RU2047628C1 - Способ получения азокрасителей - Google Patents
Способ получения азокрасителей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2047628C1 RU2047628C1 SU5054415A RU2047628C1 RU 2047628 C1 RU2047628 C1 RU 2047628C1 SU 5054415 A SU5054415 A SU 5054415A RU 2047628 C1 RU2047628 C1 RU 2047628C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nitro
- aminophenol
- azodyes
- aminophenols
- diazotization
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: азокрасители на основе 4- и 6-нитро-2-аминофенолов получают диазотированием и азосочетанием. Для диазотирования берут 4-нитро- и 6-нитро-2-аминофенолы, полученные нитрованием 2-аминофенола, а диазотирование проводят либо непосредственно в растворе после нитрования без выделения нитроаминофенолов, либо после их выделения. Способ позволяет получить большой ассортимент азокрасителей на основе одной диазосоставляющей смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенолов, которую получают по технологии без применения сульфидов. 1 табл.
Description
Изобретение относится к получению красителей, а именно к способу получения азокрасителей на основе смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенолов.
Известно, что 4-нитро-2-аминофенол широко используют в производстве разнообразных азокрасителей в качестве диазосоставляющей [1]
6-Нитро-2-аминофенол также может служить полупродуктом для синтеза азокрасителей, но не находит практического применения из-за малой доступности [2]
2,6-Динитрофенол, при частичном восстановлении которого образуется 6-нитро-2-аминофенол, является труднодоступным побочным продуктом нитрования фенола.
6-Нитро-2-аминофенол также может служить полупродуктом для синтеза азокрасителей, но не находит практического применения из-за малой доступности [2]
2,6-Динитрофенол, при частичном восстановлении которого образуется 6-нитро-2-аминофенол, является труднодоступным побочным продуктом нитрования фенола.
Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является известный способ получения азокрасителей путем диазотирования 4-нитро-2-аминфоенола с последующим сочетанием с азосоставляющими, например, 8-ацетиламино-1-нафтол-3,6-дисульфокислотой и др. [3]
4-Нитро-2-аминофенол, диазосоставляющую в известном способе, получают частичным восстановлением 2,4-динитрофенола сульфидами или гидросульфидами щелочных металлов или аммония.
4-Нитро-2-аминофенол, диазосоставляющую в известном способе, получают частичным восстановлением 2,4-динитрофенола сульфидами или гидросульфидами щелочных металлов или аммония.
Применение сульфидов для частичного восстановления динитрофенолов приводит к образованию токсичных и трудноочищамых серосодержащих сточных вод, что создает серьезные экологические проблемы.
Целью изобретения является синтез азокрасителей с применением диазосоставляющей, полученной по доступной технологии без применения сульфидов, что в свою очередь исключает трудноочищаемые серосодержащие сточные воды.
Эта задача решается использованием новой диазосоставляющей. Исходя из о-аминофенола, синтезируют непосредственно 4- и 6-нитро-2-аминофенолы без применения солей сероводородной кислоты. Кроме того, данный метод позволяет использовать нитроаминофенолы для синтеза азокрасителей без их выделения путем совмещения стадий нитрования 2-аминофенола со стадией диазотирования.
Существенным отличием заявляемого способа является использование в качестве диазосоставляющей смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенолов в соотношении 1,3-1,8:1, полученной нитрованием 2-аминофенола.
Азокрасители, полученные исходя из смеси нитроаминофенолов, образующейся при нитровании 2-аминофенола, по цвету и свойствам близки производным на основе 4-нитро-2-аминофенола и не уступают им по показателям прочности окрасок. Преимущества заявляемого способа состоят в большой экологической безопасности, экономичности и простоте технологии.
П р и м е р 1. В 5 мл 80%-ной серной кислоты при 0оС при перемешивании вносят 1,09 г (10 ммоль) 2-аминофенола и продолжают размешивание 15-20 мин для образования однородной суспензии. Затем приливают по каплям при температуре около 0оС нитрующую смесь, состоящую из 1 мл 80%-ной серной кислоты, 0,42 мл (10 ммоль) 100%-ной азотной кислоты с добавкой 0,01 г сульфаминовой кислоты и перемешивают 30 мин при 0оС. При температуре не выше 10оС реакционную смесь разбавляют 7 мл воды и приливают 12 мл 30%-ного водного аммиака при 10оС до значения рН 3-4, размешивают 15 мин и получают суспензию, которую фильтруют на воронке Бюхнера, промывают 5 мл воды и отжимают. Получают 3,6 г пасты (влага 70%) с содержанием сухого вещества 1,08 г, в состав которого входят 4- и 6-нитро-2-аминофенол в соотношении 1,8:1.
П р и м е р 2. Пасту с влагой 70% содержащую 1,54 г (10 ммоль) смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенола в соотношении 1,8:1, в 30 мл воды и 2,5 мл 19%-ной соляной кислоты диазотируют 0,69 г (10 ммоль) нитрата натрия в виде 30%-ного раствора при 5-10оС. Полученную суспензию прибавляют к 4,25 г (10,5 ммоль) динатриевой соли 8-ацетиламино-1-нафтол-3,6-дисульфокис- лоты в 10 мл воды, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 6,5-6,7 и перемешивают 2 ч при 28-30оС до завершения реакции. Продукт высаливают добавлением 17 г хлористого натрия, отфильтровывают и высушивают. Получают 7,63 г красителя, который окрашивает шерсть с последующим хромированием в насыщенный черный цвет. По основным прочностным показателям окрасок полученный краситель не уступает хромовому черному 0 (С.1.20320).
П р и м е р 3. В 5 мл 80%-ной серной кислоты при 0оС при перемешивании вносят 1,09 г (10 ммоль) 2-аминофенола и продолжают размешивание 15-20 мин для образования однородной суспензии. Затем приливают по каплям при температуре около 0оС нитрующую смесь, состоящую из 1 мл 80%-ной серной кислоты, 0,42 мл (10 ммоль) 100%-ной азотной кислоты с добавкой 0,01 г сульфаминовой кислоты и перемешивают 30 мин при 0оС. При температуре не выше 10оС реакционную смесь разбавляют 30 мл воды, приливают 11 мл 20%-ного едкого натра при 10оС и охлаждают до 2-5оС
Затем вносят 0,69 г (10 ммоль) нитрата натрия в виде 30%-ного раствора в течение 2 ч при 10оС до завершения реакции диазотирования. Полученную суспензию охлаждают до 2оС и прибавляют к 4,25 г (10,5 ммоль) динатриевой соли 8-ацетиламино-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты в 10 мл воды, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 6,5-6,7 и перемешивают 2 ч при 28-30оС до завершения реакции. Реакционную массу охлаждают до 20оС, отфильтровывают и сушат. Получают 8,5 г красителя, который окрашивает шерсть с последующим хромированием в насыщенный черный цвет. По основным прочностным показателям окрасок полученный краситель не уступает протравным красителям на основе 4-нитро-2-аминофенола, например, хромовому черному 0 (С.1.20320).
Затем вносят 0,69 г (10 ммоль) нитрата натрия в виде 30%-ного раствора в течение 2 ч при 10оС до завершения реакции диазотирования. Полученную суспензию охлаждают до 2оС и прибавляют к 4,25 г (10,5 ммоль) динатриевой соли 8-ацетиламино-1-нафтол-3,6-дисульфокислоты в 10 мл воды, нейтрализуют 20%-ным раствором едкого натра до рН 6,5-6,7 и перемешивают 2 ч при 28-30оС до завершения реакции. Реакционную массу охлаждают до 20оС, отфильтровывают и сушат. Получают 8,5 г красителя, который окрашивает шерсть с последующим хромированием в насыщенный черный цвет. По основным прочностным показателям окрасок полученный краситель не уступает протравным красителям на основе 4-нитро-2-аминофенола, например, хромовому черному 0 (С.1.20320).
В таблице приведены примеры азокрасителей, полученных из смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенолов с различными азосоставляющими, используемыми для производства азокрасителей на основе 4-нитро-2-амино-фенола.
Таким образом, как видно из приведенных примеров и таблицы, заявляемый способ позволяет получить большой ассортимент азокрасителей на основе одной диазосоставляющей смеси 4- и 6-нитро-2-аминофенолов, которую получают по технологии без применения сульфидов.
Азокрасители, полученные из смеси нитроаминофенолов, образующейся при нитровании 2-аминофенола, по цвету и свойствам близки производимым на основе 4-нитро-2-аминофенола, и не уступают им по показателям прочности окрасок.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЗОКРАСИТЕЛЕЙ путем диазотирования нитроаминофенола с последующим сочетанием с азосоставляющей, отличающийся тем, что в качестве нитроаминофенола используют продукт нитрования 2-аминофенола на основе смеси 4-нитро-2-аминофенола с 6-нитро-2-аминофенолом при массовом соотношении 1,3-1,8: 1 соответственно в виде раствора без выделения либо после выделения продукта нитрования.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5054415 RU2047628C1 (ru) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | Способ получения азокрасителей |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5054415 RU2047628C1 (ru) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | Способ получения азокрасителей |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2047628C1 true RU2047628C1 (ru) | 1995-11-10 |
Family
ID=21609384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5054415 RU2047628C1 (ru) | 1992-07-14 | 1992-07-14 | Способ получения азокрасителей |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2047628C1 (ru) |
-
1992
- 1992-07-14 RU SU5054415 patent/RU2047628C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
Color Index. The society dyers and colorists. Bradford, Yorkshire. - 1971, C.J., 18092. * |
Color Index. The society dyers and colorists. Bradford. Yorkshire. - 1971, C.J. 11700. * |
Патент Германии N 222930, кл. 22 a, 1, 1910. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4118182A (en) | Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid | |
US3947435A (en) | Disazo acid compounds containing one sulphonic acid group and one phosphonic or methyl-phosphinic acid group | |
RU2047628C1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
US4009156A (en) | Hydroxynaphthalene trisazo dyestuffs | |
KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
RU2076126C1 (ru) | Способ получения азокрасителей | |
US4052380A (en) | Trisazo dyes containing two different aminonaphtholsulphonic acid coupler components | |
US314939A (en) | Meinhaed hoffmann | |
US2712005A (en) | Diazoamino compound | |
US464135A (en) | Meinhard hoffmann | |
US4892968A (en) | 3,3'-Dichloro-4,4-diaminodiphenyl sulfonic acids | |
US4101542A (en) | Process for the selective destruction, by reduction, of p-coupled products of the 1-naphthol series | |
RU2068407C1 (ru) | Способ получения 4- и/или 6-нитро-2-аминофенолов | |
US2062368A (en) | Production of acetylamino-naphthol-sulphonic acids | |
SU1650675A1 (ru) | Способ получени кислотного коричневого моноазокрасител | |
RU1799883C (ru) | Способ получени железокомплексного трисазокрасител дл кожи | |
JPS608245A (ja) | 3−(n,n−ジアルキルアミノ)−アシルアニリドの製造方法 | |
SU730766A1 (ru) | Способ получени активного металлосодержащего моноазокрасител | |
RU2047630C1 (ru) | Активные винилсульфоновые азокрасители синего цвета для крашения целлюлозных, натуральных и синтетических полиамидных волокон | |
KR820001913B1 (ko) | 디스아조 염료 조성물 | |
US4052375A (en) | Water-soluble trisazosulfonated dyestuff derived from 2-aminophenol-4-sulfonic acid, resorcinol, 4,4'-diaminobenzanilide and m-aminophenol | |
KR900008468B1 (ko) | 반응성 흑색염료의 제조방법 | |
US1633874A (en) | Chromable azodyestuffs derived from formaldehyde sulphurous acid and nitrated 1-(azo-naphthol)-2-hydroxy-naphtahlene-4-sulphonic acid and process of making same | |
KR960014048B1 (ko) | 피리미딘계 반응성 염료의 제조방법 |