RU2247117C1 - Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения - Google Patents
Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2247117C1 RU2247117C1 RU2003117496/04A RU2003117496A RU2247117C1 RU 2247117 C1 RU2247117 C1 RU 2247117C1 RU 2003117496/04 A RU2003117496/04 A RU 2003117496/04A RU 2003117496 A RU2003117496 A RU 2003117496A RU 2247117 C1 RU2247117 C1 RU 2247117C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- benzo
- yellow
- preparation
- luminescence
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности, к бесцветному органическому люминофору желтого свечения. Описывается новое соединение - 2-[2-(4,6-дихлор-[1,3,5]триазин-2-иламино)-фенил]-бензо[d][1,3]оксазин-4-он [1], являющееся бесцветным люминофором желтого свечения. Описывается также способ его получения, заключающийся в получении на первой стадии 2-(2-аминофенил)-бензо-[d][1,3]оксазин-4-она из антраниловой кислоты и хлористого тионила с последующим взаимодействием полученного соединения с хлористым циануром. Максимум флуоресценции порошка соединения [1] 560 нм. Соединение [1] труднорастворимо в большинстве органических растворителей и может быть использовано в полиграфических красках в качестве флуоресцентного пигмента. 2 н.п. ф-лы, 1 ил.
Description
Изобретение относится к органическим люминофорам с аномально большим сдвигом Стокса, конкретно к тем из них, которые бесцветны при дневном освещении. Такие люминофоры находят применение в криминалистике и в средствах защиты ценных бумаг и документов от фальсификации. Широко распространены бесцветные при дневном освещении люминофоры синего свечения (Б.М.Красовицкий, Б.М.Болотин. Органические люминофоры. - Л.: Химия, 1976, с. 25, 34). Известны бесцветные органические люминофоры зеленого свечения (патент Великобритании №1070326, C 07 D 87/20, 1967 г).3адачей предлагаемого изобретения было расширение цветовой гаммы флуоресценции. Для решения предложен новый люминофор - 2-[2-(4,6-дихлор-[1,3,5]триазин-2-иламино)-фенил]-бензо[d][1,3]оксазин-4-он с максимумом флуоресценции порошка 560 нм. Это вещество очень труднорастворимо в большинстве органических растворителей и потому может быть использовано в полиграфических красках в качестве флуоресцентного пигмента.
Способ получения этого соединения состоит из двух стадий и заключается в получении 2-(2-аминофенил)-бензо[d][1,3]оксазин-4-она из антраниловой кислоты и хлористого тионила и последующем взаимодействии полученного соединения с хлористым циануром.
Пример. В колбу помещают 27,43 г (0,2 моля) антраниловой кислоты, 120 мл метиленхлорида и 25,3 г (0,25 моля) триэтиламина. При перемешивании охлаждают массу до 10-15°С и при этой температуре прибавляют раствор 28,56 г (0,24 моля) хлористого тионила в 50 мл метиленхлорида или хлороформа.
По окончании прибавления реакционную массу перемешивают еще 1,5 ч при 10-15°С, а затем 1 ч при 20-25°С. Полученную массу охлаждают, отфильтровывают осадок и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод. Отжатый продукт сушат при 50-60°С. Получают 12,4 г (52% от теории в расчете на антраниловую кислоту) 2-(2-аминофенил)-бензо[d][1,3]оксазин-4-она (соединение 1). Желтый порошок с т.пл. 162°С.
В колбу загружают раствор 30 г (0,126 моля) соединения 1 в 1000 мл ацетона, добавляют 18 г неионогенного ПАВ, например ОП-10, и при интенсивном перемешивании прибавляют раствор 25 г (0,136 моля) цианурхлорида в 170 мл ацетона, поддерживая температуру реакционной массы 25-30°С. Затем реакционную массу нагревают до кипения и при этой температуре перемешивают 2-3 ч.
Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат при 110-130°С. Выход 32,8 г. После кристаллизации из хлороформа получают почти бесцветный порошок с желтой флуоресценцией (максимум флуоресценции 560 нм). Т.пл. 235-236°С. Получено:
С 52,93%; Н 2,31%; N 18,31%. Рассчитано для С17H9Cl2N5О2: С 52,87%; Н - 2,35%; N - 18,13%. Молекулярный ион, определенный методом масс-спектрометрии, имеет массу 385.
Техническая полезность заявляемого соединения заключается в возможности использования его в качестве бесцветного органического люминофора желтого свечения. По сравнению с известным люминофором желтого свечения - 2-(2-тозиламинофенил)-4Н-нафто-[2,3-d]-1,3-оксазин-4-оном - новый люминофор получают проще и из более дешевого сырья. Кроме того, максимум его люминесценции расположен на 5 нм батохромнее.
Новый люминофор может быть использован в люминесцентных полиграфических красках.
На чертеже представлены спектры флуоресценции и возбуждения порошка нового люминофора при комнатной температуре.
Claims (2)
1. 2-[2-(4,6-дихлор-[1,3,5]триазин-2-иламино)-фенил]-бензо[d][1,3]-оксазин-4-он в качестве бесцветного органического люминофора желтого свечения.
2. Способ получения 2-[2-(4,6-дихлор[1,3,5]триазин-2-иламино)-фенил]-бензо[d][1,3]-оксазин-4-она по п.1, заключающийся в том, что антраниловую кислоту подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде метиленхлорида или хлороформа с последующим взаимодействием полученного при этом 2-(2-аминофенил)-бензо[d][1,3]оксазин-4-она с цианурхлоридом в среде ацетона при кипении.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003117496/04A RU2247117C1 (ru) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2003117496/04A RU2247117C1 (ru) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003117496A RU2003117496A (ru) | 2004-12-27 |
| RU2247117C1 true RU2247117C1 (ru) | 2005-02-27 |
Family
ID=35286290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003117496/04A RU2247117C1 (ru) | 2003-06-17 | 2003-06-17 | Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2247117C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012069859A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-05-31 | Luminochem Kutató-Fejlesztö Kft | Fluorescent dyes sensitive to sodium ions and optionally to potassium ions, process for their preparation and their use |
| RU2587082C2 (ru) * | 2011-01-13 | 2016-06-10 | Басф Се | Новые флуоресцирующие соединения |
-
2003
- 2003-06-17 RU RU2003117496/04A patent/RU2247117C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Б.М. КРАСОВИЦКИЙ и др. Органические люминофоры. - М., X., 1984, с.122-124. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012069859A1 (en) | 2010-11-23 | 2012-05-31 | Luminochem Kutató-Fejlesztö Kft | Fluorescent dyes sensitive to sodium ions and optionally to potassium ions, process for their preparation and their use |
| RU2587082C2 (ru) * | 2011-01-13 | 2016-06-10 | Басф Се | Новые флуоресцирующие соединения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Efficient luminescence from easily prepared fluorine–boron core complexes based on benzothiazole and benzoxazole | |
| Fang et al. | Efficient triphenylamine-based polymorphs with different mechanochromism and lasing emission: manipulating molecular packing and intermolecular interactions | |
| KR20170026245A (ko) | 페릴렌계 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 형광 염료 | |
| PL227162B1 (pl) | Nowe, silnie fluorescencyjne substancje heterocykliczne i sposób ich otrzymywania | |
| Ghodbane et al. | Effects of the benzoxazole group on green fluorescent protein chromophore crystal structure and solid state photophysics | |
| RU2247117C1 (ru) | Бесцветный органический люминофор желтого свечения и способ его получения | |
| JPS6215075B2 (ru) | ||
| CN111620859B (zh) | 一种具有aie活性的材料 | |
| Yu et al. | Synthesis, crystal structure and photoluminescent behaviors of 3-(1H-benzotriazol-1-yl)-4-methyl-benzo [7, 8] coumarin | |
| Topal et al. | pH-induced “off–on–off” type molecular switch behaviors of zinc and free tetraimidazophthalocyanines | |
| Resta et al. | Solid-state white-light emission from a pyrylium dye obtained in one synthetic step | |
| Lin et al. | Katritzky salt fluorophores: Facile synthesis, bright solid-state emission, and mechanochromic luminescence | |
| US20010012905A1 (en) | Synthesis of pyrazolinylnaphthalic acid derivatives | |
| Metten et al. | Synthetic routes to 3-alkylsulfanyl-6-aryl-diketopyrrolo [3, 4-c] pyrroles—a class of efficient, visible light excitable fluorophores | |
| JP4407131B2 (ja) | ビピロリノニリデン系化合物、該化合物を含有する着色剤およびビピロリノニリデン系化合物の製造方法 | |
| RU2507229C1 (ru) | Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина | |
| JP4517543B2 (ja) | キノロノキノロン−イソインドリノン固溶体及び顔料 | |
| Berdnikova | Aurones: Unexplored Visible‐Light Photoswitches for Aqueous Medium | |
| CN102807467B (zh) | 3,3’-二甲基-9,9’-联蒽的合成方法 | |
| CN115043743B (zh) | 一种取代的三苯胺醛、制备方法及应用 | |
| RU2812517C1 (ru) | 2,6-бис-(4-(9H-карбазол-9-ил)фенил)-4-(4-N,N-дифениламинофенил)пиридин, проявляющий флуоресцентные свойства и способ его получения | |
| CN109369663B (zh) | 一种基于补色的pH可调单分子白光材料及其制备方法 | |
| JP4644802B2 (ja) | 蛍光性ジアザアントラセン類および蛍光性ジアザアントラセン類合成方法 | |
| Zhu et al. | Synthesis of a β-isoindigo-linked 1H-3-benzazepine-modified aza-boron dipyrromethene dimer | |
| RU2650518C2 (ru) | Бесцветные органические люминофоры |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |