RU2320641C2 - Внедряемый фотоинициатор - Google Patents
Внедряемый фотоинициатор Download PDFInfo
- Publication number
- RU2320641C2 RU2320641C2 RU2004134570/04A RU2004134570A RU2320641C2 RU 2320641 C2 RU2320641 C2 RU 2320641C2 RU 2004134570/04 A RU2004134570/04 A RU 2004134570/04A RU 2004134570 A RU2004134570 A RU 2004134570A RU 2320641 C2 RU2320641 C2 RU 2320641C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- acetate
- alkoxy
- formula
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 153
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 18
- FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N phenylglyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 14
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract description 6
- 125000005569 butenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 phenylene, methylphenylene, cyclohexanediyl Chemical group 0.000 claims description 118
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 99
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 82
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 18
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 16
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 8
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 claims description 8
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 7
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 7
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 230000033458 reproduction Effects 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims description 4
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M acetyloxyaluminum;dihydrate Chemical compound O.O.CC(=O)O[Al] HDYRYUINDGQKMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 3
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940009827 aluminum acetate Drugs 0.000 claims description 3
- ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L barium acetate Chemical compound [Ba+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O ITHZDDVSAWDQPZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000005622 butynylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical compound O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 3
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 claims description 3
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001064 morpholinomethyl group Chemical group [H]C([H])(*)N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- BNJMRELGMDUDDB-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-sulfanylbenzene Chemical compound [S]C1=CC=CC=C1 BNJMRELGMDUDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 abstract description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 abstract description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 39
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 15
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 14
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 10
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 9
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- DZRLZBYMIRXJGO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound OCCOCCOCC1CO1 DZRLZBYMIRXJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 5
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxylic acid Natural products OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 description 4
- 0 **OC(C(c1ccccc1)=O)=O Chemical compound **OC(C(c1ccccc1)=O)=O 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNGOFPJWZUXKNR-UHFFFAOYSA-N 2-oxo-2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 BNGOFPJWZUXKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 3
- KSENJEJJKHAFFB-UHFFFAOYSA-N OC(C(C(C=CC=C1)=C1OCCOCC1OC1)=O)=O Chemical compound OC(C(C(C=CC=C1)=C1OCCOCC1OC1)=O)=O KSENJEJJKHAFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 3
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 3
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 3
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N methyl tert-butyl ether Substances COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 3
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMLQGJAROFACEI-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 VMLQGJAROFACEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)biuret Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)NCCCCCCN=C=O QKOWXXDOHMJOMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dione Chemical compound C1CC2(C)C(=O)C(=O)C1C2(C)C VNQXSTWCDUXYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC=NC=N1 ONTODYXHFBKCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMMWFBAUBABTM-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylamino)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(OC)C(OC)=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 OTMMWFBAUBABTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- 239000012957 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropanone Substances 0.000 description 2
- JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropane-1-thione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=S)C(C)(C)N1CCOCC1 JLZIXYIYQIKFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)C1=CC=CC=C1 SXNICUVVDOTUPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Chemical group 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Chemical group 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N [(2,4-dipentoxyphenyl)-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CCCCCOC1=CC(OCCCCC)=CC=C1P(=O)(C(=O)C=1C(=CC(C)=CC=1C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HGBBFIVJLKAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- WBTCPVUCKKBWBS-UHFFFAOYSA-N azetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1CC(=O)N1 WBTCPVUCKKBWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N benzoyl cyanide Chemical compound N#CC(=O)C1=CC=CC=C1 GJQBHOAJJGIPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 229930006711 bornane-2,3-dione Natural products 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 2
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N ethyl phenylglyoxylate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 QKLCQKPAECHXCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 239000012949 free radical photoinitiator Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 2
- UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O UJRDRFZCRQNLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 229920002601 oligoester Polymers 0.000 description 2
- 239000011101 paper laminate Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HPAFOABSQZMTHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003549 thiazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 2
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYXQNWIQIBLJT-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)methanamine Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CN JPYXQNWIQIBLJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVUWYXJTOLSMFV-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VVUWYXJTOLSMFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2-phenylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 PDLPMGPHYARAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYYLFDRHMOSOJJ-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MYYLFDRHMOSOJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SWFHGTMLYIBPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(2,4-ditert-butylphenyl)-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C RGASRBUYZODJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVHFGCUZOYVUDD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazinane Chemical compound O=C=NCCCCCCN1CN(CCCCCCN=C=O)CN(CCCCCCN=C=O)C1 HVHFGCUZOYVUDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-fluoro-5-methyl-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound CC1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(F)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C MYMKXVFDVQUQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(6-isocyanatohexyl)-1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)=O)=C1 BAYUSCHCCGXLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QCZZSANNLWPGEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2-aminopropoxy)ethoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COC(C)OCC(C)N QAYNQDOURTYRRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001088 1-naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]thioxanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 YEBQUUKDSJCPIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 12h-benzo[a]xanthene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 VVZRKVYGKNFTRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC(C)=C3SC2=C1 LCHAFMWSFCONOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOCLRPMIJGICFT-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-1-(2,4-ditert-butylphenoxy)benzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C QOCLRPMIJGICFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLBPVXKMBLCQX-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=C(CC1)C(=O)C1=CC1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 KKLBPVXKMBLCQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-diphenylpropoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCC(C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 OXEMYLNXNAJPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCOC(=O)C(C)=C QEPJZNUAPYIHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYHOBWTMJVPGB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 RLYHOBWTMJVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSCLVRDFHFOHY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenylethanone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2N(C)C1=CC(=O)C1=CC=CC=C1 ZOSCLVRDFHFOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHPPDQUVECZQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 WXHVQMGINBSVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-butan-2-yl-4-tert-butylphenol Chemical compound CCC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O RTNVDKBRTXEWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDAAWLTXPGJDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCOCC(CC)C(O)=O RHDAAWLTXPGJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUYYOUXQOPCFDK-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethanamine Chemical compound NCCOC(C)OCCN KUYYOUXQOPCFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SICQTWWJCGGHIX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(4-benzoylphenoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 SICQTWWJCGGHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONABRCKXKDSXCA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-amino-2,6-bis[butyl-(1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]-2h-1,3,5-triazin-4-yl]ethanol Chemical compound N1=C(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(OC3CCCCC3)C(C)(C)C2)N=C(CCO)N(N)C1N(CCCC)C(CC1(C)C)CC(C)(C)N1OC1CCCCC1 ONABRCKXKDSXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCC(O)COCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 BZQCIHBFVOTXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dimethylphenyl)-6-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-propoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(OCCC)=CC=2)O)=N1 HHIVRACNDKRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKZAOPKIOWTEH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-3h-inden-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C=C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1 YCKZAOPKIOWTEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxybutane Chemical compound CCC(C)OC(C)CC HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O LHHLLQVLJAUUDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCC(CC)CCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O AWEVLIFGIMIQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical class OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 LETDRANQSOEVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[3-[1-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propoxy]ethoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCCOC(C)OCCCNC(=O)C(C)=C UFFYQSOLZWNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutyric acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 OFJWFSNDPCAWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPEANFVVZUKNFU-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylbenzotriazole Chemical compound C1=CC=CC2=NN(S)N=C21 FPEANFVVZUKNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLVYCTZVPXWQDG-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylpropanoyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C(C(=O)C(C)C)=CC2=C1 KLVYCTZVPXWQDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XATDOBSAOBZFCA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2-carboxyethenyl)cyclohexyl]prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC1CCC(C=CC(O)=O)CC1 XATDOBSAOBZFCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBOUWLVGAQGQCL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-5,7-diethoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OCC)=CC(OCC)=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VBOUWLVGAQGQCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITJVTQLTIZXPEQ-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-5,7-dimethoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OC)=CC(OC)=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ITJVTQLTIZXPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBCSDGCFVQHFAP-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-6,8-dichlorochromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC(Cl)=CC(Cl)=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 HBCSDGCFVQHFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLLGFWQKIPAPII-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-6-chlorochromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC(Cl)=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OLLGFWQKIPAPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPVJWBWVJUAOMV-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPVJWBWVJUAOMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWDONSBFIIUPQS-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-(dimethylamino)chromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(N(C)C)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DWDONSBFIIUPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYORIVUCOQKMOC-UHFFFAOYSA-N 3-benzoyl-7-methoxychromen-2-one Chemical compound O=C1OC2=CC(OC)=CC=C2C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HYORIVUCOQKMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylchromen-2-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LPBMPRKJYKSRLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYSMGCKQWMCPIF-UHFFFAOYSA-N 4,6-bis(ethylsulfanyl)-2-methylisoindole-1,3-dione Chemical compound CCSC1=CC(SCC)=CC2=C1C(=O)N(C)C2=O BYSMGCKQWMCPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical class C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 UGVRJVHOJNYEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 5,6-dihydrodibenzo[2,1-b:2',1'-f][7]annulen-11-one Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=CC=C21 BMVWCPGVLSILMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZRDHZQFCUSJ-UHFFFAOYSA-N 5,7-dimethoxy-3-(naphthalene-1-carbonyl)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C3=CC4=C(OC)C=C(C=C4OC3=O)OC)=CC=CC2=C1 ZMPZRDHZQFCUSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGPBQGGBWIMGMA-BJMVGYQFSA-N 5-[(e)-[5-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-3,6-dihydro-1,3,4-oxadiazin-2-ylidene]methyl]-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound OC1O\C(=C\C=2C(NC(=O)NC=2)=O)NN=C1C1=CC=C(Br)C=C1 RGPBQGGBWIMGMA-BJMVGYQFSA-N 0.000 description 1
- OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(6-isocyanatohexyl)-2,4-dioxo-1,3-diazetidin-1-yl]hexyl n-(6-isocyanatohexyl)carbamate Chemical compound O=C=NCCCCCCNC(=O)OCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O OKKDHVXHNDLRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1-(6-methylheptoxy)heptane Chemical compound CC(C)CCCCCOCCCCCC(C)C JJDGTGGQXAAVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 7-(diethylamino)-3-[7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbonyl]chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(CC)CC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=CC2=C1 SANIRTQDABNCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGXHRTXOZIFLD-UHFFFAOYSA-N 7-(dimethylamino)-3-(2-methylpropanoyl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(N(C)C)C=C2OC(=O)C(C(=O)C(C)C)=CC2=C1 NWGXHRTXOZIFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCURVNYQRJVWPY-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-3-(7-methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl)chromen-2-one Chemical compound C1=C(OC)C=C2OC(=O)C(C(=O)C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)OC)=CC2=C1 KCURVNYQRJVWPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTYUOQGERUGJMA-UHFFFAOYSA-N 7-phenyl-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound C=12C(=O)NC(=S)C2=CC=CC=1C1=CC=CC=C1 BTYUOQGERUGJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940076442 9,10-anthraquinone Drugs 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C Chemical compound CC(C)(C)C(C=C1C(C)(C)C)=CC(C)=C1OP(C)(O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C PMIAZIGUOOLXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLNFWHWUFBCEDU-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=O)P(CC(CC(C)(C)C)C)(C(C2=C(C=CC=C2OC)OC)=O)=O)C(=CC=C1)OC.CC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical compound COC1=C(C(=O)P(CC(CC(C)(C)C)C)(C(C2=C(C=CC=C2OC)OC)=O)=O)C(=CC=C1)OC.CC1=C(C(=O)P(C2=CC=CC=C2)(C(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)=O)=O)C(=CC(=C1)C)C XLNFWHWUFBCEDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N Dehydroalanine Chemical class NC(=C)C(O)=O UQBOJOOOTLPNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenylacetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CC=CC=C1 DULCUDSUACXJJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N Methyl benzeneacetate Chemical compound COC(=O)CC1=CC=CC=C1 CRZQGDNQQAALAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)OC(O)(C(CO)(CO)CO)OCCCCCCCC(C)C HFXDDXVWOZZBCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- 208000030555 Pygmy Diseases 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C SWHLOXLFJPTYTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJZOCHHENUXPLT-UHFFFAOYSA-N [4-(2-hydroxyethylsulfanyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(SCCO)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 PJZOCHHENUXPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMGVFHOOTUYICN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylsulfanylphenyl)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 RMGVFHOOTUYICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKPXMUZPVRWIJW-UHFFFAOYSA-N [CH2-]C(c1ccccc1)=O Chemical compound [CH2-]C(c1ccccc1)=O GKPXMUZPVRWIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N amino prop-2-enoate Chemical class NOC(=O)C=C QDHUQRBYCVAWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011013 aquamarine Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K azanium;manganese(3+);phosphonato phosphate Chemical compound [NH4+].[Mn+3].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O UHHXUPJJDHEMGX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004566 azetidin-1-yl group Chemical group N1(CCC1)* 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1OC(=O)C(C(=O)OC1C(N(C)C(C)(C)CC1)(C)C)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N bis(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 RFVHVYKVRGKLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USOTYNRYZSYLTN-UHFFFAOYSA-N bis[4-(chloromethyl)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(CCl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(CCl)C=C1 USOTYNRYZSYLTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(ethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NCC)C=C1 QDVNNDYBCWZVTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N butanedioic acid;hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO.OC(=O)CCC(O)=O DCBIXTBHCUSRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical class [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000152 cobalt phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H cobalt(2+);diphosphate Chemical compound [Co+2].[Co+2].[Co+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O ZBDSFTZNNQNSQM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009500 colour coating Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L copper;octanoate Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O VNZQQAVATKSIBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical class OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;iron(3+) Chemical class [Fe+3].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 BOXSCYUXSBYGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)C1 NUUPJBRGQCEZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N decane-2,4-dione Chemical compound CCCCCCC(=O)CC(C)=O WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXKDBWJDQHNCI-UHFFFAOYSA-N dioxido(oxo)titanium nickel(2+) Chemical compound [Ni++].[O-][Ti]([O-])=O DGXKDBWJDQHNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)O GTZOYNFRVVHLDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000001652 electrophoretic deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L erythrosin B Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 IINNWAYUJNWZRM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004174 erythrosine Substances 0.000 description 1
- 229940011411 erythrosine Drugs 0.000 description 1
- 235000012732 erythrosine Nutrition 0.000 description 1
- FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;terephthalic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- CGWFVEFHQWJOKI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CGWFVEFHQWJOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical class [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3] WTFXARWRTYJXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M iron(3+);oxygen(2-);hydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[O-2].[Fe+3] LDHBWEYLDHLIBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N iron(II,III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]O[Fe]=O SZVJSHCCFOBDDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- DCEUOMQVLPJQAI-UHFFFAOYSA-K lanthanum(3+);triperchlorate;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[La+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O DCEUOMQVLPJQAI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- IAQLJCYTGRMXMA-UHFFFAOYSA-M lithium;acetate;dihydrate Chemical compound [Li+].O.O.CC([O-])=O IAQLJCYTGRMXMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 238000005088 metallography Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O VRBLLGLKTUGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]prop-2-enamide Chemical compound OCCOCCNC(=O)C=C BYJPRUDFDZPCBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N n-[6-(prop-2-enoylamino)hexyl]prop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C=C YQCFXPARMSSRRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N naphthol red Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(C1=O)=CC2=CC=CC=C2\C1=N\NC1=CC=C(C(N)=O)C=C1 PYUYQYBDJFMFTH-WMMMYUQOSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 150000002832 nitroso derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-(benzotriazol-2-yl)-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O XQAABEDPVQWFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[3-tert-butyl-5-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-hydroxyphenyl]propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(=O)OCCCCCCCC)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O DMFXLIFZVRXRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical compound NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-ol Chemical compound OCCCC=C LQAVWYMTUMSFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical class [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000886 photobiology Effects 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000011092 plastic-coated paper Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical class OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZTMCBOPTQHICJ-UHFFFAOYSA-N propanoyl benzoate Chemical compound CCC(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 KZTMCBOPTQHICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical class NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M pyronin Y Chemical compound [Cl-].C1=CC(=[N+](C)C)C=C2OC3=CC(N(C)C)=CC=C3C=C21 INCIMLINXXICKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical class [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N tribenzyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1COP(OCC=1C=CC=CC=1)OCC1=CC=CC=C1 KKFOMYPMTJLQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical class NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N vanadate(3-) Chemical compound [O-][V]([O-])([O-])=O LSGOVYNHVSXFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011345 viscous material Substances 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pens And Brushes (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фотоинициаторам ряда фенилглиоксиловой кислоты, используемым в полимеризующихся композициях, подлежащих отверждению. Описывается внедряемый фотоинициатор формулы I
в которой Y - С3-С12алкилен, бутенилен, бутинилен или С4-С12алкилен, которые прерываются группами -О- или -NR2-, не следующими друг за другом; R1 - реакционно-способная группа ряда ОН, SH, HR3R4, -(СО)-ОН, -(CO)-NH2, SO3Н, -С(R5)-CR6R7, оксиранила, -O-(CO)-NH-R8-NCO и -O-(CO)-R9-(CO)-X; R2 - водород, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил; R3 и R4 - водород, С1-С4алкил, С2-С4гидроксиалкил; R5, R6 и R7 - водород или метил; R8 - линейный или разветвленный С4-С12алкилен или фенилен, R9 - линейный или разветвленный С1-С16алкилен, -СН=СН-, -СН=СН-СН2-, С6-циклоалкилен, фенилен или нафтилен; и X, X1 и Х2 - ОН, Cl, ОСН3 или ОС2Н5. Описываются также способ получения фотоинициатора, фотополимеризующаяся композиция и покрытый ею субстрат. Предложенный фотоинициатор обладает эффективной внедряющей способностью и отсутствием миграции при термических обработках. 6 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к фотоинициаторам типа фенилглиоксиловой кислоты, которые, благодаря наличию в них специального заместителя, способны входить в композици полимеризующейся рецептуры.
Производные фенилглиоксиловой кислоты известны в качестве фотоинициаторов и описаны, например, в патентах US 4038164, US 4475999 и US 4024297. Соединения, в молекуле которых имеются две функциональные группы эфира фенилглиоксиловой кислоты, известны, например, из документов US 6048660 и WO 00/56822. Производные фенилглиоксиловой кислоты, в которых имеются акрилатные группы, описаны в патентах US 3930868, US 4308394 и US 4279718.
В уровне техники существует потребность в реакционноспособных фотоинициаторах с низкой летучестью, которые, кроме превосходных свойств инициатора и хорошей темновой стабильности при хранении композиций, с которыми они смешиваются, также обладают широким спектром применения в композициях сложного состава, например, таких как смеси термически и фотохимически отверждаемых компонентов; для таких фотоинициаторов, или продуктов их фотолиза возможно связывание в таких композициях за счет быстрой миграции. В этом изобретении было установлено, что некоторые эфиры фенилглиоксиловой кислоты являются особенно подходящими в качестве фотоинициаторов с низкой летучестью. Эти эфиры представляют собой соединения, которые приобретают жесткую связь с покрытием в ходе процесса полимеризации, причем миграция инициатора предотвращается.
Соответственно, изобретение относится к внедряемым фотоинициирующим соединениям формулы (I)
в которой Y представляет собой С3-С12алкилен, бутенилен, бутинилен, или С4-С12алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -О- или -NR2-, не следующими друг за другом, или Y означает фенилен, циклогексилен,
R1 представляет собой реакционно-способную группу, выбранную из ОН, SH, NR3R4, -(CO)-OH, -(CO)-NH2, SO3Н, -С(R5)=CR6R7, оксиранила, -О-(СО)- NH-R8-NCO и -O-(CO)-R9-(CO)-X;
R2 представляет собой водород, С1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил;
R3 и R4 представляют собой, каждый независимо от другого, водород, C1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил;
R5, R6 и R7 представляют собой, каждый независимо от другого, водород или метил;
R8 представляет собой линейный или разветвленный С4-С12алкилен, фенилен, метилфенилен, циклогександиил, изофорондиил, , , , , , , , , или ;
R9 представляет собой линейный или разветвленный С1-С16алкилен, -СН=СН-, -СН=СН-СН2-, С6-циклоалкилен, фенилен, нафтилен, норборнен-5,6-диил,
X, X1 и X2 представляют собой, каждый независимо от других, ОН, Cl, ОСН3 или ОС2Н5.
Характерной чертой соединений формулы (I) является то, что радикал R1 в них представляет собой реакционно-способную группу. В этом контексте, термином "реакционно-способная группа" обозначаются радикалы, которые способны взаимодействовать с композицией, которая будет полимеризоваться и таким образом фиксироваться в композиции. В результате снижается миграция фотоинициатора.
С1-С4Алкил является линейным или разветвленным и представляет собой метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, втор-бутил или трет-бутил.
C2-С4Гидроксиалкил представляет собой С2-С4алкил, замещенный одной или несколькими ОН-группами, причем определенный выше алкил содержит соответствующее число атомов углерода. Примерами являются гидроксиэтил, дигидроксипропил, гидроксипропил и дигидроксиэтил, особенно гидроксиэтил.
С3-С12Алкилен означает линейный или разветвленный алкилен, например, пропилен, изопропилен, н-бутилен, втор-бутилен, изобутилен, трет-бутилен, пентилен, гексилен, гептилен, октилен, нонилен, децилен, додецилен, , , , или .
Группа С4-С12алкилена, которая прерывается один или несколько раз группами -O- или -NR2-, не следующими друг за другом, образует структурные звенья, например, такие как -СН2СН2-О-СН2СН2-, -[CH2CH2O]y-, в которых у=2-9, -(СН2СН2O)5СН2СН2-, -СН2-СН(СН3)-O-СН2-СН(СН3)-, -CH2CH2-(NR2)-СН2СН2-.
Предпочтение отдается соединениям формулы (I), в которой Y представляет собой -СН2-СН(СН3)-, н-пропилен, -СН2С(СН3)2СН2-, гексилен, -СН2СН2-O-СН2СН2-, -(СН2СН2-O)2СН2СН2-, или .
Соединения формулы (I), в которой R1 означает группу ОН, представляют специальный интерес.
Особенно интересными являются соединения, в которых R1 представляет собой ОН и Y представляет собой -СН2СН2-O-СН2СН2-.
Кроме того, особенный интерес представляют внедряемые фотоинициаторы формулы (I), в которой
Y представляет собой С4-С12алкилен, который прерывается один или несколько раз не следующими друг за другом группами -О-;
R1 означает реакционно-способную группу, выбранную из ОН, оксиранила и -O-(CO)-NH-R8-NCO; и R8 представляет собой , ,, или
I. Соединения формулы (I) согласно изобретению могут быть получены, например, путем взаимодействия диолов (с помощью которых получаются соединения формулы (I), в которой R1=ОН) или функционализированных спиртов HO-Y-R1 (А) с моноэфирами фенилглиоксиловой кислоты (В), например, с соответствующим метиловым эфир, в присутствии катализатора (при нагревании в вакууме):
где R1 такой, как определено выше.
В качестве катализатора могут быть использованы, например, катализаторы, которые известны специалистам в этой области техники для реакций трансэтерификации, например, оксид дибутилолова или пара-толуолсульфокислота. Некоторые катализаторы, хотя и подходят для проведения этой реакции, вызывают обесцвечивание продуктов или являются токсичными, или их трудно удалить из реакционной смеси.
Подходящие катализаторы включают ацетат натрия, ацетат калия, ацетат магния, ацетат бария, ацетат цинка, ацетат кадмия, ацетат меди(II), ацетат кобальта(II), ацетат алюминия, оксид кальция, метилат лития, метилат натрия, тетра-изопропилат титана, триизопропилат алюминия; трет-бутилат лития, 4-(диметиламино)пиридин и диацетат дибутилолова (т.е. Fascat 4200) [каталитическое действие указанных ацетатов не зависит от содержания кристаллизационной воды].
Особенно подходящими являются, например, различные соли лития, например, изопропилат лития, ацетат лития, карбонат лития. Предпочтительными являются ацетат лития и оксид кальция.
Ацетат лития является особенно подходящим в качестве катализатора, особенно при получении соединения формулы I, в которой R1=ОН.
Количество катализатора составляет, например, от 0,1 до 20 мол.%, в расчете на компонент эфира глиоксиловой кислоты (В), однако могут быть использованы и большие количества без вредного воздействия на протекание реакции. Предпочтительно используют 4 мол.% катализатора.
Целесообразно, добавляют избыток спирта (А) и метанол, образовавшийся в ходе реакции, отгоняется за счет применения пониженного давления (приблизительно от 5 до 300 Торр). Эта реакция может быть проведена при нормальном давлении или в вакууме, причем образовавшийся конкретный спирт в каждом случае отгоняется. Подходящее давление составляет от 0,001 мбар до 1000 мбар, предпочтительно от 5 до 10 мбар.
Количество используемого диэтиленгликоля может составлять, например, от 1 эквивалента до 100 эквивалентов, в расчете на метиловый эфир фенилглиоксиловой кислоты (1 эквивалент); предпочтительно используются 10 эквивалентов.
Температура реакции может составлять от 20°С до 180°С. Предпочтительно реакцию проводят при температуре от 40 до 120°С, особенно при 50-60°С.
В качестве компонента глиоксиловой кислоты (В), возможно использование, например, любого низшего эфира (метилового, этилового, н-пропилового, изопропилового, н-бутилового, изобутилового или втор-бутилового эфира, и др.).
Время реакции обычно составляет от 2 до 80 часов, предпочтительно от 10 до 20 часов.
В качестве растворителя для реакции трансэтерификации могут быть использованы, например, ароматические растворители, такие как бензол, толуол, кумол, о-, м- или п-ксилол или их изомерные смеси, но также возможно применение простых эфиров, таких как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, бутилметиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, 1,4-диоксан, тетрагидрофуран и др., а также углеводороды, имеющие температуру кипения выше 70°С. Предпочтительно, реакцию проводят без добавления растворителя.
Обработку реакционной смеси проводят, например, путем промывки смеси водой (удаляется катализатор и непрореагировавший диэтиленгликоль); осушку проводят, например, путем добавления растворителя, который образует азеотроп с водой (например, толуол) и путем азеотропной перегонки. Любой диэфир диэтиленгликоля, образовавшийся в реакции, удаляется путем экстракции, с использованием подходящего органического растворителя из ряда: бензол, толуол, кумол, о-, м- или п-ксилол или их изомерные смеси, и/или диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, бутилметиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, 1,4-диоксан и др.
Кроме того, обработка реакционной смеси также может быть проведена, например, на хроматографической колонке (удаляются нежелательные побочные продукты). Предпочтительная смесь растворителей для элюирования представляет собой смесь этилацетата с гексаном или другим углеводородом (гептан, петролейный эфир и др.). Отношение этилацетата к углеводороду может составлять от 90:10 до 30:70 и предпочтительно 50:50.
II. Кроме того, возможный способ получения соединений изобретения включает в себя реакцию галоидангидрида фенилглиоксиловой кислоты (С), предпочтительно хлорангидрида фенилглиоксиловой кислоты, со спиртом (А), катализируемую основанием:
Специалисту в этой области техники известны основания, которые используются в таких реакциях. Водные основания не используются. Примеры подходящих оснований включают карбонаты, третично-аминные основания, например, триэтиламин и пиридин.
IIб. Другой возможный способ получения соединений изобретения включает в себя каталитическое взаимодействие фенилглиоксиловой кислоты (S) со спиртом (А) и добавление дициклогексилкарбодиимида (DCC):
III. Кроме того, соединения изобретения могут быть получены, например, путем взаимодействия спиртов (А) с соответствующими эфирами фенилуксусной кислоты (D) в присутствии катализатора, с последующим окислением:
В качестве катализаторов могут быть использованы, например, те, что описаны выше в пункте I. Стадия окисления может быть проведена, например, как описано в публикациях J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1993), 323 или в Синтез (1994), 915.
IV. В качестве дополнительного способа получения соединений формулы I этого изобретения подвергается обсуждению, например, взаимодействие соответствующих гидроксизамещенных фенилацетатов (Е) со спиртами (А) и последующее окисление:
Это окисление может быть проведено, например, в соответствии со способом, описанным в журнале J. Chem. Soc. Chem. Comm. (1994), 1807.
V. Дополнительный возможный способ получения соединений формулы I этого изобретения включает в себя взаимодействие цианидов фенилкарбоксиловой кислоты (F) со спиртами (А), катализируемое кислотой:
VI. Кроме того, соединения формулы I этого изобретения могут быть получены, например, по реакции Фриделя-Крафтса бензола с димерными хлорангидридами оксокарбоксильных кислот (Н) в присутствии хлорида алюминия:
Катализаторы, которые могут быть использованы, представляют собой известные специалистам в этой области техники обычные катализаторы реакции Фриделя-Крафтса, например хлорид олова, хлорид цинка, хлорид алюминия, хлорид титана или кислые глины.
Обычно реакции I, IIb, III и IV могут быть проведены без использования растворителя, при этом один из реагентов, который представляет собой жидкость, например спирт, играет роль растворителя. Однако также возможно проведение реакции в инертном растворителе. Подходящие растворители включают, например, алифатические и ароматические углеводороды, например, алканы и смеси алканов, циклогексан, бензол, толуол и ксилол. Разумеется, целесообразно, чтобы температура кипения таких растворителей была выше температуры кипения спирта, который образуется в ходе реакции.
Остальные перечисленные выше синтезы целесообразно могут быть проведены в инертном растворителе; подходящими растворителями являются, например, перечисленные выше.
В реакциях I, III и IV является целесообразным обеспечение удаления из реакционной смеси спирта, который образуется в ходе реакции. Это осуществляется, например, путем дистилляции и, как описано в пункте I, с использованием вакуума, если это целесообразно.
Эти реакции проводятся при различных температурах, в соответствии с применяемыми растворителями и исходными материалами. Обычно, температура и другие условия для осуществления обсуждаемых реакций хорошо известны специалистам в этой области техники.
Продукты реакции могут быть выделены и очищены общепринятыми способами, например, такими как кристаллизация, дистилляция, экстракция или хроматография.
Получение исходных материалов, которые требуются для синтеза соединений формулы I изобретения, обычно хорошо известно специалистам в этой области техники. Например, некоторые производные исходных материалов (В), (С), (D) и (F) даже могут иметься в продаже.
Например, эфиры (В) фенилглиоксиловой кислоты получаются по реакции Фриделя-Крафтса из бензола и подходящего метилового эфира хлорангидрида оксокарбоксиловой кислоты, или путем этерификации хлорангидридов фенилглиоксиловой кислоты (С) спиртами.
Хлорангидриды (С) фенилглиоксиловой кислоты могут быть получены, например, путем хлорирования соответствующих кислот, например, с использованием SOCl2.
Цианиды (F) фенилкарбоксиловой кислоты (F) могут быть получены, например, путем взаимодействия подходящих хлорангидридов кислот цианидом меди, CuCN.
Возможно получение метилового эфира фенилуксусной кислоты (D), например, путем взаимодействия бензилцианида с метанолом, катализируемого кислотой. Эта реакция описана, например, в журнале Org. Syn. Coll. Vol.I, 270. Соответствующие бензилцианиды могут быть получены, например, из соответствующих хлоридов с использованием NaCN, как описано, например, в публикациях Org. Syn. Coll. Vol.I, 107 и Org. Syn. Coll. Vol.IV, 576.
Синтез этилового эфира фенилуксусной кислоты (D) описан, например, в журнале J. Chem. Soc. Chem. Comm (1969), 515, причем в этом синтезе соответствующий фенилбромид взаимодействует с Н2СН2СООС2Н5 в присутствии лития в диэтиловом эфире и CuBr. Другой способ, взаимодействие фенилбромида с этилацетатом и NaH, описан, например, в журнале J. Am. Chem. Soc. (1959) 81, 1627. В публикации J. Org. Chem. (1968) 33, 1675 описана реакция Гриньяра фенилбромидов с BrCH2СООС2Н5 с образованием этилового эфира фенилуксусной кислоты (D).
Получение спиртов (А) хорошо известно специалистам в этой области техники и оно подробно описано в литературе. Многие такие соединения имеются в продаже.
Особый интерес представляют соединения формулы I, в которой R1 означает гидроксил. Такие соединения также могут быть использованы в качестве исходных материалов при получении соединений формулы I, которые функционализированы в группе R1 некоторым другим образом.
Следовательно, изобретение также относится к способу получения соединений формулы I, которая определена выше, в которой R1 представляет собой ОН, путем взаимодействия моноэфиров фенилглиоксиловой кислоты формулы II
где R представляет собой С1-С4алкил, особенно метил или этил, с диолом формулы III
Y является такой, как описано выше,
в котором в качестве катализатора используются ацетат лития, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат магния, ацетат бария, ацетат цинка, ацетат кадмия, ацетат меди(II), ацетат кобальта(II), ацетат алюминия, оксид кальция, метилат лития, метилат натрия, тетра-изопропилат титана, триизопропилат алюминия, трет-бутилат лития, 4-(диметиламино)пиридин или диацетат дибутилолова.
Дальнейшие подробности, относящиеся к условиям этой реакции, приведены выше в пункте I.
Представляет интерес способ, в котором в качестве катализатора используется ацетат лития, а также способ, в котором реакцию проводят при температуре от 20°С до 180°С.
Предпочтительно, количество катализатора составляет от 0,1 до 20 мол.%, в расчете на компонент - эфир глиоксиловой кислоты формулы (II).
Соединения формулы I, в которой R1 означает группу ОН, представляют собой фотоинициаторы, которые внедряются как таковые, однако они также могут быть использованы при получении других внедряемых фотоинициаторов. Внедряемые фотоинициаторы согласно изобретению, произведенные из соединений формулы I, в которой R1 означает группу ОН (в последующем называются соединениями формулы Ia), представляют собой, например: уретаны, полученные из изоцианатов и соединений формулы Ia; уретаны, полученные из карбамоилхлоридов и соединений формулы Ia; тиоуретаны, полученные из тиоизоцианатов и соединений формулы Ia; эфиры кислот, полученные из кислот, хлорангидридов кислот, эфиров кислот, ангидридов кислот или ангидридов фталевой кислоты и соединений формулы Ia; карбонаты, полученные из хлорформиатов и соединений формулы Ia; глицидиловые простые эфиры и диэфиры глицерина, полученные из эпихлоргидрина и соединений формулы Ia.
Поливалентные участники реакции соединений формулы Ia в случае использования соединений формулы Ia в количествах, меньше стехиометрических, образуют продукты, в которых еще содержатся свободные непрореагировавшие функциональные группы, которые могут быть внедрены.
В этой связи особый интерес представляет использование соединения С6Н5-(СО)-(СО)-O-СН2-СН2-O-СН2-СН2-ОН в качестве исходного материала при получении соединений формулы I, которые функционализированы в группе R1, отличающейся от группы ОН.
Ниже приведены примеры использования соединения формулы Ia, в качестве промежуточного соединения при получении других внедряемых фотоинициаторов:
в которых значения R8, R9 и Y определены выше.
Соответственно, изобретение также относится к применению соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, в качестве исходного материала при получении внедряемых фотоинициаторов, в которых R1 представляет собой SH, NR3R4, -(CO)-OH, -(CO)-NH2, SO3Н, -С(R5)=CR6R7, оксиранил, -O-(CO)-NH-R8-NCO или -O-(CO)-R9-(CO)-X; и радикалы R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и Х имеют значения, указанные выше.
Кроме того, изобретение относится к способу получения внедряемых фотоинициаторов формулы I, в которой соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, взаимодействует с изоцианатом, карбамоилхлоридом, тиоизоцианатом, хлорангидридом кислоты, эфиром кислоты, ангидридом кислоты, хлорформиатом или эпихлоргидрином.
В качестве компонентов реакционной смеси для получения внедряемых фотоинициаторов, исходя из соединений формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, кроме того, особенно подходящими являются диизоцианаты и олигоизоцианаты, которые представляют собой, например, технические смеси, которые включают в себя гексаметилендиизоцианат, 1,6-диизоцианатогексан, толилен-2,4-диизоцианат, 4-метил-м-фенилендиизоцианат, 2,4-диизоцианато-1-метилциклогексан, 1,3-бисизоцианатометилбензол, м-ксилилендиизоцианат, 1,3-бисизоцианатометилциклогексан, изофорондиизоцианат, 5-изоцианато-1-изоцианатометил-1,1,3-триметилциклогексан, 3-изоцианатометил-3,3,5-триметилциклогексилизоцианат, дифенилметан-4,4'-диизоцианат, 4,4'-дифенилметандиизоцианат, бис(4-изоцианатофенил)метан, 4,4-оксибис(фенилизоцианат), 4,4'-диизоцианато-3,3'-диметилдифенилметан, бис(4-изоцианато-3-метилфенил)метан, дициклогексилметан-4,4'-диизоцианат, 1,3,5-трис(6-изоцианатогексил)-[1,3,5]триазинан-2,4,6-трион, 1,3,5-трис(6-изоцианатогексил)биурет, диамид N,N',2-трис(6-изоцианатогексил)имидодикарбоновой кислоты, 1,3-бис(6-изоцианатогексил)-[1,2]азетидин-2,4-дион, 2,5-2,6-экзо/эндо-бисизоцианатометилнорборнан, 1,6-диизоцианато-2,2,4-триметилгексан.
Соответствующие промышленные продукты поставляются на рынок фирмой Bayer AG под названием "Desmodur".
В случае использования соединений формулы I, модифицированных изоцианатом, в фотоотверждаемых составах, таких что описаны ниже, также является целесообразным, например, использование соответствующих изоцианатных смол в качестве отверждаемого компонента. Таким образом, увеличивается совместимость фотоинициатора с композицией, которая будет отверждаться.
Согласно изобретению соединения формулы I могут быть использованы в качестве фотоинициаторов при фотополимеризации этиленово-ненасыщенных соединений или смесей, содержащих такие соединения. Применение этих соединений также возможно в сочетании с другим фотоинициатором и/или другими добавками.
Следовательно, изобретение также относится к фотополимеризующимся составам, содержащим:
(а) по меньшей мере, одно этиленово-ненасыщенное фотополимеризующееся соединение и
(б) по меньшей мере, одно соединение формулы I в качестве фотоинициатора, причем, возможно, что композиция, кроме компонента (б), также содержит другие фотоинициаторы (в) и/или другие добавки (г).
Ненасыщенные соединения могут содержать одну или несколько олефиновых двойных связей. Они могут иметь низкую молекулярную массу (мономеры) или повышенную молекулярную массу (олигомеры). Примерами мономеров, имеющих двойную связь, являются алкил- и гидроксиалкилакрилаты и метакрилаты, например, метил, этил, бутил, 2-этилгексил и 2-гидроксиэтилакрилаты, изоборнилакрилаты и метил- и этилметакрилаты. Кроме того, представляют интерес смолы, модифицированные кремнием или фтором, например, силиконакрилаты. Дополнительные примеры включают акрилонитрил, акриламид, метакриламид, N-замещенные (мет)акриламиды, виниловые эфиры, такие как винилацетат, простые виниловые эфиры, такие как изобутилвиниловый эфир, стирол, алкил- и галоидстиролы, N-винилпирролидон, винилхлорид и винилиденхлорид.
Примерами мономеров, имеющих несколько двойных связей, являются этиленгликольдиакрилат, пропиленгликольдиакрилат, неопентилгликольдиакрилат, гексаметиленгликольдиакрилат и диакрилат бисфенола А, 4,4'-бис(2-акрилоилоксиэтокси)дифенилпропан, триакрилат триметилолпропана, триакрилат пентаэритрита и тетраакрилат пентаэритрита, винилакрилат, дивинилбензол, дивинилсукцинат, диаллилфталат, триаллилфосфат, триаллилизоцианурат и трис(2-акрилоилэтил)изоцианурат.
Примерами полиненасыщенных соединений с повышенной молекулярной массой (олигомеры) являются акрилатные эпоксидные смолы, полиэфиры, содержащие акрилатные группы или простые виниловые эфиры или эпоксидные группы, полиуретаны и поли-(простые) эфиры. Дополнительными примерами ненасыщенных олигомеров являются ненасыщенные полиэфирные смолы, которые обычно получаются из малеиновой кислоты, фталевой кислоты и одного или нескольких диодов и имеют молекулярную массу приблизительно от 500 до 3000. Кроме того, также возможно применение мономеров и олигомеров простых виниловых эфиров, а также олигомеров с малеатными концевыми группами, имеющими полиэфирную, полиуретановую, поли(простую)эфирную, поливинил(простую)эфирную и эпоксидную основную цепочку. Особенно целесообразными являются сочетания олигомеров и полимеров, содержащих виниловые (простые) эфирные группы, которые описаны в заявке WO 90/01512, однако также могут рассматриваться сополимеры мономеров, имеющих функциональные группы малеиновой кислоты и винилового простого эфира. Такие ненасыщенные олигомеры также могут называться преполимерами.
Особенно подходящими являются, например, эфиры этиленово-ненасыщенных карбоновых кислот и полиолов или полиэпоксидов, и полимеры, имеющие этиленово-ненасыщенные группы в цепи или в боковых группах, например, ненасыщенные полиэфиры, полиамиды и полиуретаны и их сополимеры, алкидные смолы, полибутадиен и сополимеры бутадиена, полиизопрен и сополимеры изопрена, полимеры и сополимеры, имеющие (мет)акриловые группы в боковых цепях, а также смеси из одного или нескольких таких полимеров.
Примерами ненасыщенных карбоновых кислот являются акриловая кислота, метакриловая кислота, кротоновая кислота, итаконовая кислота, коричная кислота и ненасыщенные жирные кислоты, такие как линоленовая кислота или олеиновая кислота. Предпочтительными являются акриловая и метакриловая кислоты.
Подходящими полиолами являются ароматические и особенно алифатические и циклоалифатические полиолы. Примерами ароматических полиолов являются гидрохинон, 4,4'-дигидроксидифенил, 2,2-ди(4-гидроксифенил)пропан, и новолаки, и резолы. Примерами полиэпоксидов являются те, которые произведены на основе указанных полиолов, особенно ароматических полиолов и эпихлоргидрина. Кроме того, подходящими в качестве полиолов являются полимеры и сополимеры, которые содержат гидроксильные группы в полимерной цепи или в боковых группах, например, поливиниловый спирт и его сополимеры или гидроксиалкиловые эфиры полиметакриловой кислоты или их сополимеры. Кроме того, подходящими полиолами являются олигоэфиры, имеющие гидроксильные концевые группы.
Примеры алифатических и циклоалифатических полиолов включают алкилендиолы, имеющие предпочтительно от 2 до 12 атомов углерода, такие как этиленгликоль, 1,2- или 1,3-пропандиолы, 1,2-, 1,3- или 1,4-бутандиолы, пентандиол, гександиол, октандиол, додекандиол, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоли, имеющие молекулярную массу предпочтительно от 200 до 1500, 1,3-циклопентандиол, 1,2-, 1,3- или 1,4-циклогександиолы, 1,4-дигидроксиметилциклогексан, глицерин, трис(β-гидроксиэтил)амин, триметилолэтан, триметилолпропан, пентаэритрит, дипентаэритрит и сорбит.
Эти полиолы могут быть частично или полностью этерифицированы одной (или различными) непредельной карбоновой кислотой (кислотами), причем возможно, что свободные гидроксильные группы в частичных эфирах будут модифицированы, например, группой простого эфира, или этерифицированы другими карбоновыми кислотами.
Примерами сложных эфиров являются:
триметилолпропантриакрилат, триметилолэтантриакрилат, триметилолпропантриметакрилат, триметилолэтантриметакрилат, диметакрилат тетраметиленгликоля, диметакрилат триэтиленгликоля, диакрилат тетраэтиленгликоля, диакрилат пентаэритрита, триакрилат пентаэритрита, тетраакрилат пентаэритрита, диакрилат дипентаэритрита, триакрилат дипентаэритрита, тетраакрилат дипентаэритрита, пентаакрилат дипентаэритрита, гексаакрилат дипентаэритрита, октаакрилат трипентаэритрита, диметакрилат пентаэритрита, триметакрилат пентаэритрита, диметакрилат дипентаэритрита, тетраметакрилат дипентаэритрита, октаметакрилат трипентаэритрита, диитаконат пентаэритрита, триситаконат дипентаэритрита, пентаитаконат дипентаэритрита, гексаитаконат дипентаэритрита, диакрилат этиленгликоля, диакрилат 1,3-бутандиола, диметакрилат 1,3-бутандиола, диитаконат 1,4-бутандиола, триакрилат сорбита, тетраакрилат сорбита, модифицированный триакрилат пентаэритрита, тетраметакрилат сорбита, пентаакрилат сорбита, гексаакрилат сорбита, олигоэфирные акрилаты и метакрилаты, ди- и три-акрилаты глицерина, 1,4-циклогександиакрилат, бисакрилаты и бисметакрилаты полиэтиленгликоля, имеющего молекулярную массу от 200 до 1500, и их смеси.
Кроме того, подходящими в качестве компонента (а) являются амиды идентичных или различных ненасыщенных карбоновых кислот и ароматических, циклоалифатических и алифатических полиаминов, имеющих предпочтительно от 2 до 6, особенно от 2 до 4, аминогрупп. Примерами таких полиаминов являются этилендиамин, 1,2- или 1,3-пропилендиамины, 1,2-, 1,3- или 1,4-бутилендиамины, 1,5-пентилендиамин, 1,6-гексилендиамин, октилендиамин, додецилендиамин, 1,4-диаминоциклогексан, изофорондиамин, фенилендиамин, бисфенилендиамин, ди-β-аминоэтиловый эфир, диэтилентриамин, триэтилентетрамин и ди(β-аминоэтокси)этан и ди(β-аминопропокси)этан. Кроме того, подходящими полиаминами являются полимеры и сополимеры, которые могут иметь дополнительные аминогруппы в боковой цепи, и олигоамиды, имеющие концевые аминогруппы. Примеры таких непредельных амидов представляют собой: метиленбисакриламид, 1,6-гексаметилен-бисакриламид, диэтилентриамин-трисметакриламид, бис(метакриламидопропокси)этан, β-метакриламидоэтил-метакрилат и N-[(β-гидроксиэтокси)этил]акриламид.
Подходящие ненасыщенные полиэфиры и полиамиды получаются, например, из малеиновой кислоты и диолов или диаминов. Малеиновая кислота может быть частично заменена другими дикарбоновыми кислотами. Они могут быть использованы вместе с этиленово-ненасыщенными сомономерами, например, стиролом. Кроме того, полиэфиры и полиамиды могут быть получены из дикарбоновых кислот и этиленово-ненасыщенных диолов или диаминов, особенно из тех, которые имеют более длинные цепочки, например, от 6 до 20 атомов углерода. Примерами полиуретанов являются те, которые состоят из насыщенных диизоцианатов и ненасыщенных диолов, или ненасыщенных диизоцианатов и насыщенных диолов.
Полибутадиен и полиизопрен и их сополимеры являются известными. Подходящие сомономеры включают, например, олефины, такие как этилен, пропилен, бутен и гексен, (мет)акрилаты, акрилонитрил, стирол и винилхлорид. Полимеры, имеющие (мет)акрилатные группы в боковой цепи, также являются известными. Примеры представляет собой продукты взаимодействия эпоксидных смол на основе новолака с (мет)акриловой кислотой; гомо- или сополимеры винилового спирта или его гидроксиалкильные производные, которые этерифицированы (мет)акриловой кислотой; и гомо- и сополимеры (мет)акрилатов, которые этерифицированы гидроксиалкил(мет)акрилатами.
Подходящие компоненты (а) также включают акрилаты, которые модифицированы путем взаимодействия с первичными или вторичными аминами, например, как описано, в патентах US 3844916, ЕР 280222, US 5482649 или US 5734002. Такие аминомодифицированные акрилаты также называются аминоакрилатами. Аминоакрилаты могут быть получены, например, от фирмы UCB Chemicals под названием RTMEBECRYL 80, RTMEBECRYL 81, RTMEBECRYL 83, RTMEBECRYL 7100, от BASF под названием RTMLaromer PO 83F, RTMLaromer PO 84F, RTMLaromer PO 94F, от Cognis под названием RTMPHOTOMER 4775F, RTMPHOTOMER 4967F или от Cray Valley под названием RTMCN501, RTMCN503, RTMCN550.
Фотополимеризующиеся соединения могут быть использованы как индивидуально, так и в любой желаемой смеси. Предпочтительно используются смеси полиол(мет)акрилатов.
Кроме того, в композиции согласно изобретению могут быть добавлены связующие агенты, причем это особенно целесообразно, когда фотополимеризующиеся соединения представляют собой жидкие или вязкие вещества. Количество связующего может составлять, например, от 5 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 90 мас.% и особенно от 40 до 90 мас.%, в расчете на сумму твердых веществ. Выбор связующего производится в соответствии с его областью применения и требующимися свойствами, такими как способность к разведению в системах водных и органических растворителей, адгезия к субстратам и чувствительность к кислороду.
Подходящими связующими являются, например, полимеры, имеющие молекулярную массу приблизительно от 5000 до 2000000, предпочтительно от 10000 до 1000000. Примеры представляют собой: гомо- и сополимеры акрилатов и метакрилатов, например, сополимеры метилметакрилат/этилакрилат/метакриловая кислота, поли(алкиловые эфиры метакриловой кислоты), поли(алкиловые эфиры акриловой кислоты); эфиры целлюлозы и простые эфиры, такие как ацетат целлюлозы, ацетат бутират целлюлозы, метилцеллюлоза, этилцеллюлоза; поливинилбутираль, поливинилформаль, вторичная резина, поли(простые эфиры), такие как полиэтиленоксид, полипропиленоксид, политетрагидрофуран; полистирол, поликарбонат, полиуретан, хлорированные полиолефины, поливинилхлорид, сополимеры винилхлорида/винилиденхлорида, сополимеры винилиденхлорида с акрилонитрилом, метилметакрилатом и винилацетатом, поливинилацетат, сополимер этилена и винилацетата, полимеры, такие как поликапролактам и поли(гексаметиленамид адипиновой кислоты), полиэфиры, такие как поли(этиленгликольтерефталат) и поли(гексаметиленгликольсукцинат).
Кроме того, ненасыщенные соединения могут быть использованы в смеси с не-фотополимеризующимися пленкообразующими компонентами. Они могут представлять собой, например, физически высыхающие полимеры или их растворы в органических растворителях, например, в нитроцеллюлозе или ацетобутирате целлюлозы, однако они также могут представлять собой химически или термически отверждаемые смолы, например, полиизоцианатные, полиэпоксидные или меламиновые смолы. Сопутствующее использование термически отверждаемых смол имеет значение для применения в так называемых гибридных системах, которые фотополимеризуются на первой стадии и сшиваются в результате последующей термической обработки на второй стадии.
Фотоинициаторы согласно изобретению также представляют собой подходящие инициаторы для систем отверждения, которые подвергаются окислительному высыханию, таких, которые описаны, например, в книге Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen, volume III, 296-328, Verlag W.A.Colomb in der Heenemann GmbH, Berlin-Oberschwandorf (1976).
Кроме того, соединения согласно изобретению, например соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, являются особенно подходящими в качестве фотоинициаторов для гибридных связующих систем. Обычно такие системы включают в себя, по меньшей мере, один термически отверждаемый компонент и один фотохимически отверждаемый компонент. Обычно термически отверждаемый компонент представляет собой двухкомпонентную или многокомпонентную реакционноспособную смолу, предпочтительно полиол/полиизоцианатного типа. В качестве фотохимически отверждаемых компонентов здесь могут рассматриваться все мономерные, олигомерные или полимерные ненасыщенные соединения и их сочетания, употребляемые с этой целью, полимеризация или сшивание которых осуществляется под действием излучения высокой энергии и с помощью фотоинициаторов. Такие соединения подробно описаны ниже. Кроме того, подходящие примеры включают изоцианаты серии "Desmodur", описанные выше. Термические/фотохимические гибридные системы могут быть получены путем совместного смешения всех компонентов, причем целесообразно добавлять изоцианатный компонент только непосредственно перед использованием, что является обычной практикой для реакционноспособных смол, образующих полиуретаны, для того чтобы избежать преждевременного полного отверждения термически полимеризующегося компонента. Для полного отверждения покрытий, полученных с такими гибридными системами, прежде всего покрытия облучаются таким способом, который является обычным для радиационно-отверждаемых систем, в процессе которого достигается быстрое высушивание поверхности и начальное отверждение слоя. Состояние окончательного отверждения реализуется, когда завершается термическая реакция, которая также может ускоряться под действием тепла. Однако также возможно, чтобы отверждение было проведено сначала термически и затем под действием УФ-излучения. Преимущество таких систем, по сравнению с медленно высыхающими системами на основе только термически реакционноспособных смол, заключается в существенном сокращении времени и энергии процесса; покрытые изделия можно сразу укладывать или быстрее проводить последующую обработку.
Преимущество применения фотоинициаторов согласно изобретению в гибридных связующих системах заключается в том, что, в отличие от традиционных фотоинициаторов, в окончательном, полностью отвержденном полимерном материале практически отсутствуют остатки фотоинициатора или продуктов фотолиза инициатора (по данным анализа). В соответствии с этим, полимерные продукты обладают повышенной конечной твердостью; существенно снижается вероятность неблагоприятных воздействий, вызванных инициатором, таких как, например, неприятный запах или пожелтение. Благодаря наличию ОН групп ковалентное внедрение фотоинициатора согласно изобретению в полимерный материал осуществляется за счет взаимодействия с эквивалентными количествами изоцианатного компонента термически отверждаемого компонента в гибридной связующей системе.
В соответствии с этим изобретение также относится к композициям, которые описаны выше и которые содержат, кроме фотохимически отверждаемого компонента и компонента (б), а также (в) и (г), если это целесообразно, также и термически отверждаемый компонент.
Кроме того, соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, могут быть ковалентно связаны, как в чисто радиационно-отверждаемых системах, так и в гибридных системах, в результате этерификации с компонентами, содержащими группу карбоновой кислоты. Примеры таких компонентов включают, например, терефталевую кислоту, пиромеллитовую кислоту и ее ангидриды, а также олигомеры или полимеры, полученные из таких соединений и еще содержащие, по меньшей мере, одну функциональную группу свободной карбоновой кислоты.
Кроме того, фотополимеризующиеся смеси могут содержать различные добавки (г), в дополнение к фотоинициатору. Примеры добавок представляют собой термические ингибиторы, назначением которых является предотвращение преждевременной полимеризации, например, гидрохинон, производные гидрохинона, n-метоксифенол, β-нафтол или стерически затрудненные фенолы, например, 2,6-ди(трет-бутил)-n-крезол. С целью повышения темновой стабильности при хранении возможно использование, например, соединений меди, таких как нафтенат, стеарат или октоат меди, соединений фосфора, например, трифенилфосфин, трибутилфосфин, триэтилфосфит, трифенилфосфит или трибензилфосфит, соединения четвертичного аммония, например, тетраметиламмоний или хлористый триметилбензиламмоний, или производные гидроксиламина, например, N-диэтилгидроксиламин. С целью исключения наличия атмосферного кислорода при полимеризации можно добавлять в смесь парафин или аналогичные воскообразные вещества, которые вследствие нерастворимости в полимере, мигрируют на поверхность в начале полимеризации и образуют прозрачный поверхностный слой, который предотвращает поступление воздуха. Другой возможностью является нанесение слоя, непроницаемого для кислорода. В качестве светостабилизаторов можно добавлять УФ-поглотители, например, типа гидроксифенилбензотриазола, гидроксифенилбензофенона, амида щавелевой кислоты или гидроксифенил-симм.-триазина. Такие соединения могут быть использованы индивидуально или в виде смесей, с использованием стерически затрудненных аминов (HALS) или без них.
Ниже приведены примеры таких УФ-поглотителей и светостабилизаторов:
1). 2-(2'-Гидроксифенил)бензотриазолы, например, 2-(2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-5'-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-бутил-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)-5-хлорбензотриазол, 2-(3'-втор-бутил-5'-трет-бутил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(2'-гидрокси-4'-октилоксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-ди-трет-амил-2'-гидроксифенил)бензотриазол, 2-(3',5'-бис(α,α-диметилбензил)-2'-гидроксифенил)бензотриазол, смесь 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазола, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)-5-хлорбензотриазола, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)-5-хлорбензотриазола, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-метоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазола, 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-октилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазола, 2-(3'-трет-бутил-5'-[2-(2-этилгексилокси)карбонилэтил]-2'-гидроксифенил)бензотриазола, 2-(3'-додецил-2'-гидрокси-5'-метилфенил)бензотриазола и 2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-(2-изооктилоксикарбонилэтил)фенил)бензотриазола, 2,2'-метилен-бис[4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)-6-бензотриазол-2-илфенол]; продукт трансэтерификации 2-[3'-трет-бутил-5'-(2-метоксикарбонилэтил)-2'-гидроксифенил]бензотриазола с полиэтиленгликолем 300; [R-СН2СН2-СОО(СН2)3]2-, где R означает 3'-трет-бутил-4'-гидрокси-5'-2Н-бензотриазол-2-илфенил.
2). 2-Гидроксибензофеноны, например, 4-гидрокси, 4-метокси, 4-октилокси, 4-децилокси, 4-додецилокси, 4-бензилокси, 4,2',4'-тригидрокси или 2'-гидрокси-4,4'-диметокси-производные.
3). Эфиры незамещенных или замещенных бензойных кислот, например, 4-трет-бутилфенилсалицилат, фенилсалицилат, октилфенилсалицилат, дибензоилрезорцин, бис(4-трет-бутилбензоил)резорцин, бензоилрезорцин, 2,4-ди-трет-бутилфениловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензойной кислоты, гексадециловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензойной кислоты, октадециловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензойной кислоты и 2-метил-4,6-ди-трет-бутилфениловый эфир 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензойной кислоты.
4). Акрилаты, например, этиловый эфир или изооктиловый эфир α-циано-β,β-дифенилакриловой кислоты, метиловый эфир α-метоксикарбонилкоричной кислоты, метиловый эфир или бутиловый эфир α-циано-β-метил-n-метоксикоричной кислоты, метиловый эфир α-метоксикарбонил-n-метоксикоричной кислоты и N-(β-метоксикарбонил-β-циановинил)-2-метилиндолин.
5). Стерически затрудненные амины, например, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацинат, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)себацинат, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидиловый) эфир н-бутил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмалоновой кислоты, продукт конденсации 1-гидроксиэтил-2,2,6,6-тетраметил-4-гидроксипиперидина и янтарной кислоты, продукт конденсации,
N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-трет-октиламино-2,6-дихлор-1,3,5-симм-триазина, трис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)нитрилотриацетат, тетракис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)-1,2,3,4-бутантетраоат, 1,1'-(1,2-этандиил)-бис(3,3,5,5-тетраметилпиперазинон), 4-бензоил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 4-стеарилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин, бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-2-н-бутил-2-(2-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил)малонат,
3-н-октил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)себацинат, бис(1-октилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)сукцинат, продукт конденсации N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)гексаметилендиамина и 4-морфолино-2,6-дихлор-1,3,5-триазина, продукт конденсации 2-хлор-4,6-ди(4-н-бутиламино-2,2,6,6-тетраметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, продукт конденсации 2-хлор-4,6-ди(4-н-бутиламино-1,2,2,6,6-пентаметилпиперидил)-1,3,5-триазина и 1,2-бис(3-аминопропиламино)этана, 8-ацетил-3-додецил-7,7,9,9-тетраметил-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-2,4-дион, 3-додецил-1-(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, 3-додецил-1-(1,2,2,6,6-пентаметил-4-пиперидил)пирролидин-2,5-дион, 2,4-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)-N-бутиламино]-6-(2-гидроксиэтил)амино-1,3,5-триазин, продукт конденсации 2,4-бис[N-(1-циклогексилокси-2,2,6,6-тетраметилпиперид-4-ил)бутиламино]-6-хлор-сиим-триазина и N,N'-бис(3-аминопропил)этилендиамина.
6). Диамиды щавелевой кислоты, например, 4,4'-диоктилоксиоксанилид, 2,2'-диэтоксиоксанилид, 2,2'-диоктилокси-5,5'-ди-трет-бутилоксанилид, 2,2'-дидодецилокси-5,5'-ди-трет-бутилоксанилид, 2-этокси-2'-этилоксанилид, N,N'-бис(3-диметиламинопропил)оксаламид, 2-этокси-5-трет-бутил-2'-этилоксанилид и его смесь с 2-этокси-2'-этил-5,4'-ди-трет-бутилоксанилидом и смеси о- и n-метокси- и о- и n-этоксидизамещенных оксанилидов.
7). 2-(2-Гидроксифенил)-1,3,5-триазины, например, 2,4,6-трис(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2,4-дигидроксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2,4-бис(2-гидрокси-4-пропилокси-фенил)-6-(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-октилоксифенил)-4,6-бис(4-метилфенил)-1,3,5-триазин, 2-(2-гидрокси-4-додецилоксифенил)-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-бутилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин, 2-[2-гидрокси-4-(2-гидрокси-3-октилоксипропилокси)фенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин и 2-[4-додецилокси/тридецилокси-(2-гидроксипропил)окси-2-гидроксифенил]-4,6-бис(2,4-диметилфенил)-1,3,5-триазин.
8). Фосфиты и фосфониты, например, трифенилфосфит, дифенилалкилфосфиты, фенилдиалкилфосфиты, трис(нонилфенил)фосфит, трилаурилфосфит, триоктадецилфосфит, дифосфит дистеарилпентаэритрита, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, дифосфит диизодецилпентаэритрита, дифосфит бис(2,4-ди-трет-бутилфенил)пентаэритрита, дифосфит бис(2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенил)пентаэритрита, дифосфит бис(изодецилокси)пентаэритрита, дифосфит бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)пентаэритрита, дифосфит бис(2,4,6-три-трет-бутилфенил)пентаэритрита, трифосфит тристеарилсорбита, тетракис(2,4-ди-трет-бутилфенил)-4,4'-бифенилендифосфонит, 6-изооктилокси-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12H-дибензо[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, 6-фтор-2,4,8,10-тетра-трет-бутил-12-метил-дибензо[d,g]-1,3,2-диоксафосфоцин, бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)метилфосфит и бис(2,4-ди-трет-бутил-6-метилфенил)этилфосфит.
Дополнительные примеры УФ-поглотителей и светостабилизаторов, подходящих в качестве компонентов (г), представляют собой "Krypto-UVA", которые описаны, например, в документе ЕР 180548. Кроме того, возможно применение латентных УФ-поглотителей, которые описаны, например, в работе Hida и др., RadTech Asia 97, 1997, с.212.
Кроме того, могут быть использованы добавки, традиционные для уровня техники, такие как, например, антистатические добавки, присадки, улучшающие текучесть, и промоторы адгезии.
В качестве дополнительных добавок (г) для ускорения фотополимеризации могут быть использованы многочисленные амины, например, триэтаноламин, N-метилдиэтаноламин, этиловый эфир n-диметиламинобензойной кислоты или кетон Михлера. Действие аминов может быть усилено за счет добавления ароматических кетонов, например, типа бензофенона. Амины, подходящие для использования в качестве агентов, захватывающих кислород, представляют собой, например, замещенные N,N-диалкиланилины, которые описаны в документе ЕР 339841. Дополнительными ускорителями, коинициаторами и автоокислителями являются тиолы, простые тиоэфиры, дисульфиды и фосфины, которые описаны, например, в документах ЕР 438123 и GB 2180358.
Возможно также добавление в композиции согласно изобретению агентов передачи цепи, традиционных для уровня техники. Примеры агентов включают меркаптаны, амины и бензотриазол. Кроме того, фотополимеризация может быть ускорена за счет добавления, в качестве дополнительных добавок (г), фотосенсибилизаторов, которые смещают или расширяют область спектральной чувствительности. Конкретно, они включают ароматические карбонильные соединения, например, производные бензофенона, производные тиоксантона, кроме того, особенно изопропилтиоксантон, производные антрахинона и производные 3-ацилкумарина, терфенилы, стирилкетоны и 3-(ароилметилен)тиазолины, хинон камфоры, а также эозиновые, родаминовые и эритрозиновые красители.
В качестве фотосенсибилизаторов здесь также могут быть обсуждены, например, упомянутые выше амины. Дополнительные примеры таких фотосенсибилизаторов приведены ниже.
1). Тиоксантоны
Тиоксантон, 2-изопропилтиоксантон, 3-изопропилтиоксантон, 2-хлортиоксантон, 2-додецилтиоксантон, 1-хлор-4-пропокситиоксантон, 2,4-диэтилтиоксантон, 2,4-диметилтиоксантон, 1-метоксикарбонилтиоксантон, 2-этоксикарбонилтиоксантон, 3-(2-метоксиэтоксикарбонил)тиоксантон, 4-бутоксикарбонилтиоксантон, 3-бутоксикарбонил-7-метилтиоксантон, 1-циано-3-хлортиоксантон, 1-этоксикарбонил-3-хлортиоксантон, 1-этоксикарбонил-3-этокситиоксантон, 1-этоксикарбонил-3-аминотиоксантон, 1-этоксикарбонил-3-фенилсульфурилтиоксантон, 3,4-ди[2-(2-метоксиэтокси)этоксикарбонил]тиоксантон, 1-этоксикарбонил-3-(1-метил-1-морфолиноэтил)тиоксантон, 2-метил-6-диметоксиметилтиоксантон, 2-метил-6-(1,1-диметоксибензил)тиоксантон, 2-морфолинометилтиоксантон, 2-метил-6-морфолинометилтиоксантон, N-аллилтиоксантон-3,4-дикарбоксимид, N-октилтиоксантон-3,4-дикарбоксимид, N-(1,1,3,3-тетраметилбутил)тиоксантон-3,4-дикарбоксимид, 1-фенокситиоксантон, 6-этоксикарбонил-2-метокситиоксантон, 6-этоксикарбонил-2-метилтиоксантон, тиоксантон-2-полиэтиленгликолевый эфир, хлористый 2-гидрокси-3-(3,4-диметил-9-оксо-9H-тиоксантон-2-илокси)-N,N,N-триметил-1-пропанаминий;
2). Бензофеноны
Бензофенон, 4-фенилбензофенон, 4-метоксибензофенон, 4,4'-диметоксибензофенон, 4,4'-диметилбензофенон, 4,4'-дихлорбензофенон, 4,4'-диметиламинобензофенон, 4,4'-диэтиламинобензофенон, 4-метилбензофенон, 3-метил-4'-фенилбензофенон, 2,4,6-триметилбензофенон, 2,4,6-триметил-4'-фенилбензофенон, 4-(4-метилтиофенил)бензофенон, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, метиловый эфир 2-бензоилбензойной кислоты, 4-(2-гидроксиэтилтио)бензофенон, 4-(4-толилтио)бензофенон, хлористый 4-бензоил-N,N,N-триметилбензолметанаминий, моногидрат хлористого 2-гидрокси-3-(4-бензоилфенокси)-N,N,N-триметил-1-пропанаминия, 4-(13-акрилоил-1,4,7,10,13-пентаоксатридецил)бензофенон, хлористый 4-бензоил-N,N-диметил-N-[2-(1-оксо-2-пропенил)окси]этилбензолметанаминий;
3). 3-Ацилкумарины
3-Бензоилкумарин, 3-бензоил-7-метоксикумарин, 3-бензоил-5,7-ди(пропокси)кумарин, 3-бензоил-6,8-дихлоркумарин, 3-бензоил-6-хлоркумарин, 3,3'-карбонил-бис[5,7-ди(пропокси)кумарин], 3,3'-карбонил-бис(7-метоксикумарин), 3,3'-карбонил-бис(7-диэтиламинокумарин), 3-изобутироилкумарин, 3-бензоил-5,7-диметоксикумарин, 3-бензоил-5,7-диэтоксикумарин, 3-бензоил-5,7-дибутоксикумарин, 3-бензоил-5,7-ди(метоксиэтокси)кумарин, 3-бензоил-5,7-ди(аллилокси)кумарин, 3-бензоил-7-диметиламинокумарин, 3-бензоил-7-диэтиламинокумарин, 3-изобутироил-7-диметиламинокумарин, 5,7-диметокси-3-(1-нафтоил)кумарин, 5,7-диметокси-3-(1-нафтоил)кумарин, 3-бензоилбензо[f]кумарин, 7-диэтиламино-3-тиеноилкумарин, 3-(4-цианобензоил)-5,7-диметоксикумарин;
4). 3-(Ароилметилен)тиазолины
3-Метил-2-бензоилметилен-β-нафтотиазолин, 3-метил-2-бензоилметиленбензотиазолин, 3-этил-2-пропионилметилен-β-нафтотиазолин;
5). Другие карбонильные соединения
Ацетофенон, 3-метоксиацетофенон, 4-фенилацетофенон, бензил, 2-ацетилнафталин, 2-нафтальдегид, 9,10-антрахинон, 9-флуоренон, дибензосуберон, ксантон, 2,5-бис(4-диэтиламинобензилиден)циклопентанон, α-(пара-диметиламинобензилиден)кетоны, такие как 2-(4-диметиламинобензилиден)индан-1-он или 3-(4-диметиламинофенил)-1-индан-5-илпропенон, 3-фенилтиофталимид, N-метил-3,5-ди(этилтио)фталимид.
Кроме того, процессу отверждения, особенно в случае пигментированных композиций (например, композиций с пигментом - диоксидом титана), может содействовать добавление, в качестве дополнительной добавки (г), компонента, который генерирует свободные радикалы в условиях нагревания, например, азосоединения, такие как 2,2'-азобис(4-метокси-2,4-диметилвалеронитрил), триазен, диазосульфид, пентазадиен или пероксидные соединения, например, гидропероксид или пероксикарбонат, например, трет-бутилгидропероксид, как описано, например, в документе ЕР 245639.
Кроме того, композиции согласно изобретению могут содержать, в качестве дополнительных добавок (г) фотовосстанавливающиеся красители, например, ксантеновые, бензоксантеновые, бензотиоксантеновые, тиазиновые, пирониновые, порфириновые или акридиновые красители, и/или радиационно расщепляемые тригалоидметильные соединения. Подобные материалы описаны, например, в ЕР 445624.
Кроме того, дополнительными добавками (г) являются - в зависимости от предполагаемой области применения - флуоресцентные отбеливающие агенты, наполнители, пигменты как белые, так и окрашенные пигменты, красители, антистатики, смачивающие агенты или присадки, улучшающие текучесть.
Добавление стеклянных микросфер или пылевидного стекловолокна, как описано, например, в US 5013768, является удобным при отверждении толстых и пигментированных покрытий.
Композиции также могут содержать красители и/или белые, или окрашенные пигменты. В зависимости от предполагаемой области применения могут быть использованы как неорганические, так и органические пигменты. Такие добавки могут быть известны специалисту в этой области техники; отдельными примерами являются пигменты - диоксида титана, например, типа рутила или анатаза, технический углерод, оксид цинка, такой как цинковые белила, оксиды железа, такие как желтый оксид железа, красный оксид железа, желтый хром, зеленый хром, желтый титанат никеля, ультрамариновая синь, синий кобальт, ванадат висмута, желтый кадмий и красный кадмий. Примерами органических пигментов являются моно- или бис-азопигменты, а также их металлокомплексы, фталоцианиновые пигменты, полициклические пигменты, например, периленовые, антрахиноновые, тиоиндиго, хинакридоновые или трифенилметановые пигменты, а также дикетопирролопирроловые, изоиндолиноновые, например, тетрахлоризоиндолиноновые, изоиндолиновые, диоксазиновые, бензимидазолоновые и хинофталоновые пигменты. Пигменты могут быть использованы в композициях в чистом виде или в смеси.
В зависимости от предполагаемого использования пигменты добавляют в композиции в количествах, которые приняты в уровне техники, например, в количестве от 0,1 до 60 мас.%, от 0,1 до 30 мас.%, или от 10 до 30 мас.%, в расчете на суммарную массу.
Кроме того, композиции могут включать в себя, например, органические красители весьма большого множества типов. Примеры представляют собой азокрасители, метиновые красители, антрахиноновые красители и металлокомплексные красители. Принятыми концентрациями являются, например, от 0,1 до 20%, особенно от 1 до 5%, в расчете на суммарную массу.
В зависимости от применяемой композиции также могут быть использованы в качестве стабилизаторов соединения, которые нейтрализуют кислоты, особенно амины. Подходящие системы описаны, например, в документе JP-A 11-199610, Примеры представляют собой пиридин и его производные, N-алкил- или N,N-диалкиланилины, производные пиразина, производные пиррола и др.
Выбор добавок определяется рассматриваемой областью применения и свойствами, которые желательны в этой области. Описанные выше добавки (г) являются традиционными в этой области, и соответственно применяются в количествах, традиционных в этой области. Доля дополнительных добавок в композициях согласно изобретению составляет, например, от 0,01 до 10 мас.%, например от 0,05 до 5 мас.%, особенно от 0,1 до 5 мас.%.
Кроме того, изобретение относится к композициям, содержащим в качестве компонента (а), по меньшей мере, одно этиленово-ненасыщенное фотополимеризующееся соединение, растворенное, или эмульгированное, или диспергированное в воде.
Водные дисперсии радиационно отверждаемых преполимеров получаются в промышленности в различных видах и следует понимать, что они представляют собой дисперсии, состоящие из воды в качестве непрерывной фазы и, по меньшей мере, одного преполимера, диспергированного в воде. Радиационно отверждаемый преполимер или смесь преполимеров диспергированы в воде в концентрации от 20 до 95 мас.%, особенно от 30 до 70 мас.%. В таких композициях сумма процентов, указанных для воды и преполимера или смеси преполимеров, в каждом случае равна 100% в каждом случае, причем вспомогательные вещества и добавки (например, эмульгаторы), которые могут присутствовать в различных количествах, в соответствии с предполагаемым использованием, добавляются сверх этих 100%.
Водные дисперсии радиационно отверждаемых преполимеров являются известными полимерными системами, которые содержат моно- или полифункциональные этиленово-ненасыщенные преполимеры, которые имеют среднюю молекулярнную массу Мn (в г/моль), по меньшей мере, 400, особенно от 500 до 100000. Однако преполимеры, имеющие более высокую молекулярную массу, также являются подходящими, в зависимости от предполагаемого использования.
Например, используются полимеризующиеся полиэфиры, содержащие С=С двойные связи и имеющие максимальное кислотное число 10, полимеризующиеся поли(простые)эфиры, содержащие С=С двойные связи, содержащие гидроксильные группы продукты реакции полиэпоксида, содержащего, по меньшей мере, две эпоксигруппы в молекуле, по меньшей мере, с одной α,β-этиленово-ненасыщенной карбоновой кислотой, полиуретан(мет)акрилаты, и акриловые сополимеры, содержащие α,β-этиленово ненасыщенные акриловые радикалы, которые описаны в патенте ЕР 12339. Кроме того, могут быть использованы смеси этих преполимеров.
Кроме того, подходящими являются полимеризующиеся преполимеры, описанные в документе ЕР 33896, которые представляют собой аддукты простых тиоэфиров, которые имеют среднюю молекулярную массу Мn (в г/моль), по меньшей мере, 600, и которые также содержат полимеризующиеся С=С двойные связей.
Дополнительные подходящие водные дисперсии полимеров, на основе продуктов полимеризации конкретных алкиловых эфиров (мет)акриловой кислоты, описаны в ЕР 41125.
Водные дисперсии радиационно-отверждаемых преполимеров также могут содержать, как дальнейшие добавки, дополнительные добавки (г) описанные выше, например, диспергируемые вспомогательные вещества, эмульгаторы, антиоксиданты, светостабилизаторы, красителы, пигменты, наполнители, например, тальк, гипс, кремниевая кислота, рутил, технический углерод, оксид цинка, оксиды железа, ускорители реакции, промоторы текучести, промоторы скольжения, смачивающие агенты, загустители, матирующие вещества, противопенные агенты и другие вспомогательные средства, традиционные в технологии поверхностных покрытий. Подходящие вспомогательные диспергаторы включают растворимые в воде высокомолекулярные органические соединения, имеющие полярные группы, например, поливиниловые спирты, поливинилпирролидон и простые эфиры целлюлозы. Эмульгаторы, которые могут быть использованы, представляют собой неионные, а также ионные эмульгаторы, если это целесообразно.
Кроме того, фотоинициаторы формулы I согласно изобретению могут быть диспергированы, как таковые, в водных растворах и в таком диспергированном виде добавлены в смеси, подлежащие отверждению. При смешивании с подходящими неионными или, если это целесообразно, также и с ионными эмульгаторами, соединения формулы I согласно изобретению могут быть введены в воду путем смешивания и, например, измельчения. Получаются стабильные эмульсии, которые могут быть использованы, как таковые, в качестве фотоинициаторов, особенно для водных фотоотверждаемых смесей, которые описаны выше.
В некоторых случаях может быть целесообразным использование смесей из двух или более фотоинициаторов согласно изобретению. Конечно, могут быть также использованы смеси с известными фотоинициаторами, примерами которых являются смеси с камфорхиноном, бензофеноном, производными бензофенона, ацетофеноном, производными ацетофенона, такими как гидроксициклоалкилфенилкетоны или 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропанон, диалкоксиацетофеноны, α-гидрокси- или α-аминоацетофеноны, такие как (4-метилтиобензоил)-1-метил-1-морфолиноэтан, (4-морфолинобензоил)-1-бензил-1-диметиламинопропан, 4-ароил-1,3-диоксоланы, простые бензоиналкиловые эфиры и бензилкетали, такие как бензилдиметилкеталь, другие фенилглиоксалаты и их производные, димерные фенилглиоксалаты, пероксиды сложных эфиров, например, перэфиры бензофенонтетракарбоновой кислоты, которые описаны, например, в документе ЕР 126541, моноацилфосфиноксиды, такие как (2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, бисацилфосфиноксиды, такие как бис(2,6-диметоксибензоил)(2,4,4-триметилпент-1-ил)фосфиноксид, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид или бис(2,4,6-триметилбензоил)(2,4-дипентилоксифенил)фосфиноксид, трисацилфосфиноксиды, галоидметилтриазины, например, 2-[2-(4-метоксифенил)винил]-4,6-бистрихлорметил[1,3,5]триазин, 2-(4-метоксифенил)-4,6-бистрихлорметил-[1,3,5]триазин, 2-(3,4-диметоксифенил)-4,6-бистрихлорметил[1,3,5]триазин, 2-метил-4,6-бистрихлорметил[1,3,5]триазин, системы гексаарилбисимидазол/соинициаторы, например, орто-хлоргексафенилбисимидазол в сочетании с 2-меркаптобензотриазолом; соединения ферроцения или титаноцены, такие как дициклопентадиенил-бис(2,6-дифтор-3-пирролофенил)титан; или сложные эфиры O-ацилоксимов, которые описаны, например, в документе GB 2339571. Кроме того, могут быть использованы боратные соединения в качестве соинициаторов.
Когда фотоинициаторы изобретения применяются в гибридных системах (в данном контексте, это означает смешанные системы, которые могут быть отверждены свободными радикалами и катионами), они используются в добавление к реагентам свободнорадикального отверждения согласно изобретению, катионным фотоинициаторам, таким как бензоилпероксид (другие подходящие пероксиды описаны в патенте US 4950581, колонка 19, строки IP-25), ароматические соли сульфония, фосфония или йодония, которые описаны, например, в патенте US 4950581 (колонка 18, строка 60 до колонки 19, строка 10) или соли комплеков циклопентадиениларенжелеза(II), например, гексафторфосфат (η6-изопропилбензол)(η5-циклопентадиенил)железа(II) или фотолатентные кислоты на основе оксимов, которые описаны, например, в документах GB 2348644, US 4450598, US 4136055, WO 00/10972, WO 00/26219.
Изобретение относится также к композициям, в которых дополнительные фотоинициаторы (в) представляют собой соединения формул VIII, IX, X, XI или/и XII:
в которых R25 представляет собой водород, С1-С18алкил, С1-С18алкокси, -OCH2CH2-OR29, морфолино, SCH3 или группу или
n изменяется от 2 до 10;
группы G1 и G2, каждая независимо от другой, представляют собой концевые группы полимерного звена, особенно водород или СН3;
R26 представляет собой гидрокси, С1-С16балкокси, морфолино, диметиламино или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил;
R27 и R28, каждый независимо от другого, означают водород, C1-С6алкил, фенил, бензил, аллил, С1-С16алкокси или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил, или R27 и R28, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо;
m означает число от 1 до 20;
в которых все R26, R27 и R28 одновременно не представляют собой С1-С16алкокси или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил, и
R30 и R32, каждый независимо от другого, означает водород или метил;
R31 представляет собой водород, метил, 2-гидроксиэтилтио или фенилтио, причем бензольное кольцо фенилтиорадикала является незамещенным или замещенным С1-С4алкилом 4-, 2-, 2,4- или 2,4,6-положениях;
R33 и R34, каждый независимо от другого, означают С1-С20алкил, циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или они замещены галогеном, С1-С12алкилом или/и группой
С1-С12алкокси, или R33 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо или ;
R35 представляет собой циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или замещены одним или несколькими атомами галогена, С1-С4алкилом или/и С1-С4алкокси-заместителями, или R35 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо;
R36 и R37, каждый независимо от другого, представляет собой циклопентадиенил, который является незамещенным или замещен один, два или три раза
C1-C18алкилом, C1-C18алкокси, циклопентилом, циклогексилом или галогеном; и
R38 и R39, каждый независимо от другого, представляет собой фенил, который замещен атомами фтора или группой CF3, по меньшей мере, в двух орто-положениях к титан-углеродной связи и который может содержать, в качестве дополнительного заместителя в ароматическом кольце, пирролинил или полиоксаалкил, каждый из
которых является незамещенным или замещен одним или двумя группами: С1-С12алкил, ди(С1-С12алкил)аминометил, морфолинометил, С2-С4алкенил, метоксиметил, этоксиметил, триметилсилил, формил, метокси или фенил, или R38 и R39 представляют собой или ;
R40, R41 и R42, каждый независимо от других, означает водород, галоген, С2-С12алкенил, С1-С12алкокси, С2-С12алкокси, который прерывается одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси, бензилокси, незамещенные фенил или дифенил, или замещенные группами С1-С4алкокси-, гало-, фенилтио- или С1-С4алкилтио- фенил или дифенил, в которых оба R40 и R42 одновременно не означают водород, и в радикале , по меньшей мере, один радикал R40 или R42 представляет собой
С1-С12алкокси, С2-С12алкокси-группы, которые прерываются одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси или бензилокси;
Е1 представляет собой О, S или NR43;
R43 представляет собой С1-С8алкил, фенил или циклогексил; и
Y1 представляет собой С3-С12алкилен, бутенилен, бутинилен, или С4-С12алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -О- или -NR44-, не следующими друг за другом, или Y1 представляет собой фенилен, циклогексилен, ; и
R44 представляет собой водород, С1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил.
Предпочтительными являются композиции, в которых, в соединениях формул VIII, IX, X, XI и XII,
R26 представляет собой гидрокси, С1-С16алкокси, морфолино или диметиламино;
R27 и R28, каждый независимо от другого, означает С1-С4алкил, аллил, фенил, бензил или C1-C16алкокси, или R27 и R28, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо;
R30, R31 и R32 означают атомы водорода;
R33 представляет собой С1-С12алкил, незамещенный фенил или фенил, замещенный С1-С12алкилом или/и группой С1-С12алкокси;
R35 представляет собой фенил, который замещен одним или несколькими заместителями С1-С4алкил или/и С1-С4алкокси.
Предпочтительные соединения формул VIII, IX, X, XI и XII представляют собой α-гидроксициклогексилфенилкетон и 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропанон, метиловый эфир фенилглиоксиловой кислоты, фенил-(СО)(СО)-ОСН2СН2OCH2СН2O-(СО)(СО)-фенил, (4-метилтиобензоил)-1-метил-1-морфолиноэтан, (4-морфолинобензоил)-1-бензил-1-диметиламинопропан, (3,4-диметоксибензоил)-1-бензил-1-диметиламинопропан, (4-морфолинобензоил)-1-(4-метилбензил)-1-диметиламинопропан, бензилдиметилкеталь, (2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, бис(2,6-диметоксибензоил)-(2,4,4-триметилпент-1-ил)фосфиноксид, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид или бис(2,4,6-триметилбензоил)-(2,4-дипентилоксифенил)фосфиноксид и дициклопентадиенил-бис(2,6-дифтор-3-пирроло)титан.
Кроме того, отдается предпочтение композициям, в которых в формуле VIII радикалы R27 и R28, каждый независимо от другого, представляют собой C1-С6алкилы или, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо, и R26 представляет собой гидрокси.
Доля соединения формулы I (соответствует компоненту (б) фотоинициатора) в смеси с соединениями формул VIII, IX, X, XI и/или XII (соответствуют компоненту (в) фотоинициатора) составляет от 5 до 99%, например, от 20 до 80%, предпочтительно от 25 до 75%.
Особый интерес представляют композиции, описанные выше, которые содержат смесь фотоинициаторов формул I, VIII, IX, X, XI и/или XII и представляют собой жидкости при комнатной температуре.
Получение соединений формул VIII, IX, X, XI и XII обычно известно специалистам в этой области техники, и некоторые из этих соединений производятся в промышленном масштабе. Получение олигомерных соединений формулы VIII описано, например, в документе ЕР 161463. Описание получения соединений формулы IX можно найти, например, в ЕР 209831. Получение соединений формулы Х раскрыто, например, в документах ЕР 7508, ЕР 184095 и GB 2259704. Получение соединений формулы XI описано, например, в ЕР 318894, ЕР 318893 и ЕР 565488. Получение соединений формулы XII описано, например, в патенте US 6048660.
Фотополимеризующиеся композиции содержат фотоинициатор преимущественно в количестве от 0,05 до 20 мас.%, например от 0,05 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 5 мас.%, в расчете на композицию. Указанное количество фотоинициатора относится к общему количеству всех добавленных фотоинициаторов, когда используются их смеси, иными словами к фотоинициатору (б), а также к смеси фотоинициаторов (б)+(в).
Фотополимеризующиеся композиции могут быть использованы в различных областях, например в качестве печатной краски, например, краски трафаретной печати, краски флексографической печати или красок офсетной печати, в качестве прозрачных покрытий, в качестве цветных покрытий, в качестве белых покрытий, например для дерева или металла, в качестве порошковых покрытий, в качестве красок для бумаги (среди прочих), дерева, металла или пластиков, в качестве красок, отверждаемых на свету, для разметки структур и дорог, для процессов фотографического воспроизведения, для материалов голографической записи, для процессов записи изображения или при получении печатных плат, которые могут проявляться с использованием органических растворителей или используя водно-щелочные среды, при получении красок для трафаретной печати, в качестве составов зубных наполнителей, в качестве клеев, в качестве клеев, чувствительных к давлению, в качестве смол для ламинирования, в качестве фоторезисторов, например гальванорезисторов, резисторов травления или постоянных резисторов как в жидком виде, так и виде сухих пленок, в качестве фотоструктурирующихся диэлектриков, и в качестве трафаретов для нанесения припоя в электронных схемах, в качестве резисторов при производстве цветных фильтров для индикаторных экранов любого типа или при формировании структур при производстве плазменных дисплеев и электролюминесцентных дисплеев, при производстве оптических ключей, оптических сеток (интерференционных сеток), при производстве трехмерных изделий путем объемного отверждения (УФ-отверждение в прозрачных пресс-формах) или в соответствии со стереолитографическим способом, как описано, например, в патенте US 4575330, при производстве композиционных материалов (например, сложные полиэфиры стирола, которые могут включать стекловолокна и/или другие волокна и другие промоторы) и других толстопленочных композиций, в покрытии или уплотнении электронных компонентов или в качестве покрытий для оптических волокон. Кроме того, эти композиции подходят для производства оптических линз, например, контактных линз или ступенчатых линз, и для получения медицинской аппаратуры, вспомогательных средств или имплантов.
Эти композиции также подходят для получения гелей, имеющих термотропные свойства. Такие гели описаны, например, в документах DE 19700064 и ЕР 678534.
Кроме того, композиции могут быть использованы в сухих пленочных красках, как описано, например, в публикациях Paint & Coatings Industry, April 1997, 72 или Plastics World, Volume 54, №7, с.48 (5).
Соединения согласно изобретению также могут быть использованы в качестве инициаторов эмульсионной полимеризации, при полимеризации в гранулах или при суспензионной полимеризации, или в качестве инициаторов полимеризации для фиксации ориентационных состояний жидкокристаллических мономеров и олигомеров или в качестве инициаторов для закрепления на органических материалах.
В поверхностных покрытиях часто используются смеси преполимеров с полиненасыщенными мономерами, которые, кроме того, содержат мононенасыщенный мономер. В этом случае преполимер фактически определяет свойства пленки, покрывающей поверхность, и за счет его модификации специалист в этой области техники может варьировать свойства отвержденной пленки. Полиненасыщенный мономер играет роль сшивающего агента, который обеспечивает нерастворимость пленки поверхностного покрытия. Мононенасыщенный мономер играет роль реакционноспособного разбавителя, с помощью которого снижается вязкость смеси, без необходимости использования растворителя.
Обычно ненасыщенные полиэфирные смолы используются в двухкомпонентных системах, вместе с мононенасыщенным мономером, предпочтительно стиролом. Для фоторезисторов часто используются специфические однокомпонентные системы, например, полималеимиды, полихальконы или полиимиды, которые описаны в документе DE 2308830.
Кроме того, соединения согласно изобретению и их смеси могут быть использованы в качестве свободнорадикальных фотоинициаторов или фотоинициирующих систем для радиационно-отверждаемых порошковых покрытий. Порошковые покрытия могут быть основаны на твердых смолах и мономерах, содержащих реакционноспособные двойные связи, например малеаты, простые виниловые эфиры, акрилаты, акриламиды и их смеси. Композиция порошкового покрытия, свободнорадикально отверждаемая УФ-излучением, может быть получена смешиванием ненасыщенных полиэфирных смол с твердыми акриламидами (например, метиловым эфиром метилакриламидогликолевой кислоты) и свободнорадикальным фотоинициатором согласно изобретению, как описано, например, в докладе "Радиационное отверждение порошкового покрытия", см. труды Conference Proceedings, Radtech Europe 1993, ред. М.Wittig и Th.Gohmann. Аналогично, композиция свободнорадикально отверждаемого УФ-излучением порошкового покрытия могут быть составлена смешиванием ненасыщенных полиэфирных смол с твердыми акрилатами, метакрилатами или простыми виниловыми эфирами и фотоинициатором (или смесью фотоинициаторов) согласно изобретению. Кроме того, порошковые покрытия могут содержать такие связующие, которые, например, описаны в документах DE 4228514 и ЕР 636669. Порошковые покрытия, отверждаемые УФ, также могут содержать белые или цветные пигменты. Например, конкретно рутил/диоксид титана может быть использован в концентрации приблизительно до 50 мас.%, для того чтобы получить отвержденное порошковое покрытие, имеющее хорошую кроющую способность. Обычно этот способ заключается в электростатическом или трибостатическом распылении порошка на субстрат, например, металл или дерево, расплавлении порошка при нагревании и, после формирования гладкой пленки, радиационное отверждение покрытия УФ-излучением и/или видимым светом, например, с использованием ртутных ламп среднего давления, металлгалогенидных ламп или ксеноновых ламп. Конкретное преимущество радиационно-отверждаемых порошковых покрытий по сравнению с соответствующими термически отверждаемыми покрытиями заключается в том, что, по желанию, можно продлить время истечения расплавленных частиц порошка, для того чтобы обеспечить получение гладкого покрытия с высоким показателем блеска. В отличие от термически отверждаемых систем, композиции радиационно-отверждаемых порошковых покрытий могут иметь такой состав, что они плавятся при относительно низкой температуре, без нежелательного эффекта на срок службы материалов. По этой причине эти композиции также пригодны в качестве покрытий для термически чувствительных субстратов, таких как дерево или пластики.
Композиции порошковых покрытий, кроме фотоинициаторов согласно изобретению, также могут содержать УФ-поглотители. Соответствующие примеры перечислены выше в пунктах от 1) до 8).
Фотоотверждаемые композиции изобретения используются, например, в качестве покрывающих материалов для субстратов любого типа, например, дерева, текстиля, бумаги, керамики, стекла, пластиков, таких как полиэфиры, полиэтилентерефталат, полиолефины или ацетат целлюлозы, особенно в виде пленок, а также металлов, таких как Al, Cu, Ni, Fe, Zn, Mr или Со и GaAs, Si или SiO2, на которые может быть нанесен защитный слой или изображение, например, путем экспонирования по изображению.
Субстраты могут быть покрыты путем нанесения жидкой композиции, раствора или суспензии на субстрат. Выбор растворителя и концентрации определяется, главным образом, природой композиции и способом нанесения покрытия. Растворитель должен быть инертным, то есть он не должен вступать в какие-либо химические реакции с компонентами, и он должен легко удаляться снова, при сушке после завершения процедуры покрытия. Подходящие растворители включают, например, кетоны, простые эфиры и эфиры, такие как метилэтилкетон, изобутилметилкетон, циклопентанон, циклогексанон, N-метилпирролидон, диоксан, тетрагидрофуран, 2-метоксиэтанол, 2-этоксиэтанол, 1-метокси-2-пропанол, 1,2-диметоксиэтан, этилацетат, н-бутилацетат и этиловый эфир 3-этоксипропионовой кислоты.
Композиция равномерно наносится на субстрат с использованием известных способов, например, покрытие методом центрифугирования, макания, нанесение ножом, покрытие, наносимое поливом, нанесение кистью, распылением, особенно электростатическим распылением, и покрытие реверсивным валиком, а также электрофоретическим осаждением. Кроме того, возможно нанесение фоточувствительного слоя на временно гибкий носитель с последующим покрытием конечного субстрата, например, на плакированную медью монтажную плату, перемещая слой посредством ламинирования.
Нанесенное количество (толщина слоя) и природа субстрата (слой носителя) зависят от желаемой области применения. Специалисту в этой области техники известна толщина слоя, подходящая для рассматриваемой области применения, например, в области фоторезисторов, печатных красок или пигментов. Обычно интервал толщин слоев включает значения приблизительно от 0,1 мкм до более чем 10 мм, в зависимости от области применения.
Кроме того, радиационно чувствительные композиции согласно изобретению применяются, например, в качестве негативных резисторов, которые обладают весьма высокой величиной фоточувствительности и могут быть проявлены в водно-щелочной среде без набухания. Эти композиции находят применение в качестве электронных фоторезисторов, таких как гальванорезисторы, резисторы травления как в жидком виде, так и в сухих пленках, в качестве впаиваемых резисторов, в качестве резисторов в производстве цветных фильтров, для индикаторных экранов любого типа или при формировании структур при производстве плазменных дисплеев и электролюминесцентных дисплеев, в производстве печатных форм, например офсетных печатных форм, в производстве блоков для высокой печати, для плоской печати, для металлографии, флексографической печати или блоков трафаретной печати, в производстве рельефных копий, например в производстве текстов брайлевской печати, в производстве красителей, для использования при травлении формованных изделий или для использования в качестве микрорезисторов при производстве интегральных микросхем. Эти композиции также могут быть использованы в качестве фотоструктурируемых диэлектриков, для герметизации материалов или в качестве изоляционных покрытий в производстве компьютерных чипов, печатных плат и других электрических или электронных компонентов. Возможны носители со слоистой структурой, с соответствующими различными условиями обработки покрытых субстратов.
Кроме того, соединения согласно изобретению применяются в производстве однослойных или многослойных материалов для записи или копирования изображений (размножение, репрография), которые могут быть монохромными или разноцветными. Кроме того, такие материалы также могут быть использованы в системах определения цвета. В этой технологии также возможно использование композиций, включающих в себя микрокапсулы, причем для создания изображения после стадии экспонирования может следовать стадия термической обработки. Такие системы и технологии и их применение описаны, например, в патенте US 5376459.
Для записи фотографической информации используются, например, фольги из полиэфиров, ацетата целлюлозы или бумаги, покрытой пластиками; для блоков офсетной печати, например, специально обработанный алюминий, в производстве печатных схем, например, плакированные медью ламинаты, и в производстве интегральных микросхем на силиконовых пластинах. Обычно толщина слоя фотографических материалов и блоков офсетной печати составляет приблизительно от 0,5 мкм до 10 мкм и для печатных схем от 1,0 мкм до 100 мкм.
После покрытия субстратов растворитель обычно удаляется путем сушки с образованием покрытия фоторезистора на носителе.
Термин "экспонирование по изображению" включает экспонирование с использованием фотомаски, имеющей заданную конфигурацию, например, прозрачность, экспонирование с использованием лазерного луча, который передвигается по поверхности покрытого субстрата, например, с управлением от ЭВМ, и таким образом получается изображение, и облучение пучком электронов с управлением от ЭВМ. Кроме того, возможно использование жидкокристаллических масок с поэлементным регулированием, для того чтобы получить цифровое изображение, как описано, например, в статьях A.Bertsch, J.Y.Jezequel, J.C.Andre, Journal of Photochemistry и Photobiology A: Chemistry 1997, 107, с.275-281 и K.-P.Nicolay, Offset Printing 1997, 6, с.34-37.
Сопряженные полимеры, например полианилины, могут быть переведены из полупроводникового состояния в состояние проводника путем допирования протонами. Кроме того, фотоинициаторы согласно изобретению могут быть использованы для экспонирования по изображению полимеризующихся композиций, содержащих такие полимеры, для того чтобы образовались проводящие структуры (в облученных областях), которые внедрены в изолирующий материал (необлученные области). Такие материалы могут быть использованы, например, в качестве компонентов электропроводки или соединительных компонентов в производстве электрических или электронных изделий.
После экспонирования по изображению материала и до проявления может быть целесообразным провести термическую обработку в течение относительно небольшого времени. В ходе термической обработки термически отверждаются только экспонированные области. Обычно используются температуры от 50 до 150°С, предпочтительно от 80 до 130°С; и длительность термической обработки обычно составляет от 0,25 до 10 минут.
Кроме того, фотоотверждаемые композиции могут быть использованы в способе получения печатающих блоков или фоторезисторов, как описано, например, в документе DE 4013358. В этом способе, до, после или в процессе экспонирования излучением по изображению композиция кратко подвергается облучению видимым светом с длиной волны, по меньшей мере, 400 нм без маски. После экспонирования и необязательной термической обработки неэкспонированные области фоточувствительного покрытия удаляются, по-существу, известным способом, с использованием проявителя.
Как уже упоминалось, композиции согласно изобретению могут быть проявлены в водно-щелочной среде. Подходящими водно-щелочными проявляющими растворами конкретно являются водные растворы гидроксидов тетраалкиламмония, или силикатов, фосфатов, гидроксидов или карбонатов щелочных металлов. По желанию, в эти растворы также могут быть добавлены относительно небольшие количества смачивающих веществ и/или органических растворителей. Типичными органическими растворителями, которые могут быть добавлены в небольшом количестве в проявляющие жидкости, являются, например, циклогексанон, 2-этоксиэтанол, толуол, ацетон и смеси таких растворителей.
Фотоотверждение имеет большое значение для печатных красок, поскольку время высушивания связующего представляет собой фактор, определяющий производительность при получении графической продукции, и причем это время должно составлять приблизительно доли секунды. Краски, отверждаемые УФ-излучением, особенно важны для трафаретной печати, флексографической печати и офсетной печати.
Как уже упоминалось выше, смеси согласно изобретению также являются весьма подходящими в производстве печатных форм. В этой области применяются, например, смеси растворимых линейных полиамидов, или стирол/бутадиеновых или стирол/изопреновых эластомеров, полиакрилатов или полиметилметакрилатов, имеющих карбоксильные группы, поливиниловых спиртов или уретанакрилатов с фотополимеризующимися мономерами, например амидами акриловой или метакриловой кислот, или эфирами акриловой или метакриловой кислот, и фотоинициатором. Пленки и пластины, выполненные из этих систем (влажные или высушенные), экспонируются через негатив (или позитив) оригинала и затем неотвержденные области смываются подходящим растворителем.
Другой областью применения фотоотверждающих материалов являются металлические покрытия, например, при нанесении отделки на листы и трубы, канистры или бутылочные крышки, а также фотоотверждение на пластиковых покрытиях, например отделочный слой покрытий пола или стен на основе ПВХ. Примеры фотоотверждения бумажных покрытий включают нанесение бесцветной отделки на этикетки, конверты для записей или на книжные обложки.
Кроме того, представляет интерес применение соединений изобретение при отверждении отливок, выполненных из композиционных материалов. Композиционный материал состоит из независимого материала матрицы, например тканого стекловолокна, или альтернативно, например, растительного волокна [смотрите публикацию К.-Р.Mieck, Т.Reussmann в журнале Kunststoffe 85 (1995), 366-370], которое пропитано фотоотверждаемой композицией. Отливки, выполненные из композиционных материалов, которые получаются с использованием соединений согласно изобретению, обладают весьма высокой механической стабильностью и прочностью. Кроме того, соединения согласно изобретению могут быть использованы в качестве фотоотверждающих агентов в материалах отливок, при пропитке и покрытии, как описано, например, в документе ЕР 7086. Такие материалы представляют собой, например, тонкослойные смолы, на которые имеется высокий спрос по показателям активности при отверждении и стойкости к пожелтению, и усиленные волокнами литьевые материалы, такие как плоские, или продольно, или перпендикулярно гофрированные световые панели. Способы получения таких литьевых материалов, например, такие как формование вручную изделий из слоистых пластиков, распыление волокон, процессы прядения или намотки, описаны, например, в книге Р.Н.Selden "Glasfaserverstärkte Kunststoffe", стр.610, Springer Verlag Berlin-Heidelberg-New York 1967. Изделия, которые могут быть получены, например, этим способом, представляют собой лодки, доски из прессованных опилок или панели из клееной фанеры, покрытые с обеих сторон пластиком, усиленным стекловолокном, трубы, спортинвентарь, кровельные покрытия, контейнеры и др. Дополнительными примерами отливок, пропитывающих и покрывающих материалов являются тонкие слои UP смол для литьевых материалов, содержащих стекловолокно (GRP), например для гофрированных панелей и бумажных ламинатов. Бумажные ламинаты могут иметь основу из мочевиновой или меламиновой смолы. Тонкий слой получается на носителе (например, на пленке) до получения ламината. Кроме того, фотоотверждаемые композиции согласно изобретению могут быть использованы для литьевых смол или для герметизации изделий, например, электронных компонентов и др. Кроме того, они также могут быть использованы для облицовки полостей и труб. Для отверждения используются ртутные лампы среднего давления, традиционно применяемые при УФ-отверждении, но также представляют существенный интерес лампы меньшей интенсивности, например, типа TL 40W/03 или TL 40W/05. Интенсивность этих ламп приблизительно соответствует интенсивности дневного света. Для отверждения также может быть использован дневной свет. Дополнительное преимущество заключается в том, что композиционный материал может быть удален из источника светового воздействия в частично отвержденном, пластичном состоянии и подвергнут формованию, и после этого осуществляется полное отверждение материала.
Кроме того, фотоинициаторы согласно настоящему изобретению могут быть использованы в таких композициях, как покрытия для оптических волокон. Обычно оптические волокна покрываются защитными слоями сразу после их получения. Стеклянные волокна вытягиваются и затем на нить стекловолокна наносится одно или несколько покрытий. Обычно наносят одно, два или три покрытия, при этом, например, верхнее покрытие является окрашенным ("слой краски или покрытие краски"). Кроме того, несколько оптических волокон, покрытых таким образом, могут быть взяты в виде пучка и покрыты все вместе, т.е. формируется кабель из волокон. Композиции согласно настоящему изобретению в общем являются подходящими для любого из этих покрытий, которые должны обладать хорошими показателями эластичности в широком диапазоне температур, предела прочности на разрыв и ударной вязкости, а также быстро отверждаться при УФ-облучении.
Каждое из покрытий, главным образом, первичное внутреннее (обычно мягкое покрытие), первичное внешнее или вторичное (обычно более твердое покрытие, чем внутреннее покрытие), третичное или кабельное покрытие, может включать в себя, по меньшей мере, один радиационно-отверждаемый олигомер, по меньшей мере, один радиационно-отверждаемый мономер разбавителя, по меньшей мере, один фотоинициатор и добавки.
Обычно, все радиационно отверждаемые олигомеры являются подходящими. Предпочтительными являются олигомеры с молекулярной массой, по меньшей мере, 500, например 500-10000, 700-10000, 1000-8000 или 1000-7000, особенно уретановые олигомеры, содержащие, по меньшей мере, одну ненасыщенную группу. Предпочтительно радиационно-отверждаемый олигомер имеет две концевые функциональные группы. Покрытие может содержать не только один специфический олигомер, но также смеси различных олигомеров. Способы получения подходящих олигомеров известны специалистам в этой области техники и опубликованы, например, в патенте US 6136880, входящем в это изобретение как ссылка. Например, олигомеры получают путем взаимодействия олигомерного диола, предпочтительно диола, имеющего 2-10 полиооксаалкиленовых групп, с диизоцианатом или полиизоцианатом и этиленово ненасыщенным мономером с гидроксильной функциональной группой, например, гидроксиалкил(мет)акрилатом. Конкретные примеры каждого из названных выше компонентов, а также подходящие соотношения этих компонентов приведены в патенте US 6136880, входящем в это изобретение как ссылка.
Радиационно-отверждаемый мономер может быть использован таким образом, чтобы регулировать вязкость покрывающей композиции. Соответственно, применяется мономер с низкой вязкостью, имеющий, по меньшей мере, одну функциональную группу, способную полимеризоваться под действием фотоинициирования. Количество мономера выбирают, например, с целью регулирования вязкости в диапазоне от 1000 до 10000 мПа, т.е. обычно используют, например от 10 до 90, или 10-80 мас.% мономера. Предпочтительно, функциональные группы мономера разбавителя являются такими же, как и функциональные группы олигомерного компонента, например, акрилатные или группы простого винилового эфира и фрагменты высшего алкила или полиэфира (простого). Примеры мономерных разбавителей, подходящих для композиций покрытия для оптических волокон, опубликованы в патенте US 6136880 (колонка 12, строка 11ff.), входящем в это изобретение как ссылка.
В первичных покрытиях предпочтительно используются мономеры, имеющие функциональные группы акрилата или простого винилового эфира и фрагмент полиэфира (простого), содержащий от 4 до 20 атомов углерода. Конкретные примеры приведены в цитированном выше патенте США, входящем в это изобретение как ссылка.
Кроме того, композиция может содержать поли(силоксан), как описано в патенте US 5595820, для того чтобы улучшить адгезионные свойства композиции на стеклянном субстрате оптического волокна.
Кроме того, композиция покрытия обычно содержит дополнительные добавки, например, антиоксиданты, светостабилизаторы, УФ-поглотители, например, такие как указанные выше в перечне, в особенности RTMIRGANOX 1035, 1010, 1076, 1222, RTMTINUVIN P, 234, 320, 326, 327, 328, 329, 213, 292, 144, 622LD (все поставляются фирмой Ciba Specialty Chemicals), RTMANTIGENE P, 3С, FR, GA-80, RTMSUMISORB TM-061 (поставляются фирмой Sumitomo Chemical Industries Co.), RTMSEESORB 102, 103, 501, 202, 712, 704 (поставляются фирмой Sypro Chemical Co., Ltd.), RTMSANOL LS770 (поставляются фирмой Sankyo Co. Ltd.), для того чтобы предотвратить окрашивание покрытия, в частности в ходе технологического процесса, и для повышения стабильности отвержденного покрытия. Особенно интересными являются сочетания стабилизаторов - пространственно затрудненных производных пиперидина (HALS) и затрудненных фенольных соединений, например, сочетание IRGANOX 1035 и TINUVIN 292, например, в соотношении 1:1. Дополнительными добавками являются, например, смачивающие вещества и другие добавки, оказывающие влияние на реологические свойства покрытия. Кроме того, могут быть добавлены амины, например диэтиламин.
Другими примерами добавок в композиции для покрытия оптических волокон являются силановые сочетающие агенты, например, γ-аминопропилтриэтоксисилан, γ-меркаптопропилтриметоксисилан, γ-метакрилоксипропилтриметоксисилан, SH6062, SH6030 (поставляются фирмой Toray-Dow Corning Silcone Co., Ltd.), KBE 903, KBE 603, KBE 403 (поставляются фирмой Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). Кроме того, для предотвращения окрашивания покрытий, композиции могут включать в себя флюоресцентные добавки или оптические осветлители, как например, RTMUVITEX OB, (поставляется фирмой Ciba Specialty Chemicals).
Фотоинициаторы согласно настоящему изобретению в композициях, покрывающих оптические волокна, могут смешиваться с одним или несколькими другими известными фотоинициаторами, в частности с моно- или бисацилфосфиноксидами, как например, дифенил-2,4,6-триметилбензоилфосфиноксид, бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид (®IRGACURE 819), бис(2,6-диметоксибензоил)-2,4,4-триметилпентилфосфиноксид; α-гидроксикетонами, как например, 1-гидроксициклогексилфенилкетон (®IRGACURE 184), 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-1-пропанон (®DAROCUR 1173), 2-гидрокси-1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-2-метил-1-пропанон (®IRGACURE 2959); α-аминокетонами, как например, 2-метил-1-[4-(метилтио)фенил]-2-(4-морфолинил)-1-пропанон (®IRGACURE 907), 2-бензил-2-(диметиламино)-1-[4-(4-морфолинил)фенил]-1-бутанон (®IRGACURE 369), 2-(4-метилбензил-2-(диметиламино)-1-[4-(4-морфолинил)фенил]-1-бутанон, 2-бензил-2-(диметиламино)-1-[3,4-диметоксифенил]-1-бутанон; бензофенонами, такими как например, бензофенон, 2,4,6-триметилбензофенон, 4-метилбензофенон, 2-метилбензофенон, 2-метоксикарбонилбензофенон, 4,4'-бис(хлорметил)бензофенон, 4-хлорбензофенон, 4-фенилбензофенон, 4,4'-бис-(диметиламино)бензофенон, 4,4'-бис(диэтиламино)бензофенон, метиловый эфир 2-бензоилбензойной кислоты, 3,3'-диметил-4-метоксибензофенон, 4-(4-метилфенилтио)бензофенон, 2,4,6-триметил-4'-фенилбензофенон, 3-метил-4'-фенилбензофенон, а также кеталевые соединения, например, 2,2-диметокси-1,2-дифенилэтанон (®IRGACURE 651); мономерные или димерные эфиры фенилглиоксиловой кислоты, например, такие как эфир метилфенилглиоксиловой кислоты, 5,5'-оксоди(этиленоксидикарбонилфенил) или 1,2-(бензоилкарбокси)этан. Особенно подходящими являются смеси с моно- или бис-ацилфосфиноксидами и/или α-гидроксикетонами.
Очевидно, что для улучшения свойств фотоинициаторов композиции также могут содержать сенсибилизирующие соединения, например, амины.
Покрытия наносят по схемам или "влажное на сухое", или "влажное на влажное". В первом случае, после нанесения первичного покрытия проводят стадию отверждения, путем УФ-облучения, до нанесения второго слоя покрытия. Во втором случае наносят оба покрытия и отверждают их совместно путем УФ-облучения.
Отверждение путем УФ-облучения в этом изобретении обычно проводят в атмосфере азота. В общем все источники излучения, которые обычно применяются в способах фотоотверждения, могут быть использованы для отверждения покрытий оптических волокон. Например, могут использоваться источники излучения, перечисленные ниже. Обычно, применяются ртутные лампы среднего давления или/и лампы Fusion D. Кроме того, подходящими являются импульсные лампы. Очевидно, что испускание ламп согласуется с поглощением используемых фотоинициатора или смеси фотоинициаторов. Кроме того, композиции покрытия оптических волокон могут быть отверждены путем облучения пучком электронов, в особенности пучками низкоэнергетических электронов, как например описано в заявке WO 98/41484. Для различения разнообразных волокон в компоновке волокона могут быть покрыты третьим окрашенным покрытием ("покрытие краской"). Композиции, применяемые для этого покрытия, кроме полимеризующихся компонентов и фотоинициатора, содержат пигмент или краситель. Примеры пигментов, подходящих для покрытия оптических волокон, представляют собой неорганические пигменты, например такие как диоксид титана, оксид цинка, сульфид цинка, сульфат бария, силикат алюминия, силикат кальция, технический углерод, черный оксид железа, черный хромит меди, оксиды железа, зеленый оксид хрома, берлинская лазурь, хром зеленый, фиолетовый пигмент (например, марганец фиолетовый, фосфат кобальта, CoLiPO4), хроматы свинца, молибдаты свинца, титанат кадмия и перламутровые и металлические пигменты, а также органические пигменты, такие как моноазопигменты, диазопигменты, диазоконденсированные пигменты, хинакридоновые пигменты, диоксазин фиолетовый, кубовые пигменты, периленовые пигменты, тиоиндиговые пигменты, фталоцианиновые пигменты и тетрахлоризоиндозолиноны. Примерами подходящих пигментов являются технический углерод для черного покрытия, диоксид титана для белого покрытия, диарилид желтый или пигменты на основе диазосоединений для желтых покрытий, фталоцианин синий и другие фталоцианины для синих покрытий, антрахинон красный, нафтол красный, пигменты на основе моноазосоединений, хинакридоновые пигменты, антрахиноны и перилены для красных покрытий, фталоцианин зеленый и пигменты на основе нитрозосоединений для зеленых покрытий, пигменты моно- и диазоазосоединений, хинакридоновые пигменты, антрахиноны и перилены для оранжевых покрытий, и хинакридон фиолетовый, основные красители-пигменты и пигменты на основе карбазолдиоксазина для фиолетовых покрытий. Специалисты в этой области техники хорошо осведомлены о составлении рецептуры и сочетании подходящих дополнительных пигментов, в случае необходимости в более окрашенных покрытиях, таких как цвет морской волны, коричневый, серый, розовый цвет и др. Средний размер частиц пигментов обычно составляет приблизительно от 1 мкм или меньше. В случае необходимости, размер частиц промышленных пигментов может быть уменьшен путем измельчения. Например, пигменты могут быть добавлены в композицию в виде дисперсии, для того чтобы упростить перемешивание с другими компонентами композиции. Например, пигменты диспергируются в жидкости с низкой вязкостью, например, в реакционноспособном разбавителе. Предпочтительно, используются органические пигменты. Подходящее количество пигмента в окрашенном покрытии составляет, например, 1-20%, 1-15%, предпочтительно 1-10 мас.%.
Обычно покрытие с краской также включает в себя смазочный материал, с целью обеспечения улучшенных свойств прорыва оптических волокон с единственным покрытием из матрицы. Примерами таких смазок являются силиконы, фторуглеродные масла или смолы и т.п., предпочтительно используются силиконовые масла или функционализированные силиконовые соединения, например, силикондиакрилат.
Кроме того, композиции согласно настоящему изобретению являются подходящими в качестве матричного материала для компоновки покрытых оптических волокон. То есть, в матрице компонуется несколько первично, вторично (и в некоторых случаях, третично) покрытых волокон, например, в третьем покрытии они отличаются по цвету.
Предпочтительно, покрытие блока, кроме приведенных выше добавок, также содержит антиадгезив, для того чтобы обеспечить свободный доступ к отдельным волокнам в ходе монтажа кабелей оптических волокон.
Примеры антиадгезивов представляют собой тефлон, силиконы, силиконакрилаты, фторуглеродные масла или смолы и тому подобное. Целесообразно, антиадгезивы добавляют в количестве 0,5-20 мас.%. Примеры окрашенных покрытий и матричных материалов для покрытых оптических волокон даны в документах US 6197422, 6130980 и ЕР 614099, которые входят в это изобретение как ссылки.
Композиции и соединения согласно изобретению также могут применяться в производстве оптических волноводов и оптических ключей, используя формирование различия показателей преломления между экспонированной и неэкспонированной областями.
Кроме того, важным является применение фотоотверждаемых композиций в процессах воспроизведения изображения и для получения носителей оптической информации. Как уже описано выше, в этой области применения, нанесенный на носитель слой (влажный или сухой) облучается с использованием фотомаски УФ-излучением или видимым светом, и неэкспонированные области слоя удаляются обработкой растворителем (т.е. проявителем). Кроме того, фотоотверждаемый слой может быть нанесен на металл в процессе электроосаждения. Экспонированные области представляют собой сшитые полимеры, и поэтому они нерастворимы и остаются на носителе. При соответствующей окраске слоев формируется видимое изображение. Когда носитель представляет собой металлизированный слой, после экспонирования и проявления существует возможность вытравления металла в неэкспонированных областях или упрочнение посредством гальванизации. Таким образом, можно получать печатные электронные схемы и фоторезисторы.
Обычно область фоточувствительности композиций согласно изобретению простирается приблизительно от 200 нм до 600 нм (УФ-область). Подходящее излучение имеется, например, в солнечном свете или свете из искусственных источников света. Следовательно, может быть использовано большое число самых разных типов источников света. Подходящими являются как точечные источники, так и плоскообразные излучатели (группа ламп). Примерами являются: дуговые лампы с угольными электродами, ксеноновые дуговые лампы, ртутные дуговые излучатели среднего давления, высокого давления и низкого давления, допированные, если это целесообразно, галогенидами металлов (металлгалогенидные лампы), лампы микроволнового возбуждения с парами металлов, лампы эксимерного излучения, флюоресцентные трубки с трансурановыми элементами, флюоресцентные лампы, аргоновые лампы накаливания, электронные импульсные лампы, фотографические лампы заливающего света, светодиоды (LED), пучки электронов и рентгеновских лучей. Расстояние между лампой и субстратом согласно изобретению, который будет экспонироваться, может изменяться в соответствии с предполагаемым применением и типом и мощностью лампы, и может составлять, например, от 2 см до 150 см. Особенно подходящими являются лазерные источники света, например, эксимерные лазеры, такие как лазеры Krypton-F, например, для экспонирования при 248 нм. Кроме того, могут быть использованы лазеры в видимом диапазоне. Используя этот способ, можно получать печатные схемы в электронной промышленности, литографированные офсетные печатные формы или формы высокой печати, а также фотографические материалы для записи изображений.
Следовательно, изобретение также относится к способу фотополимеризации нелетучих мономерных, олигомерных или полимерных соединений, содержащих, по меньшей мере, одну этиленово ненасыщенную двойную связь, причем этот способ заключается в том, что облучают описанную выше композицию светом с длиной волны от 200 до 600 нм. Кроме того, изобретение относится к применению соединений формулы I в качестве фотоинициаторов при фотоподимеризации нелетучих мономерных, олигомерных или полимерных соединений, содержащих, по меньшей мере, одну этиленово ненасыщенную двойную связь путем облучения светом с длиной волны от 200 до 600 нм.
Кроме того, изобретение относится к применению описанной выше композиции и к способу получения пигментированных и непигментированных поверхностных покрытий, печатных красок, например красок трафаретной печати, красок офсетной печати, красок флексографической печати, порошковых покрытий, печатных форм, адгезивов, зубных композиций, оптических волноводов, оптических ключей, систем определения цвета, композиционных материалов, покрытий стекловолоконных кабелей, форм для трафаретной печати, резисторных материалов, цветных светофильтров, к применению при герметизации электрических и электронных компонентов, при получении материалов для магнитной записи, при получении трехмерных объектов с помощью стереолитографии, фотографической репродукции, и к применению в качестве материалов для записи изображений, особенно для голографической записи, для обесцвечивающих материалов, для обесцвечивающих материалов для записи изображений, для материалов для записи изображений с использованием микрокапсул.
Изобретение также относится к покрытому субстрату, поверхность которого покрыта, по меньшей мере, с одной стороны описанной выше композицией, и к способу фотографического получения рельефных изображений, в котором покрытый субстрат экспонируется по изображению и затем неэкспонированные области слоя удаляются с использованием растворителя. Экспонирование по изображению может быть проведено с использованием маски или с использованием лазерного луча. Экспонирование с использованием лазерного луча представляет особый интерес.
Соединения согласно изобретению не только обладают фактическим фотоинициирующим действием, но они также способны (за счет наличия в них специальных заместителей) внедряться и закрепляться в композициях, которые будут полимеризоваться, то есть они способны взаимодействовать с любыми желаемыми компонентами этих композиций, независимо от того, будут ли эти компоненты в последующем принимать участие в реакции фотополимеризации, и в результате они прочно связываются с полученной полимерной структурой.
Соединения согласно изобретению формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, кроме имеющихся описанных выше свойств, обладают дополнительным важным свойством, которое заключается в том, что они представляют собой ключевые промежуточные соединения для получения соединений формулы I, которые дополнительно функционализированы.
Следующие ниже примеры дополнительно иллюстрируют изобретение. Как и во всем описании, и в формуле изобретения, части и проценты даны в расчете на массу, если не указано иное. Ссылки на алкильные или алкокси-радикалы, содержащие больше трех атомов углерода без указания их изомерной формы, в каждом случае, следует понимать как относящиеся к соответствующему нормальному изомеру.
В качестве начальной загрузки помещают 137,9 г метилового эфира фенилглиоксиловой кислоты, 891,7 г диэтиленгликоля и 2,2 г дигидрата ацетата лития, при комнатной температуре, в 1,5-литровую многогорлую колбу, оборудованную устройством для дистилляции. При перемешивании реакционную колбу медленно откачивают до давления 8-10 мбар. Затем реакционную смесь нагревают до температуры от 50 до 60°С. Спустя приблизительно 72 часа, весь образовавшийся метанол удаляют путем дистилляции, и реакция завершается. Реакционную смесь выливают вместе с 500 мл воды в делительную воронку и экстрагируют три раза (по 100 мл) толуолом и затем пять раз (по 500 мл) диэтиловым эфиром. Эфирные фазы объединяют, сушат над сульфатом натрия и фильтруют. Продукт получают после отгонки растворителя (с использованием роторного испарителя). Структура и состав продукта подтверждаются данными ЯМР спектроскопии и ЖХВД (жидкостная хроматография высокого давления).
Пример 2. Получение этилового эфира 2-[2-(5-изоцианато-1,3,3-триметилциклогексилметилкарбамоилокси)этокси]фенилглиоксиловой кислоты
В атмосфере аргона помещают в качестве начальной загрузки 4,28 г этилового эфира (2-гидроксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты из примера 1 и 3,99 г 5-изоцианато-1-изоцианатометил-1,1,3-триметилциклогексана (изофорондиизоцианат, от фирмы Fluka) в 15 г толуола в многогорлую колбу объемом 50 мл и кипятят с обратным холодильником при 110°С. Спустя 18 часов раствор охлаждают и толуол выпаривают, используя роторный испаритель. Остаток сушат в высоком вакууме в течение двух часов. Получают 8,2 г вязкого, желтоватого масла. Химическое превращение и состав продукта подтверждаются спектрально: 1Н-ЯМР и ИК (полосы NCO).
Элементарный анализ: C24H32N2O7 %С [вычислено/найдено] 62,59/63,55; %Н [вычислено/найдено] 7,00/7,07; %N [вычислено/найдено] 6,08/6,07.
Пример 3: Получение этилового эфира 2-{2-[4-(4-изоцианатобензил)-фенилкарбамоилокси]-этокси}фенилглиоксиловой кислоты
В атмосфере аргона помещают в качестве начальной загрузки 2,14 г этилового эфира (2-гидроксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты из примера 1 и 2,24 г 4,4'-дифенилметандиизоцианата (Desmodur VL, фирма Bayer) в 15 г толуола в многогорлую колбу объемом 50 мл и кипятят с обратным холодильником при 110°С. Спустя 19 часов раствор охлаждают и толуол выпаривают с использованием роторного испарителя. Остаток сушат в высоком вакууме в течение двух часов. Получают 4,6 г вязкого, слегка коричневатого масла. Химическое превращение и состав полученной смеси подтверждаются спектрально: 1Н-ЯМР и ИК (полосы NCO).
Элементарный анализ: C27H24N2O7 %С [вычислено/найдено] 66,39/67,54; %Н [вычислено/найдено] 4,95/5,19; %N [вычислено/найдено] 5,73/5,52.
Пример 4. Получение этилового эфира 2-(2-{6-[3-(6-изоцианатогексил)-2,4,6-триоксо-5-(6-{2-[2-(2-оксо-2-фенилацетокси)этокси]этоксикарбониламино}гексил)-[1,3,5]триазинан-1-ил]гексилкарбамоилокси}этокси)фенилглиоксиловой кислоты
и этилового эфира 2-(2-{6-[3,5-бис(6-изоцианатогексил)-2,4,6-триоксо-1,3,5]триазинан-1-ил]гексилкарбамоилокси}этокси)фенилглиоксиловой кислоты
В атмосфере аргона помещают в качестве начальной загрузки 2,14 г этилового эфира (2-гидроксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты из примера 1 и 3,02 г 1,3,5-трис(6-изоцианатогексил)-[1,3,5]триазинан-2,4,6-триона (Desmodur N3300, Bayer) в 15 г толуола в многогорлую колбу объемом 50 мл и кипятят с обратным холодильником при 110°С. Спустя 16 часов раствор охлаждают и толуол выпаривают с использованием роторного испарителя. Остаток сушат в высоком вакууме в течение 3 часов. Получают 5,3 г вязкого, бесцветного масла. Химическое превращение и состав полученной смеси подтверждаются спектрально: 1Н-ЯМР и ИК (полосы NCO). Что касается фотоинициатора, в равных долях присутствует монопродукт и биспродукт.
Элементарный анализ: C48H64N6O16 и С36Н50N6О11
%С [вычислено/найдено] 58,53/58,42%; Н [вычислено/найдено] 6,67/6,71;
%N [вычислено/найдено] 9,75/9,18.
Пример 5. Получение 1,3-бис(6-{2-[2-(2-оксо-2-фенилацетокси)этокси]-этоксикарбониламино}гексил)-5-(6-изоцианатогексил)биурета
и 1-(6-{2-[2-(2-оксо-2-фенилацетокси)этокси]этоксикарбониламино}гексил)-3,5-бис(6-изоцианатогексил)биурета
В атмосфере аргона помещают в качестве начальной загрузки 2,14 г этилового эфира (2-гидроксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты из примера 1 и 2,86 г 1,3,5-трис(6-изоцианатогексил)биурета (Desmodur N3200, Bayer) в 15 г толуола в многогорлую колбу объемом 50 мли и кипятят с обратным холодильником при 110°С. Спустя 19 часов раствор охлаждают и толуол выпаривают с использованием роторного испарителя. Остаток сушат в высоком вакууме. Получают 4,8 г вязкого, бесцветного масла. Химическое превращение и состав полученной смеси подтверждаются спектрально: 1Н-ЯМР и ИК (полосы NCO). Что касается фотоинициатора, в равных долях присутствует монопродукт и биспродукт.
Элементарный анализ: C47H66N6O15 и C35H52N6O10
%С [вычислено/найдено] 58,91/59,22%; Н [вычислено/найдено] 7,11/7,14;
%N [вычислено/найдено] 10,05/9,67.
Пример 6. Получение этилового эфира 2-(2-{6-[3-(6-изоцианатогексил)-2,4-диоксо-[1,3]азетидин-1-ил]гексилкарбамоилокси}этокси)фенилглиоксиловой кислоты
В атмосфере аргона помещают в качестве начальной загрузки 2,14 г этилового эфира (2-гидроксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты из примера 1 и 3,02 г 1,3-бис(6-изоцианатогексил)-[1-3]азетидин-2,4-диона (Desmodur N3400, Bayer) в 15 г толуола в многогорлую колбу объемом 50 мл и кипятят с обратным холодильником при 110°С. Спустя 19 часов раствор охлаждают и толуол выпаривают с использованием роторного испарителя. Остаток сушат в высоком вакууме. Получают 5,2 г высоковязкого, бесцветного масла. Химическое превращение и состав полученной смеси подтверждаются спектрально: 1Н-ЯМР и ИК (полосы NCO).
Элементарный анализ: C28H38N4О9
%С [вычислено/найдено] 58,53/58,57; %
Н [вычислено/найдено] 6,67/6,95; %N [вычислено/найдено] 9,75/9,63.
В атмосфере азота помещают в качестве начальной загрузки 26,53 г диэтиленгликоля, 0,25 г гексагидрата перхлората лантана и 50 мл толуола в колбу для сульфирования объемом 350 мл, оборудованную интенсивным обратным холодильником и пропеллерной мешалкой, и смесь нагревают до 105°С. После достижения температуры смеси 105°С, поддерживая температуру постоянной добавляют по каплям 21,3 г эпихлоргидрина в течение 70 минут. Затем следует перемешивание смеси в течение 14 часов при 105°С и в реакционную смесь добавляют 30 мл толуола, для того чтобы удалить при последующей азеотропной дистилляции остатки присутствующей воды. При нормальном давлении отгоняют приблизительно 30 мл азеотропа. После охлаждения до температуры от 48 до 50°С по каплям добавляют приблизительно 19 г диазобициклоундецена в течение 30 минут и смесь последовательно перемешивают в течение 2 часов. После охлаждения до комнатной температуры нижний слой двухфазной реакционной смеси подкисляют до значения рН 5-8, используя уксусную кислоту, разбавленную метиленхлоридом, и экстрагируют 3 раза раствором соли (приблизительно по 100 мл, каждый раз). После сушки сульфатом магния полученный таким образом сырой продукт выпаривают досуха и получают 27,1 г (выход 73% от теории) слегка желтоватого, вязкого масла. Сырой продукт (12 г) очищают методом флэш-хроматографии (на 800 г силикагеля 60 F; смесь этилацетат/метанол = 95:5). Целевой продукт получают в виде слегка желтоватого масла, с чистотой около 85% (определено методом газовой хроматографии, ГХ). По данным спектра 1Н-ЯМР побочный продукт (15%, определено методом ГХ) представляет собой следующее соединение:
Спектр 1Н-ЯМР моноглицидилового эфира диэтиленгликоля (в CDCl3, относительно триметилсилана [ТМС] в качестве стандарта)
2,61-2,63 и 2,79-2,83 (2 м, На); 3,16-3,18 (м, Hb); 3,38-3,44 и 3,81-3,86 (2 дхд, Hc); 3,60-3,75 (м, Hd, He, Hf, Hg).
Спектр 13С-ЯМР моноглицидилового эфира диэтиленгликоля (в CDCl3, относительно ТМС в качестве стандарта), м.д.: 44,2; 50,8; 61,6; 70,4; 70,7; 72,0; 72,6.
7.2: Получение (2-оксиранилметоксиэтокси)фенилглиоксиловой кислоты
Помещают в качестве начальной загрузки 217 мг метилового эфира фенилглиоксиловой кислоты, 195 мг моноглицидилового эфира диэтиленгликоля, полученного в Примере 7.1, и 10 мг ацетата лития в грушевидную колбу. Эту колбу подсоединяют к роторному испарителю при температуре бани 60°С и снижают давление до 150 мбар. Спустя два часа температуру бани повышают до 70°С и снижают давление до 100 мбар. Спустя еще два часа реакционный раствор очищают хроматографически на силикагеле 60F, используя элюент - гексан/этилацетат 1:1. Указанное в заголовке соединение получают в виде слегка желтоватого масла.
Спектр 1Н-ЯМР (2-оксираниламетокси-этокси)фенилглиоксиловой кислоты (в CDCl3, относительно TMS в качестве стандарта) ,
м.д.: 2,58-2,60 и 2,76-2,79 (2 м, На); 3,14-3,16 (м, Hb); 3,38-3,44 и 3,78-3,79 (2 дхд, Hc); 3,69-3,71 и 3,82-3,86 (2 м, Hd, Не, Hf); 4,55-4,58 (м, Hg); 7,49-7,55 и 7,64-7,69 и 8,02-8,05 (5 ароматических Н).
Спектр 13С-ЯМР моноглицидилового эфира диэтиленгликоля (в CDCl3, относительно TMS в качестве стандарта), м.д.: 44,2, 50,8, 64.9, 68.7, 70,6, 70,7, 72,0, 128,9, 130,1, 132,5, 135,0. 163,8, 186,2.
Пример 8
Фотоотверждаемую композицию получают путем смешивания следующих компонентов:
89,0 частей эпоксиакрилата (80% в гександиолдиакрилате; Ebecryl® 604)
10,0 частей диакрилата полиэтиленгликоля 400 (Sartomer® SR 344)
1,0 часть добавки, повышающей текучесть (Ebecryl® 350)
В образовавшуюся композицию добавляют 2% соединения из примера 1. Эту композицию наносят на лист алюминия ножом (6 мкм) и облучают, используя две ртутные лампы среднего давления (80 Вт/см). Получают отвержденный слой.
Примеры 9-14
Для примеров 9-14 получают следующие композиции:
- Компонент А - 11,38 частей полиакрилата, содержащего гидроксильные группы, 70% в бутилацетате (Desmophen А 870; Bayer AG); 21,23 частей поли(сложного)эфира полиола, 75% в бутилацетате (Desmophen VP LS 2089; Bayer AG); 0,55 части добавки, повышающей 20 текучесть (Byk 306; Byk Chemie); 32,03 частей метанола
- Компонент В (применяемые количества указаны в таблице 1) - уретанакрилат, содержащий изоцианатные группы (Roskydal UA VP LS 2337, Bayer AG).
Инициаторы, подлежащие испытанию, вводят в компонент А в концентрации, указанной в таблице 1, при перемешивании. Затем добавляют компонент В и равномерно распределяют его. Полученные таким образом образцы наносят на стеклянные пластины ножом с щелью 250 мкм. Затем растворитель испаряют при комнатной температуре. После испарения записывают УФ-спектр образца (спектрометр UV/VIS Perkin Elmer Lambda 900). Затем пластины помещают на 10 минут на горячую плитку, имеющую температуру 120°С, для того чтобы начался процесс термической сшивки. Затем записывают еще раз УФ-спектр образца. Затем образцы отверждают УФ-излучением при скорости ленты 5 м/мин, используя две ртутные лампы (120 Вт/см) среднего давления. Поглощение образцов после испарения соответствует 100%. Разность между двумя спектрами после испарения и после термической сшивки соответствует потере фотоинициатора за счет летучести или из-за отсутствия внедрения. Эти результаты приведены в таблице 1.
Таблица 1 (количество компонентов выражено в мас.ч.) | ||||||
Пример | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 |
Компонент А | 65,19 | 65,19 | 65,19 | 65,19 | 65,19 | 65,19 |
Компонент В | 31,07 | 31,07 | 23,8 | 23,8 | 26,2 | 26,2 |
Инициатор из примера 1 | 1,67 | |||||
Инициатор из примера 2 | 2,95 | |||||
Инициатор из примера 3 | 2,95 | |||||
Инициатор из примера 6 | 2,95 | |||||
Инициатор из примера 4 | 2,59 | |||||
Инициатор из примера 5 | 2,59 | |||||
Летучесть в % | 0 | 0 | 0 | 0 | 2,1 | 1,1 |
Для всех образцов наблюдается отсутствие потерь (или очень малые потери) фотоинициатора; это указывает на то, что имеется оптимальное внедрение фотоинициатора в композицию, подлежащую отверждению, и что фотоинициатор не удаляется из композиции в ходе термического процесса.
Дополнительные примеры 15-16
Получение эфира гекса-5-енил-глиоксаливой кислоты (GSID236-1, GB 2220)
Реакция:
Смесь 10 г эфира метил-глиоксаливой кислоты, 5,25 г 4-пентен-1-ола и 0,3 г дибутиловооксида в 50 мл толуола, нагревают в течение 4 часов до 120°С при небольшом вакууме. Образующийся метанол перегоняется, а смесь концентрируется. Хроматография (элюент: гексан/этиловый эфир уксусной кислоты 5:1) определяет эфир гекса-5-енил-глиоксаливой кислоты (11,7 г, вых. 88%) как жидкость слегка желтого цвета.
Спектр 1Н-ЯМР (CDCl3) δ (м.д.): 8,00 (м, 2 Н аром.), 7,66 (м, 1 Н аром.), 7,52 (м, 2 Н аром.), 5,81 (м, 1 Н, -СН=СН2), 5,05 (м, 2 Н, -СН=СН 2), 4,41 (t, J=6,9, 2 Н, СН2-O-С(O)-), 2,19 (м, 2 H, -CH2-), 1,89 (м, 2 Н, -CH2-).
Получение 3-оксиранил-пропилового эфира оксо-фенил-уксусной кислоты (GSID237-1,GB2221)
Реакция:
Смесь 9,13 г эфира гекса-5-енил-глиоксаливой кислоты (получено выше) и 8,66 г м-перхлорбензойной кислоты в 180 мл дихлорметана в течение 8 часов перемешивали при температуре окружающей среды. Образующийся метанол перегоняется. После фильтрации смесь экстрагируется вместе с насыщенным водным раствором NaHCO3. Органическая фаза вымывается водой и сушится с MgSO4. После фильтрования, отгонки растворителя осуществляют хроматографию (элюент: гексан/этиловый эфир уксусной кислоты 2:1) определяет 3-оксиранил-пропилового эфира оксо-фенил-уксусной кислоты (8,0 г, вых. 69%) как жидкость слегка желтого цвета.
Спектр 1H-ЯМР (CDCl3) δ (м.д.): 8,04 (м, 2 Н аром.), 7,66 (м, 1 Н аром.), 7,52 (м, 2 Н аром.), 4,43 (м, 2 Н, СН2-O-С(O)-), 2,96 (м, 1 Н, -СН-O (оксиранил)), 2,77 (м, 1 Н, -СН-O (оксиранил)), 2,50 (м, 1 Н, -СН-O (оксиранил)), 1,96 (м, 2 Н, -СН2-), 1,80 (м, 1 Н, -СН2-), 1,59 (м, 1Н, -СН2-).
Claims (13)
1. Фотоинициирующее соединение формулы (I) внедряемое в фотополимеризующиеся композиции
в которой Y представляет собой С3-С12алкилен, С4-С12алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -О- или -NR2-, не следующими друг за другом;
R1 представляет собой реакционноспособную группу, выбранную из ОН, SH, NR3R4, -(CO)-NH2, -C(R5)=CR6R7, оксиранила и -O-(CO)-NH-R8-NCO;
R2 представляет собой водород, С1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил;
R3 и R4 представляют собой, каждый независимо от другого, водород, C1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил;
R5, R6 и R7 представляют собой, каждый независимо от другого, водород или метил;
R8 представляет собой линейный или разветвленный С4-С12алкилен, фенилен, метилфенилен, циклогександиил, изофорондиил,
R9 представляет собой линейный или разветвленный С1-С16алкилен, -СН=СН-, -СН=СН-СН2-, С6-циклоалкилен, фенилен, нафтилен, норборнен-5,6-диил, , , , или ; и
X1 и Х2 представляют собой, каждый независимо от других, ОН, Cl, ОСН3 или ОС2Н5.
2. Фотоинициирующее соединение формулы I по п.1, внедряемое в фотополимеризующиеся композиции, в котором
Y представляет собой С4-С12алкилен, прерываемый один или несколько раз группами -О-, не следующими друг за другом;
R1 представляет собой реакционноспособную группу, выбранную из ОН, оксиранила и -O-(CO)-NH-R8-NCO; и
3. Способ получения соединения формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, который заключается в том, что моноэфир фенилглиоксиловой кислоты II
в котором R представляет собой С1-С4алкил, особенно метил или этил,
взаимодействует с диолом III
где Y такой, как определено в п.1,
в котором в качестве катализатора используют ацетат лития, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат магния, ацетат бария, ацетат цинка, ацетат кадмия, ацетат меди(II), ацетат кобальта(II), ацетат алюминия, оксид кальция, метилат лития, метилат натрия, тетраизопропилат титана, триизопропилат алюминия, трет-бутилат лития, 4-(диметиламино)пиридин или диацетат дибутилолова.
4. Соединение формулы I, в которой R1 представляет собой ОН, в качестве исходного материала при получении внедряемого фотоинициатора, в котором R1 представляет собой SH, NR3R4, -(CO)-OH, -(CO)-NH2, SO3H, -C(R5)=CR6R7, оксиранил, -O-(CO)-NH-R8-NCO или -O-(CO)-R9-(CO)-X и радикалы R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 и X такие, как определено в п.1,
5. Способ получения внедряемого фотоинициатора формулы I по п.1, в котором соединение формулы I по п.1, в которой R1 представляет собой ОН, взаимодействует с изоцианатом, карбамоилхлоридом, тиоизоцианатом, хлорангидридом кислоты, эфиром кислоты, ангидридом кислоты, хлорформиатом или эпихлоргидрином.
6. Фотополимеризующаяся композиция, которая включает в себя:
(а) по меньшей мере одно этиленово ненасыщенное фотополимеризующееся соединение,
(б) по меньшей мере, одно соединение формулы I по п.1 в качестве фотоинициатора.
7. Композиция по п.6, содержащая, кроме компонента (б), также дополнительные инициаторы (в) и/или добавки (г).
8. Композиция по п.7, в которой дополнительные фото инициаторы (в) представляют собой соединения формул VIII, IX, X, XI или/и XII
в которых R25 представляет собой водород, С1-С18алкил, C1-C18алкокси, -ОСН2СН2- OR29; морфолино, SCH3, или группу или
n означает число от 2 до 10;
группы G1 и G2, каждая независимо от другой, представляют собой концевые группы полимерного звена, особенно водород или СН3;
R26 представляет собой гидрокси, С1-С16алкокси, морфолино, диметиламино или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил;
R27 и R28, каждый независимо от другого, означают водород, C1-С6алкил, фенил, бензил, аллил, С1-С16алкокси или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил, или R27 и R28, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклогексановое кольцо;
m означает число от 1 до 20;
в которых все R26, R27 и R28 одновременно не представляют собой С1-С16алкокси или -O(СН2СН2O)m-С1-С16алкил, и
R30 и R32, каждый независимо от другого, означает водород или метил;
R31 представляет собой водород, метил, 2-гидроксиэтилтио или фенилтио, причем фенильное кольцо фенилтиорадикала является незамещенным или замещенным С1-С4алкилом в 4-, 2-, 2,4- или 2,4,6-положениях;
R33 и R34, каждый независимо от другого, означает С1-С20алкил, циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или они замещены галогеном, С1-С12алкилом или/и группой
С1-С12алкокси, или R33 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо или ;
R35 представляет собой циклогексил, циклопентил, фенил, нафтил или дифенил, причем эти радикалы являются незамещенными или замещены одним или несколькими атомами галогена, С1-С4алкилом или/и С1-С4алкокси-заместителями, или R35 представляет собой S- или N-содержащее пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо;
R36 и R37, каждый независимо от другого, представляет собой циклопентадиенил, который является незамещенным или моно-, ди- или тризамещенным С1-С18алкилом, С1-С18алкокси, циклопентилом, циклогексилом или галогеном; и
R38 и R39, каждый независимо от другого, представляет собой фенил, который замещен атомами фтора или группой CF3 по меньшей мере в двух ортоположениях к титан-углеродной связи и который может содержать в качестве дополнительного заместителя в ароматическом кольце пирролинил или полиоксаалкил, каждый из которых является незамещенным или замещен одной или двумя группами: С1-С12алкил, ди(С1-С12алкил)аминометил, морфолинометил, С2-С4алкенил, метоксиметил, этоксиметил, триметилсилил, формил, метокси или фенил,
R40, R41 и R42, каждый независимо от других, означает водород, галоген, С2-С12алкенил, С1-С12алкокси, С2-С12алкокси, который прерывается одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси, бензилокси, незамещенные фенил или дифенил, или замещенные группами: С1-С4алкокси-, гало-, фенилтио- или С1-С4алкилтио- фенил или дифенил, в которых оба R40 и R42 одновременно не означают водород, и в радикале , по меньшей мере один радикал R40 или R42 представляет собой С1-С12алкокси, С2-С12алкоксигруппы, которые прерываются одним-четырьмя атомами кислорода, циклогексилокси, циклопентилокси, фенокси или бензилокси;
E1 представляет собой О, S или NR43;
R43 представляет собой С1-С8алкил, фенил или циклогексил; и
Y1 представляет собой С3-С12алкилен, бутенилен, бутинилен, или С4-С12алкилен, которые прерываются один или несколько раз группами -O- или -NR44-, не следующими друг за другом, или Y1 представляет собой фенилен, циклогексилен, или ; и
R44 представляет собой водород, С1-С4алкил или С2-С4гидроксиалкил.
9. Композиция по одному из пп.6-8, содержащая от 0,05 до 20 мас.% компонента (б) фотоинициатора или от 0,05 до 20 мас.% компонентов (б)+(в) фотоинициатора.
10. Композиция по п.6, которая в дополнение к фотохимически отверждаемому компоненту также содержит термически отверждаемый компонент.
11. Соединение формулы I по п.1, используемое в качестве фотоинициатора при фотополимеризации нелетучего мономерного, олигомерного или полимерного соединения, имеющего по меньшей мере одну этиленово ненасыщенную двойную связь, путем облучения светом с длиной волны в диапазоне от 200 до 600 нм.
12. Композиция по п.6 для получения пигментированных и непигментированных композиций поверхностных покрытий, печатных красок, красок трафаретной печати, красок офсетной печати, красок флексографической печати, порошковых покрытий, печатных форм, адгезивов, зубных композиций, оптических волноводов, оптических ключей, систем определения цвета, композиционных материалов, покрытий стекловолоконных кабелей, форм для трафаретной печати, резисторных материалов, цветных светофильтров, гелевых покрытий (тонкие слои), при герметизации электрических и электронных компонентов, при получении материалов для магнитной записи, при получении трехмерных объектов с помощью стереолитографии, фотографической репродукции, материалов для записи изображений, особенно для голографической записи, при получении обесцвечивающих материалов, особенно обесцвечивающих материалов для записи изображений, или при получении материалов для записи изображений с использованием микрокапсул.
13. Покрытый субстрат, по меньшей мере одна сторона поверхности которого покрыта композицией по п.6.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH20020717/02 | 2002-04-26 | ||
CH7172002 | 2002-04-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004134570A RU2004134570A (ru) | 2005-07-20 |
RU2320641C2 true RU2320641C2 (ru) | 2008-03-27 |
Family
ID=29256413
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004134570/04A RU2320641C2 (ru) | 2002-04-26 | 2003-04-17 | Внедряемый фотоинициатор |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7588880B2 (ru) |
EP (1) | EP1499645B1 (ru) |
JP (1) | JP4451137B2 (ru) |
KR (1) | KR100979660B1 (ru) |
CN (1) | CN1307207C (ru) |
AT (1) | ATE320452T1 (ru) |
AU (1) | AU2003233984A1 (ru) |
BR (1) | BR0309779B1 (ru) |
CA (1) | CA2483004A1 (ru) |
DE (1) | DE60304035T2 (ru) |
DK (1) | DK1499645T3 (ru) |
ES (1) | ES2259413T3 (ru) |
MX (1) | MXPA04010254A (ru) |
PL (1) | PL207511B1 (ru) |
RU (1) | RU2320641C2 (ru) |
TW (1) | TW200305582A (ru) |
WO (1) | WO2003091287A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200407897B (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2465888C1 (ru) * | 2008-11-11 | 2012-11-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция с красящим веществом для указания степени покрытия |
RU2584165C2 (ru) * | 2010-11-12 | 2016-05-20 | Колопласт А/С | Новые полимерные фотоинициаторы |
RU2600814C2 (ru) * | 2011-12-01 | 2016-10-27 | 3М Инновэйтив Пропертиз Компани | Однокомпонентный самоклеющийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
RU2675555C2 (ru) * | 2013-11-05 | 2018-12-19 | Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх | Новые системы связывающих агентов |
RU2714072C2 (ru) * | 2014-08-17 | 2020-02-11 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Покрытия для оптического волокна, отверждаемые монохроматическим актиничным излучением |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE374171T1 (de) * | 2004-04-19 | 2007-10-15 | Ciba Sc Holding Ag | Neue photoinitiatoren |
FR2871898B1 (fr) * | 2004-06-18 | 2006-09-08 | Alcatel Sa | Composant a fibre optique et fibre optique associee |
US8414982B2 (en) * | 2004-12-22 | 2013-04-09 | Basf Se | Process for the production of strongly adherent coatings |
US20070012208A1 (en) * | 2005-07-13 | 2007-01-18 | Byungwoo Cho | Offset printing system |
WO2008040650A2 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-10 | Ciba Holding Inc. | Photocurable compositions comprising a photoinitiator of the phenylglyoxylate type |
KR101451761B1 (ko) * | 2007-05-30 | 2014-10-16 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 박막 트랜지스터용 게이트 절연막 형성제 |
ITVA20070073A1 (it) * | 2007-09-17 | 2009-03-18 | Lamberti Spa | Fotoiniziatori per reticolazione indotta dalla luce |
US8632952B2 (en) * | 2007-11-20 | 2014-01-21 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive resin composition, photosensitive resin cured matter, photosensitive resin film, photosensitive resin film cured matter and optical waveguide obtained by using the same |
JP5192277B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2013-05-08 | シャープ株式会社 | 固体撮像装置の製造方法 |
US8401353B2 (en) * | 2008-09-12 | 2013-03-19 | Draka Comteq B.V. | Optical fiber cable assembly |
US7970247B2 (en) * | 2008-09-12 | 2011-06-28 | Draka Comteq B.V. | Buffer tubes for mid-span storage |
WO2010077132A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Draka Comteq B.V. | Uvled apparatus for curing glass-fiber coatings |
DE102009001966A1 (de) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Evonik Röhm Gmbh | Beschichtungszusammensetzung,(Meth)acryl-Polymer und Monomermischung zur Herstellung des(Meth)acryl-Polymers |
CN105111924A (zh) * | 2009-04-30 | 2015-12-02 | 阿姆斯特郎世界工业公司 | Uvv可固化的涂料组合物和使用其来涂覆地板和其他基材的方法 |
US8625945B1 (en) | 2009-05-13 | 2014-01-07 | Draka Comteq, B.V. | Low-shrink reduced-diameter dry buffer tubes |
US8625944B1 (en) | 2009-05-13 | 2014-01-07 | Draka Comteq, B.V. | Low-shrink reduced-diameter buffer tubes |
CN101811968B (zh) * | 2010-02-09 | 2014-07-30 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 多官能团化苯甲酰甲酸羟基酮酯类化合物及含有该类化合物的光引发剂 |
EP2388239B1 (en) | 2010-05-20 | 2017-02-15 | Draka Comteq B.V. | Curing apparatus employing angled UV-LEDs |
US8871311B2 (en) | 2010-06-03 | 2014-10-28 | Draka Comteq, B.V. | Curing method employing UV sources that emit differing ranges of UV radiation |
DK2418183T3 (en) | 2010-08-10 | 2018-11-12 | Draka Comteq Bv | Method of curing coated glass fibers which provides increased UVLED intensity |
BR112014008234A2 (pt) * | 2011-10-06 | 2017-04-11 | Firmenich & Cie | látex fotolábil para a liberação de perfumes |
US8669281B1 (en) | 2013-03-14 | 2014-03-11 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
UA116648C2 (uk) | 2013-03-14 | 2018-04-25 | Алкермес Фарма Айерленд Лімітед | Фумарати як проліки та їх застосування при лікуванні різних захворювань |
CN103709036B (zh) * | 2013-12-03 | 2015-07-29 | 天津久日化学股份有限公司 | 双官能团苯甲酰基甲酸羟基酮酯类化合物及含该类化合物的光引发剂 |
WO2015127450A1 (en) | 2014-02-24 | 2015-08-27 | Alkermes Pharma Ireland Limited | Sulfonamide and sulfinamide prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases |
EP3129832A1 (en) * | 2014-04-07 | 2017-02-15 | Basf Se | Visible light-curing of photocurable compositions in ambient atmosphere |
JP7118580B2 (ja) * | 2014-08-26 | 2022-08-16 | キヤノン株式会社 | 光硬化性組成物、これを用いた硬化物パターンの製造方法、光学部品の製造方法、回路基板の製造方法、およびインプリント用モールドの製造方法 |
CN104387576B (zh) * | 2014-11-19 | 2016-06-29 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种缩水甘油醚基封端烯丙醇无规聚醚的制备方法 |
US9835944B2 (en) * | 2014-12-10 | 2017-12-05 | Goo Chemical Co., Ltd. | Liquid solder resist composition and covered-printed wiring board |
EP3371263B1 (en) * | 2015-11-03 | 2020-10-21 | 3D Systems, Incorporated | Biocompatible inks for 3d printing |
US20180033609A1 (en) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | QMAT, Inc. | Removal of non-cleaved/non-transferred material from donor substrate |
CN106905147A (zh) * | 2017-02-21 | 2017-06-30 | 怀化金鑫新材料有限公司 | 光引发剂苯甲酰甲酸二甘醇酯的合成新工艺 |
EP3597668A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-22 | Clariant International Ltd | Photo-curable resin composition for 3d printing |
EP3597669A1 (en) | 2018-07-20 | 2020-01-22 | Clariant International Ltd | Photo-curable resin composition for 3d printing |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3930868A (en) * | 1973-05-23 | 1976-01-06 | The Richardson Company | Light sensitive arylglyoxyacrylate compositions |
DE2443645A1 (de) * | 1974-09-12 | 1976-04-01 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Modifizierter aminoplast, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
US4038164A (en) * | 1975-09-18 | 1977-07-26 | Stauffer Chemical Company | Photopolymerizable aryl and heterocyclic glyoxylate compositions and process |
US4024297A (en) * | 1976-02-02 | 1977-05-17 | Ppg Industries, Inc. | Actinic light polymerizable coating compositions |
DE2825955A1 (de) * | 1978-06-14 | 1980-01-03 | Bayer Ag | Arylglyoxyloyloxyalkylacrylate und ihre verwendung in photopolymerisierbaren bindemitteln |
US4279720A (en) * | 1978-07-13 | 1981-07-21 | Ciba-Geigy Corporation | Photocurable composition |
US4229274A (en) * | 1979-02-26 | 1980-10-21 | Ppg Industries, Inc. | Ultraviolet light curable compositions for producing coatings of low gloss |
US4475999A (en) * | 1983-06-06 | 1984-10-09 | Stauffer Chemical Company | Sensitization of glyoxylate photoinitiators |
DE3512179A1 (de) * | 1985-04-03 | 1986-12-04 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fotoinitiatoren fuer die fotopolymerisation in waessrigen systemen |
DE3738567A1 (de) * | 1987-03-12 | 1988-09-22 | Merck Patent Gmbh | Coreaktive fotoinitiatoren |
TW328535B (en) * | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
EP0849300A1 (de) * | 1996-12-19 | 1998-06-24 | Basf Aktiengesellschaft | Polyurethane mit kovalent gebundenen Photoinitiatoreinheiten |
AU718619B2 (en) * | 1997-01-30 | 2000-04-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Non-volatile phenylglyoxalic esters |
DE19913353A1 (de) * | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
DE10002089A1 (de) * | 2000-01-19 | 2001-07-26 | Basf Ag | Witterungsstabile, strahlungshärtbare Polyurethane |
CN1250513C (zh) * | 2000-06-23 | 2006-04-12 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 羟苯基羧酸酯的制备方法 |
TWI244495B (en) * | 2000-08-14 | 2005-12-01 | Ciba Sc Holding Ag | Process for producing coatings siloxane photoinitiators |
TW557298B (en) * | 2000-08-14 | 2003-10-11 | Ciba Sc Holding Ag | A compound, a photopolymerizible composition, a process for producing coatings and a method for causing a photoinitiator to accumulate at the surface of coatings |
US8003169B2 (en) * | 2002-04-19 | 2011-08-23 | Basf Se | Curing of coating induced by plasma |
DE10223614A1 (de) * | 2002-05-27 | 2003-12-11 | Basf Ag | Strahlungshärtbare wässrige Dispersionen |
-
2003
- 2003-04-17 KR KR1020047017189A patent/KR100979660B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 US US10/512,300 patent/US7588880B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 EP EP03727317A patent/EP1499645B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 AU AU2003233984A patent/AU2003233984A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-17 CN CNB038093413A patent/CN1307207C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 PL PL371516A patent/PL207511B1/pl unknown
- 2003-04-17 ES ES03727317T patent/ES2259413T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 AT AT03727317T patent/ATE320452T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 BR BRPI0309779-0B1A patent/BR0309779B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 JP JP2003587844A patent/JP4451137B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 MX MXPA04010254A patent/MXPA04010254A/es active IP Right Grant
- 2003-04-17 CA CA002483004A patent/CA2483004A1/en not_active Abandoned
- 2003-04-17 RU RU2004134570/04A patent/RU2320641C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 DE DE60304035T patent/DE60304035T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-17 DK DK03727317T patent/DK1499645T3/da active
- 2003-04-17 WO PCT/EP2003/004035 patent/WO2003091287A1/en active IP Right Grant
- 2003-04-25 TW TW092109781A patent/TW200305582A/zh unknown
-
2004
- 2004-09-30 ZA ZA200407897A patent/ZA200407897B/xx unknown
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2465888C1 (ru) * | 2008-11-11 | 2012-11-10 | Колгейт-Палмолив Компани | Композиция с красящим веществом для указания степени покрытия |
RU2584165C2 (ru) * | 2010-11-12 | 2016-05-20 | Колопласт А/С | Новые полимерные фотоинициаторы |
RU2600814C2 (ru) * | 2011-12-01 | 2016-10-27 | 3М Инновэйтив Пропертиз Компани | Однокомпонентный самоклеющийся стоматологический состав, способ его изготовления и применения |
RU2675555C2 (ru) * | 2013-11-05 | 2018-12-19 | Констракшн Рисёрч Энд Текнолоджи Гмбх | Новые системы связывающих агентов |
RU2714072C2 (ru) * | 2014-08-17 | 2020-02-11 | ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. | Покрытия для оптического волокна, отверждаемые монохроматическим актиничным излучением |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL207511B1 (pl) | 2010-12-31 |
WO2003091287A1 (en) | 2003-11-06 |
ATE320452T1 (de) | 2006-04-15 |
US20050228062A1 (en) | 2005-10-13 |
KR100979660B1 (ko) | 2010-09-02 |
PL371516A1 (en) | 2005-06-27 |
DE60304035T2 (de) | 2006-08-03 |
EP1499645B1 (en) | 2006-03-15 |
US7588880B2 (en) | 2009-09-15 |
AU2003233984A1 (en) | 2003-11-10 |
DE60304035D1 (en) | 2006-05-11 |
DK1499645T3 (da) | 2006-07-17 |
CN1649905A (zh) | 2005-08-03 |
ES2259413T3 (es) | 2006-10-01 |
RU2004134570A (ru) | 2005-07-20 |
MXPA04010254A (es) | 2005-02-03 |
BR0309779A (pt) | 2005-03-08 |
JP2005523923A (ja) | 2005-08-11 |
CA2483004A1 (en) | 2003-11-06 |
EP1499645A1 (en) | 2005-01-26 |
JP4451137B2 (ja) | 2010-04-14 |
BR0309779B1 (pt) | 2013-06-25 |
KR20040106395A (ko) | 2004-12-17 |
CN1307207C (zh) | 2007-03-28 |
ZA200407897B (en) | 2006-02-22 |
TW200305582A (en) | 2003-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2320641C2 (ru) | Внедряемый фотоинициатор | |
KR100903939B1 (ko) | 광개시제로서의 장파장 모노- 및 비스-아실포스핀 옥사이드 및 설파이드 | |
KR100548976B1 (ko) | 비휘발성 페닐글리옥살산 에스테르 | |
KR100363978B1 (ko) | 알콕시페닐-치환비스아실포스핀옥시드 | |
US7026017B2 (en) | Organometallic monoacylalkylphosphines | |
JP4869463B2 (ja) | 光開始剤の組み合わせ | |
US20060160915A1 (en) | Photocurable compositions | |
JP4021767B2 (ja) | 界面活性光開始剤 | |
US7109250B2 (en) | Multimer forms of acylphosphines and their derivatives | |
KR100685153B1 (ko) | 광개시제 혼합물, 이를 포함하는 광중합성 조성물 및 이의 용도 | |
KR19980063821A (ko) | 신규 α-아미노아세토페논 광개시제 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170418 |