RU2130025C1 - Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов - Google Patents
Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2130025C1 RU2130025C1 RU97106442A RU97106442A RU2130025C1 RU 2130025 C1 RU2130025 C1 RU 2130025C1 RU 97106442 A RU97106442 A RU 97106442A RU 97106442 A RU97106442 A RU 97106442A RU 2130025 C1 RU2130025 C1 RU 2130025C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- aryl
- dialkyl
- tetraalkyl
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N [(1e)-buta-1,3-dienyl]aluminum Chemical class C1C=CC=[Al]1 SBOGDDZXIORTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- OOJIHSFCNHGSMQ-UHFFFAOYSA-N ethenylaluminum Chemical class C1C=[Al]1 OOJIHSFCNHGSMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 12
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 5
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KSJCIAUDPFFNTB-UHFFFAOYSA-N 5,6-dipropyldeca-4,6-diene Chemical compound CCCC=C(CCC)C(CCC)=CCCC KSJCIAUDPFFNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N triphenylalumane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Al](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JQPMDTQDAXRDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXENHBSYCFFKJS-OXYODPPFSA-N (Z,E)-alpha-farnesene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C\C=C(\C)C=C CXENHBSYCFFKJS-OXYODPPFSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLVTJRDHWMXGX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-alumole Chemical compound C1CC=C[AlH]1 ABLVTJRDHWMXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N isometheptene Chemical compound CNC(C)CCC=C(C)C XVQUOJBERHHONY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения новых алюминийорганических соединений формул (1) и (2), которые могут найти применение в качестве компонентов каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом и металлорганическом синтезе. Сущность способа заключаются во взаимодействии дизамещенных ацетиленов формулы
R-≡-R,
где R= н - С3Н7, н - С4Н9, Рh,
с этилалюминийдихлоридом и металлическим магнием, взятыми в молярном соотношении 10: (15-25) : (10 - 14) соответственно, в присутствии катализатора цирконацендихлорида в количестве 2-6 мол. % по отношению к дизамещенному ацетилену. Реакцию проводят в атмосфере аргона при нормальных условиях. Время реакции 8-12 ч. В качестве растворителя используется диэтиловый эфир и бензол в соотношении 1: 1. Выход целевых продуктов составляет 58-75%. 1 табл.
R-≡-R,
где R= н - С3Н7, н - С4Н9, Рh,
с этилалюминийдихлоридом и металлическим магнием, взятыми в молярном соотношении 10: (15-25) : (10 - 14) соответственно, в присутствии катализатора цирконацендихлорида в количестве 2-6 мол. % по отношению к дизамещенному ацетилену. Реакцию проводят в атмосфере аргона при нормальных условиях. Время реакции 8-12 ч. В качестве растворителя используется диэтиловый эфир и бензол в соотношении 1: 1. Выход целевых продуктов составляет 58-75%. 1 табл.
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно к способу совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов общих формул (1) и (2):
где R = н-C3H7, н-C4H9.
где R = н-C3H7, н-C4H9.
Предлагаемые соединения могут найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом, промышленном и металлоорганическом синтезе.
Известен способ (U. M. Dzhemilev, A.G. Ibragimov, A.P. Zolotarev. Mendeleev Commun. , 1994, N 4, стр. 135 - 136) получения непредельных циклических алюминийорганических соединений, а именно: 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопент-2-енов взаимодействием дизамещенных ацетиленов с триэтилалюминием (Et3Al), взятых в мольном соотношение соответственно 1 : 1.1, в присутствии двухкомпонентного катализатора (3 мол.%) Cp2ZrCl2 + i-Bu2AlH в ароматических растворителях при комнатной температуре по схеме:
R = н-C3H7, н-C4H3, Ph
По известному способу в ходе реакции образуются непредельные циклические алюминийорганические соединения с алкильными (арильными) заместителями исключительно в 1, 2 и 3-м положении. Известный способ не позволяет получать 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил) алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропены (2).
R = н-C3H7, н-C4H3, Ph
По известному способу в ходе реакции образуются непредельные циклические алюминийорганические соединения с алкильными (арильными) заместителями исключительно в 1, 2 и 3-м положении. Известный способ не позволяет получать 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил) алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропены (2).
Известен способ (J.J. Eisch, W.C. Kaska. JACS, 1966, т. 88, стр. 2976 - 2983) получения 1,2,3,4,5-замещенного алюмациклопентадиена реакцией карбалюминирования толана (Ph-≡-Ph) с помощью трифенилалюминия (AlPh3) при температуре свыше 100oC с последующей циклизацией образующегося алкенилалана при 200oC по схеме
По известному способу в ходе реакции образуется пентазамещенный алюмациклопентадиен инденовой структуры.
По известному способу в ходе реакции образуется пентазамещенный алюмациклопентадиен инденовой структуры.
Известный способ не позволяет получать 1-этил-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3- диалкил(арил)алюмациклопропены (2).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по совместному синтезу 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов (2).
Предлагается новый способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-этил-3,4-диалкил(арил)алюмациклопропенов (2).
Сущность способа заключается во взаимодействии дизамещенных ацетиленов общей формулы
R-≡-R,
где R = н-C3H7, н-C4H9, Ph,
с этилалюминийдихлоридом (Et-AlCl2) и металлическим магнием (порошок), взятыми в молярном соотношении
R-≡-R:EtAlCl2:Mg = 10:(15-25):(10-14),
предпочтительно 10 : 20 : 12, в присутствии катализатора цирконаценхлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 2 - 6 мол.% по отношению к дизамещенному ацетилену, предпочтительно 4 мол. %. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (22 - 23oC) и нормальном давлении. Время реакции 8 - 12 ч, выход целевых продуктов 58 - 75%. В качестве растворителя необходимо использовать эфир (Et2O) и бензол в объемном соотношении ~ 1 : 1, при другом соотношении или в других эфирных (диоксан), ароматических (толуол, ксилол), алифатических (гексан, октан) растворителях выход целевых продуктов (1) и (2), а также селективность реакции резко снижаются. Соотношение 1-этил-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил) алюмациклопропенов (2) зависит от структуры исходных дизамещенных ацетиленов и составляет для октина-4 и децина-5 (1) : (1) ~ 4 : 1, а для толана (1) : (2) ~ 1 : 5. Реакция протекает по схеме
Циклические алюминийорганические соединения (1) и (2) образуются только лишь с участием EtAlCl2 и катализатора -Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Et2AlCl, Et3Al, i-Bu3Al, i-Bu2AlCl) или другого катализатора (например, Zr(OBu)4 Zr(ACAC)4) целевые продукты (1) и (2) не образуются. Необходимым условием для формирования (1) и (2) является наличие в качестве исходных реагентов металлического магния (порошок) и дизамещенных ацетиленов.
R-≡-R,
где R = н-C3H7, н-C4H9, Ph,
с этилалюминийдихлоридом (Et-AlCl2) и металлическим магнием (порошок), взятыми в молярном соотношении
R-≡-R:EtAlCl2:Mg = 10:(15-25):(10-14),
предпочтительно 10 : 20 : 12, в присутствии катализатора цирконаценхлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 2 - 6 мол.% по отношению к дизамещенному ацетилену, предпочтительно 4 мол. %. Реакцию проводят в атмосфере аргона при комнатной температуре (22 - 23oC) и нормальном давлении. Время реакции 8 - 12 ч, выход целевых продуктов 58 - 75%. В качестве растворителя необходимо использовать эфир (Et2O) и бензол в объемном соотношении ~ 1 : 1, при другом соотношении или в других эфирных (диоксан), ароматических (толуол, ксилол), алифатических (гексан, октан) растворителях выход целевых продуктов (1) и (2), а также селективность реакции резко снижаются. Соотношение 1-этил-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил) алюмациклопропенов (2) зависит от структуры исходных дизамещенных ацетиленов и составляет для октина-4 и децина-5 (1) : (1) ~ 4 : 1, а для толана (1) : (2) ~ 1 : 5. Реакция протекает по схеме
Циклические алюминийорганические соединения (1) и (2) образуются только лишь с участием EtAlCl2 и катализатора -Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Et2AlCl, Et3Al, i-Bu3Al, i-Bu2AlCl) или другого катализатора (например, Zr(OBu)4 Zr(ACAC)4) целевые продукты (1) и (2) не образуются. Необходимым условием для формирования (1) и (2) является наличие в качестве исходных реагентов металлического магния (порошок) и дизамещенных ацетиленов.
Проведение реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 6 мол. % по отношению к дизамещенному ацетилену не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование в реакции катализатора менее 2 мол. % снижает выход 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов (2), что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре (22 - 23oC). При более высокой температуре (например, 60oC) увеличивается содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0oC) снижается скорость реакции.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания EtAlCl2 или металлического магния по отношению к дизамещенному ацетилену не приводит к значительному повышению выхода целевых продуктов. Снижение количества EtAlCl2 или магния по отношению к ацетилену (R-≡-R) уменьшает выход (1) и (2).
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. Предлагаемый способ базируется на использовании EtAlCl2 металлического магния и катализатора Cp2ZrCl2, в то время как в известном способе используется трифенилалюминий (Ph3Al) при повышенной температуре (100 - 200oC).
1. Предлагаемый способ базируется на использовании EtAlCl2 металлического магния и катализатора Cp2ZrCl2, в то время как в известном способе используется трифенилалюминий (Ph3Al) при повышенной температуре (100 - 200oC).
Предлагаемый способ позволяет получать с высокой региоселективностью 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропены (2), совместный синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл сухого эфира и 5 мл очищенного бензола, 10 ммоль октина-4, 12г-ат металлического магния, 0,4 ммоль Cp2ZrCl2 и 20 ммоль EtAlCl2, перемешивают 10 ч при комнатной температуре (22 - 23oC). Получают индивидуальные 1-этил-2,3,4,5-тетра-(н-пропил) алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3-ди(н-пропил) алюмациклопропен (2). Общий выход и соотношение целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза (67 %). При гидролизе 1-этил-2,3,4,5-тетра-(н-пропил)алюмациклопентадиена (1) и 1-этил-2,3-ди(н-пропил)алюмациклопропена (2) образуются соответственно 5,6-ди(н-пропил)-дека-4,6-диен (3) и цис-окт-4-ен (4).
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл сухого эфира и 5 мл очищенного бензола, 10 ммоль октина-4, 12г-ат металлического магния, 0,4 ммоль Cp2ZrCl2 и 20 ммоль EtAlCl2, перемешивают 10 ч при комнатной температуре (22 - 23oC). Получают индивидуальные 1-этил-2,3,4,5-тетра-(н-пропил) алюмациклопентадиены (1) и 1-этил-2,3-ди(н-пропил) алюмациклопропен (2). Общий выход и соотношение целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза (67 %). При гидролизе 1-этил-2,3,4,5-тетра-(н-пропил)алюмациклопентадиена (1) и 1-этил-2,3-ди(н-пропил)алюмациклопропена (2) образуются соответственно 5,6-ди(н-пропил)-дека-4,6-диен (3) и цис-окт-4-ен (4).
Спектр ЯМР 13C ( δ, м.д.) 5,6-ди(н-пропил)-дека-4,6-диена (3): 14.67к (C1), 22.13т (C2), 31.22т (C3), 141.12к (C4), 127.18д (C5), 30.08т (C6), 22.85т (C7), 14.52к (C8).
Спектр ЯМР 13C ( δ, м.д.) цис-окт-4-ена (4): 13.81к (C1 : C8), 22.94т (C2, C7), 29.25т (C3, C6), 129.89д (C4, C5).
Спектр ЯМР 13C ( δ, м.д.) 1-этил-2,3-ди(н-пропил) алюмациклопропена (2): 8.22к (C1), 0.60т (C2), 128.40уш (C3), 28.46т (C4), 24.68т (C5), 14.36к (C6).
Все опыты проводили при комнатной температуре (22 - 23oC) в растворителе эфир: бензол ~ 1 : 1 (объемные). В качестве побочных продуктов во всех опытах образуются в количестве 5 - 25% гексазамещенные бензолы циклотримеризацией исходных ацетиленов.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.
Claims (1)
- Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил-(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов, отличающийся тем, что дизамещенные ацетилены общей формулы
R-≡-R,
где R = н-С3Н7, н-С4Н9, Ph,
взаимодействуют с этилалюминийдихлоридом (EtAlCl2) и металлическим магнием, взятыми в молярном соотношении
R-≡-R:Et AlCl2:Mg 10:(15-25):(10-14),
в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 2 - 6 мол. % по отношению к дизамещенному ацетилену с использованием эфира и бензола в объемном соотношении 1 : 1 в качестве растворителя в атмосфере аргона в нормальных условиях в течение 8 - 12 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106442A RU2130025C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106442A RU2130025C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97106442A RU97106442A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2130025C1 true RU2130025C1 (ru) | 1999-05-10 |
Family
ID=20192207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97106442A RU2130025C1 (ru) | 1997-04-21 | 1997-04-21 | Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2130025C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2175890C2 (ru) * | 2000-01-24 | 2001-11-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Катализатор для получения 1-алкил-2,3-дифенилалюмациклопропенов |
-
1997
- 1997-04-21 RU RU97106442A patent/RU2130025C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Eisch J.J., Kaska W.C. JACS. - 1966, т.88, с.2976 - 2983. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev A.P. Mendeleev Commun. - 1992, N4, c.135 и 136. Алюминийорганические соединения / Под ред.д.х.н. А.Ф.Жигана. - М.: Издательство иностранной литературы, 1962, с.275 - 284. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2175890C2 (ru) * | 2000-01-24 | 2001-11-20 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Катализатор для получения 1-алкил-2,3-дифенилалюмациклопропенов |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2160269C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопропенов, 1-этил-2,3-диалкил(фенил)алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2,3,4,5-тетраалкилалюмациклопентадиенов | |
| RU2183637C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-алкилиденалюмациклопентанов и 1-этил-2-метилен-3-алкилалюмациклопентанов | |
| RU2048470C1 (ru) | Способ получения 1,4-бис[(диалкокси)алюма]-транс-2,3-диалкилбутанов | |
| RU2130024C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,3,4,5- тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2,3- диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2043356C1 (ru) | Способ получения 1,4-бис(диалкилалюма) -транс-2,3-диалкилбутанов | |
| RU2130025C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2131432C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламин)-2,3,4,5-тетраалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-(диалкиламин)-2,3-диалкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2152395C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана | |
| RU2342393C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЭТИЛ-1,2,3,3а,4,5,6,7,8,9-ДЕКАГИДРОЦИКЛОНОНА[b]АЛЮМИНАЦИКЛОПЕНТАНА | |
| RU2156771C2 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламино)-2-фенилалюмациклопропана и 1-(диалкиламино)-2,4-дифенилалюмациклопентана | |
| RU2191192C1 (ru) | Способ получения замещенных 1-этилалюмациклопентанов | |
| RU2153500C1 (ru) | Способ получения дифенилди[(1-этил-1-алюмоциклопент-3-ил)метил ]силана | |
| RU2153499C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-фенилалюмациклопропана и 1-этил-2,4-дифенилалюмациклопентана | |
| RU2131431C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(алкокси)-2,4-диалкил(фенил)алюмациклопентадиенов и 1-(алкокси)-2-алкил(фенил)алюмациклопропенов | |
| RU2146679C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана | |
| RU2130026C1 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2,4-диалкил(арил)алюмациклопентадиенов и 1-этил-2-алкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2130027C1 (ru) | Способ совместного получения 1-(диалкиламин)-2,4-диалкил(арил)- алюмациклопентадиенов и 1-(диалкиламин)-2-алкил(арил)алюмациклопропенов | |
| RU2139876C1 (ru) | Способ получения 1-(диалкиламин)-3-алкилалюмациклопентанов | |
| RU2231528C2 (ru) | Способ совместного получения 1-этил-2-алкил-3-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-алюмациклопент-2-енов и 1-этил-2-[(1'-этилалюмациклопент-3'-ил)метил]-3-алкилалюмациклопент-2-енов | |
| WO1999020636A1 (en) | Process for preparing group vi metal-based olefin polymerization catalyst component | |
| RU2155768C2 (ru) | Способ получения 1,2-бис/(диалкиламин)алюма/-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов | |
| RU2152393C1 (ru) | Способ получения 1-этил-2,3-дифенил (алкил) алюмациклопропенов | |
| RU2156768C2 (ru) | Способ получения циклических алюминатов лития | |
| RU2156766C2 (ru) | Способ получения 1,2-бис/(диалкокси)алюма/-цис-1,2-дифенил(алкил)этиленов | |
| RU2290405C1 (ru) | Способ получения 3,4-диалкил-2,5-бис(триметилсилил)-магнезациклопента-2,4-диенов |