJUOHXJRHDI-FZHKGVQDSA-N 0.000 claims description 3
- CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N Genistin Natural products OCC1OC(Oc2ccc(O)c3OC(=CC(=O)c23)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O CJPNHKPXZYYCME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 claims description 3
- YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N Pallidiflorin Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1=COC2=CC=CC(O)=C2C1=O YCUNGEJJOMKCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N Primuletin Natural products OC1=CC=CC(C=2OC3=CC=CC=C3C(=O)C=2)=C1 ISZWRZGKEWQACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 claims description 3
- YXCORZFYRFZUOV-UHFFFAOYSA-N Xanthotoxol Natural products COc1c2OC(O)C=Cc2cc3ccoc13 YXCORZFYRFZUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 claims description 3
- NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N apiin Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@](O)(CO)CO1)O)O)CO)C(C=1)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N 0.000 claims description 3
- NTDLXWMIWOECHG-WJAPLXOZSA-N apiin Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3ccc(O)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@@H](O)[C@@](O)(CO)CO1 NTDLXWMIWOECHG-WJAPLXOZSA-N 0.000 claims description 3
- KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N bergapten Natural products COC1C2=C(Cc3ccoc13)C=CC(=O)O2 KGZDKFWCIPZMRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002045 bergapten Drugs 0.000 claims description 3
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 claims description 3
- UOSZQIQUCYTISS-UHFFFAOYSA-N chrysoeriol Natural products C1=C(O)C(C)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 UOSZQIQUCYTISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 claims description 3
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000007240 daidzein Nutrition 0.000 claims description 3
- KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N daidzein 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C2C(=O)C(C=3C=CC(O)=CC=3)=COC2=C1 KYQZWONCHDNPDP-QNDFHXLGSA-N 0.000 claims description 3
- YBGKGTOOPNQOKH-UHFFFAOYSA-N daphnetin Natural products OC1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O YBGKGTOOPNQOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000015428 diosmetin Nutrition 0.000 claims description 3
- MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N diosmetin Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 MBNGWHIJMBWFHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001876 diosmetin Drugs 0.000 claims description 3
- 229960004352 diosmin Drugs 0.000 claims description 3
- IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N diosmin Natural products COc1ccc(cc1)C2=C(O)C(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(C)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 IGBKNLGEMMEWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJKMIJNRNRLQSS-WEVVVXLNSA-N echinatin Chemical compound COC1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QJKMIJNRNRLQSS-WEVVVXLNSA-N 0.000 claims description 3
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims description 3
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000011990 fisetin Nutrition 0.000 claims description 3
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N flavone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000006539 genistein Nutrition 0.000 claims description 3
- TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N genistein Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940045109 genistein Drugs 0.000 claims description 3
- DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N glycitein Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DXYUAIFZCFRPTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N glycitein Natural products COc1c(O)ccc2OC=C(C(=O)c12)c3ccc(O)cc3 NNUVCMKMNCKPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000008466 glycitein Nutrition 0.000 claims description 3
- VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N hesperidin Natural products COc1cc(ccc1O)C2CC(=O)c3c(O)cc(OC4OC(COC5OC(O)C(O)C(O)C5O)C(O)C(O)C4O)cc3O2 VUYDGVRIQRPHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SFVVQRJOGUKCEG-UHFFFAOYSA-N isoechinatine Natural products C1CC(O)C2C(COC(=O)C(O)(C(C)O)C(C)C)=CCN21 SFVVQRJOGUKCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QJKMIJNRNRLQSS-UHFFFAOYSA-N loureirin C Natural products COC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QJKMIJNRNRLQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N phlorizin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 IOUVKUPGCMBWBT-QNDFHXLGSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 3
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N xanthotoxol Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C1C=COC1=C2O JWVYQQGERKEAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r,5r)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N (E)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-propen-1-one Natural products OC1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O ZWTDXYUDJYDHJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLEFYDUXMWKPSH-SOFGYWHQSA-N (e)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=CC=C1O ZLEFYDUXMWKPSH-SOFGYWHQSA-N 0.000 claims description 2
- BFNMZJQMWPPBKE-UHFFFAOYSA-N 1-oxo-3h-2-benzofuran-4-carbonitrile Chemical group C1=CC=C(C#N)C2=C1C(=O)OC2 BFNMZJQMWPPBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GABQNAFEZZDSCM-UHFFFAOYSA-N 3-phenylprop-2-enyl 2-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 GABQNAFEZZDSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001647 3-phenylprop-2-enyl 2-methylpropanoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000001636 3-phenylprop-2-enyl 3-phenylprop-2-enoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000001128 3-phenylprop-2-enyl benzoate Substances 0.000 claims description 2
- 239000001623 3-phenylprop-2-enyl formate Substances 0.000 claims description 2
- UARVBDPGNUHYQT-JXMROGBWSA-N Cinnamyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 UARVBDPGNUHYQT-JXMROGBWSA-N 0.000 claims description 2
- VCCNKWWXYVWTLT-DGQSHKQTSA-N Diosmetin 7-neohesperidoside Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3cc(O)c(OC)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](C)O1 VCCNKWWXYVWTLT-DGQSHKQTSA-N 0.000 claims description 2
- KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N Ethyl cinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N 0.000 claims description 2
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 claims description 2
- FOCMOGKCPPTERB-UHFFFAOYSA-N Isovaleriansaeure-trans-cinnamylester Natural products CC(C)CC(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 FOCMOGKCPPTERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- XGEYXJDOVMEJNG-HTFDPZBKSA-N Marein Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=C1O)O)=CC=C1C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 XGEYXJDOVMEJNG-HTFDPZBKSA-N 0.000 claims description 2
- XGEYXJDOVMEJNG-CMWLGVBASA-N Marein Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC(C(=C1O)O)=CC=C1C(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 XGEYXJDOVMEJNG-CMWLGVBASA-N 0.000 claims description 2
- YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N Morin Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N Naringenin chalcone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C=CC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O YQHMWTPYORBCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000233910 Serenoa Species 0.000 claims description 2
- IECRXMSGDFIOEY-UHFFFAOYSA-N Tangeretin Natural products COC=1C(OC)=C(OC)C(OC)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 IECRXMSGDFIOEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KLKQSZIWHVEARN-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 KLKQSZIWHVEARN-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 2
- FOCMOGKCPPTERB-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 FOCMOGKCPPTERB-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 2
- KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 KGDJMNKPBUNHGY-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 claims description 2
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 claims description 2
- 229940069765 bean extract Drugs 0.000 claims description 2
- UARVBDPGNUHYQT-UHFFFAOYSA-N benzoic acid cinnamyl ester Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC=CC1=CC=CC=C1 UARVBDPGNUHYQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940055416 blueberry extract Drugs 0.000 claims description 2
- 235000019216 blueberry extract Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 KBEBGUQPQBELIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N cinnamyl acetate Natural products CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims description 2
- XZNDVWFATJYUDG-UHFFFAOYSA-N cupressuflavone Natural products Oc1ccc(cc1)C2=COc3c(C2=O)c(O)cc(O)c3c4c(O)cc5OC=C(C(=O)c5c4O)c6ccc(O)cc6 XZNDVWFATJYUDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LADPNODMUXOPRG-UHFFFAOYSA-N cupressuflavone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C(C=3C4=C(C(C=C(O4)C=4C=CC(O)=CC=4)=O)C(O)=CC=3O)=C2O1 LADPNODMUXOPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CIPSYTVGZURWPT-UHFFFAOYSA-N galangin Natural products OC1=C(Oc2cc(O)c(O)cc2C1=O)c3ccccc3 CIPSYTVGZURWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000007708 morin Nutrition 0.000 claims description 2
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 claims description 2
- VCCNKWWXYVWTLT-UHFFFAOYSA-N neodiosmin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2OC1C(OC2C(C(O)C(O)C(C)O2)O)C(O)C(O)C(CO)O1 VCCNKWWXYVWTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N neohesperidine Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1OC2=CC(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)OC3C(C(O)C(O)C(C)O3)O)=CC(O)=C2C(=O)C1 ARGKVCXINMKCAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SUYJZKRQHBQNCA-UHFFFAOYSA-N pinobanksin Natural products O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=CC=C1 SUYJZKRQHBQNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940092258 rosemary extract Drugs 0.000 claims description 2
- 235000020748 rosemary extract Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001233 rosmarinus officinalis l. extract Substances 0.000 claims description 2
- 229940119463 sunflower seed extract Drugs 0.000 claims description 2
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims description 2
- RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N scopoletin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C(OC)C(O)=C2 RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VCCNKWWXYVWTLT-CYZBKYQRSA-N 7-[(2s,3r,4s,5s,6r)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2s,3r,4r,5r,6s)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 VCCNKWWXYVWTLT-CYZBKYQRSA-N 0.000 claims 1
- 241000205585 Aquilegia canadensis Species 0.000 claims 1
- XEHFSYYAGCUKEN-UHFFFAOYSA-N Dihydroscopoletin Natural products C1CC(=O)OC2=C1C=C(OC)C(O)=C2 XEHFSYYAGCUKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000245165 Rhododendron ponticum Species 0.000 claims 1
- 229940119217 chamomile extract Drugs 0.000 claims 1
- 235000020221 chamomile extract Nutrition 0.000 claims 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 claims 1
- 229940067866 dandelion extract Drugs 0.000 claims 1
- 235000020691 dandelion extract Nutrition 0.000 claims 1
- 235000020694 echinacea extract Nutrition 0.000 claims 1
- 229940007062 eucalyptus extract Drugs 0.000 claims 1
- 235000020717 hawthorn extract Nutrition 0.000 claims 1
- 235000020721 horse chestnut extract Nutrition 0.000 claims 1
- 235000020729 noni extract Nutrition 0.000 claims 1
- 235000020746 red clover extract Nutrition 0.000 claims 1
- FWYIBGHGBOVPNL-UHFFFAOYSA-N scopoletin Natural products COC=1C=C2C=CC(OC2=C(C1)O)=O FWYIBGHGBOVPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001845 taraxacum officinale leaf extract Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 abstract description 4
- FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L cobalt(3+);[(2r,3s,4r,5s)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2r)-1-[3-[(1r,2r,3r,4z,7s,9z,12s,13s,14z,17s,18s,19r)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2 Chemical compound [Co+3].N#[C-].N([C@@H]([C@]1(C)[N-]\C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C(\C)/C1=N/C([C@H]([C@@]1(CC(N)=O)C)CCC(N)=O)=C\C1=N\C([C@H](C1(C)C)CCC(N)=O)=C/1C)[C@@H]2CC(N)=O)=C\1[C@]2(C)CCC(=O)NC[C@@H](C)OP([O-])(=O)O[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](N2C3=CC(C)=C(C)C=C3N=C2)O[C@@H]1CO FDJOLVPMNUYSCM-WZHZPDAFSA-L 0.000 abstract 2
- 239000011715 vitamin B12 Substances 0.000 abstract 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 15
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 7
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 7
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 7
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 7
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 6
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 241000723343 Cichorium Species 0.000 description 5
- VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N Retinol hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014134 echinacea Nutrition 0.000 description 5
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 5
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 5
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 5
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 4
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004530 Echinacea purpurea Species 0.000 description 4
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 4
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 4
- OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N glycitin Chemical compound COC1=CC(C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)=CO2)=O)=C2C=C1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O OZBAVEKZGSOMOJ-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 3
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 3
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 3
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 3
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 3
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- RPMNUQRUHXIGHK-SBDOOABHSA-N rhoifolin Natural products O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1Oc1cc(O)c2C(=O)C=C(c3ccc(O)cc3)Oc2c1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 RPMNUQRUHXIGHK-SBDOOABHSA-N 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 3
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 3
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 2
- 240000003538 Chamaemelum nobile Species 0.000 description 2
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 2
- 240000000171 Crataegus monogyna Species 0.000 description 2
- YDDGKXBLOXEEMN-UHFFFAOYSA-N Di-E-caffeoyl-meso-tartaric acid Natural products C=1C=C(O)C(O)=CC=1C=CC(=O)OC(C(O)=O)C(C(=O)O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000133098 Echinacea angustifolia Species 0.000 description 2
- XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N Glycitin Natural products OCC1OC(Oc2ccc3OC=C(C(=O)c3c2CO)c4ccc(O)cc4)C(O)C(O)C1O XJTZHGNBKZYODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 2
- 241001570521 Lonicera periclymenum Species 0.000 description 2
- 244000131360 Morinda citrifolia Species 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 2
- YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N chicoric acid Chemical compound O([C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N 0.000 description 2
- 229930016920 cichoric acid Natural products 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- KMOUJOKENFFTPU-UHFFFAOYSA-N cosmosiin Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 KMOUJOKENFFTPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- YDDGKXBLOXEEMN-WOJBJXKFSA-N dicaffeoyl-L-tartaric acid Natural products O([C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 2
- 150000002215 flavonoids Chemical class 0.000 description 2
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 235000019223 lemon-lime Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000020461 pink lemonade Nutrition 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 2
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylchromene-3,4-dione Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 YTAQZPGBTPDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 description 1
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 208000000412 Avitaminosis Diseases 0.000 description 1
- SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N Caftaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@H](C(O)=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 SWGKAHCIOQPKFW-JTNORFRNSA-N 0.000 description 1
- 235000007575 Calluna vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 1
- YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-L Chicoric acid Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1\C=C\C(=O)O[C@@H](C([O-])=O)[C@H](C([O-])=O)OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000007716 Citrus aurantium Nutrition 0.000 description 1
- 244000183685 Citrus aurantium Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- ACBOFPQSBWBAQR-UHFFFAOYSA-N Cosmosiin Natural products OCC1OC(Oc2cc(O)c3C(=O)C=C(Oc3c2)c4cccc(O)c4)C(O)C(O)C1O ACBOFPQSBWBAQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009917 Crataegus X brevipes Nutrition 0.000 description 1
- 235000013204 Crataegus X haemacarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009685 Crataegus X maligna Nutrition 0.000 description 1
- 235000009444 Crataegus X rubrocarnea Nutrition 0.000 description 1
- 235000009486 Crataegus bullatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000017181 Crataegus chrysocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009682 Crataegus limnophila Nutrition 0.000 description 1
- 235000004423 Crataegus monogyna Nutrition 0.000 description 1
- 235000002313 Crataegus paludosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000009840 Crataegus x incaedua Nutrition 0.000 description 1
- AZELSOYQOIUPBZ-UHFFFAOYSA-N Dalbergin Chemical compound C1=2C=C(O)C(OC)=CC=2OC(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 AZELSOYQOIUPBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKUHPOMCLBLCOV-MIUGBVLSSA-N Diosmetin 7-O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 WKUHPOMCLBLCOV-MIUGBVLSSA-N 0.000 description 1
- WKUHPOMCLBLCOV-UHFFFAOYSA-N Diosmetin-7-O-alpha-D-glucopyranosid Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(OC1=C2)=CC(=O)C1=C(O)C=C2OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 WKUHPOMCLBLCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000208421 Ericaceae Species 0.000 description 1
- 244000166124 Eucalyptus globulus Species 0.000 description 1
- GMRNMZUSKYJXGJ-UHFFFAOYSA-N Fraxetin Natural products C1=CC(=O)C(=O)C2=C1C=C(OC)C(O)=C2O GMRNMZUSKYJXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 206010021135 Hypovitaminosis Diseases 0.000 description 1
- DLWAHHFLQNUOIA-UHFFFAOYSA-N Lanaroflavone Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C(OC=3C=CC(=CC=3)C=3OC4=CC(O)=CC(O)=C4C(=O)C=3)=C2O1 DLWAHHFLQNUOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000167230 Lonicera japonica Species 0.000 description 1
- 235000017617 Lonicera japonica Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 241001579678 Panthea coenobita Species 0.000 description 1
- 244000097592 Ptelea trifoliata Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 241001404079 Rhododendron caucasicum Species 0.000 description 1
- 244000178231 Rosmarinus officinalis Species 0.000 description 1
- 244000063616 Sabal blackburniana Species 0.000 description 1
- 235000005318 Serenoa repens Nutrition 0.000 description 1
- 240000006661 Serenoa repens Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N [(e)-3-phenylprop-2-enyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 YZYPQKZWNXANRB-UXBLZVDNSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003266 anti-allergic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002790 anti-mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- SWGKAHCIOQPKFW-GHMZBOCLSA-N caffeoyltartaric acid Natural products OC(=O)[C@H](O)[C@H](C(O)=O)OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 SWGKAHCIOQPKFW-GHMZBOCLSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 235000006193 cichoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- PZZFRNARZSDSHQ-UHFFFAOYSA-N dalbergin Natural products COc1cc2OC(=O)CC(c3ccccc3)c2cc1O PZZFRNARZSDSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDDGKXBLOXEEMN-PMACEKPBSA-N dicaffeoyl-D-tartaric acid Natural products O([C@H](C(=O)O)[C@H](OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C(O)=O)C(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 YDDGKXBLOXEEMN-PMACEKPBSA-N 0.000 description 1
- 229940045811 echinacea purpurea extract Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000020774 essential nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- HAVWRBANWNTOJX-UHFFFAOYSA-N fraxetin Chemical compound C1=CC(=O)OC2=C1C=C(OC)C(O)=C2O HAVWRBANWNTOJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N kaempferol 3-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=C(C=2C=CC(O)=CC=2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C1=O JPUKWEQWGBDDQB-QSOFNFLRSA-N 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 235000017524 noni Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012552 review Methods 0.000 description 1
- 235000019614 sour taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000011496 sports drink Nutrition 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000008603 tangeritin Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 208000030401 vitamin deficiency disease Diseases 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
- A23L33/155—Vitamins A or D
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Obesity (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Композиция, обогащенная витаминами, выбранными из группы, состоящей из витамина А, витамина D, витамина B12 и их смесей, содержит стабилизаторы витаминов, которые представляют собой С6-С3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения, для предотвращения деградации витаминов. Способ предотвращения деградации витаминов в обогащенных витаминами композициях предусматривает добавление в них по меньшей мере одного соединения, стабилизирующего витамины. Это соединение включает С6-С3 фенилпропеновую карбонилсодержащую структуру. Стабильный витаминосодержащий напиток включает витамин, выбранный из группы, состоящей из витамина А, витамина D, витамина B12 и их смесей, и по меньшей мере один стабилизатор, представляющий собой С6-С3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения. Данное изобретение позволяет предотвращать распад витамина под действием света, в том числе света, проникающего в холодильник с прозрачной дверью, когда композиция помещена в прозрачную стеклянную или пластиковую бутылку. 3 н. и 18 з.п. ф-лы, 8 табл., 5 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к способу предотвращения деградации витаминов в витаминосодержащих композициях и к итоговым композициям, которые могут представлять собой напитки. Более конкретно, к композициям по настоящему изобретению относятся витаминосодержащие композиции, в состав которых входят витамин A, витамин D, витамин B12 или их смеси, а также стабилизатор витаминов.
Витамины являются необходимыми питательными веществами, которые выполняют многочисленные функции. Дефицит витаминов упоминают как проблему, которой не уделяется достаточного внимания. В результате пищевая промышленность и индустрия напитков создавали обогащенные витаминами композиции для увеличения поступления витаминов потребителям. Однако со временем, когда витаминосодержащий продукт покидает производство и достигает потребителя, он может подвергаться действию воздуха, света, кислот, температуры и взаимодействию с другими ингредиентами. К сожалению, воздействие любого из перечисленных выше факторов приводит к деградации витаминов.
Обнаружено, что проникновение света, в частности флуоресцентного света, в бутылки из полиэтилентерефталата (ПЭТ) и стекла может разрушать витамин A, в результате чего требования по содержанию витамина A в ходе срока реализации не удовлетворяют рекомендованному полноценному рациону питания (RDA). Даже при значительном содержании витамина A, составляющем 3500 международных единиц (IU), современные технологии в бутылках ПЭТ не могут сохранять содержание витамина A на уровне 20% от требований по рекомендуемому поступлению с пищей (DRI), равного 1000 IU. Например, свежеприготовленный фруктовый сок с содержанием витамина A 3500 IU в 20 унциевой ПЭТ-бутылке при действии типичного флуоресцентного света, имеющегося в магазине (обнаруженного в холодильниках с прозрачной дверью, установленных в магазинах) в течение одной недели сохраняет содержание витамина A на уровне примерно 1000 IU. Средний срок до реализации потребителю может быть значительно больше по времени.
Следовательно, существует потребность в предотвращении распада витаминов, включая витамин A, в витаминосодержащих композициях под действием света, в т.ч. флуоресцентного света (обнаруженного в холодильниках с прозрачной дверью, установленных в магазинах), в случае, если композиция помещена в прозрачную или в основном прозрачную бутылку, такую как бутылка из ПЭТ и стекла.
Один из объектов настоящего изобретения касается витаминосодержащей композиции, в состав которой входит витамин, выбранный из витамина A, витамина D, витамина B12 и их смеси, а также, как минимум, один стабилизатор витаминов. Как правило, стабилизатор присутствует в количестве, эффективном для обеспечения по меньшей мере некоторой стабилизации и обеспечения защиты от деградации витаминов, имеющихся в композиции. Стабилизаторы витаминов стабилизируют витамин или витамины в композиции и предотвращают распад витаминов под действием света и, в частности, флуоресцентного света, причем в их число входят C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие структуры, представленные формулой, выбранной из:
и их смеси.
В соответствии с другим объектом настоящего изобретения предлагается способ предотвращения или по меньшей мере уменьшения деградации витаминов, вызванного светом, и в т.ч. флуоресцентным светом, в витаминосодержащих композициях. Этот способ включает добавление по меньшей мере одного стабилизатора витаминов, включающего C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие структуры, представленные любой из формул на фиг.1 или их смеси. Как правило, добавляют по меньшей мере один стабилизатор витаминов, в количестве, эффективном для обеспечения по меньшей мере некоторой стабилизации витамина, для того чтобы, как минимум, уменьшить скорость деградации витамина, например, из-за действия света и, в частности, флуоресцентного света.
Было обнаружено, что фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения (C6-C3) предотвращают деградацию витаминов в напитках. C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения повсеместно распространены в семействе вторичных метаболитов растений. Такие соединения могут быть получены из ряда веществ растительного происхождения или произведены синтетически. Многие из этих веществ в настоящее время одобрены для применения в продуктах питания и напитках.
Несмотря на нежелание ограничиваться теорией, считается, что эти соединения предотвращают деградацию, действуя в качестве стабилизаторов витаминов. Известно, что стабилизатор витаминов представляет собой одно или несколько веществ, являющихся поглотителями радикалов. Считается, что свободные радикалы представляют собой наиболее реакционноспособные частицы в вызванном светом процессе деградации ингредиентов. Если в напитке, помещенном в прозрачную упаковку, поддерживаются достаточные концентрации поглотителей радикалов, вызванная светом деградация ингредиентов может быть уменьшена в течение срока хранения напитка до определенного уровня. Считается, что стабилизаторы витаминов по настоящему изобретению поглощают свободные радикалы, генерируемые в напитке в процессе деградации витамина A под действием флуоресцентного света. Воздействие флуоресцентного света, как правило, имеет место, когда напиток хранят в работающих холодильниках с прозрачными дверцами, установленных в магазинах.
В соответствии с одним из аспектов настоящего изобретения разработана витаминосодержащая композиция, в состав которой входит по меньшей мере один витамин и по меньшей мере один стабилизатор витаминов. Витамины, которые подходят для настоящего изобретения, включают, без ограничения указанным, витамин A и его пальмитат, витамин D, витамин B12 и их смеси. Эти витамины хорошо известны в технике и легко коммерчески доступны.
Этот витамин или витамины могут присутствовать в композиции в желательных количествах. Как правило, витамин присутствует в витаминосодержащей композиции по настоящему изобретению в количестве, достаточном для соответствия рекомендованному полноценному рациону питания (RDA) или превышающем это количество. Однако RDA представляют собой рекомендации, которые время от времени подвергаются пересмотру; следовательно, рядовой специалист в данной области техники должен осознавать, что количество витаминов в пищевой композиции может регулироваться для соответствия рекомендациям в их развитии или существующим в данный момент времени.
Стабилизатор витаминов по настоящему изобретению в наиболее широком смысле является C6-C3 фенилпропеновым карбонилсодержащим соединением, которое содержит как (i) ненасыщенный фрагмент, так и (ii) окисленный атом углерода. C6-C3 фенилпропеновое карбонилсодержащее соединение может быть получено из растительных источников, либо произведено синтетически. Общая структура C6-C3 фенилпропеновых карбонилсодержащих соединений может быть представлена любой из изомерных формул (a), (b) и (c) ниже:
Любое соединение, обладающее такой структурой как таковой либо в виде составной части более крупной структуры, подходит для применения в качестве C6-C3 фенилпропенового карбонилсодержащего соединения, т.е. полученного из растительного источника или произведенного синтетически стабилизатора витаминов по настоящему изобретению при условии, что оно обеспечивает по меньшей мере некоторую защиту или уменьшение деградации витаминов. Стабилизаторы витаминов могут быть коммерчески доступными, могут быть синтезированы согласно известным в технике методикам или могут быть получены, выделены или экстрагированы из известного растительного сырья или его экстракта. В число типовых методик экстрагирования входит методика, раскрытая Buszewski и сотр. J.Pharm.Biomed.Anal., vol. 11, no. 3, p. 211-215 (1993).
Согласно одному из аспектов настоящего изобретения, C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения, подходящие для применения по настоящему изобретению, включают, без ограничения перечисленным, розмариновую кислоту, хлорогеновую кислоту, цикориевую кислоту, кофейную кислоту, кумаровую кислоту, коричную кислоту, феруловую кислоту, синаповую кислоту, кафтаровую кислоту, эйхлорную кислоту, эхинакозид и их комбинации. Из приведенных ниже структурных формул очевидно, что общая структура фиг.2(a) имеется в таких веществах, как розмариновая кислота, хлорогеновая кислота и цикориевая кислота.
Также из структур этих соединений ясно, что предполагается замещение в основной C6-C3 фенилпропеновой карбонилсодержащей структуре фиг.2(a), и аналогично замещение в структурах фиг.2(b) и фиг.2(c) при условии, что оба ненасыщенных фрагмента находятся рядом и атом углерода остается окисленным. Фактически замещение необходимо для получения широкого круга подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители включают, без ограничения указанным, гидроксил, метоксил и другие обычно обнаруживаемые в растениях метаболиты фенолов. Кроме этого, можно легко оценить, что цикориевая кислота действительно может быть более эффективным стабилизатором витаминов, чем некоторые другие перечисленные кислоты, благодаря наличию в ней двух структур, изображенных на формуле 2(a). Обнаружено, что присоединение гидроксильной группы к арильному кольцу, как правило, улучшает стабилизацию витаминов. Следовательно, наблюдается, что стабилизирующая способность кофейной кислоты (2 гидроксильных группы) > феруловой кислоты > кумаровой кислоты > коричной кислоты (гидроксильные группы отсутствуют).
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения, перечисленные выше C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения, являющиеся стабилизаторами витаминов растительного происхождения, получают через экстракт растительного сырья. Экстракты, подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, экстракт розмарина, экстракт зеленых кофейных зерен, экстракт черники, экстракт рододендрона, экстракт семян подсолнечника, экстракт листьев цикория, экстракт эхинацеи пурпурной, экстракт латука и их комбинации. Более обобщенно, для применения пригодны экстракты растений, относящихся к любому из семейств labiatae (губоцветные), ericaceae (вересковые) или asteraceae (сложноцветные). Как можно видеть из помещенной ниже таблицы 1, каждый из упомянутых выше экстрактов содержит один или несколько C6-C3 фенилпропеновых карбонилсодержащих соединений, которые служат стабилизаторами витаминов.
| Таблица 1 | ||
| Обычное название | Биологический вид | C 6 -C 3 фенилпропеновое карбонилсодержащее соединение |
| Розмарин | Rosmarinus officinalis | Розмариновая кислота |
| Зеленые зерна кофе | Coffea Arabica | Хлорогеновая кислота |
| Черника | Vaccinium vulgaris | Хлорогеновая кислота |
| Рододендрон | Rhododendron caucasicum (Ungem) | Хлорогеновая кислота |
| Семена подсолнечника | Helianthus annuus | Хлорогеновая кислота |
| Листья цикория | Cichorium intybus | Цикориевая кислота |
| Эхинацея пурпурная | Echinacea angustifolia | Эхинакозид, цикориевая кислота, кафтаровая кислота, эйхлорная кислота |
| Эхинацея пурпурная | Echinacea purpurea (Moench) | Цикориевая кислота, хлорогеновая кислота, эхинакозид |
| Латук | Lactuca sativa | Цикориевая кислота |
Обычный специалист в данной области техники должен легко осознать, что количество C6-C3 фенилпропенового карбонилсодержащего соединения, имеющегося в данном экстракте, будет изменяться. Различные образцы по своей природе могут содержать различные количества C6-C3 фенилпропенового карбонилсодержащего соединения. Количество также может изменяться в зависимости от стадии развития данного растения. В качестве иллюстрации в таблице 2 показаны изменения содержания хлорогеновой кислоты и эхинакозида в эхинацее пурпурной сорта "Magical Ruth".
|
Таблица 2
Изменение содержания эхинакозида и хлорогеновой кислоты в цветочных головках Echinacea purpurea сорта "Magical Ruth"* |
||
| Гидрофильные компоненты (%) | ||
| Фаза цветения | Хлорогеновая кислота | Эхинакозид |
| I (ранняя) | 0,060 | 0,012 |
| II (промежуточная) | 0,024 | 0,022 |
| III (зрелые) | 0,023 | 0,015 |
| IV (полностью распустившиеся) | 0,020 | 0,016 |
| * Результаты, получены для 20 растений, повторены три раза; W.Letchamo, et al., "Cichoric Acid... in Echinacea purpurea as Influenced by Flower Developmental Stages", Perspectives on New Crops and New Uses, J.Janick, ed., ASHS Press, Alexandria, VA, pp. 494-498 (1999). |
||
Кроме этого, содержание цикориевой кислоты в растениях сорта "Magical Ruth" изменяется от 4,67 на стадии I до 1,42 на стадии IV. Следовательно, ранняя обработка обеспечила бы, по-видимому, экстракт, наиболее богатый желаемыми стабилизаторами витаминов.
Другие C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения, подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленными, эфиры коричной кислоты, кумарины, халконы, флавоны, хромоны, изофлавоны и их комбинации. Многие из этих типов соединений могут быть получены из группы известных природных продуктов, называемых флавоноидами, которые обнаружены во фруктах, овощах, орехах, семенах и цветах, а также в различных сортах чая и вина; флавоноиды продемонстрировали различные виды биологической и фармакологической активности, как например, антибактериальныую, противогрибковую, антивирусную, антиоксидантную, противовоспалительную, антимутагенную и противоаллергическую, а также ингибиторную активность в отношении нескольких ферментов. Как может быть видно из приведенных ниже структур, каждый из сложных эфиров коричной кислоты фиг.4(a), кумаринов фиг.4(b), халконов фиг.4(c) и флавонов фиг.4(d) включает общую C6-C3 структуру фиг.2(a), хромоны фиг.4(e) включают общую C6-C3 структуру фиг.2(c) и изофлавоны фиг.4(f) включают общую C6-C3 структуру фиг.2(b).
Сложные эфиры коричной кислоты (вкусоароматические добавки), подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, циннамилформиат, циннамилацетат, этилциннамат, циннамилпропионат, циннамил-альфа-толуат, циннамил-2-аминобензоат, циннамилантранилат, циннамилбензоат, циннамил-бета-фенилакрилат, циннамилбутират, циннамлциннамат, циннамилизобутират, циннамилизовалерат, циннамилметилкетон, циннамил-ортоаминобензоат, циннамилфенилацетат, циннамил-3-фенилпропеноат и их комбинации. Очевидно, что предполагается замещение в исходной структуре фиг.4(a) при условии, что оба ненасыщенных фрагмента расположены рядом и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии. Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(a) включают, без ограничения указанным, любые алкильные группы, в т.ч. линейные, нелинейные, циклические и ациклические алкилы, а также незамещенные и замещенные алкилы.
Кумарины, которые подходят для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, кумарин, куместрол, далбергин, дафнетин, эскулетин, цитроптен, норалбергин, умбелиферон, скополетин, ксантотоксол, псорален, бергаптен, фраксетин и их комбинации. Очевидно, что предполагается замещение в исходной структуре фиг.4(b) при условии, что оба ненасыщенных фрагмента расположены рядом и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии. Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(b) включают, без ограничения указанным, OH, OCH3, C6H4O2, Ph и CH2=CHO. В приведенной ниже таблице 3 показаны заместители, имеющиеся в перечисленных выше кумариновых соединениях, подходящих для применения в настоящем изобретении.
|
Таблица 3
Типовые кумарины с указанием положений заместителей Кумарин Фиг 4(b)  |
||||||
| Положение заместителя | ||||||
| Название | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Куместрол | C6H4O2 | OH | ||||
| Далбергин | OH | OCH3 | ||||
| Дафнетин | OH | OH | ||||
| Эскулетни | OH | |||||
| Цитроптен | OCH3 | OCH3 | ||||
| Норалбергин | Ph | OH | OH | |||
| Умбелиферон | OH | |||||
| Скополетин | OCH3 | OH | ||||
| Ксантотоксол | CH2=CHO | OH | ||||
| Псорален | CH2=CHO | |||||
| Бергаптен | OCH3 | CH2=CHO | ||||
| Фраксетин | OCH3 | OH | ||||
| Примечания: Ph=фенил; Пустые клетки = H | ||||||
Халконы, подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, халкон, полигидроксихалконы, бутеин, флоридзин, эхинатин, мареин, изоликвиртигенин, флоретин и их комбинации. Очевидно, что предполагается замещение в исходной структуре фиг.4(c) при условии, что оба ненасыщенных фрагмента расположены рядом и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии. Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(c) включают, без ограничения указанным, O, OCH3 и OGlc. В приведенной ниже таблице 4 показаны заместители, имеющиеся в перечисленных выше халконовых соединениях, подходящих для применения в настоящем изобретении.
|
Таблица 4
Типовые халконы с указанием положений заместителей Халкон фиг.4(c)  |
|||||||
| Положение заместителя | |||||||
| Название | 2 | 3 | 4 | 2' | 3' | 4' | 6' |
| Бутеин | OH | OH | OH | OH | |||
| Флоридзин | OH | OGlc | OH | OH | |||
| Эхинатин | OCH3 | OH | OH | ||||
| Мареин | OH | OH | OH | OH | OGlc | ||
| Изоликверитигенин | OH | OH | OH | ||||
| Флоретин | OH | OH | OH | OH | |||
| Примечания: Glc = глюкоза; Пустые клетки = H; | |||||||
Флавоны, подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, ройфолин, диосмин, апиин, апигенин, мирицетин, камферол, лютеолин, морин, неодиосмин, кверцетин, рутин, балкалеин, купрессуфлавон, датисцетин, диосметин, фисетин, галангин, госсипетин, гералдол, хинокифлавон, скутеллареин, флавонол, примулетин, пратол, робинетин, кверцетагетин, (OH)4флавон, тангеретин, синенсетин, фортунелин, кампферид, хризоэриол, изорамнетин, витексин и их комбинации.
Флавоны, главным образом, являются горькими, как, например, кверцетин, и нерастворимыми. Однако при применяемых количествах стабилизаторов витаминов обычно сопутствующие им горькие вкусы не ощущаются в композициях напитков благодаря явлению подавления горького вкуса сладким и кисловатым вкусами, входящими в состав смеси. Максимальные предпочтительные количества всех применяемых стабилизаторов витаминов обусловливаются их растворимостью в желаемом напитке, которая определяется с помощью стандартных экспериментов.
Из приведенных ниже структурных формул очевидно, что общая структура фиг.4(d) присутствует в таких веществах, как ройфолин и рутин.
Кроме этого, из структур этих флавонов очевидно, что предполагается замещение в общей структуре фиг.4(d), при условии, что оба ненасыщенных фрагмента находятся рядом и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии. Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(c) включают, без ограничения указанным, OH, ORut, OApioGlc, ONeoHesp, димер, OCH3, OGlc. В приведенной ниже таблице 5 показаны заместители, имеющиеся в перечисленных выше флавоновых соединениях, пригодных для применения в настоящем изобретении.
|
Таблица 5
Типовые флавоны с указанием положений заместителей Флавон фиг.4(d)  |
|||||||||
| Положение заместителя | |||||||||
| Наименование | 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' |
| Ройфолин | OH | OneoHesp | OH | ||||||
| Диосмин | OH | Orut | OH | OCH3 | |||||
| Апиин | OapioGlc | OH | |||||||
| Апинин | OH | OH | O | OH | |||||
| Мирицетин | OH | OH | OH | OH | OH | OH | |||
| Камферол | OH | OH | OH | OH | |||||
| Лютеолин | OH | OH | OH | OH | |||||
| Морин | OH | OH | OH | OH | OH | ||||
| Неодиосмин | OH | OneoHesp | OH | OCH3 | |||||
| Кверцетин | OH | OH | OH | OH | OH | ||||
| Рутин | ORut | OH | OH | OH | OH | ||||
| Балкалеин | OH | OH | OH | ||||||
| Купрессуфлавон | OH | OH | димер | OH | |||||
| Датисцетин | OH | OH | OH | OH | |||||
| 3 | 5 | 6 | 7 | 8 | 2' | 3' | 4' | 5' | |
| Диосметин | OH | OH | OH | OCH3 | |||||
| Фисетин | OH | OH | OH | OH | |||||
| Галангин | OH | OH | OH | ||||||
| Госсипетин | OH | OH | OH | OH | OH | OH | |||
| Гералдол | OH | OH | OH | OCH3 | |||||
| Хинокифлавон | OH | OGlc | OH | OH | OH | ||||
| Скутеллареин | OH | OH | OH | OH | |||||
| Флавонол | OH | ||||||||
| Примулетин | OH | ||||||||
| Пратол | OH | ||||||||
| Робинетин | OH | OH | OH | OH | OH | ||||
| Кверцетагетин | OH | OH | OH | OH | OH | OH | |||
| (OH)4флавон | OH | OH | OH | OH | |||||
| Тангеритин | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | ||||
| Синенсетин | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | OCH3 | ||||
| Фортунелин | OH | OH | OCH3 | ||||||
| Кампферид | OH | OH | OH | OCH3 | |||||
| Хризоэриол | OH | OH | OH | OCH3 | OH | ||||
| Изорамнетин | OH | OH | OH | OH | OCH3 | ||||
| Витексин | OH | OH | Glc | OH | |||||
| Примечания: Rut=рутиноза; NeoHesp=неогесперидоза; ApioGlc=апиоза-глюкоза; Glc=глюкоза; Пустые клетки = H; | |||||||||
Для применения в настоящем изобретении подходят хромоны, такие как хромон. Очевидно, что предполагается замещение в исходной структуре фиг.4(e) при условии, что оба ненасыщенных фрагмента расположены рядом, и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии, как на фиг.2(c). Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(e) включают, без ограничения указанным, OH, OCH3, OGlc и т.п.
Изофлавоны, которые подходят для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения указанным, даидзин, даидзеин, биокамин A, прунетин, генистин, глицитеин, глицитин, генистеин, 6,7,4'-три(OH)изофлавон, 7,3',4'-три(OH)изофлавон и их комбинации. Очевидно, что предполагается замещение в исходной структуре фиг.4(f), при условии, что оба ненасыщенных фрагмента расположены рядом и атом углерода сохраняется в окисленном состоянии, как на фиг.2(b). Фактически замещение необходимо для получения широкого спектра подходящих стабилизаторов витаминов. Подходящие заместители для основной структуры фиг.4(e) включают, без ограничения указанным, OH, OCH3 и OGlc. В приведенной ниже таблице 6 показаны заместители, имеющиеся в перечисленных выше изофлавоновых соединениях, пригодных для применения в настоящем изобретении.
|
Таблица 6
Типовые изофлавоны с указанием положений заместителей Изофлавон фиг.4(f)  |
|||||
| Положение заместителя | |||||
| Название | 5 | 6 | 7 | 3' | 4' |
| Даидзин | OGlc | OH | |||
| Даидзеин | OH | OCH3 | |||
| Биокамин A | OH | OH | OH | ||
| Прунетин | OH | OCH3 | OH | ||
| Генистин | OH | OGlc | OCH3 | OH | |
| Глицитеин | OCH3 | OH | OH | OH | |
| Глицитин | OCH3 | OGlc | OH | ||
| Генистеин | OH | OH | OH | ||
| 6,7,4'-три(OH)изофлавон | OH | OH | OH | ||
| 7,3',4'-три(OH)изофлавон | OH | OH | OH | ||
| Примечания: Glc=глюкоза; Пустые клетки = H; | |||||
В некоторых предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения упомянутые выше C6-C3 фенилпропеновые карбонилсодержащие соединения, имеющие одну из общих структур фиг.4(a)-(f), могут поступать через экстракты растений. Экстракты, подходящие для применения в настоящем изобретении, включают, без ограничения перечисленным, экстракты конского каштана, одуванчика, эвкалипта, эвкалипта крупноносого, пальмы сереноа, жимолости, боярышника, нони, красного клевера, апельсина, грейпфрута, цитрусового гибрида, аттани, помело, горького апельсина, лемело, апельсина Natsudaidai, гречихи, ромашки и их комбинаций. Как можно видеть из приведенной ниже таблицы 7, каждый из упомянутых выше экстрактов содержит одно или несколько C6-C3 фенилпропеновых карбонилсодержащих соединений, которые служат в качестве полученных из растений стабилизаторов витаминов.
| Таблица 7 | ||
| Обычное название | Биологический вид | C 6 -C 3 фенилпропеновое карбонилсодержащее соединение |
| Конский каштан | Aesculus hippocastanum | Рутин, эскулетин |
| Одуванчик | Taraxacum | Эскулетин |
| Эвкалипт | Eucalyptus oblique | Рутин, эскулетин |
| Эвкалипт крупноносый | E.macrohyncha | Рутин, эскулетин |
| Пальма сереноа (пальма сабаль или кустарник) | Serenoa repens в семействе Arecaceae | Изокверцитрин, камферол-3-O-глюкозиды, ройфолин |
| Жимолость | Lonicera japonica | Лютеолин, кверцетин, астрагалин, изокверцитрин, диосметин 7-O-глюкозид, ройфолин, лоницерин |
| Боярышник | Crataegus specie | Витексин |
| Нони | Morinda citrifolia | Морин, рутин |
| Красный клевер | Trifolium pretense | Изофлавоны |
| Апельсин | Citrus sinensis | Рутин, флавоны, халконы, кумарины |
| Грейпфрут | Ройфолин, изоройфолин | |
| Цитрусовый гибрид | P.trifoliata x C.paradise | Рутин, изоройфолин, ройфолин |
| Аттани, помело, горький апельсин, лемело, апельсин Natsudaidai | Ройфолин | |
| Гречиха | Fagopyrum specie | Рутин |
| Ромашка | Anthemis specie | Апигенин-7-глюкозид |
Как отмечено выше в отношении растительного сырья из таблицы 7, рядовой специалист в данной области техники легко поймет, что количества C6-C3 фенилпропеновых карбонилсодержащих соединений, имеющихся в данных экстрактах, будут изменяться. Различные виды растений по своей природе могут содержать различные количества C6-C3 фенилпропеновых карбонилсодержащих соединений. Кроме того, эти количества могут меняться в зависимости от стадии развития данного растения, а также от той части растения, из которой осуществляется экстракция. Например, в случае многих цитрусовых плодовых растений, в листьях наблюдаются более высокие концентрации флавонов и флавонолов, чем в наружном слое кожуры, альбедо и мешочках, содержащих сок.
Как правило, любой из перечисленных выше стабилизаторов витаминов (имеющий одну из общих структур фиг.2(a)-(c) и фиг.4(a)-(f)) имеется в витаминосодержащей композиции по настоящему изобретению в количестве, достаточном для того, чтобы обеспечить наличие стабилизатора в напитке, находящееся в пределах от примерно 10 м.д. до примерно 500 м.д., предпочтительно от примерно 50 м.д. до примерно 300 м.д. и более предпочтительно от примерно 100 м.д. до примерно 200 м.д. Если стабилизатор витаминов поступает в напиток с экстрактом растительного сырья, экстракт добавляют в витаминосодержащую композицию по настоящему изобретению в количестве, достаточном для того, чтобы обеспечить количество стабилизатора в напитке согласно отмеченному выше. Важно отметить, что в экстрактах могут иметься различные количества содержащихся в них стабилизаторов. Например, экстракт может содержать 5% действующего ингредиента или стабилизатора; соответственно, применение 500 м.д. экстракта привело бы к применению 25 м.д. стабилизатора
Второй объект настоящего изобретения касается способа предотвращения деградации витаминов в витаминосодержащем напитке, включающий добавление в указанный напиток стабилизатора витаминов в количестве, стабилизирующем витамины.
Напитки включают, без ограничения перечисленным, газированные безалкогольные напитки, разливные напитки, замороженные напитки, готовые к употреблению, кофейные напитки, чайные напитки, порошкообразные концентраты безалкогольных напитков, а также жидкие концентраты, воды со вкусоароматическими наполнителями, воды с увеличенным содержанием витаминов, фруктовый сок и напитки со вкусом фруктового сока, спортивные напитки, диетические продукты и алкогольные продукты. Напитки могут быть газированными или негазированными. Напитки могут быть залиты горячими.
Питательная ценность витаминосодержащих напитков может быть увеличена за счет наличия одного или нескольких из упомянутых выше витаминов. Кроме этого, стабилизаторы витаминов являются теми же самым, которые были описаны выше в отношении первого аспекта настоящего изобретения. Витаминосодержащие композиции могут быть введены в состав напитка на любой стадии его производства, т.е. сиропа, концентрата, готового напитка.
Как отмечено выше, термин «количество, стабилизирующее витамины» относится к количеству стабилизатора, достаточному для существенного уменьшения или предотвращения деградации витаминов в витаминосодержащем напитке. Как правило, стабилизатор витамина добавляют к витаминосодержащему напитку в количестве, находящемся в пределах от примерно 10 м.д. до примерно 500 м.д., предпочтительно от примерно 50 м.д. до примерно 300 м.д. и более предпочтительно от примерно 100 м.д. до примерно 200 м.д. Если стабилизатор витаминов поступает в напиток с экстрактом растений, экстракт имеется в витаминосодержащей пищевой композиции по настоящему изобретению в количестве, достаточном для наличия в напитке количества стабилизатора, соответствующего указанным выше диапазонам.
Необязательно, способ предотвращения деградации витаминов в витаминосодержащем напитке по настоящему изобретению может дополнительно включать добавление к упомянутому напитку неариленового карбонилсодержащего соединения, выбранного из сорбиновой кислоты, аконитовой кислоты, абсциссовой кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты или любой их комбинации. В случае присутствия таких неариленовых карбонилсодержащих соединений их, как правило, добавляют в напиток в количестве, находящемся в диапазоне от примерно 10 м.д. до примерно 200 м.д., и предпочтительно от примерно 25 м.д. до 100 м.д.
Третий объект настоящего изобретения касается стабильного витаминосодержащего напитка, в состав которого входят витамины и стабилизатор витаминов в количестве, стабилизирующем витамины. Стабильный витаминосодержащий напиток по третьему аспекту настоящего изобретения может необязательно содержать неариленовое карбонильное соединение, выбранное из сорбиновой кислоты, аконитовой кислоты, абсциссовой кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты или любой их комбинации. Количества каждого из витаминов, стабилизаторов витаминов и неариленовых карбонилсодержащих соединений соответствуют указанным выше в отношении первого и второго аспектов настоящего изобретения.
Примеры
|
Таблица 8
Содержание пальмитата витамина A в IU |
||||
| Пример 1 | Пример 2 | Пример 3 | Пример 4 | |
| В темноте | 2300 | 1870 | 3215 | 1500 |
| На свету | 576 | 548 | 737 | 960 |
| 33 м.д. рутина | 878 | - | - | - |
| 66 м.д. рутина | 1215 | - | 1824 | - |
| 100 м.д. рутина | - | 856 | - | - |
| 100 м.д.SanMelin AO-3000 | - | 987 | - | 1261 |
| 33 м.д. экстракта листьев черники | 1400 | - | - | - |
Пример 1. Чистый газированный безалкогольный напиток лимон-лайм (L/L CSD) с витамином C и ЭДТК в стеклянной емкости.
Приготавливали чистый газированный безалкогольный напиток (CSD) лимон-лайм (L/L) с витамином C и этилендиаминтетрауксусной кислотой (ЭДТК). Получали семь образцов газированного безалкогольного напитка, каждый из которых содержал 2500 IU пальмитата витамина A, который может быть получен от фирмы Roche, а также рутин, SanMelin или экстракт листьев черники в количествах, указанных в таблице 8. Все образцы упаковывали в прозрачные стеклянные емкости. Оба образца, обозначенные в таблице «В темноте» и «На свету», не содержали рутина, SanMelin'а или экстракта листьев черники. Образец «В темноте» защищали от света. Все остальные образцы, включая образец «На свету» подвергали действию типового флуоресцентного света, имеющегося в магазинах. Все величины в таблице измеряли через неделю.
Пример 2. Чистый газированный безалкогольный напиток лимон/лайм (L/L CSD) с витамином C и ЭДТК в прозрачной стеклянной емкости
Пример 2. отличается от примера 1 тем, что исходное количество пальмитата витамина A составляло 2000 IU.
Пример 3. Негазированный розовый лимонад с 5% сока в ПЭТ-бутылке
Приготавливали негазированный розовый лимонадный напиток, содержащий 5% сока. Получали семь образцов, аналогичных образцам из примеров 1 и 2, за исключением того, что исходное количество пальмитата витамина A составляло 3500 IU и образцы упаковывали в ПЭТ-емкости.
Пример 4. Сильнокислый молочный продукт в стеклянной емкости, автоклавированный
Приготавливали сильнокислый молочный продукт. Получали семь образцов аналогичных образцам из примера 2, причем каждый из них содержал 2000 IU пальмитата витамина A, и стерилизовали в автоклаве.
Хотя настоящее изобретение было описано в отношении некоторых предпочтительных вариантов осуществления, специалисту в данной области техники следует понимать, что имеется возможность осуществления разнообразных изменений, модификаций и реорганизаций настоящего изобретения, и предполагается, что такие изменения, модификации и реорганизации охвачены нижеследующей формулой изобретения.
Claims (21)
1. Витаминосодержащая композиция, содержащая витамин, выбранный из группы, состоящей из витамина А, витамина D, витамина В12 и их смесей, и по меньшей мере один стабилизатор витаминов, включающий С6-С3 фенилпропеновую карбонилсодержащую структуру, представленную формулой, выбранной из группы, состоящей из
и их смеси.
2. Композиция по п.1, в которой витамин А представляет собой пальмитат витамина А.
3. Композиция по п.1, в которой стабилизатор витаминов присутствует в количестве, достаточном для обеспечения наличия стабилизатора витаминов в напитке в пределах от примерно 10 м.д. до примерно 500 м.д. (миллионных долей).
4. Композиция по п.3, в которой стабилизатор витаминов присутствует в количестве, достаточном для обеспечения наличия стабилизатора витаминов в напитке в пределах от примерно 50 м.д. до примерно 300 м.д.
5. Композиция по п.4, в которой стабилизатор витаминов присутствует в количестве, достаточном для обеспечения наличия стабилизатора витаминов в напитке в пределах от примерно 100 м.д. до примерно 200 м.д.
6. Композиция по п.1, в которой стабилизатор витаминов имеет растительное происхождение.
7. Композиция по п.1, в которой стабилизатор витаминов является синтетическим продуктом.
8. Композиция по п.1, в которой С6-С3 фенилпропеновое карбонилсодержащее соединение выбрано из группы, состоящей из розмариновой кислоты, хлорогеновой кислоты, цикориевой кислоты, кофейной кислоты, кумариновой кислоты, коричной кислоты, феруловой кислоты, синаповой кислоты, кафтаровой кислоты, эйхлоровой кислоты, эхинакозида и их смесей.
9. Композиция по п.1, в которой С6-С3 фенилпропеновое карбонилсодержащее соединение выбрано из группы, состоящей из сложных эфиров коричной кислоты, кумаринов, халконов, флавонов, хромонов, изофлавонов и их смесей.
10. Композиция по п.9, в которой эфир коричной кислоты выбран из группы, состоящей из циннамилформиата, циннамилацетата, этилциннамата, циннамилпропионата, циннамил-альфа-толуата, циннамил-2-аминобензоата, циннамилантранилата, циннамилбензоата, циннамил-бета-фенилакрилата, циннамилбутирата, циннамилциннамата, циннамилизобутирата, циннамилизовалерата, циннамилметилкетона, циннамил-ортоаминобензоата, циннамилфенилацетата, циннамил-3-фенилпропеноата и их смесей.
11. Композиция по п.9, в которой кумарин выбран из группы, состоящей из кумарина, куместрола, далбергина, дафнетина, эскулетина, цитроптена, норалбергина, умбеллиферона, скополетина, ксантотоксола, псоралена, бергаптена, фраксетина и их смесей.
12. Композиция по п.9, в которой халкон выбран из группы, состоящей из халкона, полигидроксихалконов, бутеина, флоридзина, эхинатина, мареина, изоликвиртигенина, флоретина и их смесей.
13. Композиция по п.9, в которой флавон выбран из группы, состоящей из ройфонила, диосмина, апиина, апигенина, мирицетина, камферола, лютеолина, морина, неодиосмина, кверцетина, рутина, балкалеина, купрессуфлавона, датисцетина, диосметина, фисетина, галангина, госсипетина, гералдола, хинокифлавона, скутеллареина, флавонола, примулетина, пратола, робинетина, кварцетагетина, (ОН)4флавона, тангеретина, синенсетина, фортунелина, кампферида, хризоэриола, изорамнетина, витексина и их смесей.
14. Композиция по п.9, в которой изофлавон выбран из группы, состоящей из даидзина, даидзеина, биокамина А, прунетина, генистина, глицитеина, глицитина, генистеина, 6,7,4`-три(ОН)изофлавона, 7,3`,4`-три(ОН)изофлавона и их смесей.
15. Композиция по п.13, в которой рутин представляет собой ферментно модифицированный изокверцитрин.
16. Композиция по п.6, в которой стабилизатор витаминов растительного происхождения представляет собой растительный экстракт.
17. Композиция по п.16, в которой растительный экстракт выбран из группы, состоящей из экстракта розмарина, экстракта зеленых кофейных зерен, экстракта черники, экстракта рододендрона, экстракта семян подсолнечника, экстракта листьев цикория, экстракта эхинацеи розовой, экстракта латука и их смесей.
18. Композиция по п.16, в которой растительный экстракт выбран из группы, состоящей из экстракта конского каштана, экстракта одуванчика, экстракта эвкалипта, экстракта пальмы сереноа, экстракта жимолости, экстракта боярышника, экстракта нони, экстракта красного клевера, экстракта апельсина, экстракта гречихи, экстракта ромашки и их смесей.
19. Композиция по п.1, состав которой дополнительно содержит неариленовые карбонилсодержащие соединения, выбранные из группы, состоящей из сорбиновой кислоты, аконитовой кислоты, абсциссовой кислоты, фумаровой кислоты, малеиновой кислоты и их смесей.
20. Способ предотвращения деградации витаминов в витаминосодержащем напитке, предусматривающий добавление в них по меньшей мере одного соединения, стабилизирующего витамины, причем указанное стабилизирующее соединение включает С6-С3 фенилпропеновую карбонилсодержащую структуру, представленную формулой, выбранной из группы, состоящей из
и их смесей.
21. Стабильный витаминосодержащий напиток, в состав которого входит витамин, выбранный из группы, состоящей из витамина А, витамина D, витамина В12 и их смесей, и по меньшей мере один стабилизатор витамина, включающий С6-С3 фенилпропеновую карбонилсодержащую структуру, представленную формулой, выбранной из группы, состоящей из
и их смесей.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11/267,376 US7767238B2 (en) | 2005-11-04 | 2005-11-04 | Beverage composition and method of preventing degradation of vitamins in beverages |
| US11/267,376 | 2005-11-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006139014A RU2006139014A (ru) | 2008-05-20 |
| RU2337593C2 true RU2337593C2 (ru) | 2008-11-10 |
Family
ID=37709278
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006139014/13A RU2337593C2 (ru) | 2005-11-04 | 2006-11-03 | Композиции напитков и способ предотвращения деградации витаминов в напитках |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7767238B2 (ru) |
| EP (1) | EP1782701B1 (ru) |
| JP (2) | JP2007125018A (ru) |
| CN (1) | CN101069563B (ru) |
| CA (1) | CA2567000A1 (ru) |
| ES (1) | ES2400723T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA06012784A (ru) |
| PL (1) | PL1782701T3 (ru) |
| RU (1) | RU2337593C2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019245397A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | "Bio 8", Limited Liability Company | Dry concentrate for preparation of a protein cocktail |
| RU2791449C1 (ru) * | 2021-12-13 | 2023-03-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Красноярский государственный аграрный университет" | Безалкогольный напиток |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070275140A1 (en) * | 2006-05-26 | 2007-11-29 | Paula Safko | Beverage compositions comprising a preservative system |
| US8293299B2 (en) | 2009-09-11 | 2012-10-23 | Kraft Foods Global Brands Llc | Containers and methods for dispensing multiple doses of a concentrated liquid, and shelf stable Concentrated liquids |
| JP5393367B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-01-22 | サントリー食品インターナショナル株式会社 | 呈味付与剤 |
| AU2012315782B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-10-29 | Perio Sciences, Llc | Antioxidant compositions for treatment of inflammation or oxidative damage |
| JP5128710B1 (ja) * | 2012-03-23 | 2013-01-23 | 株式会社 伊藤園 | 容器詰飲料及びその製造方法 |
| US11013248B2 (en) | 2012-05-25 | 2021-05-25 | Kraft Foods Group Brands Llc | Shelf stable, concentrated, liquid flavorings and methods of preparing beverages with the concentrated liquid flavorings |
| RU2652131C2 (ru) * | 2013-06-27 | 2018-04-25 | Фирмениш Са | Вкусомодифицирующий ингредиент |
| CN104146300B (zh) * | 2014-08-06 | 2015-09-09 | 河南钧鼎生物科技有限公司 | 复合诺丽果浆及其制备方法 |
| JP2020536537A (ja) | 2017-10-06 | 2020-12-17 | カーギル インコーポレイテッド | 易溶解性ステビオールグリコシド組成物 |
| EP3952667A1 (en) | 2019-04-06 | 2022-02-16 | Cargill, Incorporated | Sensory modifiers |
| CA3135584A1 (en) | 2019-04-06 | 2020-10-15 | Cargill, Incorporated | Methods for making botanical extract composition |
| EP4362704A1 (en) * | 2021-06-29 | 2024-05-08 | Firmenich SA | Licorice compounds and their use as flavor modifiers |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62278969A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Yagieiji Shoten:Kk | そば炒り煎茶の製造法 |
| JPH03272643A (ja) | 1990-03-20 | 1991-12-04 | Calpis Food Ind Co Ltd:The | 乳含有酸性飲料 |
| JPH0543735A (ja) * | 1991-08-16 | 1993-02-23 | Japan Steel Works Ltd:The | 耐光性プラスチツク組成物 |
| RU2073465C1 (ru) | 1992-12-29 | 1997-02-20 | Кубанский государственный технологический университет | Средство, стабилизирующее витамины групп с, р, в, а в соках и водных растворах |
| JP3398463B2 (ja) | 1994-03-04 | 2003-04-21 | 江崎グリコ株式会社 | 着色料及び／又はビタミンを含む食品等の安定化法 |
| DE4444238A1 (de) | 1994-12-13 | 1996-06-20 | Beiersdorf Ag | Kosmetische oder dermatologische Wirkstoffkombinationen aus Zimtsäurederivaten und Flavonglycosiden |
| JP3272643B2 (ja) * | 1997-07-22 | 2002-04-08 | 旭光学工業株式会社 | 実像式ファインダー光学系 |
| JPH1149941A (ja) * | 1997-08-06 | 1999-02-23 | Toyobo Co Ltd | ポリエステル樹脂製容器 |
| ATE249150T1 (de) | 1997-12-17 | 2003-09-15 | Meta Handelsgesellschaft M B H | Trinkflüssigkeit |
| DE19935763B4 (de) | 1999-07-27 | 2006-03-02 | Jenning, Volkhard, Dr. | Zusammensetzung eines Redoxsystems zur Stabilisierung von Retinoiden in Präparaten zur äußerlichen Anwendung |
| CA2378464A1 (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-20 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Fading inhibitors |
| JP3746185B2 (ja) * | 2000-05-16 | 2006-02-15 | 株式会社東洋発酵 | 色素退色防止剤及び該色素退色防止剤を用いた色素退色防止方法 |
| US6811804B2 (en) | 2001-06-07 | 2004-11-02 | Abbott Laboratories | Juice and soy protein beverage and uses thereof |
| US20030143311A1 (en) | 2001-10-26 | 2003-07-31 | William Gillota | Recovery drink formula and method |
| JP2003292818A (ja) * | 2002-01-31 | 2003-10-15 | Showa Denko Kk | シリカ被覆酸化亜鉛微粒子の水系スラリーおよび重合体組成物 |
| WO2003084352A1 (fr) * | 2002-04-11 | 2003-10-16 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Aliment liquide/boisson contenant une vitamine liposoluble et procede de stabilisation de cette vitamine liposoluble |
| JP3926711B2 (ja) * | 2002-08-30 | 2007-06-06 | 株式会社ファンケル | 表皮の偏平化を予防、防止、改善する皮膚老化防止用組成物 |
| KR100642151B1 (ko) | 2004-01-14 | 2006-11-02 | 이호섭 | 돌나물 추출물로부터 분리한 플라보노이드 화합물들을포함하는 고혈압의 예방 및 치료용 약학조성물 |
| US20060051472A1 (en) * | 2004-05-07 | 2006-03-09 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Method for suppressing fading of tar colorant, and fading-suppressed tar colorant-containing composition |
-
2005
- 2005-11-04 US US11/267,376 patent/US7767238B2/en active Active
-
2006
- 2006-11-01 CA CA002567000A patent/CA2567000A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-02 CN CN200610130993XA patent/CN101069563B/zh active Active
- 2006-11-02 JP JP2006298834A patent/JP2007125018A/ja active Pending
- 2006-11-03 PL PL06255667T patent/PL1782701T3/pl unknown
- 2006-11-03 EP EP06255667A patent/EP1782701B1/en active Active
- 2006-11-03 MX MXPA06012784A patent/MXPA06012784A/es active IP Right Grant
- 2006-11-03 ES ES06255667T patent/ES2400723T3/es active Active
- 2006-11-03 RU RU2006139014/13A patent/RU2337593C2/ru active
-
2011
- 2011-01-07 JP JP2011002184A patent/JP2011067221A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019245397A1 (en) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | "Bio 8", Limited Liability Company | Dry concentrate for preparation of a protein cocktail |
| RU2791449C1 (ru) * | 2021-12-13 | 2023-03-07 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Красноярский государственный аграрный университет" | Безалкогольный напиток |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7767238B2 (en) | 2010-08-03 |
| PL1782701T3 (pl) | 2013-05-31 |
| EP1782701B1 (en) | 2013-01-02 |
| CN101069563A (zh) | 2007-11-14 |
| EP1782701A1 (en) | 2007-05-09 |
| US20070110851A1 (en) | 2007-05-17 |
| CA2567000A1 (en) | 2007-05-04 |
| JP2007125018A (ja) | 2007-05-24 |
| MXPA06012784A (es) | 2007-10-10 |
| RU2006139014A (ru) | 2008-05-20 |
| ES2400723T3 (es) | 2013-04-11 |
| CN101069563B (zh) | 2012-07-25 |
| JP2011067221A (ja) | 2011-04-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2337593C2 (ru) | Композиции напитков и способ предотвращения деградации витаминов в напитках | |
| US8420141B2 (en) | Prevention of synthetic color fading in beverages using botanically derived color stabilizers | |
| RU2471384C1 (ru) | Композиция напитка и способ уменьшения деградации монатина | |
| ES2379201T3 (es) | Composiciones de bebidas que comprenden un sistema conservante | |
| AU2012284027B2 (en) | Fading protection of colors derived from natural sources used in beverage products | |
| JP6463312B2 (ja) | ケルセチン配糖体配合容器詰め飲料 | |
| KR102358663B1 (ko) | 인삼 추출물을 함유하는 건강식품 조성물 | |
| JPWO2017222078A1 (ja) | 褐変抑制用組成物及びその用途 | |
| JP4912578B2 (ja) | 褐変防止剤 | |
| JP2017086013A (ja) | 光劣化が抑制された柑橘系飲料 | |
| Iqbal et al. | Sweet lemon | |
| JP2017189119A (ja) | 光劣化が抑制された果汁含有飲料 | |
| JP5744471B2 (ja) | 苦味抑制剤 | |
| JP2020137440A (ja) | ヘスペリジンの異臭味が抑制された容器詰ヘスペリジン含有飲料 | |
| Chang et al. | Mango Juice |