RU2178334C2 - Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси - Google Patents

Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси Download PDF

Info

Publication number
RU2178334C2
RU2178334C2 RU99100051/12A RU99100051A RU2178334C2 RU 2178334 C2 RU2178334 C2 RU 2178334C2 RU 99100051/12 A RU99100051/12 A RU 99100051/12A RU 99100051 A RU99100051 A RU 99100051A RU 2178334 C2 RU2178334 C2 RU 2178334C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phase
filter
paragraphs
reaction mixture
catalyst
Prior art date
Application number
RU99100051/12A
Other languages
English (en)
Other versions
RU99100051A (ru
Inventor
Филипп Перрона
Лионель Север
Original Assignee
Родья Фибер Э Резэн Энтермедиат
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Родья Фибер Э Резэн Энтермедиат filed Critical Родья Фибер Э Резэн Энтермедиат
Publication of RU99100051A publication Critical patent/RU99100051A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2178334C2 publication Critical patent/RU2178334C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
    • B01D61/14—Ultrafiltration; Microfiltration
    • B01D61/145—Ultrafiltration
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J25/00—Catalysts of the Raney type
    • B01J25/04—Regeneration or reactivation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/009—Preparation by separation, e.g. by filtration, decantation, screening
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/005—Separating solid material from the gas/liquid stream
    • B01J8/006—Separating solid material from the gas/liquid stream by filtration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34—Separation; Purification
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу фильтрации трехфазной реакционной смеси, включающей жидкую фазу, твердую нерастворенную каталитическую фазу и газообразную фазу. На мембранном фильтре фильтруют, по меньшей мере, часть трехфазной реакционной смеси, включающей жидкую фазу, содержащую нитрильные группы, газообразную фазу, содержащую водород, и твердую каталитическую фазу, содержащую никель и/или кобальт Ренея, или металлический катализатор на носителе, причем катализатор используют повторно, собирая, по меньшей мере, часть фильтрата, содержащего продукты реакции. Технический результат - максимальное сокращение количества твердого вещества, задержанного на фильтре. 9 з. п. ф-лы.

Description

Изобретение относится к гидрообработке углеводородных соединений, содержащих нитрильную группу.
Более конкретно изобретение относится к способу фильтрации трехфазной реакционной смеси, включающий жидкую фазу, твердую нерастворенную каталитическую фазу и газообразную фазу.
Известен патент ЕР 235003, описывающий способ гидрообработки углеводородов, включающий стадию отделения катализатора фильтрацией на пористой неорганической мембране. Однако обрабатываемая среда не содержит нитрильных соединений и не относится к гидрогенизации нитрильных соединений. Для способов, в которых используют соединения, содержащие по меньшей мере одну нитрильную группу и нерастворенный катализатор типа никеля или кобальта Ренея, было установлено, что в отсутствие газа, и, в частности, в отсутствие водорода, нитрильные группы среды оказывают неблагоприятное влияние на действие катализатора.
Так, в частности, для способов гидрогенации нитрилов в амины, и, особенно, для способов частичной гидрогенации динитрила в аминонитрил. Заявитель обнаружил, что катализатор типа никеля или кобальта Ренея имеет тенденцию дезактивироваться в присутствии нитрильных групп, если среда не содержит или содержит очень мало водорода.
С другой стороны, оказалось, что металлические катализаторы на носителе, которые также используют, в частности, в способах гидрогенации, плохо оседают при отстаивании и с трудом фильтруются.
Настоящее изобретение предлагает решение этих проблем, которое заключается в том, что осуществляют тангенциальную фильтрацию на мембранном фильтре по меньшей мере одну часть трехфазной реакционной смеси, включающей в себя водную фазу, в которой содержатся нитрильные группы, газообразную фазу, содержащую водород, и твердую каталитическую фазу, содержащую никель и/или кобальт Ренея или металлический катализатор на носителе. Катализатор используют повторно, собирая при этом по меньшей мере часть фильтрата, содержащего продукты реакции.
Тангенциальное движение фильтруемой смеси по отношению к мембране и с высокой скоростью позволяет максимально сократить количество твердого вещества, задержанного на фильтре. Это позволяет свести к минимуму риск дезактивации катализатора. Таким образом, можно проводить непрерывную фильтрацию, причем катализатор остается в реакционной среде.
Скорость движения реакционной смеси по мембране обычно составляет от 0,5 м/с до 20 м/с, предпочтительно от 1 м/с до 10 м/с.
Мембранные фильтры, используемые для тангенциальной фильтрации, состоят обычно из плоской или тубулярной подставки и минеральной или органической мембраны, называемой часто активным слоем, толщиной несколько микрометров.
В способе по изобретению предпочтительно использование минеральных мембран, которые обычно обладают лучшей химической и термической устойчивостью к используемой реакционной смеси.
Подставка и активный слой могут быть изготовлены из одного или разных материалов. Активный слой фильтра может, например, быть из альфа-глинозема, из оксида циркония, из диоксида титана, из графитовых волокон. Подставка также может быть выполнена из глинозема, из графита, из оксида циркония, из диоксида титана.
Отличительной особенностью мембраны является также средний диаметр пор. Обычно он составляет от 1 нм до 1 мкм.
Исходя из соображений долговечности и возможности восстановления мембраны, лучше использовать в настоящем способе ультрафильтрационные мембраны со средним диаметром пор от 10 нм до 100 нм и с порогом разрыва (определяемым на основании молекулярной массы задерживаемых на мембране соединений и выраженным в г/моль или дальтонах) не менее 5 килодальтон (кД), предпочтительно, не менее 100 килодальтон.
Жидкая фаза фильтруемой реакционной смеси включает, главным образом, по меньшей мере, одно соединение с нитрильными группами, такое, как исходный непревращенный динитрил или нитрил, получаемый аминонитрил и/или амин и/или диамин, возможно, растворитель, такой, как, в частности, вода и/или амид и/или спирт и/или амин и/или аммиак. Наиболее часто используемыми спиртами являются такие алканолы, как метанол, этанол, пропанол-1, пропанол-2 и бутанол-1, такие диолы, как этиленгликоль и пропиленгликоль, полиолы или смеси указанных спиртов. В случае, если растворителем является амид, можно, в частности, использовать диметилформамид и диметилацетамид. Среди аминов, которые могут использоваться в качестве растворителя, можно назвать, например, амин, диамин или аминонитрил, соответствующие гидрогенируемому нитрилу или динитрилу. Жидкая фаза также содержит обычно сильное неорганическое основание щелочного или щелочноземельного металла.
Если вместе с водой используют другой растворитель, его используют в количестве в два-четыре раза больше веса воды.
Твердая каталитическая фаза состоит обычно из катализатора на основе никеля Ренея и/или кобальта Ренея, который может включать и, предпочтительно, включает активирующий элемент, выбранный из элементов групп VIв, IVв, VIIв и VIII Периодической системы элементов, как она опубликована в Handbook of Chemistry and Physics, 51-е издание (1970-1971).
Катализатор на основе никеля Ренея и/или кобальта Ренея, используемый в данном способе, может, таким образом, содержать кроме никеля или кобальта и остаточных количеств металла, удаляемого из первоначального сплава во время приготовления катализатора, т. е. , обычно, алюминия, один или несколько других активирующих элементов, таких как, например, хром, титан, молибден, вольфрам, железо, цинк.
Среди этих активирующих элементов наиболее предпочтительным являются хром, и/или железо, и/или титан. Эти активаторы составляют обычно, по отношению к весу никеля, от 0 до 15%, предпочтительно, от 0 до 10%.
Каталитическая фаза может также состоять из металла, обычно, металла группы VIII Периодической системы элементов, такого, как рутений, родий, никель или кобальт, на носителе, являющемся обычно оксидом металла, таким как глиноземы, кремнеземы, алюмосиликаты, диоксид титана, оксид циркония, оксид магния.
В металлических катализаторах на носителях металл составляет обычно от 0,1 до 80% от веса носителя, предпочтительно, от 0,5 до 50%.
Твердая фаза составляет обычно от 1 до 50% веса по отношению к весу жидкой фазы, однако эти значения не являются строгими.
Газообразная фаза состоит, главным образом, из водорода.
Тангенциальную фильтрацию можно проводить при температуре, предпочтительно, равной температуре реакции гидрогенации. Чаще всего это температура не превышает 150oC, предпочтительно, не более 120oC, еще лучше - не более 100oC.
В частности, эта температура обычно варьирует в пределах от температуры окружающей среды (около 20oC) до 100oC. Можно работать, не испытывая технических проблем, при температуре ниже 20oC, но это не представляет интереса по причине более низкой продуктивности реакции гидрогенации.
Разница давления на входе в фильтр и выходе из него, которая необходима для фильтрации, может быть частично обеспечена давлением, при котором осуществляют реакцию гидрогенации. Необходимо, однако, создать давление выше атмосферного. Обычно это давление составляет от 1 бар (0,1 МПа) до 20 бар (2 МПа), предпочтительно от 2 бар (0,2 МПа) до 10 бар (1 МПа). На практике давление создают с помощью насоса, который нагнетает смесь из реактора на мембранный фильтр.
Поток, поступающий на мембранный фильтр, зависит, очевидно, от количества реакционной смеси в реакторе, а также от пропускной способности фильтра. Его определяют также, исходя из степени продвижения реакции, таким образом, чтобы жидкий фильтрат, который будет затем по меньшей мере частично собран и использован отдельно, содержал достаточное количество одного или нескольких продуктов реакции гидрогенации.
Отфильтрованный в присутствии водорода катализатор остается активным и может быть повторно использован в реакции гидрогенации.
Следующий пример наглядно демонстрирует изобретение.
ПРИМЕР
Реактор, снабженный мешалкой и устройствами для нагревания и охлаждения, устройствами для введения реактивов в его верхней части и для вывода продуктов в его нижней части, содержит, приблизительно, 20 л смеси, состоящей из (в весовом выражении):
20,1% адинонитрила
51,4% аминокапронитрила
9,1% гексаметилендиамина
14,2% воды
5,2% никеля Ренея со средней гранулометрией около 10 мкм.
Этот раствор находится под давлением водорода 2 бар и при температуре 55oC.
На выходе в нижней части реактора помещен волюметрический насос, расход которого составляет 2 м3/ч, с электромагнитным расходометром и манометром. Выходящий из реактора раствор поступает на мембранный фильтр, состоящий из графитовой подставки и минерального активного слоя из оксида циркония с порогом разрыва 300 кД и с средним диаметром пор от 25 до 50 нм (торговая марка Carbosep M9 компании TECH-SEP).
Поток поступающей на фильтр реакционной смеси находится под давлением 2 бар, а его скорость прохода по мембране составляет, приблизительно, 5 м/с.
Вход фильтрата составляет 67 кг/час•м2. Фильтрат находится при атмосферном давлении.
В фильтрате не обнаруживают никеля Ренея. Осадок, содержащий катализатор, повторно используют в реакторе.
В этих условиях концентрация катализатора в осадке является постоянной и равна ее начальному значению.

Claims (10)

1. Способ фильтрации, предусматривающий фильтрацию на мембранном фильтре, по меньшей мере, части трехфазной реакционной смеси, включающей жидкую фазу, газообразную фазу, содержащую водород, и твердую каталитическую фазу, отличающийся тем, что жидкая фаза содержит нитрильные группы, твердая каталитическая фаза - никель и/или кобальт Ренея, или металлический катализатор на носителе, и повторное использование катализатора, при котором собирают, по меньшей мере, часть фильтрата, содержащего продукты реакции.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что мембранный фильтр, используемый при тангенциальной фильтрации, состоит из плоской или тубулярной подставки и минеральной или органической мембраны толщиной в несколько микрометров.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что активный слой фильтра состоит из альфа-глинозема, из оксида циркония, из диоксида титана, из графитовых волокон, а подставка состоит из графита, из глинозема, из оксида циркония, из диоксида титана.
4. Способ по п. 2 или 3, отличающийся тем, что средний диаметр пор мембраны составляет от 1 нм до 1 мкм, предпочтительно от 10 до 100 нм.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что жидкая фаза фильтруемой реакционной смеси включает в себя, главным образом, по меньшей мере одно соединение с нитрильными группами, такое, как исходный непревращенный динитрил или нитрил, получаемый аминонитрил, и/или амин и/или диамин, возможно, растворитель.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что растворитель выбирают из воды, и/или амида, и/или спирта, и/или амина, и/или аммиака.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что твердая каталитическая фаза состоит из катализатора на основе никеля Ренея и/или кобальта Ренея, предпочтительно включающий активирующий элемент, выбранный из элементов групп VIв, IVв, VIIв и VIII Периодической системы элементов.
8. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что твердая каталитическая фаза состоит из металла VIII группы Периодической системы элементов, такого, как рутений, родий, никель или кобальт, на носителе, являющемся оксидом металла, таким как, глиноземы, кремнеземы, алюмосиликаты, диоксид титана, оксид циркония, оксид магния.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что тангенциальную фильтрацию проводят при температуре не выше 150oС, предпочтительно не выше 120oС, еще лучше не выше 100oС.
10. Способ по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что разница давления на входе в фильтр и на выходе из фильтра составляет от 1 бар (0,1 МПа) до 20 бар (2 МПа), предпочтительно от 2 бар (0,2 МПа) до 10 бар (1 МПа).
RU99100051/12A 1996-06-04 1997-05-29 Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси RU2178334C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9607169A FR2749191B1 (fr) 1996-06-04 1996-06-04 Procede de filtration d'un melange reactionnel triphasique
FR9607169 1996-06-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99100051A RU99100051A (ru) 2000-12-20
RU2178334C2 true RU2178334C2 (ru) 2002-01-20

Family

ID=9492886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99100051/12A RU2178334C2 (ru) 1996-06-04 1997-05-29 Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6478968B1 (ru)
EP (1) EP0925106B1 (ru)
JP (1) JP3311359B2 (ru)
KR (1) KR100486839B1 (ru)
CN (1) CN1112230C (ru)
BR (1) BR9709525A (ru)
CA (1) CA2257346C (ru)
CZ (1) CZ291317B6 (ru)
DE (1) DE69706311T2 (ru)
FR (1) FR2749191B1 (ru)
MX (1) MX211058B (ru)
PL (1) PL184163B1 (ru)
RU (1) RU2178334C2 (ru)
SK (1) SK283673B6 (ru)
UA (1) UA61077C2 (ru)
WO (1) WO1997046306A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19727715A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol
US5840982A (en) * 1998-06-04 1998-11-24 Uniroyal Chemical Company, Inc. Process for preparing para-phenylenediamine derivatives
FR2817488B1 (fr) * 2000-12-05 2003-02-07 Eastman Kodak Co Procede de purification d'un melange de particules colloidales d'aluminosilicates
FR2829946B1 (fr) * 2001-09-26 2003-12-19 Tech Avancees & Membranes Ind Nouvelles membranes inorganiques de nanofiltration
FR2834477B1 (fr) * 2002-01-07 2004-03-12 Centre Nat Rech Scient Procede pour fabriquer une feuille presentant des pores traversants et application a la fabrication de filtres microniques et submicroniques
FR2834984B1 (fr) 2002-01-21 2005-08-19 Rhodia Polyamide Intermediates Procede continu d'hydrogenation de nitriles ou composes nitres en amines
KR100686205B1 (ko) * 2005-03-22 2007-02-26 한국화학연구원 고 친유성 산화마그네슘 나노입자의 제조 방법
FR2905948B1 (fr) * 2006-09-19 2008-10-24 Rhodia Recherches & Tech Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles
FR2944791B1 (fr) 2009-04-27 2012-02-10 Rhodia Operations Procede de preparation de lactames.
FR2971248B1 (fr) 2011-02-04 2013-08-16 Rhodia Operations Preparation de diamine via la preparation d'aminonitrile

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2166183A (en) * 1938-09-24 1939-07-18 Du Pont Hydrogenation of aliphatic dinitriles
DE3040631A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Verfahren zur abtrennung von metallkatalysatoren und verwendung von membrantrennvorrichtungen
US4511454A (en) * 1982-08-17 1985-04-16 The Standard Oil Company Process for use of novel boride catalyst
DE3245318C3 (de) * 1982-12-08 1996-06-20 Bayer Ag Verfahren zur Durchführung von Druckreaktionen mit suspendierten Katalysatoren
US4601859A (en) * 1984-05-04 1986-07-22 Allied Corporation Selective hydrogenation of aliphatic dinitriles to omega-aminonitriles in ammonia with supported, finely dispersed rhodium-containing catalyst
FR2594137B1 (fr) * 1986-02-10 1989-02-17 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement d'hydrocarbures lourds en phase liquide en presence d'un catalyseur disperse
US5490936A (en) * 1990-04-14 1996-02-13 Hoechst Aktiengesellschaft Process for catalyst recovery
DE4012128A1 (de) * 1990-04-14 1991-10-17 Hoechst Ag Verfahren zur katalysatorrueckgewinnung
JP3323213B2 (ja) * 1991-09-10 2002-09-09 旭化成株式会社 懸濁触媒系の反応方法
JPH05317867A (ja) * 1992-05-22 1993-12-03 Japan Organo Co Ltd 水中の酸化態窒素除去装置
DE4239782A1 (de) 1992-11-26 1994-06-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Diaminen

Also Published As

Publication number Publication date
SK283673B6 (sk) 2003-11-04
BR9709525A (pt) 1999-08-10
CN1112230C (zh) 2003-06-25
EP0925106B1 (fr) 2001-08-22
EP0925106A1 (fr) 1999-06-30
UA61077C2 (en) 2003-11-17
FR2749191B1 (fr) 1998-07-17
SK166198A3 (en) 1999-04-13
CN1223600A (zh) 1999-07-21
FR2749191A1 (fr) 1997-12-05
MX9810151A (ru) 2000-01-31
PL184163B1 (pl) 2002-09-30
CA2257346C (fr) 2003-09-23
JP3311359B2 (ja) 2002-08-05
KR20000016361A (ko) 2000-03-25
DE69706311D1 (de) 2001-09-27
PL330310A1 (en) 1999-05-10
WO1997046306A1 (fr) 1997-12-11
CA2257346A1 (fr) 1997-12-11
JP2000500701A (ja) 2000-01-25
MX211058B (ru) 2002-10-28
CZ396198A3 (cs) 1999-06-16
CZ291317B6 (cs) 2003-01-15
DE69706311T2 (de) 2002-05-08
US6478968B1 (en) 2002-11-12
KR100486839B1 (ko) 2005-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2178334C2 (ru) Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси
CN102413908B (zh) 借助膜过滤调节催化剂的方法
JP4303124B2 (ja) ニトリル又はニトロ化合物をアミンに水素化させるための連続方法
US6610628B2 (en) Polymer network/carbon layer on monolith support and monolith catalytic reactor
JPH09503659A (ja) Ｍｆモジュールを用いる液体の濾過の方法とマイクロ濾過装置
US7091383B2 (en) Method for the production of amines
RU99100051A (ru) Способ фильтрации трехфазной реакционной смеси
JP2006519093A (ja) 非水溶媒から溶解した形態またはコロイド形態の固体を分離する方法
JP2000508305A (ja) ６―アミノカプロニトリルとヘキサメチレンジアミンの同時製造方法
KR100364887B1 (ko) 디니트릴의 수소화 방법
RU2330837C2 (ru) Способ очистки диаминов
JP4149039B2 (ja) 反応方法及び反応装置
TW572773B (en) Process for the filtration of an aqueous reaction mixture formed in the preparation of hydroxylamine
JPH0227981B2 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130530