RU2332208C2 - Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств - Google Patents

Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств Download PDF

Info

Publication number
RU2332208C2
RU2332208C2 RU2004130308/15A RU2004130308A RU2332208C2 RU 2332208 C2 RU2332208 C2 RU 2332208C2 RU 2004130308/15 A RU2004130308/15 A RU 2004130308/15A RU 2004130308 A RU2004130308 A RU 2004130308A RU 2332208 C2 RU2332208 C2 RU 2332208C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
adapalene
acne
gel
pharmaceutical composition
adamantyl
Prior art date
Application number
RU2004130308/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004130308A (ru
Inventor
Майкл ГРАБЕР (US)
Майкл ГРАБЕР
Януш ЧЕРНЕЛЕВСКИ (FR)
Януш ЧЕРНЕЛЕВСКИ
Original Assignee
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27806678&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2332208(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR0203070A external-priority patent/FR2837101B1/fr
Application filed by Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Publication of RU2004130308A publication Critical patent/RU2004130308A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2332208C2 publication Critical patent/RU2332208C2/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/14—Esters of carboxylic acids, e.g. fatty acid monoglycerides, medium-chain triglycerides, parabens or PEG fatty acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/26—Carbohydrates, e.g. sugar alcohols, amino sugars, nucleic acids, mono-, di- or oligo-saccharides; Derivatives thereof, e.g. polysorbates, sorbitan fatty acid esters or glycyrrhizin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/32—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. carbomers, poly(meth)acrylates, or polyvinyl pyrrolidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
    • A61K47/34—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyesters, polyamino acids, polysiloxanes, polyphosphazines, copolymers of polyalkylene glycol or poloxamers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/362—Polycarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007—Preparations for dry skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008—Preparations for oily skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/203—Retinoic acids ; Salts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6903—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit the form being semi-solid, e.g. an ointment, a gel, a hydrogel or a solidifying gel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к медицине и описывает применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты (адапалена) или ее солей для получения фармацевтической композиции в форме геля, предназначенной для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, выбранных из обыкновенных угрей, комедональных, полиморфных угрей, узелково-кистозных угрей, шаровидных угрей, вторичных акне, таких как солнечные, медикаментозные или профессиональные угри, обширных и/или тяжелых форм псориаза, ихтиозов и ихтиозоформных состояний, болезни Дарье, ладонно-подошвенной кератодермии, волосяного кератоза и поствоспалительных пигментаций, причем фармацевтическая композиция является гелем следующей формулы: адапален 3 мг; карбомер 940 (BF Goodrich Carbopol 980) 11 мг; двунатриевый эдетат 1 мг; метилпарабен 2 мг; полоксамер 124 2 мг; пропиленгликоль 40 мг; гидроксид натрия - количество, необходимое для получения рН 5,0±0,3; дистиллированная вода - достаточное количество до 1 г. Данный гель имеет хорошую переносимость при пониженной концентрации действующего вещества. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 3 ил.

Description

Описание
Изобретение относится к применению 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты, имеющей следующую химическую структуру:
Figure 00000001
в фармацевтических композициях, в частности дерматологических, для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера.
6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойная кислота (далее адапален) является ретиноидом, дериватом нафтойной кислоты, имеющим противовоспалительные свойства. Эта молекула была объектом разработки для топического лечения обыкновенных угрей и дерматозов, чувствительных к ретиноидам.
Адапален описан заявителем в патенте EP 0 199 636, он предложил также способ синтеза этого соединения в патенте EP 0 358 574.
Заявитель выпускает адапален в прописи с весовой концентрацией 0,1% в виде спиртового лосьона, водного геля и крема. Эти композиции предназначены для лечения угрей.
Наконец, адапален описан как имеющий благоприятное действие на кожу, поврежденную солнцем (Photographic assessment of the effects of adapalene 0.1 and 0.3% gels and vehicle on photodamaged skin. M. Goldfarb et al, Clinical Dermatology, Vienna, Austria, May 2000).
Заявитель разработал новую фармацевтическую композицию, содержащую адапален в весовой концентрации 0,3%, предназначенную для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера. Действительно, заявитель неожиданно установил, что помимо того, что он имеет лучшее терапевтическое действие по сравнению с известными композициями, композиция согласно изобретению имеет хорошую переносимость, сравнимую с переносимостью известных композиций, при пониженной концентрации действующего вещества.
Результаты по переносимости, обнаруженные в опытах с кожей, поврежденной солнцем (обозначение "photodamage" - фотоповреждение), полученные у лиц со средним возрастом 65 лет, не могут быть использованы в рамках настоящего изобретения. Действительно, в том, что касается использования адапалена более молодыми лицами (в частности, с юношескими угрями у подростков или у молодых взрослых), кожа имеет очень различные патофизиологические характеристики (наличие множественных поражений, в частности, воспалительных, изменяющих проницаемость кожи, гиперороговение фолликулярного канала, иммунные реакции, заселение кожными бактериями (P. acne), гиперсекреция сальных желез с гиперсебореей).
Итак, объектом настоящего изобретения является применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты (адапалена) или ее солей для получения фармацевтической композиции, предназначенной для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, отличающееся тем, что фармацевтическая композиция содержит 0,3 вес.% адапалена от общего веса композиции.
Под солями адапалена понимают соли, образованные с фармацевтически приемлемым основанием, в частности неорганическими основаниями, такими как гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид аммония, или органическими основаниями, такими как лизин, аргинин, N-метилглюкамин.
Под солями адапалена понимают также соли, образованные с жирными аминами, такими как диоктиламин и стеариламин.
Введение композиции согласно изобретению может осуществляться энтеральным, парентеральным, местным или глазным путем.
Предпочтительно фармацевтическую композицию согласно изобретению наносят топически.
Для энтерального применения фармацевтическая композиция может находиться в виде таблеток, желатинозных капсул, драже, сиропов, суспензий, растворов, порошков, гранул, эмульсий, суспензий микросфер или наносфер или липидных или полимерных везикул, обеспечивающих контролируемое высвобождение. Для парентерального применения фармацевтическая композиция может находиться в виде растворов или суспензий для вливаний или инъекций.
Для топического пути фармацевтическая композиция согласно изобретению предназначена, более конкретно, для лечения кожи и слизистой оболочки и может находиться в виде мазей, кремов, молочка, помад, порошков, пропитанных тампонов, растворов, гелей, спреев, лосьонов или суспензий. Она может также находиться в виде суспензий микросфер или наносфер или липидных или полимерных везикул или полимерных пластырей и гидрогелей, обеспечивающих контролируемое высвобождение. Эта композиция для топического применения может находиться в безводной форме, в водной форме или в виде эмульсии.
В одном предпочтительном варианте изобретения фармацевтическая композиция согласно изобретению находится в виде геля, крема или лосьона.
В частности, фармацевтическая композиция может быть
водным гелем, содержащим, в частности, один или несколько компонентов, выбранных из карбомера 940 (BF Goodrich Carbopol 980) и пропиленгликоля,
или кремом, содержащим, в частности, один или несколько компонентов, выбранных из пергидросквалена, циклометикона, ПЭГ 20 секвистеарата метилглюкозы и секвистеарата метилглюкозы,
-или спиртовым лосьоном на основе полиэтиленгликоля.
Фармацевтическая композиция согласно изобретению может, кроме того, содержать инертные добавки или комбинации этих добавок, такие как
- смачиватели;
- агенты, улучшающие вкус;
- консерванты, такие как эфиры парагидроксибензойной кислоты;
- стабилизаторы;
- регуляторы влажности;
- регуляторы pH;
- модификаторы осмотического давления;
- эмульгаторы;
- УФ-фильтры диапазона A и B;
- и антиоксиданты, такие как α-токоферол, бутилгидроксианизол или бутилгидрокситолуол, супероксиддисмутаза, убихинол или некоторые хелаты металлов.
Разумеется, специалист должен выбирать одно или несколько возможных соединений для добавления к этим композициям, так, чтобы выгодные свойства, присущие настоящему изобретению, не менялись бы или менялись несущественно при предполагаемом добавлении.
Применение адапалена для получения фармацевтической композиции согласно изобретению предназначено для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, выбранных из:
- угрей обыкновенных, комедональных, полиморфных, угрей узелково-кистозных, шаровидных, вторичных акне, таких как солнечные акне, медикаментозные или профессиональные,
- обширных и/или тяжелых форм псориаза, ихтиозов и ихтиозоформных состояний,
- болезни Дарье,
- актинических кератозов,
- ладонно-подошвенной кератодермии и волосяного кератоза,
- лейкоплазии и лейкоплазиформных состояний, плоского лишая,
- всех дерматологических разрастаний, доброкачественных или злокачественных, тяжелых и обширных.
Композиция согласно изобретению пригодна, в частности, для лечения акне, таких, как обыкновенные угри, в частности для лечения обыкновенных угрей степени тяжести от умеренной до умеренно тяжелой.
Далее даются, в качестве иллюстрации и без какого-либо ограничивающего характера, различные рецепты композиций, содержащих 0,3% адапалена, а также результаты, показывающие терапевтический эффект композиции согласно изобретению и ее хорошую переносимость пациентами.
ПРИМЕР 1 - Рецептура для топического применения
В этом примере показаны различные конкретные рецептуры для топического применения, содержащие 0,3% адапалена.
Адапален настоящего примера произведен компанией Sylachim, отделение Finorga; (индекс продукта CF9611996).
(a) Крем
Адапален 3 мг
Карбомер 934 (BF Goodrich Carbopol 974) 4,5 мг
Двунатриевый эдетат 1 мг
ПЭГ 20 секвистеарат метилглюкозы 35 мг
Секвистеарат метилглюкозы 35 мг
Глицерин 30 мг
Метилпарабен 2 мг
Циклометикон 130 мг
Пергидросквален 60 мг
Феноксиэтанол 5 мг
Пропилпарабен 1 мг
Гидроксид натрия Количество, необходимое для получения pH 6,5±0,3
Очищенная вода Достаточное количество до 1 г
(b) Лосьон
Адапален 3 мг
ПЭГ 400 700 мг
Этанол Достаточное количество до 1 г
(c) Водный гель
Адапален 3 мг
Карбомер 940 (BFGoodrich Carbopol 980) 11 мг
Двунатриевый эдетат 1 мг
Метилпарабен 2 мг
Полоксамер 124 2 мг
Пропиленгликоль 40 мг
Гидроксид натрия Количество, необходимое для получения pH 5,0±0,3
Очищенная вода Достаточное количество до 1 г
ПРИМЕР 2 - Эффективность геля с 0,3% адапалена и сравнение с гелем, содержащим 0,1% адапалена
Были проведены тесты на группе, состоящей из пациентов, страдающих акне. В этой группе различают три подгруппы, первая получала ежедневное топическое нанесение геля с 0,3% адапалена, вторая - ежедневное топическое нанесение геля с 0,1% адапалена в том же носителе, а третья была контрольной группой, которая получала ежедневное топическое нанесение геля, соответствующего составу двух первых гелей, но не содержащего действующего вещества.
Фигуры с 1 по 3 показывают полученные результаты в плане уменьшения числа заболеваний в соответствии с их природой.
Эти наблюдения привели к следующим выводам:
- гель с 0,3% адапалена действует быстрее, чем гель с 0,1% адапалена, действительно, через четыре недели лечения обнаружена разница в действенности гелей с 0,1% и с 0,3% адапалена;
- гель с 0,3% адапалена оказывает значительно больший терапевтический эффект после 8 недель лечения.
ПРИМЕР 3 - Переносимость геля с 0,3% адапалена
1. Измерение плазматической концентрации адапалена
Восемь пациентов, страдающих обыкновенными угрями, с интенсивностью от средней до умеренно тяжелой, получали лечение в течение 10 дней 2 граммами геля с 0,3% адапалена, накладываемыми ежедневно на 1000 см2 обрабатываемой кожи (лицо, туловище и спина).
Отбор крови проводился на 1, 2, 4, 6, 8 и 10 дни. В течение десятого после последнего приема, отбор брался в 1, 2, 4, 6, 8, 10, 12, 16 и 24 часа.
Полную плазматическую концентрацию адапалена (свободного и связанного) в этих пробах определяли по следующему протоколу:
- энзиматический гидролиз смесью β-глюкуронидазы и арилсульфатазы;
- экстракция жидкость-жидкость;
- проведение ВЭЖХ (высокоэффективной жидкостной хроматографии);
- затем флуоресцентный анализ.
Этот метод позволяет уловить минимальную концентрацию 0,15 нг/мл и разрешает определение количества адапалена с минимальной концентрацией 0,25 нг/мл.
Выводы:
Плазматические концентрации адапалена, измеренные через 10 дней лечения, очень незначительны и подтверждают безопасность ежедневного приема геля с 0,3% адапалена.
2a) Клиническое исследование побочных эффектов, вызываемых топическим приемом геля с 0,3% адапалена
Было проведено два типа исследований:
- с одной стороны, наблюдение за пациентами, проходящими лечение в рамках пункта 1 настоящего примера 3, позволило установить, что переносимость геля с 0,3% адапалена была хорошей для всех пациентов. Все показывало признаки сухости кожи и шелушения при максимуме на седьмой день лечения, эти симптомы затем снижались до конца лечения.
2b) Кроме того, можно также сослаться на тесты, описанные в примере 2 выше.
Параллельно с измерениями эффективности, экспериментаторы определили возможные побочные эффекты, вызванные топическим приемом геля с 0,3% адапалена, с одной стороны, и эффекты, вызванные применением геля с 0,1% адапалена, с другой стороны, наконец, такие же исследования были проведены над контрольной группой, которой давали гель без действующего вещества. Наблюдения суммированы в таблице ниже.
Нежелательные местные эффекты Адапален-гель 0,3% (N=70) Адапален-гель 0,1% (N=70) Гель-носитель (N=74)
Кожа и прилегающие к ней (ногти, волосы) 31 (44,3%) 28 (40,0%) 5 (6,8%)
Сухость кожи 16(22,9%) 13(18,6%) 2 (2,7%)
Эритема 8(11,4%) 3 (4,3%) 0 (0,0%)
Кожный дискомфорт 8(11,4%) 7(10,0%) 0 (0,0%)
Шелушение 6 (8,6%) 5(7,1%) 0 (0,0%)
Дерматит 3 (4,3%) 1 (1,4%) 0 (0,0%)
Сильный зуд 3 (4,3%) 1(1,4%) 1(1,4%)
Раздражающий дерматит 2 (2,9%) 7(10,0%) 0 (0,0%)
Местные аллергические реакции 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Педикулез 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Контактный дерматит 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Чувствительность к солнцу 1 (1,4%) 3 (4,3%) 1(1,4%)
Ощущение ожога 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Крапивница 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Инфекция 1 (1,4%) 0 (0,0%) 0 (0,0%)
Ссадина 0 (0,0%) 0 (0,0%) 1 (1,4%)
Экзема 0 (0,0%) 0 (0,0%) 1 (1,4%)
Отек 0 (0,0%) 1(1,4%) 0 (0,0%)
При изучении таблицы установлено, что наличие нежелательных побочных эффектов статистически одинаково для двух гелей с различными концентрациями действующего вещества. Интенсивность проявления нежелательных побочных эффектов средняя, это приводит к выводу о том, что переносимость пациентами обоих гелей хорошая.
На основе этих исследований можно сделать вывод, что пациенты, страдающие обыкновенными угрями, могут получать лечение гелем с 0,3% адапалена, причем такое воздействие адапалена оценивается от слабого до очень слабого в клинических условиях.
Таким образом, из этих различных исследований следует, что фармацевтическая композиция, содержащая 0,3% адапалена, имеет такое соотношение польза/риск, которое делает ее особенно хорошо подходящей для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, и в частности, обыкновенных угрей.

Claims (5)

1. Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты (адапалена) или ее солей для получения фармацевтической композиции в форме геля, предназначенной для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, выбранных из обыкновенных угрей, комедональных, полиморфных угрей, узелково-кистозных угрей, шаровидных угрей, вторичных акне, таких, как солнечные, медикаментозные или профессиональные угри, обширных и/или тяжелых форм псориаза, ихтиозов и ихтиозоформных состояний, болезни Дарье, ладонно-подошвенной кератодермии, волосяного кератоза и пост-воспалительных пигментации, отличающееся тем, что фармацевтическая композиция является гелем следующей формулы:
Адапален 3 мг Карбомер 940 (BF Goodrich Carbopol 980) 11 мг Двунатриевый эдетат 1 мг Метилпарабен 2 мг Полоксамер 124 2 мг Пропиленгликоль 40 мг Гидроксид натрия: Количество, необходимое для получения рН 5,0±0,3 дистиллированная вода достаточное количество до 1 г
2. Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты (адапалена) или ее солей по п.1 для получения фармацевтической композиции в форме геля, предназначенной для лечения обыкновенных угрей.
3. Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты (адапалена) или ее солей по п.2 для получения фармацевтической композиции в форме геля, предназначенной для лечения обыкновенных угрей интенсивности от умеренной до умеренно тяжелой.
4. Применение по п.1, отличающееся тем, что композицию наносят топически.
5. Фармацевтическая композиция в форме геля, содержащая в физиологически приемлемой среде 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойную кислоту (адапален) или ее соли, предназначенной для лечения дерматологических заболеваний воспалительного или пролиферативного характера, отличающаяся тем, что она является гелем следующей формулы:
Адапален 3 мг Карбомер 940 (BF Goodrich Carbopol 980) 11 мг Двунатриевый эдетат 1 мг Метилпарабен 2 мг Полоксамер 124 2 мг Пропиленгликоль 40 мг Гидроксид натрия: Количество, необходимое для получения рН 5,0±0,3 дистиллированная вода достаточное количество до 1 г
RU2004130308/15A 2002-03-12 2003-03-12 Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств RU2332208C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0203070A FR2837101B1 (fr) 2002-03-12 2002-03-12 Utilisation de l'acide 6-[1-adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2- naphthoique pour le traitement de desordres dermatologiques
FR0203070 2002-03-12
US37022302P 2002-04-08 2002-04-08
US60/370,223 2002-04-08

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008118056/15A Division RU2377981C1 (ru) 2002-03-12 2008-05-05 Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004130308A RU2004130308A (ru) 2005-04-10
RU2332208C2 true RU2332208C2 (ru) 2008-08-27

Family

ID=27806678

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004130308/15A RU2332208C2 (ru) 2002-03-12 2003-03-12 Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств
RU2008118056/15A RU2377981C1 (ru) 2002-03-12 2008-05-05 Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008118056/15A RU2377981C1 (ru) 2002-03-12 2008-05-05 Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств

Country Status (19)

Country Link
US (17) US7579377B2 (ru)
EP (2) EP1485080B1 (ru)
JP (2) JP2005526063A (ru)
CN (1) CN1642538B (ru)
AT (2) ATE417610T1 (ru)
AU (2) AU2003216898B2 (ru)
BR (1) BRPI0307550B8 (ru)
CA (1) CA2478237C (ru)
CY (2) CY1108868T1 (ru)
DE (2) DE60327745D1 (ru)
DK (2) DK1532974T3 (ru)
ES (2) ES2327508T3 (ru)
HK (1) HK1073996A1 (ru)
MX (1) MXPA04008684A (ru)
PL (1) PL216763B1 (ru)
PT (2) PT1485080E (ru)
RU (2) RU2332208C2 (ru)
SI (2) SI1532974T1 (ru)
WO (1) WO2003075908A1 (ru)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7820186B2 (en) 2001-12-21 2010-10-26 Galderma Research & Development Gel composition for once-daily treatment of common acne comprising a combination of benzoyl peroxide and adapalene and/or adapalene salt
SI1532974T1 (sl) 2002-03-12 2009-04-30 Galderma Res & Dev Zmes, ki vsebuje 6-(3-(1-adamantil)-4-metoksifenil)-2-naftensko kislino, za zdravljenje dermatoloških motenj
US20080161273A1 (en) * 2004-10-20 2008-07-03 Galderma Research & Development Method of Using Adapalene in Acne Maintenance Therapy
US20060128808A1 (en) * 2004-10-20 2006-06-15 Galderma Research & Development, S.N.C. Method of using adapalene in acne maintenance therapy
KR20070091613A (ko) * 2004-11-08 2007-09-11 그렌마크 파머수티칼스 엘티디. 항여드름 화합물 및 항생제 화합물을 함유하는 국소적 제약조성물
FR2879459B1 (fr) * 2004-12-22 2007-02-16 Galderma Res & Dev Composition comprenant de l'adapalene solubilise avec des cyclodextrines
WO2006079563A1 (en) * 2005-01-26 2006-08-03 Galderma Research & Development Adapalene for the long-term treatment of acne vulgaris
ITRM20050248A1 (it) * 2005-05-20 2006-11-21 Sigma Tau Ind Farmaceuti Uso acido adamantil metossidifenil propenoico per il trattamento di patologie cutanee.
CA2612497C (en) 2005-06-17 2015-10-06 Medichem, S.A. Process for the preparation of adapalene and related compounds
FR2890861B1 (fr) 2005-09-16 2010-05-28 Galderma Res & Dev Compositions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethanes ou des derives de celui-ci, leurs procede de preparation, et leur utilisation
EP1933827A2 (en) * 2005-09-16 2008-06-25 Galderma Research & Development, S.N.C. Composition comprising at least one naphthoic acid derivative and at least one compound of polyurethane polymer type or derivatives thereof, preparation processes therefor and uses thereof
FR2894821B1 (fr) * 2005-12-15 2008-02-29 Galderma Res & Dev Compositions comprenant au moins un compose retinoide et au moins un compose anti-irritant et leurs utilisations
CN1989956B (zh) * 2005-12-29 2010-09-01 北京德众万全医药科技有限公司 一种阿达帕林凝胶组合物及其制备方法
FR2901701B1 (fr) * 2006-05-31 2010-10-29 Galderma Res & Dev Compostions comprenant au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un agent filmogene, leurs procedes de preparation, et leurs utilisations
EP2097076A1 (fr) * 2006-11-20 2009-09-09 Galderma Research & Development, S.N.C. Utilisation d'adapalène pour moduler l'expression de l'il-1ra.
FR2909000B1 (fr) * 2006-11-28 2009-02-06 Galderma Res & Dev S N C Snc Compositions comprenant du peroxyde de benzoyle, au moins un derive de l'acide naphtoique et au moins un compose de type polymeres de polyurethane ou des derives de celui-ci, et leurs utilisations.
EP2099893A2 (en) * 2006-12-15 2009-09-16 Colgate-Palmolive Company Liquid detergent composition
FR2910321B1 (fr) 2006-12-21 2009-07-10 Galderma Res & Dev S N C Snc Gel creme comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
FR2910320B1 (fr) 2006-12-21 2009-02-13 Galderma Res & Dev S N C Snc Emulsion comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzole
JP5125122B2 (ja) * 2007-01-31 2013-01-23 大正製薬株式会社 アダパレン含有外用剤組成物
JP5670008B2 (ja) * 2007-01-31 2015-02-18 大正製薬株式会社 アダパレン含有外用剤組成物
JP5338030B2 (ja) * 2007-01-31 2013-11-13 大正製薬株式会社 アダパレン含有外用剤組成物
JPWO2008111296A1 (ja) 2007-03-09 2010-06-24 国立大学法人京都大学 角化の亢進に起因する皮膚疾患の予防及び治療のための医薬
EP2065032A1 (en) 2007-11-27 2009-06-03 Galderma Research & Development A method for producing adapalene gels
US20110117182A1 (en) * 2009-07-30 2011-05-19 Allergan, Inc. Combination of dapsone with other anti-acne agents
JP2013527161A (ja) * 2010-04-29 2013-06-27 ガルデルマ・リサーチ・アンド・デヴェロップメント アダパレン０．３％による瘢痕の処置方法
US10758630B2 (en) 2010-08-13 2020-09-01 The Johns Hopkins University Topical compositions and methods of detection and treatment
DE102010063825A1 (de) * 2010-12-22 2012-06-28 Beiersdorf Ag Kosmetische oder dermatologische wasserfeste Lichtschutzzubereitungen umfassend eine Kombination aus Polyacrylat- und Polyacrylamidverdicker
FR2969492B1 (fr) 2010-12-23 2013-07-05 Galderma Res & Dev Mousses dermatologiques obtenues a partir d'un gel ou d'une suspension contenant de l'adapalene
US20140037694A1 (en) * 2011-02-25 2014-02-06 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Adjuvant for transdermal or transmucosal administration and pharmaceutical preparation containing same
US10787177B2 (en) 2011-06-29 2020-09-29 SMR Patents S.à.r.l. Exterior rearview device with illumination functions and autonomous vehicles using same
US10137823B2 (en) 2011-06-29 2018-11-27 SMR Patents S.à.r.l. Exterior rearview device with illumination functions
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
FR2991175B1 (fr) * 2012-06-01 2014-12-19 Galderma Res & Dev Compositions pharmaceutiques topiques de type emulsion h/e contenant un retinoide
RU2538680C2 (ru) * 2013-03-12 2015-01-10 Открытое акционерное общество "Химико-фармацевтический комбинат "АКРИХИН" (ОАО "АКРИХИН") Фармацевтическая композиция для лечения атопического дерматита и способ ее получения
JP5980171B2 (ja) * 2013-06-05 2016-08-31 大正製薬株式会社 アダパレン含有外用剤組成物
EP3030266B1 (en) 2013-08-08 2020-10-28 Novan Inc. Topical compositions and methods of using the same
JP2015081244A (ja) * 2013-10-23 2015-04-27 第一三共ヘルスケア株式会社 ニキビ治療用医薬組成物
WO2015064710A1 (ja) 2013-10-31 2015-05-07 久光製薬株式会社 アジュバント組成物、これを含むアジュバント製剤、及びキット
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
US10322082B2 (en) 2014-07-11 2019-06-18 Novan, Inc. Topical antiviral compositions and methods of using the same
EP3171857B1 (en) * 2014-07-25 2020-08-19 Galderma Research & Development Combination of adapalene and benzoyl peroxide for the treatment of severe acne
WO2016104618A1 (ja) * 2014-12-26 2016-06-30 ニプロ株式会社 医療用皮膚外用剤
ES2808999T3 (es) 2016-05-23 2021-03-02 Ecolab Usa Inc Composiciones de limpieza antisépticas y desinfectantes alcalinas y neutras con reducción de la formación de neblina a través del uso de polímeros de emulsión de agua en aceite de alto peso molecular
AU2017269273B2 (en) 2016-05-23 2019-06-20 Ecolab Usa Inc. Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
JP2020510729A (ja) 2017-03-01 2020-04-09 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド 高分子量ポリマーによって低減した吸入ハザードの消毒剤および殺菌剤
US20190381178A1 (en) * 2017-03-02 2019-12-19 Duke University Methods for the treatment of cancer and benign lesions by ablation
US9987239B1 (en) 2017-03-14 2018-06-05 Rey Ventures, LLC Pharmaceutical retinoid preparation for topical use
WO2019082090A1 (en) * 2017-10-24 2019-05-02 Glenmark Pharmaceuticals Limited TOPICAL PHARMACEUTICAL COMPOSITION OF ADAPALENE AND MINOCYCLIN
WO2019240290A1 (ja) * 2018-06-16 2019-12-19 ロート製薬株式会社 外用組成物
US20200222358A1 (en) 2019-01-15 2020-07-16 Derma Research Group Inc. Topical dermatologic acne treatment cream composition and method of manufacture
JP2022540474A (ja) 2019-07-12 2022-09-15 エコラボ ユーエスエー インコーポレイティド アルカリ可溶性エマルジョンポリマーの使用によりミストが低減したアルカリ性洗浄剤

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU85849A1 (fr) * 1985-04-11 1986-11-05 Cird Derives benzonaphtaleniques,leur procede de preparation et leur application dans les domaines pharmaceutiques et cosmetiques
ATE135913T1 (de) 1990-11-26 1996-04-15 Bayer Ag Topisch anzuwendende niclosamid enthaltende lotion
JP2697999B2 (ja) * 1992-06-29 1998-01-19 株式会社 フィルインターナショナル 化粧品
US5306486A (en) * 1993-03-01 1994-04-26 Elizabeth Arden Co., Division Of Conopco, Inc. Cosmetic sunscreen composition containing green tea and a sunscreen
FR2710854B1 (fr) * 1993-10-08 1995-12-01 Oreal Emulsion huile-dans-eau utilisable pour l'obtention d'une crème.
US6133326A (en) * 1994-08-31 2000-10-17 Pfizer Inc Compositions and methods for decreasing sebum production
FR2730930B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Utilisation d'inhibiteurs de no-synthase pour diminuer l'effet irritant cutane de produits utilises dans le domaine cosmetique ou pharmaceutique
US6413536B1 (en) * 1995-06-07 2002-07-02 Southern Biosystems, Inc. High viscosity liquid controlled delivery system and medical or surgical device
US5665364A (en) * 1995-07-24 1997-09-09 The Procter & Gamble Company Compositions for topical delivery of active ingredients
JPH10114648A (ja) * 1996-10-11 1998-05-06 Kao Corp 皮膚外用組成物
JP2002514220A (ja) * 1997-05-12 2002-05-14 セイジ、ファーマスーティカルズ、インク 熱傷処置および感染防止のための局部スプレー
US6267985B1 (en) * 1999-06-30 2001-07-31 Lipocine Inc. Clear oil-containing pharmaceutical compositions
JP2001097847A (ja) * 1999-09-29 2001-04-10 Pola Chem Ind Inc ゲル組成物の製造法
JP2003512325A (ja) * 1999-10-19 2003-04-02 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 感冒およびインフルエンザ様症状の予防並びに治療用組成物、並びにそれらの使用方法
US6967023B1 (en) * 2000-01-10 2005-11-22 Foamix, Ltd. Pharmaceutical and cosmetic carrier or composition for topical application
US6383505B1 (en) * 2000-11-09 2002-05-07 Steris Inc Fast-acting antimicrobial lotion with enhanced efficacy
BRPI0101486B1 (pt) 2001-04-17 2017-09-19 Cristália Produtos Químicos Farmacêuticos Ltda. Pharmaceutical composition for topic use containing heparin for the treatment of skin or mucosal injuries caused by burns
SI1532974T1 (sl) 2002-03-12 2009-04-30 Galderma Res & Dev Zmes, ki vsebuje 6-(3-(1-adamantil)-4-metoksifenil)-2-naftensko kislino, za zdravljenje dermatoloških motenj
WO2006079563A1 (en) * 2005-01-26 2006-08-03 Galderma Research & Development Adapalene for the long-term treatment of acne vulgaris
JP4962858B2 (ja) 2007-06-21 2012-06-27 スズキ株式会社 インストルメントパネル

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAMOULLE JEAN CLAUDE et al. Follicular penetration and distribution of topically applied CD 271, a new naphthonic acid derivative intended for topical acne treatment. Journal of investigative dermatology, 1990, 94 (5), 731-732. *

Also Published As

Publication number Publication date
ATE417610T1 (de) 2009-01-15
US7834060B2 (en) 2010-11-16
JP2005526063A (ja) 2005-09-02
PT1485080E (pt) 2009-07-31
US9622994B2 (en) 2017-04-18
US20110027204A1 (en) 2011-02-03
ES2327508T3 (es) 2009-10-30
CA2478237A1 (en) 2003-09-18
DK1532974T3 (da) 2009-05-11
US9901556B2 (en) 2018-02-27
ATE432072T1 (de) 2009-06-15
CN1642538B (zh) 2010-05-26
US20080293817A1 (en) 2008-11-27
US20140308223A1 (en) 2014-10-16
US7737181B2 (en) 2010-06-15
AU2003216898A1 (en) 2003-09-22
JP2011032287A (ja) 2011-02-17
BR0307550A (pt) 2005-01-04
US20110130461A1 (en) 2011-06-02
WO2003075908A1 (en) 2003-09-18
EP1532974A3 (en) 2005-12-14
RU2377981C1 (ru) 2010-01-10
US20050059740A1 (en) 2005-03-17
US20100273882A1 (en) 2010-10-28
US8703820B2 (en) 2014-04-22
US20150045440A1 (en) 2015-02-12
BR0307550B1 (pt) 2018-01-09
RU2004130308A (ru) 2005-04-10
AU2008203279A1 (en) 2008-08-14
US20160361282A1 (en) 2016-12-15
BRPI0307550B8 (pt) 2021-05-25
US9387187B2 (en) 2016-07-12
PL216763B1 (pl) 2014-05-30
US8921423B2 (en) 2014-12-30
DK1485080T3 (da) 2009-08-31
ES2319778T3 (es) 2009-05-12
HK1073996A1 (en) 2005-10-28
CA2478237C (en) 2009-05-12
US20180104203A1 (en) 2018-04-19
EP1532974A2 (en) 2005-05-25
JP5722598B2 (ja) 2015-05-20
US20120231062A1 (en) 2012-09-13
PL372317A1 (en) 2005-07-11
US8653140B2 (en) 2014-02-18
US8729127B2 (en) 2014-05-20
EP1485080B1 (en) 2009-05-27
DE60327745D1 (de) 2009-07-09
US20170049732A1 (en) 2017-02-23
US9872842B2 (en) 2018-01-23
EP1485080A1 (en) 2004-12-15
US7579377B2 (en) 2009-08-25
MXPA04008684A (es) 2004-12-06
AU2008203279B2 (en) 2011-06-30
EP1532974B1 (en) 2008-12-17
US20170181991A1 (en) 2017-06-29
RU2008118056A (ru) 2009-11-10
SI1532974T1 (sl) 2009-04-30
US9381179B2 (en) 2016-07-05
US7868044B2 (en) 2011-01-11
US20140249232A1 (en) 2014-09-04
PT1532974E (pt) 2009-02-23
US20110070176A1 (en) 2011-03-24
CY1108868T1 (el) 2014-07-02
SI1485080T1 (sl) 2009-10-31
US20110027367A1 (en) 2011-02-03
CY1109307T1 (el) 2014-07-02
US7838558B2 (en) 2010-11-23
DE60325379D1 (de) 2009-01-29
US20070043119A1 (en) 2007-02-22
AU2003216898B2 (en) 2008-04-24
US20090281188A1 (en) 2009-11-12
CN1642538A (zh) 2005-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2332208C2 (ru) Применение 6-[3-(1-адамантил)-4-метоксифенил]-2-нафтойной кислоты для лечения дерматологических расстройств
FR2591105A1 (fr) Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, ou cosmetique, a base de phases lamellaires lipidiques hydratees ou de liposomes contenant un retinoide ou un analogue structural dudit retinoide tel qu'un carotenoide.
KR101007161B1 (ko) 피부병 치료를 위한 아다팔렌의 용도
EP3220903A1 (fr) Compositions comprenant un compose de la famille des avermectines et un compose agoniste d'au moins un des recepteurs de l'acide retinoique pour le traitement de l'acne
BR112020025208A2 (pt) Formulações tópicas de inibidores de dgat1 e seus métodos de uso
FR3028763A1 (fr) Compositions comprenant un compose de la famille des avermectines et un compose antagoniste d'au moins un des recepteurs rar pour le traitement de l'acne