RU2273421C2 - Способ получения вкусовых концентратов и их применение - Google Patents
Способ получения вкусовых концентратов и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2273421C2 RU2273421C2 RU2003122352/04A RU2003122352A RU2273421C2 RU 2273421 C2 RU2273421 C2 RU 2273421C2 RU 2003122352/04 A RU2003122352/04 A RU 2003122352/04A RU 2003122352 A RU2003122352 A RU 2003122352A RU 2273421 C2 RU2273421 C2 RU 2273421C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chocolate
- fat
- flavor
- flavoring
- heated
- Prior art date
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 title claims abstract description 44
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 claims abstract description 51
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 43
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 claims abstract description 24
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims abstract description 16
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims abstract description 16
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims abstract description 16
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical compound NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims abstract description 8
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 claims abstract description 8
- SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N L-fucopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N 0.000 claims abstract description 7
- PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N Fucose Natural products C[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-SLPGGIOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 5
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 5
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 claims abstract description 3
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims description 45
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 33
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 235000019222 white chocolate Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019220 whole milk chocolate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 5
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 3
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 235000019221 dark chocolate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 abstract 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 45
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 45
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 34
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 34
- INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-one Chemical group CC1OC(C)=C(O)C1=O INAXVXBDKKUCGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 description 25
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 17
- 239000005454 flavour additive Substances 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 8
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 8
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 7
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 7
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 7
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 description 7
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 7
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 6
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 6
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 6
- DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-1-pyrroline Chemical compound CC(=O)C1=NCCC1 DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 5
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 4
- 229940119429 cocoa extract Drugs 0.000 description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 4
- ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N Acetoin Chemical compound CC(O)C(C)=O ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyacetone Natural products CC(=O)CO XLSMFKSTNGKWQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 3
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 3
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 3
- CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(O)C(=O)CC1 CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003691 Amadori rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010011756 Milk Proteins Proteins 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 2
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZNPNKJXABGCRC-UYFOZJQFSA-N (3s,4r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one Chemical compound C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO QZNPNKJXABGCRC-UYFOZJQFSA-N 0.000 description 1
- NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxymethylfurfural Chemical compound OCC1=CC=C(C=O)O1 NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-furaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)O1 OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 108010082495 Dietary Plant Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000148064 Enicostema verticillatum Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108010028690 Fish Proteins Proteins 0.000 description 1
- VPKIUOQJQJVLRW-UHFFFAOYSA-N Furaneol acetate Chemical compound CC1OC(C)=C(OC(C)=O)C1=O VPKIUOQJQJVLRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 108010048733 Lipozyme Proteins 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 206010027626 Milia Diseases 0.000 description 1
- 102000014171 Milk Proteins Human genes 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 108010084695 Pea Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 1
- 102100037486 Reverse transcriptase/ribonuclease H Human genes 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N aldehydo-L-rhamnose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 235000013351 cheese Nutrition 0.000 description 1
- 239000008370 chocolate flavor Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005837 enolization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 108010007119 flavourzyme Proteins 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)CO GFAZHVHNLUBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylfurfural Natural products COC1=CC=C(C=O)O1 RJGBSYZFOCAGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229960000310 isoleucine Drugs 0.000 description 1
- AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N isoleucine Natural products CCC(C)C(N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N lipoamide Chemical compound NC(=O)CCCCC1CCSS1 FCCDDURTIIUXBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000021239 milk protein Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019702 pea protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 235000019833 protease Nutrition 0.000 description 1
- 235000019419 proteases Nutrition 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 150000004666 short chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021391 short chain fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012064 sodium phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/305—Products for covering, coating, finishing, decorating
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/42—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
- A23G1/423—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing microorganisms, enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/44—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing peptides or proteins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/48—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/56—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor making liquid products, e.g. for making chocolate milk drinks and the products for their preparation, pastes for spreading, milk crumb
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
- A23L27/215—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids heated in the presence of reducing sugars, e.g. Maillard's non-enzymatic browning
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G2200/00—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents
- A23G2200/10—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF containing organic compounds, e.g. synthetic flavouring agents containing amino-acids, proteins, e.g. gelatine, peptides, polypeptides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к пищевой промышленности, в частности к способу получения вкусовых концентратов и их применения при получении шоколада. Способ получения включает в себя добавление смеси вкусовых предшественников, содержащих A) пролин, орнитин или белковый гидролизат и B) рамнозу, фруктозу или фукозу, в среду на основе жира, которая представляет собой молочный жир или молочный жир, гидролизованный липазой, и нагревание смеси приблизительно до 100-140°С приблизительно в течение 10-120 минут. Применение вышеуказанного вкусового концентрата в производстве шоколада или шоколадной композиции, или глазури мороженого в количестве 0,01-5 мас.% в расчете на общую массу шоколада. Шоколадное изделие с модифицированными вкусовыми свойствами, содержащее вышеуказанный вкусовой концентрат. Изобретение позволяет получить уникальный вкусовой концентрат, совместимый с шоколадными изделиями. 3 н. и 11 з.п. ф-лы, 4 ил.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к пищевой промышленности, в частности к способу получения вкусовых концентратов и их применению при получении шоколада. Используемый здесь термин шоколад также включает шоколадные изделия, которые обычно называются составом и глазурью для мороженого.
Уровень техники
Хорошо известно, что существует большое число характеристик вкуса, связанных с шоколадом, среди которых имеются характеристики какао, молока, жаркого, сладости, горечи, солода, жженого сахара и бисквита/печенья. Особенно желательньми в некоторых шоколадных изделиях являются характеристики жженого сахара и бисквита/печенья.
Создание вкуса жженого сахара и бисквита описано во многих модельных реакционных системах. Одним из соединений, связанных со вкусом жженого сахара, является 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон (соответствует торговому знаку фирмы Firmenich Inc. - Furaneol). 4-Гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон может быть получен с высоким выходом из 6-деоксигексоз, таких как рамноза (6-деокси-L-манноза), фукоза (6-деокси-L-галактоза) и 6-деокси-фруктоза, путем взаимодействия с амином (Wong 1983, J.Org.Chem. 48: 3493-3497; Whitehead 1998, Food Technology Feb 52: 40-46). Конкретно, 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон может быть получен из рамнозы и амина взаимодействием по Амадори при отщеплении аминогруппы с образованием продукта 2,3-енолизации, приводящем к дикетону, который дает после дегидратации и циклизации 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон (Pisarnitskii et al. 1992, Appl. Biochem. Microbiol. 28: 97-100). В основной среде 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон может быть получен из одной рамнозы, тогда как в кислой среде это соединение образуется только в присутствии аминокислоты (например, аргинина). Сочетание рамнозы и аргинина приводит к образованию 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона, причем выход увеличивается в 40-50 раз по сравнению с выходом при сочетании любого другого сахара и амина (Haleva-Toledo et al. 1997, J. Agric. Food Chem. 45: 1314-1319; 1999, J. Agric. Food Chem. 47: 4140-4145). Максимальный выход 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона наблюдается при рН 8,0, повышенной температуре (90°С) в водных буферных растворах. Кроме того, в небольшом количестве 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон может образоваться при разложении фруктозы, катализируемом щелочью (Shaw et al. 1968, J. Agric. Food Chem. 16: 979-982).
Пролин как вкусовой предшественник был тщательно исследован в сочетании с восстанавливающими сахарами в воде или этаноле в модельных реакционных системах Maillard. Среди соединений, образующихся из пролина и рамнозы, отмечены 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон и несколько 2,3-дигидро-(1Н)-пирролизинов (Shaw, Но 1989, Thermal generation of aromas, eds. Parliament TH, McGorrin RJ, Но С.Т., Amer. Chem. Soc., Washington, DC; Shaw et al., 1990, Perfumer & Flavorist 15: 60-66; Tressi et al. 1985, J. Agric. Food Chem. 33: 919-923; J. Agric. Food Chem. 33: 934-928). Поскольку 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон термически нестабилен, его концентрация сильно снижается при температурах выше 150°С в модельных водных реакционных системах. Характеристики вкуса бисквита/хлеба/жаркого также были исследованы во многих модельных системах. Пролин как ключевая аминокислота - предшественник аромата жаркого - был описан Hodge et al. (1972, Cereal Sci. Today 17: 34-40). Кроме того, Schieberle (1990, Z. Lebensm. Unters. Forsch 191: 206-209) показал, что ключевое действующее соединение 2-ацетил-1-пирролин образуется из пролина и орнитина. В патентах США 3687692 и 3782973 сообщается, что при нагревании с циклическими кетонами в реакционных смесях на основе пролина формируется характеристика вкуса жженого сахара. В патенте США 4022920 описано, что продукты перегруппировки Амадори образуются из пролина и 6-альдогексоз, таких как рамноза, при кипячении с обратным холодильником в этаноле с последующей сушкой. Высушенную смесь вводят в пищевую матрицу и затем нагревают.
Патент США относится к способу, в котором рамнозу смешивают с аминокислотами, такими как фенилаланин, аланин, лейцин, в воде или пропиленгликоле, покрывают смесью необработанный пищевой продукт и затем облучают микроволнами. В патенте США также описаны вкусовые предшественники, обработанные микроволновым излучением до смешивания с пищевым продуктом. В обоих этих патентах утверждается, что масла не применяются в качестве растворителей, так как реагенты нерастворимы в маслах. В патенте ЕР 0398417 В1 также описаны реакции между рамнозой и пролином в других нежировых системах, таких как вода, этанол, пропиленгликоль и глицерин.
В патенте США 4701335 описано, что образуется маслообразный концентрат при мягком нагреве молочного жира, молочного белка и сахаров, таких как лактоза, глюкоза и арабиноза. Маслообразный концентрат содержит, по меньшей мере, в 6 раз больше 5-гидроксиметилфурфурола и в 2 раза больше мальтола, и его используют в хлебопекарных изделиях. В патенте США 3663236 описана композиция со вкусом сливочного масла, которую получают из смеси пахты, сахаров, растительного масла и 24-35% воды. В патенте США 4347258 описано, что порошковое молоко взаимодействует с молочньм жиром в присутствии 30-80% воды с образованием стабильного пищевого продукта.
Были предприняты многочисленные попытки с целью увеличения выхода вкусовых предшественников в процессе получения вкусовых добавок шоколада. Например, в патентах США 2887388 и 2835592 описаны способы получения искусственного вкуса шоколада путем взаимодействия восстанавливающих сахаров и продуктов гидролиза кукурузы, пшеницы, конопли, сои, ржи, овса, арахиса, ячменя, белков животных и рыб. Другой подход к усилению вкуса какао включает в себя увеличение содержания свободной аминокислоты. В патенте США 5676993 описан способ усиления вкуса какао путем обжаривания композиции аминокислот и восстанавливающих сахаров в жировых матрицах, таких как дробленые бобы какао (пропитка), экстракт какао или масло какао. В соответствии с патентом США 5676993 вкус какао усиливается в жировой матрице путем добавления гидрофобных свободных аминокислот, таких как фенилаланин, лейцин, тирозин, аргинин, валин и/или изолейцин, и восстанавливающих сахаров, таких как глюкоза, фруктоза, арабиноза или их смеси.
Сущность изобретения
Таким образом, цель настоящего изобретения заключается в получении вкусовых концентратов для использования в шоколаде, чтобы получить вкус жженого сахара и/или бисквита/печенья.
Согласно одному аспекту настоящего изобретения разработан способ получения вкусовых концентратов, включающий в себя добавление смеси вкусовых предшественников, содержащих пролин, орнитин или белковый гидролизат (вкусовые предшественники А) и рамнозу, фукозу или фруктозу (вкусовые предшественники В), в среду на основе жира и нагревание смеси приблизительно до 100-140°С приблизительно в течение 10-120 мин с образованием вкусового концентрата.
Предпочтительно процесс осуществляют при 125°С в течение 30 мин. Концентрация вкусовых предшественников может составлять приблизительно 5-250 ммоль/л, предпочтительно около 50 ммоль/л. Предпочтительно среда на основе жира представляет собой безводный молочный жир, масло какао, молочный жир, гидролизованный липазой, экстракт какао, сливочное масло, растительные жиры, триглицериды со средней длиной цепи (МСТ), триацетин, тропические жиры и их фракции.
Предпочтительными вкусовыми предшественниками являются пролин, рамноза и фруктоза. Другие сочетания вкусовых предшественников включают фукозу и орнитин. Можно использовать продукты гидролиза молочных или растительных белков, которые получают из молочного порошка, казеина, сыворотки, сои, пшеницы, хлопка, арахиса, риса или изолятов, или концентратов горохового белка.
Предпочтительно процесс получения вкусовой добавки можно осуществить следующим образом:
i) нагревают среду на основе жира и в этой расплавленной среде диспергируют вкусовые предшественники А) и В), причем компоненты реагируют при кипячении с обратным холодильником при 125°С. Предпочтительно взаимодействие происходит при перемешивании. В этом способе вкусовые предшественники добавляются непосредственно в жировую среду без какого-либо добавления влаги;
ii) вкусовые предшественники А) и В) также могут быть растворены в водном щелочном растворе, буферном растворе при рН 5,0-8,0 или в 5-50% растворе карбоната калия с образованием раствора (или суспензии) вкусового предшественника, который затем добавляют в количестве менее 1,5% (вес/вес) в расплавленный жир, и проводят реакцию при 125°С, перемешивании, при кипячении с обратным холодильником. Предпочтительно до реакции смесь имеет рН 8,0;
iii) вкусовые предшественники А) и В) также могут быть растворены в водном щелочном растворе, буферном растворе при рН 5,0-8,0 или в 5-50% растворе карбоната калия. Образовавшийся раствор (или суспензию) вкусового предшественника добавляют в количестве 1,5-5% (вес/вес) в среду на основе расплавленного жира, полученную таким образом реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 10-20 мин от 100 до 125°С в открытом реакторе, для того чтобы выпарить большую часть воды, а остальные 10-20 мин процесс проводят при 125°С с перемешиванием при кипячении с обратным холодильником. Предпочтительно суммарное время процесса составляет приблизительно 30 мин. Предпочтительно до реакции смесь имеет рН 8,0.
Применение реакционной смеси на жировой основе обеспечивает получение следующих результатов:
i) совместимость вкусовых концентратов с шоколадными изделиями при введении. Например, безводный молочный жир совместим с шоколадом и многими компаундированными глазурями, а масло какао совместимо с шоколадом. Однако пропиленгликоль увеличивают вязкость как шоколада, так и компаундированных глазурей, что может затруднить оптимальное осаждение и глазирование в производстве кондитерских изделий и получении глазированного мороженого путем макания.
ii) повышенная стабильность лабильных соединений. Более того, при нагреве молочного жира присутствуют активные вкусовые соединения, такие как метилкетоны, лактоны и жирные кислоты с короткой цепочкой, или они могут образоваться, для того чтобы дополнительно улучшить качество реакционной смеси. Однако полезность добавления в шоколад пропиленгликоля, глицерина или реакционных вкусовых добавок на основе воды не доказана;
iii) использование жира в качестве растворителя допускает применение температуры выше 100°С при атмосферном давлении;
iv) за счет применения реакции в жировой среде получается уникальный вкусовой концентрат.
Предпочтительно используются вкусовые предшественники - рамноза и пролин, которые растворяют в 5%-ном буфере (100 ммоль/л фосфата натрия, рН 8,0) и добавляют в нагретую среду на основе жира, предпочтительно безводного молочного жира. Реакционную смесь нагревают в течение 10 мин от 100 до 125°С при кипячении с обратным холодильником в среде на основе жира. Этот способ обеспечивает получение максимальной концентрации 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона. Таким образом, настоящее изобретение обеспечивает неожиданно хорошие результаты при получении вкуса жженого сахара и бисквита при использовании среды на жировой основе по сравнению с традиционными водными системами.
В качестве аминного вкусового предшественника используют пролин, так как пролин является предшественником для жженого сахара, а также ароматических летучих веществ типа бисквита/хлеба/жаркого. При взаимодействии между пролином и рамнозой в среде на жировой основе получается ряд активных вкусовых веществ. В качестве химических маркеров в настоящем изобретении используются 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон и 2-ацетил-1-пирролин, которые соответственно являются компонентами вкуса жженого сахара и бисквита/хлеба/жаркого. Основным соединением в большинстве вкусовых продуктов реакции является 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон. Наиболее вероятно, что богатый и сбалансированный вкус достигается при сочетании нескольких соединений, образующихся в ходе реакции. Примерами других соединений в реакционной смеси являются 3-гидроксибутанон (ацетоин), 1-гидроксипропанон (ацетол), 5-метилфурфурол, 2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-он (корилон) и 4-ацетокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон. Неожиданно было обнаружено, что пролин обеспечивает наиболее высокий выход 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона в реакционной смеси на жировой основе. Однако возможно, что запах вкусовых концентратов не связан (и не ограничен) с присутствием любого из упомянутых соединений.
Добавление 5% буферного раствора с рН 8,0 способствует улучшению растворимости вкусового предшественника и последующему увеличению выхода 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона и интенсивности вкуса жженого сахара жировой смеси. Однако уменьшение содержания водной фазы, например, до 1,5% может быть выгодным с целью исключения первой стадии процесса, включающей выпаривание влаги. Возможно осуществление реакции без какого-либо добавления водного раствора наряду с вкусовыми предшественниками. В частности, этот способ является предпочтительным, для того чтобы стабилизировать некоторые ароматические соединения непосредственно в жировой фазе.
Все реакционные смеси с рамнозой на основе жира приводят к интенсивному вкусу жженого сахара и бисквита/печенья. При взаимодействии с фруктозой, которая является более дешевым вкусовым предшественником, получается значительно меньшее количество 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона. Концентрацию 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона, а также вкус жженого сахара можно усилить, повышая отношение фруктозы к пролину. Взаимодействие в безводном молочном жире с 50 ммоль/л пролина и 100 ммоль/л фруктозы приводит к увеличению концентрации 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона и к усилению вкуса жженого сахара и бисквита/печенья. Таким образом, фруктозу и пролин также можно использовать в качестве сочетания вкусовых предшественников в реакционной смеси на жировой основе.
Еще один замысел этого изобретения относится к применению вкусовых концентратов, которые описаны выше, при производстве шоколада (включая композицию), используя 0,01-5 вес.%, предпочтительно 0,5 вес.% вкусовых концентратов в расчете на общий вес шоколада. Предпочтительно вкусовой концентрат вводят непосредственно в шоколад. Поскольку вкусовой концентрат формируется непосредственно в компонентах, совместимых с шоколадом, не требуются никакие операции сушки или экстракции до введения концентрата в шоколадную массу. Эти вкусовые концентраты придают шоколаду заметный вкус жженого сахара и/или бисквита/печенья. Вкусовые концентраты можно добавлять индивидуально или в сочетании с другими вкусовыми добавками.
В соответствии с еще одним замыслом настоящего изобретения предоставляется шоколадное изделие с модифицированными вкусовыми свойствами, содержащее вкусовой концентрат, который описан выше. Такие шоколадные изделия включают молоко, темный и белый шоколад, а также компаундированные глазури для использования, например, в плитках или глазури для мороженого.
Теперь изобретение будет описано более подробно со ссылкой на следующие не ограничивающие примеры.
В экспериментах используются следующие методы и рецептуры. Анализ летучих веществ проводится с использованием твердофазной микроэкстракции в сочетании с газовой масс-спектрометрией. Органолептическая оценка вкусовых концентратов, шоколада и смеси проводится группой экспертов из 6-9 опытных дегустаторов.
Шоколад, используемый в следующих экспериментах, получен по обычным методам переработки в соответствии со следующей ниже общей формулой и методикой. Белый шоколад содержит 40-55% кристаллического сахара, 20-26% масла какао, 16-25% порошка снятого молока, 6-10% молочного жира и 0,1-0,5% соевого лецитина. Используемый в следующих экспериментах молочный шоколад содержит 15-22% масла какао, 40-55% сахара, 10-18% экстракта какао, 4-7% молочного жира и 10-15% порошка снятого молока.
Компаундированная глазурь белых шоколадных конфет, используемая в следующих экспериментах, содержит 25-60% кристаллического сахара, 24-40% жира кондитерской глазури, 5-25% молочного порошка, 0,01-0,1% ванилина и 0,01-0,5% соевого лецитина. Компаундированная глазурь изделий из молочного шоколада содержит 25-60% кристаллического сахара, 24-40% жира кондитерской глазури, 5-25% молочного порошка, 3-20% порошка какао, 0,01-0,1% ванилина и 0,01-0,5% соевого лецитина. Компаундированная глазурь мороженого из белого шоколада содержит 30-40% кристаллического сахара, 34-54% жира глазури, 18-30% молочного порошка, 0,2-1,1% соевого лецитина и 0,01-0,06% ванилина. Компаундированная глазурь мороженого из молочного шоколада содержит 25-40% кристаллического сахара, 34-54% жира глазури, 4-19% молочного порошка, 3-13% порошка какао, 0,2-1,1% соевого лецитина и 0,01-0,06% ванилина.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения
Пример 1
Вкусовую добавку получают в круглодонном трехгорлом реакторе с мешалкой и регулируемой температурой. В реакторе расплавляют 80 г безводного молочного жира и нагревают до 125°С. 50 ммоль рамнозы и 50 ммоль пролина добавляют в реактор с молочным жиром либо сразу, либо когда температура молочного жира достигнет 125°С. Рамноза и пролин взаимодействуют в молочном жире в течение 60 мин при кипячении с обратным холодильником при 125°С. Продукту реакции дают остыть до комнатной температуры и хранят его при 4°С или комнатной температуре. Вкусовую добавку вводят в количестве 0,5% в шоколадную массу.
Введение в смесь
Добавляют 1 г реакционной вкусовой добавки в 199 г полностью расплавленной компаундированной массы, тщательно вымешивают вручную и отливают в 20-граммовые плитки. При последующем охлаждении плитки затвердевают, и их выдерживают при комнатной температуре до состояния равновесия, по меньшей мере, 4 ч. До дегустации образцы выдерживают до состояния равновесия при 15°С в течение 1-30 суток.
Введение в белый и молочный шоколад
Добавляют 1 г реакционной вкусовой добавки в 199 г полностью расплавленной компаундированной массы, вымешивают вручную при 50°С, для того чтобы гомогенизировать образец, затем проводят предварительную кристаллизацию и отливку в 5-граммовые плитки. При последующем охлаждении плитки затвердевают, и их выдерживают при комнатной температуре до состояния равновесия, по меньшей мере, 4 ч. До дегустации образцы выдерживают до состояния равновесия при 15°С в течение 1-30 суток.
Образцы шоколада оценивают методом закрытой дегустации с 6-9 опытными дегустаторами. Все образцы сопоставляют со стандартной шоколадной массой без каких-либо добавок. Введение вкусовой добавки на жировой основе приводит к значительному усилению таких показателей, как вкус жженого сахара, бисквита и печенья в шоколадной массе.
Анализ летучих веществ во вкусовых концентратах проводится с использованием твердофазной микроэкстракции в сочетании с газовой хромато-масс-спектрометрией. В качестве химических свидетелей развития вкуса жженого сахара и бисквита выбрано образование соответственно 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона и 2-ацетил-1-пирролина (см. фиг.4). Основным пиком на хроматограмме является 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранон. В реакционной смеси также обнаружен 2-ацетил-1-пирролин. На фиг.1 ясно продемонстрировано, что взаимодействие в жировой системе способствует накоплению большого количества 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона. Кроме того, показано, что пролин как вкусовой предшественник способствует накоплению 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона по сравнению с аргинином (см. фиг.2).
Пример 2
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 1 за исключением того, что добавляют 1,5% щелочной воды (стандартный раствор: 4 капли 50% гидроксида натрия в 20 мл воды) наряду с рамнозой и пролином. При таком подходе облегчается взаимодействие в щелочной среде и увеличивается растворимость предшественников. Введение 0,5% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад, как описано в примере 1, приводит к таким показателям, как вкус жженого сахара, бисквита и печенья. Наиболее сильный вкус жженого сахара достигается через 30 мин взаимодействия.
Пример 3
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 1 за исключением того, что вкусовые предшественники, рамнозу и пролин-растворяют в 100 ммоль/л натрий-фосфатного буфера с рН 8,0 и добавляют, когда температура молочного жира достигнет 100°С. При таком подходе облегчается взаимодействие в щелочной среде и увеличивается растворимость предшественников. Смесь нагревают в открытом реакторе, пока не выпарится большая часть воды и температура смеси не достигнет 125°С. Взаимодействие продолжается при кипячении с обратным холодильником при 125°С. Суммарное время процесса составляет 30-60 мин. Введение 0,5% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад, как описано в примере 1, приводит к таким показателям, как вкус жженого сахара, бисквита и печенья. Наиболее сильный вкус жженого сахара достигается через 30 мин взаимодействия. Сильный вкус жженого сахара коррелирует с высоким содержанием 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона (см. фиг.1).
Пример 4
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 1 за исключением того, что вкусовые предшественники представляют собой 50 ммоль/л фруктозы и 50 ммоль/л пролина. Введение 0,5% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад, как описано в примере 1, приводит к таким показателям, как вкус жженого сахара и бисквита. Наиболее сильный вкус жженого сахара достигается через 60 мин реакции. Взаимодействие фруктозы с пролином в безводном молочном жире приводит к высокой концентрации 2-ацетил-1-пирролина (см. фиг.3). Концентрация 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона была ниже, чем в случае взаимодействия с рамнозой (см. фиг.2).
Пример 5
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 4 за исключением того, что вкусовые предшественники представляют собой 100 ммоль/л фруктозы и 50 ммоль/л пролина. Введение 0,5% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад, как описано в примере 1, приводит к таким показателям, как вкус жженого сахара, печенья и бисквита. Вкус жженого сахара усиливается за счет повышения концентрации фруктозы от 50 до 100 ммоль/л.
Пример 6
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 4 за исключением того, что вкусовые предшественники представляют собой 1% фруктозы и 1% продукта гидролиза казеина. Гидролизат казеина получают по обычной методике с использованием реагента Flavourzyme 1000 L (грибковая смесь протеазы/пептидазы от фирмы Novo Nordisk, Дания). Гидролиз проводят при 50°С, используя 1% фермента от весового содержания белка, с целью достижения приблизительно 50% степени гидролиза. Введение 0,5% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению вкуса жженого сахара.
Пример 7
Орнитин, который является хорошо известным предшественником соединений, влияющих на вкус бисквита/хлеба/выпечки, также взаимодействует в системе молочного жира. Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 2 за исключением того, что вкусовые предшественники представляют собой 50 ммоль/л рамнозы и 50 ммоль/л орнитина. Введение 1,0% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению характеристики вкуса жженого сахара. Хотя с орнитином достигается усиление вкуса, эффект является менее выраженным, чем с пролином.
Пример 8
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 1 за исключением того, что вкусовые предшественники представляют собой 50 ммоль/л фукозы и 50 ммоль/л пролина. Введение 1,0% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению показателей вкуса жженого сахара и бисквита.
Пример 9
В качестве реакционной среды также можно использовать масло какао. Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 1 за исключением того, что реакционной средой является масло какао. Вкусовыми предшественниками являются 50 ммоль/л рамнозы и 50 ммоль/л пролина. Введение 1,0% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению показателей вкуса жженого сахара и бисквита. И в этом случае сочетание пролина и рамнозы в присутствии 5% буфера с рН 8,0 оказалось оптимальным для получения высокой концентрации 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона. Хотя в этих образцах имеется высокая концентрация 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2Н)-фуранона, дегустаторы оценили, что вкус жженого сахара в них является слабее, чем в образцах шоколада, полученных с реакционной вкусовой добавкой в молочном жире. Таким образом, молочный жир, по-видимому, дает вклад во вкус при добавлении в окончательную композицию шоколада.
Пример 10
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 3 за исключением того, что реакционной средой является экстракт какао. Вкусовыми предшественниками являются 50 ммоль/л рамнозы и 50 ммоль/л пролина. Введение 1,0% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению показателей вкуса жженого сахара и бисквита.
Пример 11
Вкусовую добавку получают в соответствии с примером 5 за исключением того, что реакционной средой является молочный жир, гидролизованный липазой. Гидролиз проводят с иммобилизованной липазой, Lipozyme RM IM фирмы Novo Nordisk, Дания. Вкусовые предшественники представляют собой 50 ммоль/л пролина и 100 ммоль/л фруктозы. Введение 0,2% вкусовой добавки на жировой основе в шоколад приводит к усилению показателей вкуса жженого сахара, бисквита и сыра.
Claims (14)
1. Способ получения вкусовых концентратов, включающий в себя добавление смеси вкусовых предшественников, содержащих A) пролин, орнитин или белковый гидролизат и B) рамнозу, фруктозу или фукозу, в среду на основе жира, которая представляет собой молочный жир или молочный жир, гидролизованный липазой, и нагревание смеси приблизительно до 100-140°С приблизительно в течение 10-120 мин.
2. Способ по п.1, в котором смесь нагревают приблизительно до 125°С, по меньшей мере, в течение 30 мин.
3. Способ по п.1 или 2, в котором среду на основе жира нагревают и вкусовые предшественники диспергируют в нагретой среде на основе жира и они взаимодействуют при кипячении с обратным холодильником при 125°С.
4. Способ по п.1 или 2, в котором вкусовые предшественники растворяются в 1,5%-ом щелочном водном растворе или буфере при рН 5,0-8,0, или в 5-50% растворе карбоната калия с целью получения раствора или суспензии вкусового предшественника.
5. Способ по п.4, в котором раствор или суспензию вкусовых предшественников добавляют в количестве менее 1,5 мас.% в нагретую среду на основе жира, и они взаимодействуют при кипячении с обратным холодильником при 125°С.
6. Способ по п.4, в котором раствор или суспензию вкусовых предшественников добавляют в количестве от 1,5 до 5 мас.% в нагретую среду на основе жира, реакционную смесь нагревают в течение 10-20 мин от 100 до 125°С и проводят взаимодействие при кипячении с обратным холодильником при 125°С.
7. Способ по п.5 или 6, в котором значение рН смеси до взаимодействия составляет 8,0.
8. Способ по любому из пп.1-7, в котором используют рамнозу и пролин.
9. Способ по п.1, в котором рамнозу и пролин растворяют в 5% буфере, раствор добавляют в нагретую среду на основе жира, которую нагревают, по меньшей мере, в течение 10 мин от 100 до 125°С и затем проводят взаимодействие при кипячении с обратным холодильником при 125°С, по меньшей мере, в течение 10 мин.
10. Применение вкусового концентрата, полученного согласно способу по любому из пп.1-9 в производстве шоколада, или шоколадной композиции, или глазури мороженого в количестве 0,01-5 мас.% в расчете на общую массу шоколада.
11. Применение по п.10, в котором вкусовой концентрат вводят непосредственно в шоколад или шоколадную композицию.
12. Применение по п.10 или 11, в котором вкусовой концентрат добавляют в сочетании с другими вкусовыми добавками.
13. Шоколадное изделие с модифицированными вкусовыми свойствами, содержащее вкусовой концентрат, полученный согласно способу по любому из пп.1-9.
14. Шоколадное изделие по п.13, которое представляет собой молочный шоколад, темный шоколад, белый шоколад, компаундированную глазурь или глазурь мороженого.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0031137.3A GB0031137D0 (en) | 2000-12-20 | 2000-12-20 | Flavour concentrates |
GB0031137.3 | 2000-12-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2003122352A RU2003122352A (ru) | 2004-11-27 |
RU2273421C2 true RU2273421C2 (ru) | 2006-04-10 |
Family
ID=9905507
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2003122352/04A RU2273421C2 (ru) | 2000-12-20 | 2001-12-12 | Способ получения вкусовых концентратов и их применение |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1383397B1 (ru) |
JP (1) | JP4288068B2 (ru) |
CN (1) | CN1271943C (ru) |
AT (1) | ATE457132T1 (ru) |
AU (2) | AU2002235780B2 (ru) |
BR (1) | BR0116357B1 (ru) |
CA (1) | CA2431998C (ru) |
DE (1) | DE60141301D1 (ru) |
DK (1) | DK1383397T3 (ru) |
ES (1) | ES2337656T3 (ru) |
GB (1) | GB0031137D0 (ru) |
MX (1) | MXPA03005477A (ru) |
MY (1) | MY138125A (ru) |
PE (1) | PE20020675A1 (ru) |
RU (1) | RU2273421C2 (ru) |
UA (1) | UA77406C2 (ru) |
WO (1) | WO2002049452A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200305544B (ru) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2464796C1 (ru) * | 2011-06-01 | 2012-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия (ГОУ ВПО ВГТА) | Способ получения фукозосодержащей функциональной добавки из молочной сыворотки |
RU2534259C2 (ru) * | 2009-07-10 | 2014-11-27 | Фирмениш Са | Вкусоароматические композиции для пикантных продуктов |
RU2733984C2 (ru) * | 2015-08-07 | 2020-10-09 | В. Ман Фис | Композиция, содержащая соединения, модулирующие вкус и аромат, их применение и пищевые продукты, содержащие их |
RU2779400C2 (ru) * | 2015-08-07 | 2022-09-06 | В. Ман Фис | Композиция, содержащая модулирующие вкус соединения, их применение и пищевые продукты, содержащие их |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE310400T1 (de) | 2001-07-20 | 2005-12-15 | Mars Inc | Bereitungsverfahren für mit dulce de leche aromatisierte konfektzusammensetzung auf basis von fett und die so hergestellten produkte |
NZ531801A (en) * | 2001-10-30 | 2008-07-31 | Nestle Sa | Chocolate flavour manipulation |
WO2007036957A1 (en) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Leaf Italia S.R.L. | Process for obtaining a soft white milk-based coating and coating so obtained |
NZ556528A (en) * | 2007-07-13 | 2010-01-29 | Fonterra Co Operative Group | Dairy product and process |
CN101176571B (zh) * | 2007-11-02 | 2012-12-26 | 云南瑞升烟草技术(集团)有限公司 | 一种烟用香料的制备方法 |
JP5446695B2 (ja) * | 2009-10-01 | 2014-03-19 | ユーハ味覚糖株式会社 | 乳味増強作用を有する食品素材、その製造方法、および食品または調味剤の乳味増強方法 |
EP2389815A1 (en) * | 2010-05-31 | 2011-11-30 | Cargill Inc. | Milk and chocolate crumb having enhanced caramel flavor |
CN103704659B (zh) * | 2013-12-05 | 2015-09-09 | 杭州艾菲曼普香精香料有限公司 | 一种焦香香精配方 |
EP3270710A1 (en) * | 2015-03-19 | 2018-01-24 | Nestec S.A. | Fat-based flavour concentrates and process for producing same |
CN104872610A (zh) * | 2015-06-12 | 2015-09-02 | 王婧婧 | 一种炒香风味香精的制备方法 |
CN105029340B (zh) * | 2015-08-23 | 2017-11-28 | 王婧婧 | 一种玉米香精的制备方法 |
MX2019002528A (es) * | 2016-09-16 | 2019-08-01 | Soc Des Produits Nestle S A Star | Metodo para procesar un concentrado de sabor a base de grasa. |
EP3619316A1 (en) * | 2017-05-03 | 2020-03-11 | Société des Produits Nestlé S.A. | Natural flavor base and process for its preparation |
CA3054767A1 (en) * | 2017-05-05 | 2018-11-08 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Process for the preparation of heat treated cereal based food products |
AU2018447545A1 (en) | 2018-11-04 | 2021-04-01 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Thermally treated composition comprising plant proteins and methods of production and use thereof |
CN112911940A (zh) * | 2018-11-05 | 2021-06-04 | 株式会社明治 | 香气特征浓郁的巧克力及香气特征浓郁的巧克力的制造方法 |
EP3818834A1 (en) * | 2019-11-08 | 2021-05-12 | Société des Produits Nestlé S.A. | Fat based confectionery |
JP7063506B1 (ja) | 2021-05-27 | 2022-05-09 | ケミ・コム・ジャパン株式会社 | チョコレートの風味増強剤及びチョコレートの風味強化組成物並びにその製造方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2887388A (en) * | 1958-03-06 | 1959-05-19 | Gen Foods Corp | Flavor |
GB1223796A (en) * | 1968-04-09 | 1971-03-03 | Ajinomoto Kk | Method of improving the flavour and/or aroma of fats and oils |
JPS4825508B1 (ru) * | 1970-11-28 | 1973-07-30 | ||
DE3206587A1 (de) * | 1982-02-24 | 1983-09-01 | Dragoco Gerberding & Co Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur herstellung von artspezifischen, konzentrierten aromen auf fleischbasen |
AU560239B2 (en) * | 1984-08-24 | 1987-04-02 | Unilever Plc | Butter like concentrate |
US5676993A (en) * | 1995-06-07 | 1997-10-14 | Hershey Foods Corporation | Process of producing cacao flavor by roasting combination of amino acids and reducing sugars |
-
2000
- 2000-12-20 GB GBGB0031137.3A patent/GB0031137D0/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-12-12 BR BRPI0116357-4B1A patent/BR0116357B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-12 AU AU2002235780A patent/AU2002235780B2/en not_active Ceased
- 2001-12-12 CA CA002431998A patent/CA2431998C/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-12 DK DK01985884.4T patent/DK1383397T3/da active
- 2001-12-12 UA UA2003076815A patent/UA77406C2/uk unknown
- 2001-12-12 MX MXPA03005477A patent/MXPA03005477A/es active IP Right Grant
- 2001-12-12 DE DE60141301T patent/DE60141301D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-12 RU RU2003122352/04A patent/RU2273421C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-12 AT AT01985884T patent/ATE457132T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-12 CN CNB018226914A patent/CN1271943C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-12 JP JP2002550803A patent/JP4288068B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-12 WO PCT/EP2001/014775 patent/WO2002049452A2/en active IP Right Grant
- 2001-12-12 AU AU3578002A patent/AU3578002A/xx active Pending
- 2001-12-12 EP EP01985884A patent/EP1383397B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-12 ES ES01985884T patent/ES2337656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-18 PE PE2001001262A patent/PE20020675A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-12-20 MY MYPI20015812A patent/MY138125A/en unknown
-
2003
- 2003-07-17 ZA ZA200305544A patent/ZA200305544B/xx unknown
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2534259C2 (ru) * | 2009-07-10 | 2014-11-27 | Фирмениш Са | Вкусоароматические композиции для пикантных продуктов |
RU2464796C1 (ru) * | 2011-06-01 | 2012-10-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Воронежская государственная технологическая академия (ГОУ ВПО ВГТА) | Способ получения фукозосодержащей функциональной добавки из молочной сыворотки |
RU2733984C2 (ru) * | 2015-08-07 | 2020-10-09 | В. Ман Фис | Композиция, содержащая соединения, модулирующие вкус и аромат, их применение и пищевые продукты, содержащие их |
RU2779400C2 (ru) * | 2015-08-07 | 2022-09-06 | В. Ман Фис | Композиция, содержащая модулирующие вкус соединения, их применение и пищевые продукты, содержащие их |
RU2779400C9 (ru) * | 2015-08-07 | 2022-12-26 | В. Ман Фис | Композиция, содержащая модулирующие вкус соединения, их применение и пищевые продукты, содержащие их |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK1383397T3 (da) | 2010-06-07 |
EP1383397B1 (en) | 2010-02-10 |
WO2002049452A9 (en) | 2002-10-17 |
WO2002049452A3 (en) | 2003-11-06 |
ATE457132T1 (de) | 2010-02-15 |
CN1536966A (zh) | 2004-10-13 |
DE60141301D1 (de) | 2010-03-25 |
AU2002235780B2 (en) | 2005-08-04 |
CN1271943C (zh) | 2006-08-30 |
ES2337656T3 (es) | 2010-04-28 |
MY138125A (en) | 2009-04-30 |
ZA200305544B (en) | 2004-08-30 |
CA2431998A1 (en) | 2002-06-27 |
BR0116357B1 (pt) | 2013-12-31 |
EP1383397A2 (en) | 2004-01-28 |
MXPA03005477A (es) | 2003-10-06 |
JP4288068B2 (ja) | 2009-07-01 |
BR0116357A (pt) | 2003-12-02 |
PE20020675A1 (es) | 2002-09-04 |
JP2004517618A (ja) | 2004-06-17 |
CA2431998C (en) | 2009-02-10 |
UA77406C2 (en) | 2006-12-15 |
WO2002049452A2 (en) | 2002-06-27 |
AU3578002A (en) | 2002-07-01 |
GB0031137D0 (en) | 2001-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2273421C2 (ru) | Способ получения вкусовых концентратов и их применение | |
RU2318394C2 (ru) | Манипулирование ароматом шоколада | |
AU2002321117A1 (en) | Chocolate flavour manipulation | |
RU2318393C2 (ru) | Манипулирование ароматом шоколада | |
JP2003180253A (ja) | チョコレートクラムフレーバの操作方法 | |
AU2002317849A1 (en) | Manipulation of chocolate flavour | |
US2835593A (en) | Flavor product and process | |
JP7063506B1 (ja) | チョコレートの風味増強剤及びチョコレートの風味強化組成物並びにその製造方法 | |
GB2370213A (en) | Chocolate flavour manipulation | |
RU2043730C1 (ru) | Белоксодержащее кондитерское изделие | |
GB2381433A (en) | Reduction and addition of flavours in chocolate | |
JPS5948974B2 (ja) | 香気組成物の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181213 |