RU2202575C1 - Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя - Google Patents

Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя Download PDF

Info

Publication number
RU2202575C1
RU2202575C1 RU2001119708/04A RU2001119708A RU2202575C1 RU 2202575 C1 RU2202575 C1 RU 2202575C1 RU 2001119708/04 A RU2001119708/04 A RU 2001119708/04A RU 2001119708 A RU2001119708 A RU 2001119708A RU 2202575 C1 RU2202575 C1 RU 2202575C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bark
dye
anthocyanidin
modified
larch
Prior art date
Application number
RU2001119708/04A
Other languages
English (en)
Inventor
В.А. Левданский
Н.И. Полежаева
А.И. Макиевска
А.И. Макиевская
Б.Н. Кузнецов
Original Assignee
Институт химии и химической технологии СО РАН
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт химии и химической технологии СО РАН filed Critical Институт химии и химической технологии СО РАН
Priority to RU2001119708/04A priority Critical patent/RU2202575C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2202575C1 publication Critical patent/RU2202575C1/ru

Links

Landscapes

  • Paper (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу получения антоцианидиновых красителей из коры хвойных пород древесины - пихты или лиственницы. Описывается способ получения антоцианидинового красителя, включающий измельчение коры древесины, экстракцию неполярным растворителем и кипячение в этиловом спирте, содержащем 2-5% соляной кислоты, причем измельчению подвергают кору пихты или лиственницы, а кипячение осуществляют в присутствии 4-6% пировиноградной кислоты в течение 3,5-4 ч. Способ позволяет получить антоцианидиновые красители красного цвета с повышенной термо- и светостойкости окраски.

Description

Изобретение относится к способу получения антоцианидиновых красителей из коры хвойных пород древесины (пихты или лиственницы).
Известно, что антоцианидиновые красители, содержащиеся в виноградных жмыхах, превращаются в более стабильные соединения за счет циклизации двойной связи пировиноградной кислоты, находящейся в енольной форме с четвертым углеродным атомом и гидроксильной группой пятого углеродного атома флавилиевой части антоцианидинового соединения. Такие модифицированные красители, обладающие повышенной термо- и светостойкостью, в основном находятся в различных сортах красного виноградного вина (Helene Fulcrand, Carime Benabdeljalil, Jacques Rigaud, Veronique Cheynier, Michel Moutounet // Phytochemistry, Vol.47, 7, pp.1401-1407, 1998).
Существующие способы получения антоцианидиновых красителей, как из пищевого растительного сырья (цветов, плодов, ягод и овощей и т.п.), так и из коры различных пород древесины, позволяют получать только природные красители, не обладающие высокой термо- и светостойкостью, изменяющие свой цвет в водном растворе с рН более 3,5 (Харламова О.А., Кафка Б.В. Натуральные пищевые красители. - М.: Пищевая промышленность, 1979, с. 191).
Наиболее близким по технологической сущности является способ переработки пихтовой коры с получением антоцианидинового красителя, заключающийся в измельчении коры, экстракции неполярным растворителем с целью удаления смолистых веществ, кипячении обессмоленной коры в этиловом спирте, содержащем 2-5% соляной кислоты, отделении фильтрованием спиртового раствора красителя от остатка коры и концентрированием раствора красителя (RU 2137821, 20.09.1999).
Недостаток известного способа заключается в том, что природные антоцианидиновые соединения обладают невысокой термо- и светостойкостью и изменяют свой цвет при рН более 3,5.
Задачей изобретения является повышение термо- и светостойкости, красной окраски антоцианидиновых красителей, получаемых из коры пихты и лиственницы.
Поставленная цель достигается тем, что в способе получения антоцианидинового красителя, включающем измельчение коры древесины, экстракцию неполярным растворителем и кипячение в этиловом спирте, содержащем 2-5% соляной кислоты, согласно изобретению измельчению подвергают кору пихты или лиственницы, а кипячение осуществляют в присутствии 4-6% пировиноградной кислоты в течение 3,5-4 часов.
Предлагаемый способ отличается от прототипа тем, что одновременно с получением антоцианидинового красителя из коры пихты или лиственницы происходит и его модификация пировиноградной кислотой, в результате чего получается более стабильный краситель, обладающий красной окраской.
Способ осуществляется следующим образом. Кору пихты или лиственницы экстрагируют гексаном или другим неполярным растворителем с целью извлечения из нее смолистых веществ. Остаток коры после экстракции гексаном и высушивания кипятят в течение 3,5-4 часов в этиловом спирте, содержащем 2-5% соляной и 4-6% пировиноградной кислот.
Пример 1. В круглодонную колбу объемом 0,5 л, снабженную обратным холодильником, загружают 12,5 г коры пихты, предварительно проэкстрагированной гексаном, заливают 125 мл этилового спирта, 8 мл соляной кислоты, 7 мл пировиноградной кислоты и кипятят в течение 4 часов. Раствор в колбе приобретает темно-вишневый цвет. Горячую реакционную массу отфильтровывают от коры, кору на фильтре промывают 2 раза по 20-25 мл горячего этилового спирта. Затем полученный раствор красителя концентрируют, отгоняя весь спирт, реакционную массу разбавляют 60-70 мл воды. Полученный модифицированный краситель отделяют фильтрованием и высушивают при комнатной температуре. Выход 18% от веса абсолютно сухой коры пихты.
В видимой области электронного спектра антоцианидиновый краситель из коры пихты имеет максимум λmax = 550 нм, а краситель, модифицированный пировиноградной кислотой, λmax = 540 нм.
Пример 2. Получение модифицированного красителя из обессмоленной коры лиственницы осуществляли аналогично примеру 1. Выход 23% от веса абсолютно сухой коры лиственницы.
В видимой области электронного спектра антоцианидиновый краситель из коры лиственницы имеет максимум λmax = 540 нм, а краситель, модифицированный пировиноградной кислотой, λmax = 530 нм.д

Claims (1)

  1. Способ получения антоцианидинового красителя, включающий измельчение коры древесины, экстракцию неполярным растворителем и кипячение в этиловом спирте, содержащем 2-5% соляной кислоты, отличающийся тем, что измельчению подвергают кору пихты или лиственницы, а кипячение осуществляют в присутствии 4-6% пировиноградной кислоты в течение 3,5-4 ч.
RU2001119708/04A 2001-07-16 2001-07-16 Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя RU2202575C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001119708/04A RU2202575C1 (ru) 2001-07-16 2001-07-16 Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2001119708/04A RU2202575C1 (ru) 2001-07-16 2001-07-16 Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2202575C1 true RU2202575C1 (ru) 2003-04-20

Family

ID=20251747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001119708/04A RU2202575C1 (ru) 2001-07-16 2001-07-16 Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2202575C1 (ru)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103044956A (zh) * 2012-12-14 2013-04-17 北京林业大学 从落叶松树皮中提取天然红色素的方法
RU2585193C2 (ru) * 2014-07-24 2016-05-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Северо-Восточный федеральный университет имени М.К. Аммосова" Способ получения натурального красителя из коры лиственницы
RU2721836C2 (ru) * 2015-06-30 2020-05-22 Марс, Инкорпорейтед Композиции красителей и способы их использования
RU2795394C2 (ru) * 2018-08-31 2023-05-03 Марс, Инкорпорейтед Композиции красителей на основе антоцианина и способы их применения
US11753664B2 (en) 2019-10-01 2023-09-12 Mars, Incorporated Enzymatic treatment of anthocyanins
US11986006B2 (en) 2018-08-31 2024-05-21 Mars, Incorporated Anthocyanin-based colorant compositions and methods of use thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ХАРЛАМОВА О.А. и др. Натуральные пищевые красители. - М.: Пищ. пром., 1979, с.191. HELENT FULCRAND et al. Phytachemistry.-vol.47, N7, 1998, pp.1401-1407. *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103044956A (zh) * 2012-12-14 2013-04-17 北京林业大学 从落叶松树皮中提取天然红色素的方法
RU2585193C2 (ru) * 2014-07-24 2016-05-27 Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Северо-Восточный федеральный университет имени М.К. Аммосова" Способ получения натурального красителя из коры лиственницы
RU2721836C2 (ru) * 2015-06-30 2020-05-22 Марс, Инкорпорейтед Композиции красителей и способы их использования
US10750761B2 (en) 2015-06-30 2020-08-25 Mars, Incorporated Colorant compositions and methods of use thereof
RU2795394C2 (ru) * 2018-08-31 2023-05-03 Марс, Инкорпорейтед Композиции красителей на основе антоцианина и способы их применения
US11986006B2 (en) 2018-08-31 2024-05-21 Mars, Incorporated Anthocyanin-based colorant compositions and methods of use thereof
US11753664B2 (en) 2019-10-01 2023-09-12 Mars, Incorporated Enzymatic treatment of anthocyanins

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6214351B1 (en) Morinda citrifolia oil
KR100473278B1 (ko) 식물체로부터프로안토시아니딘을추출및단리시키는방법
KR101037271B1 (ko) 고함량의 리코펜을 함유한 토마토 추출물의 제조방법
EP0426998B1 (fr) Procédé d'obtention d'isoflavones
RU2202575C1 (ru) Способ получения модифицированного антоцианидинового красителя
JPH03200781A (ja) プロアントシアニジンの製造法
KR950016692A (ko) 정제 상백피 추출물의 제조방법 및 이를 함유하는 미백화장료
Akramov et al. The importance of obtaining natural dyes
Kam et al. Vobasonidine and vobatricine, novel bisindole alkaloids from a Malayan Tabernaemontana
JP3980015B2 (ja) サツマイモ機能性エキスの取得方法
Perry et al. The glycosidic precursor of (Z)-5-ethylidene-2 (5H)-furanone in Halocarpus biformis juvenile foliage
RU2025475C1 (ru) Способ получения антоцианового красителя
RU2322501C1 (ru) Способ комплексной переработки вегетативной части тополя бальзамического
JP4268905B2 (ja) フラバノン化合物の製造方法
RU2175668C1 (ru) Способ переработки коры лиственницы сибирской
RU2137821C1 (ru) Способ переработки пихтовой коры
JP4113918B2 (ja) 乾燥金時草の製造法及びそれを用いた色素の製造法
RU2220172C1 (ru) Способ получения антоцианового красителя из цветочного сырья
Sundqvist et al. A long‐wavelength absorbing form of protochlorophyll and crystalloids in the inner seed coat of Luffa cylindrica
RU2332438C1 (ru) Способ переработки коры ели
KR20010106886A (ko) 초피나무 씨앗껍질 추출물 및 그 제조방법
KR100646126B1 (ko) 메밀허브로부터 루틴 추출물 및 루틴 분말을 제조하는 방법
SU1726500A1 (ru) Способ получени воска
SU1650681A1 (ru) Способ переработки сосновой древесной зелени
SU1839172A1 (en) Method of preparing red fodder dye

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050717