RU2227799C2 - Производные капурамицина, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения или профилактики бактериальной инфекции - Google Patents

Производные капурамицина, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения или профилактики бактериальной инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2227799C2
RU2227799C2 RU2002104359/04A RU2002104359A RU2227799C2 RU 2227799 C2 RU2227799 C2 RU 2227799C2 RU 2002104359/04 A RU2002104359/04 A RU 2002104359/04A RU 2002104359 A RU2002104359 A RU 2002104359A RU 2227799 C2 RU2227799 C2 RU 2227799C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
pharmaceutically acceptable
compound
formula
alkyl
Prior art date
Application number
RU2002104359/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2002104359A (ru
Inventor
Хитоси ХОТОДА (JP)
Хитоси ХОТОДА
Масакацу КАНЕКО (JP)
Масакацу КАНЕКО
Масатоси ИНУКАИ (JP)
Масатоси ИНУКАИ
Ясунори МУРАМАЦУ (JP)
Ясунори МУРАМАЦУ
Юкио УЦУИ (JP)
Юкио Уцуи
Сатоси ОХИА (JP)
Сатоси ОХИА
Original Assignee
Санкио Компани, Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санкио Компани, Лимитед filed Critical Санкио Компани, Лимитед
Publication of RU2002104359A publication Critical patent/RU2002104359A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2227799C2 publication Critical patent/RU2227799C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
    • A61K31/7072—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid having two oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. uridine, uridylic acid, thymidine, zidovudine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/08—Antibacterial agents for leprosy
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • C07H19/067—Pyrimidine radicals with ribosyl as the saccharide radical

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к производным капурамицина формулы (I), где R1 представляет атом водорода, арильную группу, гетероциклическую группу, алкильную группу, алкенильную группу и тому подобное, которые необязательно замещены, R2 представляет атом водорода или алкильную группу, R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу и Х1 и X2 представляют атом кислорода или атом азота, который может быть замещен, его фармацевтически приемлемым производным или солям. Соединения по изобретению обладают антибактериальной активностью, в том числе по отношению к Mycobacterium tuberculosis. Кроме того, изобретение относится к фармацевтическим композициям, проявляющим антибактериальную активность, и агентам для профилактики или лечения бактериальных инфекций, содержащим описанное выше соединение, а также способам профилактики или лечения бактериальных инфекций у теплокровных животных, включающим введение им эффективного количества описанного выше соединения. 11 с. и 40 з.п. ф-лы, 12 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (51)

1. Производное капурамицина формулы (I), его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000002
где X1 представляет атом кислорода или группу формулы -N(R4)-, в которой R4 представляет атом водорода, C1-C3алкильную группу, или R4 вместе с R1 и атомом азота, к которому они присоединены, образует 3-7-членный циклический амин, который может содержать в кольце атом кислорода или серы;
X2 представляет атом кислорода или группу формулы -NН-;
R1 представляет
(1) атом водорода,
(2) С6-С10 арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, аминогруппы (указанная аминогруппа может быть замещена одной или более C1-C6алкильными группами), нитрогруппы, метилендиоксигруппы, бензилоксигруппы, С1-С16алкильной группы (указанная алкильная группа может быть замещена одним или более атомами галогена), С1-С16алкоксигруппы (указанная алкоксигруппа может быть замещена одним или более атомами галогена) или С1-С16алкилтиогруппы (указанная алкилтиогруппа может быть замещена одним или более атомами галогена);
(3) 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-3 атома азота, серы или кислорода, которая может быть конденсирована с бензольным или дитиоленовым кольцом и которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В, состоящей из оксогруппы и С1-С16алкильной группы;
(4) С1-С14алкильную группу, которая замещена одной или двумя С6-С10арильными группами, которые могут быть одинаковыми или различными и каждая из которых может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей арильной группы выбраны из группы А1, состоящей из атома галогена, гидроксигруппы, С1-С6алкильной группы, С1-С6алкоксигруппы и метилендиоксигруппы;
(5) С1-С14алкильную группу, которая замещена одной 5- или 6-членной гетероциклической группой, которая может содержать 1-3 атома азота, серы или кислорода и может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей гетероциклической группы выбраны из группы В;
(6) С1-С22алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С, состоящей из атома галогена, гидроксильной группы, аминогруппы, С1-С16 алкоксигруппы и С1-С16алкилтиогруппы;
(7) С2-С22 алкенильную группу; или
(8) группу формулы (а)
Figure 00000003
в которой n представляет целое число 1-20 и m = 0 или 2;
R2 представляет атом водорода или С1-С16 алкильную группу; и
R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу;
с тем условием, что соединение, в котором Х1 и Х2 представляют группу формулы -NH-, R1 представляет атом водорода или группу формул (II), (III), (IV) или (V),
Figure 00000004
R2 является атомом водорода и R3 является гидроксильной группой, и соединение, в котором Х1 представляет атом кислорода, Х2 представляет группу формулы -NH-, R1 представляет атом водорода или метильную группу, R2 является атомом водорода и R3 является гидроксильной группой, исключаются.
2. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Х1 представляет группу формулы -N(R4)-.
3. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где Х1 представляет группу формулы -N(R4)-, в которой R4 представляет атом водорода или C1-C3алкильную группу.
4. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где Х1 представляет группу формулы -NН-.
5. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 4, где Х2 представляет группу формулы -NН-.
6. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет атом водорода.
7. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет C6-C10арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А.
8. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7, где R1 представляет фенильную, 1-нафтильную или 2-нафтильную группу, которые могут содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А.
9. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 7, где R1 представляет фенильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А.
10. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет 5- или 6-членную гетероциклическую группу, которая содержит 1-3 атома азота, серы или кислорода в кольце, которая может быть конденсирована с бензольным или дитиоленовым кольцом и которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В.
11. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 10, где R1 представляет 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, или 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, конденсированную с бензольным кольцом, которая содержит 1-3 атома азота, серы или кислорода в кольце и которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В.
12. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет С1-С14алкильную группу, которая замещена одной или двумя С6-С10арильными группами, которые могут быть одними и теми же или различаться и могут содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А1.
13. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 12, где арильная часть R1 представляет фенильную, 1-нафтильную или 2-нафтильную группу, которые могут содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А1.
14. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 12, где арильная часть R1 представляет фенильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А1.
15. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 12 - 14, где алкильная часть R1 представляет С1-С8алкильную группу.
16. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 12 - 14, где алкильная часть R1 представляет С1-С4 алкильную группу.
17. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 12 - 14, где алкильная часть R1 представляет С2алкильную группу.
18. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет С1-С14алкильную группу, которая замещена одной 5- или 6-членной гетероциклической группой, которая содержит 1-3 атома азота, серы или кислорода и может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В.
19. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 18, где алкильная часть R1 представляет С1-С8алкильную группу.
20. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 18, где алкильная часть R1 представляет С1-С4алкильную группу.
21. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 18, где алкильная часть R1 представляет С2алкильную группу.
22. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет С1-С22алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С.
23. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 22, где R1 представляет С1-С18алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С.
24. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где R1 представляет С2-С22алкенильную группу.
25. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 24, где R1 представляет С2-С18 алкенильную группу.
26. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представлен формулой (а), где n представляет целое число 1 - 20 и m = 0 или 2.
27. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 26, где n представляет целое число 4 - 8.
28. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п. 26, где m = 0 и n представляет целое число 4 - 8.
29. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 28, где R2 представляет атом водорода или С6-С16алкильную группу.
30. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 28, где R2 представляет атом водорода.
31. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 30, где R3 представляет гидроксильную группу.
32. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 представлен формулой -N(R4)-; X2 представлен формулой -NH-; R1 представляет (2) С6-С10арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А, (4) C1-C14алкильную группу, которая замещена одной или двумя С6-С10арильными группами, которые могут быть одинаковыми или различными и каждая из которых может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А1, (5) С1-С14алкильную группу, которая замещена одной 5- или 6-членной гетероциклической группой, которая содержит 1-3 атома азота, серы или кислорода в кольце и может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В, (6) С1-С22алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С, (7) С2-С22алкенильную группу, или (8) группу формулы (а); R2 представляет атом водорода или С6-С16алкильную группу, и R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу.
33. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет (2) С6-С10арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А, (4) C1-C14алкильную группу, которая замещена одной или двумя С6-С10арильными группами, которые могут быть одинаковыми или различными и каждая из которых может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А1, (5) С1-С14алкильную группу, которая замещена одной 5- или 6-членной гетероциклической группой, которая содержит 1-3 атома азота, серы или кислорода в кольце и может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы В, (6) С1-С22алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С, (7) С2-С22алкенильную группу, или (8) группу формулы (а); R2 представляет атом водорода или С6-С16алкильную группу; и R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу.
34. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет (2) С6-С10арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А, (6) С1-С22алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С, или (7) С2-С22алкенильную группу; R2 представляет атом водорода или С6-С16 алкильную группу; и R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу.
35. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет (2) С6-С10 арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А, или (6) С1-С22 алкильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы С; R2 представляет атом водорода или С6-С16 алкильную группу; и R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу.
36. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет (2) С6-С10 арильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А; R2 представляет атом водорода или С6-С16 алкильную группу; и R3 представляет атом водорода или гидроксильную группу.
37. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет фенильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А; R2 представляет атом водорода; R3 представляет гидроксильную группу.
38. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет фенильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А;
R2 представляет С6-С16 алкильную группу;
R3 представляет атом водорода.
39. Соединение, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где X1 и X2 представлены формулой -NН-; R1 представляет фенильную группу, которая может содержать один или более заместителей, указанные один или более заместителей выбраны из группы А; R2 и R3 представляют атомы водорода.
40. Соединение формулы (I’) по любому из пп. 1 - 39, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000005
где R1, R2, R3, X1 и X2 имеют значения, определеные в пп. 1–39.
41. Соединение формулы (I’) по п. 40, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, где соединение выбрано из группы, состоящей из следующих соединений или их фармацевтически приемлемых солей:
соединения, в котором R1 представляет фенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет фенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 4-этилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-этилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 4-пентилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3-этилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-трифторметилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-трифторметилфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 4-бутоксифенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-пентилоксифенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-гексилоксифенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3,4-дифторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3,4-дифторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3-хлор-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3-хлор-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3-трифторметил-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3-трифторметил-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3-метил-4-бромфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3-метил-4-бромфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3-нитро-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу;
соединения, в котором R1 представляет 3-нитро-4-фторфенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу;
соединения, в котором R1 представляет 3-нитрофенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет гидроксильную группу; и
соединения, в котором R1 представляет 3-нитрофенильную группу, R2 представляет атом водорода, Х1 и Х2 представлены формулой -NH- и R3 представляет деканоилоксигруппу.
42. Фармацевтическая композиция, проявляющая антибактериальную активность, включающая эффективное количество фармакологически активного соединения вместе с его носителем или разбавителем, в которой указанное фармакологически активное соединение является соединением формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемым сложным эфиром, простым эфиром или N-алкильным производным, или его фармацевтически приемлемой солью.
43. Агент, содержащий соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, полезный при профилактике или лечении бактериальной инфекции.
44. Агент, содержащий соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, полезный при профилактике или лечении инфекции Mycobacterium.
45. Агент, содержащий соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемую соль, полезный при профилактике или лечении инфекции Mycobacterium tuberculosis.
46. Соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль, полезное в качестве активного ингредиента лекарства для профилактики или лечения бактериальной инфекции.
47. Соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль, полезное в качестве активного ингредиента лекарства для профилактики или лечения инфекции Mycobacterium.
48. Соединение формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемый сложный эфир, простой эфир или N-алкильное производное, или его фармацевтически приемлемая соль, полезное в качестве активного ингредиента лекарства для профилактики или лечения инфекции Mycobacterium tuberculosis.
49. Способ лечения или профилактики бактериальной инфекции у теплокровного животного, который включает введение теплокровному животному, нуждающемуся в таком лечении или профилактике, антибактериально-эффективного количества соединения формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемого сложного эфира, простого эфира или N-алкильного производного, или его фармацевтически приемлемой соли.
50. Способ лечения или профилактики инфекции Mycobacterium у теплокровного животного, который включает введение теплокровному животному, нуждающемуся в таком лечении или профилактике, эффективного количества соединения формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1 - 41, его фармацевтически приемлемого сложного эфира, простого эфира или N-алкильного производного, или его фармацевтически приемлемой соли.
51. Способ лечения или профилактики инфекции Mycobacterium tuberculosis у теплокровного животного, который включает введение теплокровному животному, нуждающемуся в таком лечении или профилактике, эффективного количества соединения формулы (I) или (I’) по любому из пп. 1-41, его фармацевтически приемлемого сложного эфира, простого эфира или N-алкильного производного, или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2002104359/04A 1999-08-20 2000-08-18 Производные капурамицина, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения или профилактики бактериальной инфекции RU2227799C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23393499 1999-08-20
JP11/233934 1999-08-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002104359A RU2002104359A (ru) 2003-09-20
RU2227799C2 true RU2227799C2 (ru) 2004-04-27

Family

ID=16962911

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002104359/04A RU2227799C2 (ru) 1999-08-20 2000-08-18 Производные капурамицина, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения или профилактики бактериальной инфекции

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7157442B2 (ru)
EP (1) EP1209166B1 (ru)
KR (1) KR100787849B1 (ru)
CN (1) CN1176936C (ru)
AT (1) ATE263183T1 (ru)
AU (1) AU763492B2 (ru)
BR (1) BR0013435A (ru)
CA (1) CA2382654C (ru)
CZ (1) CZ2002682A3 (ru)
DE (1) DE60009517T2 (ru)
DK (1) DK1209166T3 (ru)
ES (1) ES2216933T3 (ru)
HK (1) HK1044951A1 (ru)
HU (1) HUP0204217A3 (ru)
IL (2) IL148196A0 (ru)
MX (1) MXPA02001817A (ru)
NO (1) NO323556B1 (ru)
NZ (1) NZ517315A (ru)
PL (1) PL353494A1 (ru)
PT (1) PT1209166E (ru)
RU (1) RU2227799C2 (ru)
TR (1) TR200200485T2 (ru)
TW (1) TWI245047B (ru)
WO (1) WO2001014399A1 (ru)
ZA (1) ZA200201409B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE356825T1 (de) * 1998-07-09 2007-04-15 Sankyo Co Antibakterielle verbindungen
US7652039B2 (en) * 2002-05-17 2010-01-26 Sequella, Inc. Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious disease
US7456222B2 (en) * 2002-05-17 2008-11-25 Sequella, Inc. Anti tubercular drug: compositions and methods
US20040033986A1 (en) * 2002-05-17 2004-02-19 Protopopova Marina Nikolaevna Anti tubercular drug: compositions and methods
US7884097B2 (en) * 2003-09-05 2011-02-08 Sequella, Inc. Methods and compositions comprising diamines as new anti-tubercular therapeutics
WO2009136965A1 (en) * 2008-05-06 2009-11-12 Sequella, Inc. Compositions and methods comprising capuramycin analogues
KR101104505B1 (ko) * 2010-01-30 2012-01-12 김근섭 호스 연결용 원클릭 피팅
WO2015027137A1 (en) * 2013-08-23 2015-02-26 University Of Tennessee Research Foundation Improved synthesis of capuramycin and its analogues
WO2022006231A1 (en) * 2020-06-30 2022-01-06 University Of Tennessee Research Foundation Dpagt1 inhibitors of capuramycin analogues and their antimigratory activities of solid tumors

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60259190A (ja) * 1984-06-06 1985-12-21 Kanto Ishi Pharma Co Ltd 新抗生物質カプラマイシン及びその製造法
US5034381A (en) 1988-01-07 1991-07-23 Ciba-Geigy Corporation 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives
JPH05148293A (ja) * 1991-11-28 1993-06-15 Mect Corp 新規カプラマイシン誘導体およびその製造方法
GB9307043D0 (en) 1993-04-05 1993-05-26 Norsk Hydro As Chemical compounds
JP4428762B2 (ja) 1998-07-09 2010-03-10 セケラ インコーポレイテッド 抗生物質ａ−５００３５９及び誘導体
ATE356825T1 (de) * 1998-07-09 2007-04-15 Sankyo Co Antibakterielle verbindungen
JP4531167B2 (ja) 1998-09-24 2010-08-25 セケラ インコーポレイテッド 新規抗細菌化合物
JP5022539B2 (ja) 2000-01-07 2012-09-12 セケラ インコーポレイテッド 抗生物質ａ−５００３５９及び誘導体を含有する抗菌剤
JP4960548B2 (ja) * 2000-01-07 2012-06-27 セケラ インコーポレイテッド 新規抗細菌化合物の用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ОвчинНиков Ю.А. Биоорганическая химия. - М.: Просвещение, 1987, с. 736. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL148196A0 (en) 2002-09-12
NZ517315A (en) 2004-02-27
ES2216933T3 (es) 2004-11-01
HUP0204217A2 (en) 2003-03-28
NO20020804D0 (no) 2002-02-19
EP1209166B1 (en) 2004-03-31
DE60009517D1 (de) 2004-05-06
CA2382654A1 (en) 2001-03-01
HUP0204217A3 (en) 2005-11-28
PL353494A1 (en) 2003-11-17
ZA200201409B (en) 2003-07-30
KR100787849B1 (ko) 2007-12-27
EP1209166A4 (en) 2002-10-09
CN1176936C (zh) 2004-11-24
US7157442B2 (en) 2007-01-02
US20030171330A1 (en) 2003-09-11
DE60009517T2 (de) 2005-01-13
AU6595500A (en) 2001-03-19
MXPA02001817A (es) 2002-08-12
IL148196A (en) 2008-06-05
AU763492B2 (en) 2003-07-24
BR0013435A (pt) 2002-07-16
TWI245047B (en) 2005-12-11
TR200200485T2 (tr) 2002-06-21
PT1209166E (pt) 2004-06-30
CA2382654C (en) 2009-01-13
NO323556B1 (no) 2007-06-11
CZ2002682A3 (cs) 2002-06-12
NO20020804L (no) 2002-04-19
EP1209166A1 (en) 2002-05-29
WO2001014399A1 (fr) 2001-03-01
HK1044951A1 (en) 2002-11-08
CN1382152A (zh) 2002-11-27
DK1209166T3 (da) 2004-07-26
KR20020092901A (ko) 2002-12-12
ATE263183T1 (de) 2004-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2225404C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРАЗИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ФАКТОРА Хa
DK1119567T3 (da) Quinazolinderivater
NZ337118A (en) 3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same useful in treating or preventing arteriosclerotic and/or hyper-lipemia disease, pancreatitis, obesity, hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia.
DK1683524T3 (da) Dispergering på fast form eller medicinsk præparat på fast form af phenyalaninderivat
DE69529670T2 (de) Oxazolidinon derivate und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
KR950031074A (ko) 비-펩티드 타키키닌 수용체 길항물질
DK0873319T3 (da) Quinazolinderivater
RU2227799C2 (ru) Производные капурамицина, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения или профилактики бактериальной инфекции
KR920021579A (ko) 펩티드 화합물 및 이의 제조 방법
BR0015364A (pt) 5-benzil-2,4-diaminopirimidinas substituìdas
RU2002104359A (ru) Новые производные А-500359
ATE286503T1 (de) (hetero)aryl-sulfonamid derivate, deren herstellung und deren verwenddung als faktor xa inhibitoren
RU2205829C2 (ru) Замещенное производное циклобутиламина, антибактериальный агент и фармацевтическая композиция на его основе
GB1421446A (en) Disalkylamino esters of benzopyranopyridines and compositions containing the same
RU99125325A (ru) Замещенное производное циклобутиламина
NO950177D0 (no) Farmakologisk aktive erivater
WO2000024389A3 (en) Benzoquinoline derivatives useful as antibacterial agents
ATE215075T1 (de) Hydroxylamin-derivate mit anti-ischämischer wirkung und pharmazeutische zusammensetzungen diese enthaltend
RU2007108658A (ru) Производные пиперазина с ингибирующей активностью к ccr3
RU2004109224A (ru) Соединения циклического амина
RU94038051A (ru) Гетероциклические производные, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC4A Invention patent assignment

Effective date: 20080611

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170819