RU2101230C1 - Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих - Google Patents

Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих Download PDF

Info

Publication number
RU2101230C1
RU2101230C1 RU95103435/25A RU95103435A RU2101230C1 RU 2101230 C1 RU2101230 C1 RU 2101230C1 RU 95103435/25 A RU95103435/25 A RU 95103435/25A RU 95103435 A RU95103435 A RU 95103435A RU 2101230 C1 RU2101230 C1 RU 2101230C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
strontium
compound
extractant
max
chloroform
Prior art date
Application number
RU95103435/25A
Other languages
English (en)
Other versions
RU95103435A (ru
Inventor
Кобуке Йосиаку
Jp]
Тогаси Акио
Озава Масаки
Ватанабе Масаюки
Original Assignee
Дориокуро Какуненрио Каихатсу Дзигиодан
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дориокуро Какуненрио Каихатсу Дзигиодан filed Critical Дориокуро Какуненрио Каихатсу Дзигиодан
Publication of RU95103435A publication Critical patent/RU95103435A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2101230C1 publication Critical patent/RU2101230C1/ru

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G21—NUCLEAR PHYSICS; NUCLEAR ENGINEERING
    • G21F—PROTECTION AGAINST X-RADIATION, GAMMA RADIATION, CORPUSCULAR RADIATION OR PARTICLE BOMBARDMENT; TREATING RADIOACTIVELY CONTAMINATED MATERIAL; DECONTAMINATION ARRANGEMENTS THEREFOR
    • G21F9/00—Treating radioactively contaminated material; Decontamination arrangements therefor
    • G21F9/04—Treating liquids
    • G21F9/06—Processing
    • G21F9/12—Processing by absorption; by adsorption; by ion-exchange
    • G21F9/125—Processing by absorption; by adsorption; by ion-exchange by solvent extraction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C22—METALLURGY; FERROUS OR NON-FERROUS ALLOYS; TREATMENT OF ALLOYS OR NON-FERROUS METALS
    • C22B—PRODUCTION AND REFINING OF METALS; PRETREATMENT OF RAW MATERIALS
    • C22B26/00—Obtaining alkali, alkaline earth metals or magnesium
    • C22B26/20—Obtaining alkaline earth metals or magnesium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • High Energy & Nuclear Physics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Physical Water Treatments (AREA)
  • Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)

Abstract

Использование: новый экстрагент для экстракции стронция из растворов. Сущность изобретения: экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих, содержит комплекс 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6,8-дионато)металл следующей структурной формулы:
Figure 00000001

где M представляет собой ион металла Cu (II) или Zn (II), или Ni (II). 2 ил., 1 табл.

Description

Изобретение относится к экстрагенту, который эффективен при селективной экстракции и извлечении стронция (Sr) из содержащего его водного раствора.
Высокорадиоактивные жидкие отходы, получаемые на стадии переработки отработанного ядерного топлива, содержат радиоактивные изотопы, которые имеют большой период полураспада или экзотермические свойства, в результате чего при их переработке и уничтожении возникают проблемы. Существуют потребность в селективном извлечении стронция, который представляет собой особенно экзотермический нуклид, имеющий большой период полураспада среди радиоактивных изотопов.
Проведены исследования растворителей, способных селективно экстрагировать ионы металла из содержащих их водных растворов. Среди них, например, известен экстрагент, обладающий способностью вызывать структурно-функциональную трансформацию. Как показано на фиг. 2, этот экстрагент только за счет того, что он состоит из соединения с линейной цепочкой, имеющего нейтральные лиганды (N) и, кроме того, анионные лиганды (A) на его концах, может обеспечивать структурные изменения путем координации анионных лигандов к первому переходному металлу (M1) с изменением своей структуры от линейной к циклической, благодаря чему возникает новое молекулярное расположение, позволяющее связывать второй ион металла (M2) при содействии нейтральных лигандов.
Следовательно, экстрагенту, обладающему способностью вызывать структурно-функциональные изменения, присущи следующие качества: он может быть синтезирован более легко, чем обычные циклические соединения, такие, как краун-эфиры; он может захватывать различные ионы металлов, поскольку как электронная, так и конформационная природа участка (сайта) может быть изменена путем изменения M1; и он может обеспечивать контроль объединения и высвобождения M1 путем окисления и восстановления самого M1, способствуя тем самым захвату и высвобождению M2.
Однако среди экстрагентов, обладающих вышеописанной способностью, до настоящего времени не синтезировано экстрагентов, особенно эффективных для селективной экстракции стронция.
Предлагаемое изобретение явилось результатом исследований, направленных на решение описанных выше проблем. Объектом изобретения, таким образом, является создание экстрагента, обладающего селективностью при отделении Sr из водного раствора с целью удаления Sr, который представляет собой нуклид с большим временем полураспада и экзотермическими свойствами, из жидких отходов с высоким уровнем радиоактивности.
Более конкретно, экстрагент настоящего изобретения для селективной экстракции Sr из содержащих его водных растворов включает 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6,8-дионато) металлический комплекс следующей структурной формулы:
Figure 00000004

где M ион металла Cu (II), Zn (II), или Ni (II).
Перед включением M данное соединение имеет линейную структуру, имеющую на своих концах β-дикетоновые структуры в качестве анионных лигандных полей, а затем образует комплекс с металлом M с образованием поры (полости), служащей в качестве стронций захватывающего пространства.
На фиг. 1 представлена реакционная схема синтеза, демонстрирующая пример синтеза экстрагента настоящего изобретения; на фиг. 2 поясняется и показан основной принцип действия соединения, имеющего способность вызывать структурно-функциональную трансформацию.
Приведенные ниже примеры синтезов дополнительно иллюстрируют синтез экстрагентов настоящего изобретения в соответствии со схемой синтеза, приведенной на фиг. 1. Заключенные в скобки номера после каждого соединения соответствуют номерам соединений, присвоенным структурным формулам соединений на фиг. 1.
Синтез ацетальдоксима (1).
Водный раствор (75 мл) гидроксида натрия (63,75 г, 1,59 моля) медленно приливают к водному раствору (75 мл) гидрохлорида гидроксиламина (81,25 г, 1,17 ммоля) при охлаждении в ледяной бане. Затем к полученной смеси медленно добавляют по каплям в течение 1,5 ч ацетальдегид (50,00 г, 1,14 моля) и воду (25 г). После перемешивания в течение 15 ч к полученной смеси добавляют хлорид натрия до насыщения. Образовавшийся водный слой экстрагируют эфиром (8 х 600 мл). Объединенные эфирные слои сушат (над CaCl2), после чего эфир отгоняют при пониженном давлении. Ацетальдоксим (1) отгоняют из остатка при температуре от 112 до 114oC.
Синтез 5-хлорметил-3-метилизоксазола (2).
Ацетальдоксим (1) (14,66 г, 0,253 моля) и пропаргилхлорид (18,81 г, 0,253 моля) растворяют в метиленхлориде (300 мл), раствор помещают в ледяную баню. В раствор по каплям добавляют 5%-ный водный раствор гипохлорида натрия (432,26 г, 0,290 моля NaOCl). После перемешивания при охлаждении в ледяной бане в течение 1 ч слой метиленхлорида отделяют, а водный слой экстрагируют метиленхлоридом (3 х 150 мл). Объединенные слои метиленхлорида сушат (над MgSO4) и затем метиленхлорид отгоняют при пониженном давлении. Соединение (2) отгоняют из остатка при пониженном давлении (0,35 мм рт.ст. при температуре 39oC).
Тонкослойная хроматография (ТСХ): Rf= 0,5 (бензол).
ЯМР (60 МГц): d 2,21 (с, 3,2H, a); d 4,50 (с, 2,0H, b); d 6,11 (с, 1,0H, с).
Синтез 1,2-бис(2-гидроксиэтокси)бензола (4).
Пирокатехин (3) (55,0 г, 0,50 моля) добавляют к раствору (500 мл) гидроксида натрия (50,5 г, 1,26 моля) в этаноле в атмосфере азота и полученную смесь нагревают с вертикальным холодильником в течение 30 мин при перемешивании с помощью механической мешалки. Этиленхлоргидрин (96,5 г, 1,20 моля) добавляют по каплям к смеси в течение 1 ч. Реакцию считают законченной после нагревания в течение ночи. Этанол отгоняют и к остатку добавляют хлороформ (1,5 л). Слой хлороформа экстрагируют водным раствором NaOH, пока удаление непрореагировавших веществ будет подтверждено с помощью УФ спектроскопии (семь раз по 20 мл водного раствора NaOH на 500 мл слоя хлороформа до тех пор, пока не будет наблюдаться изменения поглощения в области 275 нм УФ спектра, даже когда щелочной водный слой после завершения экстракции становится кислым). Хлороформ отгоняют при пониженном давлении с получением соединения (4).
ТСХ: Rf= 0,41 (этилацетат).
ЯМР (60 МГц): d 3,79-3,89 (м, 9,8H, a+b); d 6,80 (с, 4,0H, с).
УФ-спектр: lmax= 275 нм (H2O). Т.пл. 77 80oC.
Синтез 1,2-бис(2-(3-метил-5-изоксазолил)-метокси-этокси)бензола (5).
Гидрид натрия (0,73 г (55%), 16,7 ммоля), диспергированный в масле, добавляют к раствору соединения (4) (1,50 г, 7,57 ммоль) в сухом ТГФ (50 мл). После нагревания с вертикальным холодильником в течение 1 ч к полученной смеси при кипячении по каплям добавляют раствор соединения (2) (2,20 г, 16,7 ммоля) в сухом ТГФ (15 мл) в течение 30 мин. Смесь кипятят еще в течение 8 ч, после чего с помощью ТСХ убеждаются в исчезновении соединений соединения (4) и образовании соединения (5). ТГФ отгоняют и к остатку добавляют насыщенный раствор хлорида натрия (10 мл) и эфир (30 мл). Эфирный слой отделяют и водный слой экстрагируют эфиром (5 х 30 мл). Объединенные эфирные слои сушат (над Na2SO4) и эфир отгоняют при пониженном давлении с получением сырого продукта, который затем перекристаллизовывают (из смеси эфир/н-гексан). Получают бесцветное твердое вещество (5).
ТСХ: Rf= 0,41 (бензол: этилацетат 5 2).
ЯМР (60 МГц): δ 2,18 (с, 6,0H, a); d 3,90 (с, 7,8H, b); d 4,54 (с, 4,0H, с); d 5,97 (с, 2,0H, d); d 6,78 (с, 4,0H, e).
УФ-спектр: lmax 235,1 нм, 276,9 нм.
Масс-спектр: 388 (М+).
Синтез 1,2-бис(8-амино-1,4-диокса-6-оксо-7-ноненил)бензола (6).
Диоксид платины (0,08 г) и активированный уголь (0,40 г) добавляют в этанол (30 мл), после чего пропускают водород и перемешивают при комнатной температуре в течение 30 мин. К смеси добавляют соединение (5) (2,45 г, 6,31 ммоль), после чего перемешивают при комнатной температуре в атмосфере водорода. Реакцию считают законченной через 5 ч, подтверждая превращение соединения (5) ( λmax: 235,1 нм, 276,9 нм) в соединение (6) ( λmax: 232,4 нм, 303,8 нм) с помощью УФ-спектроскопии, а также подтверждая исчезновение соединения (5) и образование соединения (6) методом ТСХ. Осадок отфильтровывают, при пониженном давлении отгоняют этанол. Получают соединение (6). Соединение (6) может быть очищено на хроматографической колонке (элюент CHCl3:MeOH 10:1).
ТСХ: Rf= 0,54 (EtOAc:MeOH 4:1), Rf= 0,42 (CHCl3:MeOH 10:1).
ЯМР (60 МГц): δ 1,80 (c, 6,0H, a); d 3,65-4,09 (м, 7,8H, b+c); d 5,11 (с, 1,8H, d); d 6,80 (с, 4,0H, e).
УФ-спектр: lmax 232,4 нм, 303,8 нм.
Синтез 1,2-бис(1,4-диокса-6,8-диоксононал) бензола (7).
К этанолу (100 мл) добавляют воду (10 мл) и 12н. соляную кислоту, а затем к полученной смеси при комнатной температуре и перемешивании добавляют соединение (6) (2,47 г, 6,29 ммоль). Перемешивают в течение ночи. Об окончании реакции судят по превращению соединения (6) ( λmax: 232,4 нм, 303,8 нм) в соединение (7) ( λmax: 232,5 нм, 275,5 нм) с помощью УФ-спектроскопии. Растворитель отгоняют при пониженном давлении и затем к остатку добавляют хлороформ (50 мл) и насыщенный водный раствор хлорида натрия (10 мл). Водный слой отделяют, а слой хлороформа экстрагируют насыщенным водным раствором хлорида натрия (3 х 10 мл). Слой хлороформа сушат (над Na2SO4) и хлороформ отгоняют при пониженном давлении. Получают соединение (7).
ЯМР (90 МГц): δ 2,05, 2,21 (c, 5,2H, a+b); d 3,65-4,22 (м, 12,1H, c+d+e); d 5,81 (с, 0,9H, f); d 6,92 (с, 4,0H, g); d 15,1 (уш. с. 0,5H, h).
УФ-спектр: lmax 232,5 нм, 275,5 нм (EtOH).
Синтез 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6,8-дионато) меди (II) (8).
Водный раствор CuSO4•5H2O (в минимальном количестве воды) (0,119 г, 0,477 ммоля) добавляют по каплям к разбавленному раствору (210 мл: 1•10-3 М) соединения (7) (0,188 г, 0,477 ммоля) в этаноле при комнатной температуре при перемешивании. Затем добавляют по каплям водный раствор гидроксида натрия (0,381 г, 0,954 ммоля) (в минимальном количестве воды). Полученную смесь перемешивают в течение ночи. Об окончании реакции судят по смещению поглощения β-дикетонной группы ( lmax: 275,5 нм) в длинноволновую область ( λmax: 297,2 нм) УФ-спектра раствора. Растворитель полностью удаляют отгонкой при пониженном давлении и вакуумной сушкой. К остатку добавляют хлороформ. Осадок отфильтровывают и хлороформ отгоняют при пониженном давлении. После перекристаллизации сырого продукта из смеси хлороформ/н-гексан получают синее твердое вещество (8).
УФ-спектр: λmax 237,8 нм, 297,2 нм (EtOH); λmax 252,5 нм, 301,5 нм (CHCl3). Т.пл. 154-157oC.
Масс-спектр: 455 (M+).
Синтез 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6-8-дионато) цинка (II) (9).
Водный раствор NaOH (в минимальном количестве воды) (16,4 мг, 0,410 ммоля) добавляют по каплям к разбавленному раствору (200 мл: 1•10-3 М) соединения (7) (80,5 мг, 0,204 ммоль) в этаноле при комнатной температуре при перемешивании. После подтверждения УФ-спектроскопии полного превращения соединения в его натриевую соль ( λmax 225,7 нм, 291,0 нм) прибавляют по каплям в полученную смесь водный раствор ZnSO4•7H2O (58,7 мг, 0,204 ммоля) (в минимальном количестве воды). Добавление осуществляют быстро, так как смесь, оставленная без добавления соли цинка, окрашивается. После завершения добавления об окончании реакции судят по смещению поглощения β-дикетонной группы ( lmax: 275,5 нм) в длинноволновую область ( λmax: 285,0 нм) УФ-спектра раствора. Растворитель полностью удаляют отгонкой при пониженном давлении и вакуумной сушкой. К остатку добавляют хлороформ. Осадок отделяют фильтрованием и хлороформ отгоняют при пониженном давлении. После перекристаллизации сырого продукта из смеси хлороформ/н-гексан получают бесцветное твердое вещество (9).
ЯМР (90 МГц): δ 2,00 (c, 7,0H, a); d 3,97-4,12 (м, 11,4H, b+c); d 5,21 (с, 1,1H, d); d 6,89 (с, 4,0H, е).
УФ-спектр: lmax 231,1 нм, 285,0 нм (EtOH).
Масс-спектр: 479 (M+Na)+.
Синтез 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6-8-дионато) никеля (II) (10).
Водный раствор NiCl2•6H2O (в минимальном количестве воды) (49,2 мг, 0,207 ммоля) добавляют по каплям к разбавленному раствору (210 мл: 1•10-3 М) соединения (7) (81,7 мг, 0,207 ммоля) в этаноле при комнатной температуре при перемешивании. Затем к полученной смеси добавляют водный раствор гидроксида натрия (16,6 мг, 0,415 ммоля) в минимальном количестве воды. По окончании добавления реакция завершается, о чем свидетельствует смещение поглощения β-дикетонной группы ( lmax: 275,5 нм) в длинноволновую область ( λmax: 297,0 нм) УФ-спектра раствора. Растворитель полностью удаляют отгонкой при пониженном давлении и вакуумной сушкой. К остатку добавляют хлороформ. Осадок отделяют фильтрованием и хлороформ отгоняют при пониженном давлении. После перекристаллизации сырого продукта из смеси хлороформ/н-гексан получают желтовато-зеленое твердое вещество (10).
УФ-спектр: λmax 232,4 нм, 297,0 нм (EtOH).
Масс-спектр: 450 (M+).
Тест на экстракцию иона щелочно-земельного металла.
В качестве органической фазы используют 8,0 мл раствора в хлороформе, содержащего 4,0•10-5 M описанного выше соединения (8) или (9) настоящего изобретения.
В качестве водной фазы используют 0,8 мл водного раствора 1,0 М хлорида Mg2+, Ca2+, Sr2+ или Ba2+ в качестве иона металла и 2,5•10-4 М пикриновой кислоты, нейтрализованной гидроксидом лития.
Органическую и водную фазы помещают в делительную воронку и встряхивают в течение нескольких минут, после чего оставляют для отделения фаз друг от друга. Концентрацию иона пикрата металла в каждой фазе определяют спектрографически и вычисляют коэффициент распределения (количество (в молях) пикрата, экстрагированного в органическую фазу/количество (в молях) оставшегося в водной фазе пикрата: индекс способности экстрагировать ион металла).
Результаты приведены в таблице.
Для сравнения используют дибензо-18-краун-6 (обозначаемый далее как ДВ18С6), представляющий собой краун-эфирный экстрагент следующей формулы:
Figure 00000005

ДВ18С6 является наиболее типичным соединением из краун-эфиров, которые представляют собой циклические соединения, имеющие пору для захвата в нее иона металла. Это соединение было выбрано в качестве экстрагента сравнения, так как механизм экстракции иона металла аналогичен механизму экстракции соединениями настоящего изобретения.
Так как хлорид щелочно-земельного металла сам по себе обладает высокими гидрофильными свойствами и имеет низкий коэффициент распределения, соли металла должны быть переведены в анионы с высокими гидрофобными свойствами. Поэтому соли металлов переводят в пикраты металла добавлением пикриновой кислоты перед тестом на экстракцию.
В таблице число, находящееся в скобках под ионом каждого из ионов металла, представляет собой ионный радиус (в ангстремах) иона соответствующего металла.
Из результатов, приведенных в таблице, видно, что каждое из соединений настоящего изобретения (8) и (9) имеет более высокое значение коэффициента распределения для Sr, этот коэффициент значительно выше, чем для ионов других металлов, и их действие более эффективно по сравнению с ДВ18С6.
Кроме того, проведено аналогичное испытание на экстракцию иона металла с никелевым комплексом соединения (10), которое показало, что это соединение также применимо в качестве экстрагента Sr.
Как описано выше, соединение предлагаемого изобретения может эффективно применяться для селективного извлечения Sr из водных растворов, его содержащих.

Claims (1)

  1. Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, отличающийся тем, что он представляет собой комплекс 1,2-бензолбис(1,4-диоксанонил-6,8-дионато)металл следующей структурной формулы:
    Figure 00000006

    где M ион металла Cu (II), или Zn (II), или Ni (II).
RU95103435/25A 1994-03-11 1995-03-09 Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих RU2101230C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6-40231 1994-03-11
JP6040231A JP3059628B2 (ja) 1994-03-11 1994-03-11 水溶液に含まれるストロンチウムの選択的抽出剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU95103435A RU95103435A (ru) 1997-04-27
RU2101230C1 true RU2101230C1 (ru) 1998-01-10

Family

ID=12574964

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU95103435/25A RU2101230C1 (ru) 1994-03-11 1995-03-09 Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5463099A (ru)
JP (1) JP3059628B2 (ru)
FR (1) FR2717099B1 (ru)
RU (1) RU2101230C1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4669516B2 (ja) * 2004-09-09 2011-04-13 オブシェストボ エス オグラニチェンノイ オトベツトベンノスチュ“プロエクトノ−コンストルクトルスコエ イー プロイズボヅトベンノ−ブネドレンチェスコエ プレドプリヤティエ“デイモス リミティド” クラウンエーテルを含む抽出剤、その使用及びその再生方法、並びに放射性核種の抽出方法
JP5419058B2 (ja) * 2008-04-14 2014-02-19 独立行政法人産業技術総合研究所 ルビジウムとストロンチウムの分離方法
JP6688157B2 (ja) * 2016-05-30 2020-04-28 日立Ｇｅニュークリア・エナジー株式会社 放射性廃液の処理装置及び処理方法
CN110511248B (zh) * 2019-08-23 2020-09-01 中山大学 一种金属冠醚配合物及其自组装形成的单层膜和应用
CN111068623B (zh) * 2019-12-31 2020-11-10 山西大学 一种用于盐锂分离的Pickering乳液制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745187A (en) * 1967-10-30 1973-07-10 Nippon Soda Co Bis-thioureido-benzenes and preparation thereof
US3772354A (en) * 1970-06-25 1973-11-13 Ici America Inc Stabilizers and polyolefin compositions containing same
US3769308A (en) * 1971-03-25 1973-10-30 K Kohmoto Metal salts of bis-thioureido-benzenes
US4749518A (en) * 1985-08-06 1988-06-07 University Of South Carolina Extraction of cesium and strontium from nuclear waste
SU1706661A1 (ru) * 1989-04-03 1992-01-23 Предприятие П/Я А-1997 Способ экстракционного извлечени стронци
US5100585A (en) * 1990-04-09 1992-03-31 United States Department Of Energy Process for the recovery of strontium from acid solutions
FR2707416B1 (fr) * 1993-07-08 1995-08-18 Cogema Procédé et installation de décontamination d'effluents nitriques radioactifs contenant du strontium et du sodium.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Journal of Radioanalyticaland Nuclear chemistry, Articles, 89, N 2, 1985, p.389 - 398. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07246303A (ja) 1995-09-26
FR2717099A1 (fr) 1995-09-15
JP3059628B2 (ja) 2000-07-04
US5463099A (en) 1995-10-31
RU95103435A (ru) 1997-04-27
FR2717099B1 (fr) 1996-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Plešek et al. Dimethyl Sulfate Induced Nucleophilic Substitution of the [Bis (1, 2-dicarbollido)-3-cobalt (1-)] ate Ion. Syntheses, Properties and Structures of Its 8, 8'-μ-Sulfato, 8-Phenyland 8-Dioxane Derivatives
EP0670840B1 (fr) Calix[4]arenes-bis-couronnes, leur procede de preparation et leur utilisation pour l'extraction selective du cesium et des actinides
ITMI971371A1 (it) Processo per la preparazione di chelanti macrociclici e loro chelati con ioni metallici paramagnetici
US8101084B2 (en) Perchlorate ion trapping agent
US12077520B2 (en) Compounds for the selective solid-liquid extraction and liquid-liquid extraction of lithium chloride
EP4163009A1 (en) Cellulose derivative and metal adsorbent containing said cellulose derivative
RU2101230C1 (ru) Экстрагент для селективной экстракции стронция из водных растворов, его содержащих
US5171546A (en) Use of thioether ligands for separating palladium from aqueous solutions and in particular nitric solutions for dissolving irradiated nuclear fuel elements
Dam et al. Influence of the platform in multicoordinate ligands for actinide partitioning
KR100264357B1 (ko) 세슘이온을 선택적으로 추출할 수 있는 칼릭[4]아렌 크라운유도체의 합성
Fuentes et al. Synthesis of 2-azacycl [3.2. 2] azine
JP3927236B2 (ja) カリクサレーン誘導体、その製造方法及びそのアクチノイド及びランタノイド抽出への使用
DE69802644T2 (de) Krone calix-(4)-arene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur selktiven extraktion von caesium
US6709642B1 (en) Calixarene acetamido derivatives, preparation and use thereof for extracting strontium
Lüning et al. Concave reagents, 3. Synthesis, basicity, and conformation of new concave pyridines
EP2459522B1 (en) Dialkyldiaza-tetraalkyloctane diamide derivatives useful for the separation of trivalent actinides from lanthanides and process for the preparation thereof
Sim et al. Novel-1, 3-Alternate Calix [4] thiacrown Ethers
DE69905390T2 (de) Calixarenderivate
Ihm et al. Molecular engineering. Part 2.1 Influence of side-chainsubstituents in lariat-type upper-rim calix [4] crowns on their bindingproperties and the reversal of these
Sopo et al. Aminoalkylbis (phenolate)[O, N, O] donor ligands for uranyl (VI) ion coordination: Syntheses, structures, and extraction studies
JPS5929697A (ja) ホスホン酸エステル、ホスホン酸エステルの製造方法ホスホン酸エステルを含有する金属抽出剤
Saadioui et al. Synthesis and complexation properties towards alkali cations of a photosensitive azo-modified calix [4] crown ether in the 1, 3-alternate conformation
JP3901736B2 (ja) 置換１，３，５トリアジン抽出剤を用いる溶解金属種の選択的分離
JP2000178271A (ja) 環状フェノ―ル硫化物アミノアルキル誘導体の製造方法、金属分離回収剤及び金属分離回収方法
FR2477035A1 (fr) Nouveaux agents de capture des ions uranyle et leur procede de preparation

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20040310