RU2032343C1 - Инсектицидная композиция и производные n-фенил-n'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины - Google Patents

Инсектицидная композиция и производные n-фенил-n'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины Download PDF

Info

Publication number
RU2032343C1
RU2032343C1 SU874203447A SU4203447A RU2032343C1 RU 2032343 C1 RU2032343 C1 RU 2032343C1 SU 874203447 A SU874203447 A SU 874203447A SU 4203447 A SU4203447 A SU 4203447A RU 2032343 C1 RU2032343 C1 RU 2032343C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fluorine
trifluoromethyl
chlorine
chloro
difluorobenzoyl
Prior art date
Application number
SU874203447A
Other languages
English (en)
Inventor
Хага Такахиро
Токи Тадааки
Коянаги Тору
Фудзии Ясухиро
Есида Киемитсу
Имаи Осаму
Original Assignee
Исихара Сангио Кайся Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Исихара Сангио Кайся Лтд. filed Critical Исихара Сангио Кайся Лтд.
Application granted granted Critical
Publication of RU2032343C1 publication Critical patent/RU2032343C1/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/54—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. benzoylureas
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Использование: сельское хозяйство, средство защиты растений от насекомых. Сущность изобретения: производные - производные N-фенил-N′-2,6-дифторбензоил-мочевины формулы I: где A - CH или азота, l - 0 или 1, (R1)n - водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 2, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3, -(R2)m - бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил, и инсектицидная композиция, включающая производные мочевины формулы I, взятые в количестве 2,5 - 75,0 мас.%, и целевые добавки и остальное. 2с.п. ф-лы, 5 табл.

Description

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к производным N-фенил-N'-(2,6-дифторбензол)-мочевины, и инсектицидной композиции на их основе.
Известна инсектицидная композиция на основе производных бензоилмочевины [1]
Более близкой к заявленным композициям является инсектицидная композиция на основе производного N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины.
Однако указанные инсектицидные композиции обладают высокой токсичностью по отношению к водным беспозвоночным животным.
Целью изобретения является уменьшение токсичности композиции по отношению к водным беспозвоночным животным.
Получение N-(4'-бром-4-бифенил)-N'-(2,6-дифторбензоил)-N- метилмочевины (Соединение 1).
Раствор, приготовленный растворением 0,27 г 2,6-дифторбензоилизоцианата в 5 мл диоксане при комнатной температуре, добавляют к раствору, приготовленному растворением 0,2 г 4'-бром-4-метиламинобифенила в 5 мл диоксана, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 15 ч.
После завершения реакции реакционный раствор переливают в 100 мл воды и осажденные кристаллы собирают фильтрацией и сушат при пониженном давлении. Полученное таким образом твердое вещество суспензируют в 50 мл этилового эфира. Нерастворенное вещество собирают фильтрацией с получением 0,26 г N-(4'-бром-4-бифенилил)- N'-(2,6-дифторбензоил)-N-метилмочевины в виде кристаллов, имеющих т.пл. 183-185оС.
Аналогичным образом получают соединения формулы (1), представленные в табл.1. Соединение 20 мас. Каолин 72 мас. Лигнинсульфонат натрия 8 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением смачиваемого порошка в соотношении, мас. Соединение 1 20 N,N'-диметилформамид 20 Полиоксиэтиленалкил- фениловый эфир 10 Ксилол 50
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением эмульгируемого концентрата. П р и м е р 4. Каолин 78 мас. Лигнинсульфонат натрия 2 мас. Полиоксиэтилен- аликиларилсульфат 5 мас. Мелко размолотый оксид кремния 15 мас.
Смесь указанных компонентов и соединение 1 смешивают в массовом соотношении 4:1 с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р 5. Соединение 1 40 мас. Оксилированный полиалкилфенолфосфат- риэтаноламин 2 мас. Кремний 0,2 мас. Ксантановая смола 0,1 мас. Этиленгликоль 5 мас. Вода 52,7 мас.
Указанные компоненты смешивают до гомогенного состояния и истирают в порошок с получением текучей композиции.
П р и м е р 6. Соединение 1 50 мас. Оксилированный полил- акилфеноилфосфат- триэтаноламин 2 мас. Кремний 0,2 мас. Вода 47,8 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния и измельчают в порошок с получением основной жидкости, в которую добавляют поликарбоксилат натрия 5 мас.ч. безводный сульфат натрия 42,8 мас.ч. после чего полученную смесь перемешивают до однородного состояния и сушат с получением сухой текучей композиции.
П р и м е р 7. Соединение 1 5 мас. Глицерин 20 мас. Порошкообразное молоко 3 мас. Рыбная мука 72 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением пасты.
П р и м е р 8. Соединение 1 2,5 мас. N-Метил-2-пирролидон 2,5 мас. Соевое масло 95,0 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением композиции с ультрамалым объемом.
П р и м е р 9. Соединение 1 5 мас. N,N'-Диметилформамид 5 мас. Полиоксиэтиленал- килариловый эфир 10 мас. Ксилол 80 мас.
Указанные компоненты смешивают до однородного состояния с получением эмульгируемого концентрата.
П р и м е р 10. Соединение 1 10 мас. Оксилированный полиалкилфенолфосфат- триэтаноламин 2 мас. Этиленгликоль 10 мас. Силикат магния и алюминия 1 мас. Сополимер акриловой кислоты и сложного эфира акриловой кислоты 1 мас. Вода 76 мас.
Указанные компоненты перемешивают до однородного состояния и измельчают в порошок с получением текучей композиции.
П р и м е р ы 11-13 приведены в табл.2.
Указанные в табл. 2 компоненты перемешивают до однородного состояния с получением смачиваемого порошка.
П р и м е р ы 14-16 приведены в табл.3.
Приведенные в табл.3 компоненты тщательно перемешивают, чтобы получить смачиваемый порошок.
П р и м е р 17. Соединение 10 мас.ч. Каолин 75 мас.ч. Тонко измельченный порошок двуокиси кремния 8 мас.ч. Сульфат полиоксиэтилен- алкиларилового простого эфира 5 мас.ч. Лигнинсульфонат натрия 2 мас.ч.
Приведенные компоненты тщательно перемешивают, чтобы получить смачиваемый порошок.
П р и м е р ы 18-19 приведены в табл.4
Указанные в табл.4 компоненты тщательно перемешивают и распыляют, чтобы получить текучие гранулы.
П р и м е р ы 20-21 приведены в табл.5.
Указанные в табл. 5 компоненты тщательно перемешивают и месят вместе с соответствующим количеством воды. Смеси придают форму гранул, затем сушат, чтобы получить диспергируемые в воде гранулы.
П р и м е р 22. Инсектицидное испытание против моли капустной.
Каждую рецептуру, содержащую активный ингредиент, диспергировали в воде с получением дисперсии с концентрацией активного ингредиента 10 ч/млн. Капустные листья погружали в соответствующие дисперсии на 10 с после чего сушили на воздухе. Лист влажной фильтровальной бумаги помещали в чашу Петри диаметром 9 см и высушенные листья капусты клали на фильтровальную бумагу. Личинки капустной моли (Plutella nylostella) во второй или третьей возрастной стадии выпускали на листья, после чего чашки Петри закрывали и выдерживали при освещении, в камере с постоянной температурой 26оС. Через 7 дней подсчитывали число погибших и живых насекомых. В случае использования в качестве активного ингредиента соединений 1-10 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100%
П р и м е р 23. Инсектицидная активность против подгрызающей совки.
Испытания проводили тем же способом, что и в испытательном примере 22 за исключением того, что личинки подгрызающей совки (Spodoptera litura) использовали вместо личинок матки капустной. Концентрация активного ингредиента составляла 800 ч/млн или 1 ч/млн. В случае использования в качестве активного ингредиента соединений 1-10 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100% как при концентрации 800 ч/млн, так и при концентрации 1 ч/млн.
Испытание на ларвицидную активность против мухи комнатной.
Порошкообразную пищу животных и отруби смешивали в массовом соотношении 1:1 и измельчали в порошок, после чего 10 г такой смеси помещали в чашку для мороженого. Каждую из рецептур, содержащих активный ингредиент диспергировали в воде и 10 мл полученной дисперсии добавляли в смесь, находящуюся в чашке для мороженого и тщательно перемешивали с получением концентрации активного ингредиента 10 ч/млн. В чашку для мороженого выпускали 20 личинок мухи комнатной (Muka domestica) во второй возрастной стадии и чашку выдерживали при освещении в камере с постоянной температурой 26оС. На 10 день подсчитывали число появившихся взрослых особей и смертность рассчитывали в соответствии со следующим уравнением,
Смертность (%)
Figure 00000004
× 100
При использовании в качестве активного ингредиента соединений 2-6 во всех композициях примеров 2-21 смертность составляла 100%
П р и м е р 25. Инсектицидные испытания.
С каждым из соединений проводили инсектицидные испытания против капустной моли и подгрызающей совки по методике испытательных примеров 22 и 23 и определяли минимальные концентрации веществ при которых обеспечивается не менее, чем 90% уничтожение насекомых (далее С-значение).
Испытание на острую иммобилизацию против Daphnia Magna Straus.
Ацетоновый раствор каждого из соединений диспергировали в воде с получением испытательных растворов с различными концентрациями активного ингредиента. В стеклянный стакан емкостью 430 мл помещали по 260 мл каждого из испытательных растворов. В каждый стакан выпускали по 10 личинок в первой возрастной стадии, родившихся в течение предшествующих 24 ч и выдерживали их в растворе при 23±1оС. В течение 48 ч после этого исследовали иммобилизацию личиной. Испытание последовательно повторяли 2-3 раза для каждой концентрации и определяли 50% иммобилизирующую концентрацию (ЕС50, ч/млн).
Испытание на остаточное содержание в почве.
Горную почву (вулканическая зольная почва) просеивали через сито с размером отверстий 5 мм и 20 г, в расчете на сухой вес, такой почвы помещали в колбу емкостью 100 мл. Затем в колбу с целью иммитации условий орошения добавляли воду до глубины ее проникновения на 1 см. На верх колбы помещали алюминиевую фольгу и колбу оставляли на 1 неделю в инкубаторе (в темноте) при 30оС.
В колбу пипеткой добавляли 0,5 мл 200 ч/млн. ацетоновой дисперсии каждого из соединений (100 мкг) (до концентрации 5 ч/млн). Колбу закрывали и тщательно встряхивали, смывая почву, приставшую к крышке небольшим количеством воды. Затем верх колбы покрывали алюминиевой фольгой и колбу инкубировали в камере для выращивания (30оС, влажность 60% постоянное освещение люминесцентной лампой яркостью 9000 люксов). Через 20 дней 20 г такой почвы подвергали анализу и измеряли количество оставшегося соединения.
Результаты испытаний I, II, III представлены в табл.6.
Таким образом, заявленная композиция обладает высокой инсектицидной активностью и при этом незначительной токсичностью по отношению к водным беспозвоночным животным.

Claims (3)

1. Инсектицидная композиция, содержащая активный ингредиент производное N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины и целевую добавку, отличающаяся тем, что, с целью уменьшения токсичности по отношению к водным беспозвоночным животным, она содержит в качестве производного N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины соединение общей формулы
Figure 00000005

где А СН-группа или азот;
l=0 или 1;
(R1)n водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 3, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3;
(R2)m бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил,
при следующем соотношении ингредиентов, мас.
Активный ингредиент 2,5 75,0
Целевая добавка Остальное
2. Производные N-фенил-N'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины общей формулы
Figure 00000006

где А СН-группа или азот;
l 0 или 1;
(R1)n водород, фтор или метил в положении 2, фтор или хлор в положении 3, фтор в положении 2 и 3, фтор в положении 2 и хлор в положении 3.
(R2)m бром в положении 4, 2-хлор-4-трифторметил или 3-хлор-5-трифторметил.
Приоритет по признакам:
03.10.86 при А азот, (R2)m 3-хлор-5-трифторметил; l=1; (R1)n хлор в положении 3.
11.03.87 при А азот, СН-группа; (R2)m - 3-хлор-5-трифторметил; l=1; (R1)n все значения, кроме хлора в положении 3, или А СН-группа; (R2)m 2-хлор-4-трифторметил; l=1, (R1)n все значения.
05.06.87 при А СН-группа; l=0; (R1)n все значения.
SU874203447A 1986-10-03 1987-10-02 Инсектицидная композиция и производные n-фенил-n'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины RU2032343C1 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP235857/86 1986-10-03
JP61235857 1986-10-03
JP141214/87 1986-10-03
JP56006/87 1986-10-03
JP62056006 1987-03-11
JP62141214 1987-06-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2032343C1 true RU2032343C1 (ru) 1995-04-10

Family

ID=27295776

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203447A RU2032343C1 (ru) 1986-10-03 1987-10-02 Инсектицидная композиция и производные n-фенил-n'-(2,6-дифторбензоил)-мочевины

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4861799A (ru)
EP (1) EP0263438B1 (ru)
KR (1) KR940011908B1 (ru)
CN (1) CN1023006C (ru)
AR (1) AR245706A1 (ru)
AU (1) AU594199B2 (ru)
BR (1) BR8705244A (ru)
CA (1) CA1340938C (ru)
DE (1) DE3780396T2 (ru)
DK (1) DK169151B1 (ru)
EG (1) EG18573A (ru)
ES (1) ES2051719T3 (ru)
NZ (1) NZ221964A (ru)
PH (1) PH25153A (ru)
PL (1) PL153343B1 (ru)
RU (1) RU2032343C1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0360748A1 (de) * 1988-09-21 1990-03-28 Ciba-Geigy Ag Benzoylphenylharnstoffe
IT1272943B (it) * 1994-02-01 1997-07-01 Bend Res Inc Composizioni insetticide labili
WO1998019995A1 (en) * 1996-11-08 1998-05-14 Dow Agrosciences Llc New benzoylphenylurea insecticides ans methods of using them to control cockroaches
US5945453A (en) * 1996-11-08 1999-08-31 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides to control cockroaches
US5886221A (en) 1997-11-03 1999-03-23 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using certain benzoylphenylureas to control cockroaches, ants, fleas, and termites
US6187799B1 (en) * 1997-05-23 2001-02-13 Onyx Pharmaceuticals Inhibition of raf kinase activity using aryl ureas
US6344476B1 (en) 1997-05-23 2002-02-05 Bayer Corporation Inhibition of p38 kinase activity by aryl ureas
US5811461A (en) * 1997-10-31 1998-09-22 Dow Agrosciences Llc Benzoylphenylurea insecticides and methods of using them to control cockroaches, ants, fleas, and termites
US20080300281A1 (en) * 1997-12-22 2008-12-04 Jacques Dumas Inhibition of p38 Kinase Activity Using Aryl and Heteroaryl Substituted Heterocyclic Ureas
US7329670B1 (en) * 1997-12-22 2008-02-12 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of RAF kinase using aryl and heteroaryl substituted heterocyclic ureas
US7517880B2 (en) 1997-12-22 2009-04-14 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
US20080269265A1 (en) * 1998-12-22 2008-10-30 Scott Miller Inhibition Of Raf Kinase Using Symmetrical And Unsymmetrical Substituted Diphenyl Ureas
ATE556713T1 (de) * 1999-01-13 2012-05-15 Bayer Healthcare Llc Omega-carboxyarylsubstituierte-diphenyl- harnstoffe als p38-kinasehemmer
US7928239B2 (en) 1999-01-13 2011-04-19 Bayer Healthcare Llc Inhibition of RAF kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
US8124630B2 (en) 1999-01-13 2012-02-28 Bayer Healthcare Llc ω-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
EP1140840B1 (en) 1999-01-13 2006-03-22 Bayer Pharmaceuticals Corp. -g(v)-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
ME00275B (me) * 1999-01-13 2011-02-10 Bayer Corp ω-KARBOKSIARIL SUPSTITUISANI DIFENIL KARBAMIDI KAO INHIBITORI RAF KINAZE
US6472528B1 (en) 1999-08-10 2002-10-29 Neurocrine Biosciences, Inc. Synthesis of substituted pyrazolopyrimidines
EP1344768B1 (en) * 1999-08-10 2005-04-06 Neurocrine Biosciences, Inc. Synthesis of substituted pyrazolopyrimidines
US7235576B1 (en) 2001-01-12 2007-06-26 Bayer Pharmaceuticals Corporation Omega-carboxyaryl substituted diphenyl ureas as raf kinase inhibitors
US7371763B2 (en) * 2001-04-20 2008-05-13 Bayer Pharmaceuticals Corporation Inhibition of raf kinase using quinolyl, isoquinolyl or pyridyl ureas
WO2003047579A1 (en) * 2001-12-03 2003-06-12 Bayer Pharmaceuticals Corporation Aryl urea compounds in combination with other cytostatic or cytotoxic agents for treating human cancers
US20080108672A1 (en) * 2002-01-11 2008-05-08 Bernd Riedl Omega-Carboxyaryl Substituted Diphenyl Ureas As Raf Kinase Inhibitors
AU2003210969A1 (en) * 2002-02-11 2003-09-04 Bayer Corporation Aryl ureas with raf kinase and angiogenesis inhibiting activity
WO2003068229A1 (en) * 2002-02-11 2003-08-21 Bayer Pharmaceuticals Corporation Pyridine, quinoline, and isoquinoline n-oxides as kinase inhibitors
AU2003209116A1 (en) * 2002-02-11 2003-09-04 Bayer Pharmaceuticals Corporation Aryl ureas with angiogenesis inhibiting activity
WO2003068746A1 (en) 2002-02-11 2003-08-21 Bayer Pharmaceuticals Corporation Aryl ureas as kinase inhibitors
US7557129B2 (en) * 2003-02-28 2009-07-07 Bayer Healthcare Llc Cyanopyridine derivatives useful in the treatment of cancer and other disorders
PT1636585E (pt) * 2003-05-20 2008-03-27 Bayer Pharmaceuticals Corp Diarilureias com actividade inibidora de cinase
JP4777887B2 (ja) * 2003-07-23 2011-09-21 バイエル、ファーマシューテイカルズ、コーポレイション 病気および状態の処置および防止のためのフロロ置換オメガカルボキシアリールジフェニル尿素
EP1937629A2 (en) * 2005-10-20 2008-07-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Benzoylurea compounds and use thereof
PL2734510T4 (pl) 2011-07-22 2019-05-31 Massachusetts Inst Technology Aktywatory deacetylaz histonowych klasy I (HDAC) i ich zastosowania

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL160809C (nl) * 1970-05-15 1979-12-17 Duphar Int Res Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen.
DE2438747C2 (de) * 1974-08-13 1982-10-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzoylureido-diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
GB1460419A (en) * 1975-02-06 1977-01-06 Bayer Ag Benzoylureido-diphenyl ethers and their use as insecticides
DE2531202C2 (de) * 1975-07-12 1982-12-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2',4-Dichlor-4'-benzoylureido- diphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
US4173637A (en) * 1976-10-29 1979-11-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-Benzoyl-N'-pyridyloxy phenyl urea and insecticidal compositions thereof
JPS5840946B2 (ja) * 1976-10-29 1983-09-08 石原産業株式会社 Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する殺虫剤
DE2861549D1 (en) * 1978-02-10 1982-03-04 Ciba Geigy Ag Substituted diaminophthalides, process for their preparation and their use as colour formers in pressure or heat sensitive recording materials
US4243680A (en) * 1979-02-07 1981-01-06 Thompson-Hayward Chemical Company Method of reducing infestation of citrus rust mites on citrus trees
AU532156B2 (en) * 1979-09-07 1983-09-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. N-benzoyl-n'-pyridyloxy phenyl urea
DE3217619A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,4-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3217620A1 (de) * 1982-05-11 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-dihalogenbenzoyl-(thio)harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
CA1205483A (en) * 1982-06-30 1986-06-03 David T. Chou Pesticidal 1-(alkyl phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation
DE3378207D1 (en) * 1983-01-24 1988-11-17 Duphar Int Res Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame
CA1265150A (en) * 1983-03-31 1990-01-30 John K. Chan Process for the preparation of benzoyl ureas
US4659736A (en) * 1984-01-21 1987-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Benzoyl urea compounds as agents for repelling snails and slugs
GB8420930D0 (en) * 1984-08-17 1984-09-19 Shell Int Research Pesticidal benzoylurea compounds
CA1339745C (en) * 1984-04-10 1998-03-17 Martin Anderson Pesticidal benzoylurea compounds
ZA868191B (en) * 1985-10-29 1987-07-29 Ciba Geigy Ag Salts of benzoylureas

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4173638, кл. 424-263, опублик. 1979. *
Патент США N 4607044, кл. 514-383, опублик. 1986. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0263438A2 (en) 1988-04-13
KR880005071A (ko) 1988-06-27
US4861799A (en) 1989-08-29
ES2051719T3 (es) 1994-07-01
EP0263438B1 (en) 1992-07-15
PL268033A1 (en) 1989-05-16
DK518987A (da) 1988-04-04
AU7923487A (en) 1988-04-14
CN1023006C (zh) 1993-12-08
DK518987D0 (da) 1987-10-02
AR245706A1 (es) 1994-02-28
BR8705244A (pt) 1988-05-24
KR940011908B1 (ko) 1994-12-27
CA1340938C (en) 2000-03-28
PL153343B1 (en) 1991-04-30
AU594199B2 (en) 1990-03-01
EG18573A (en) 1994-06-30
DE3780396D1 (de) 1992-08-20
EP0263438A3 (en) 1989-03-15
US4985449A (en) 1991-01-15
DE3780396T2 (de) 1993-02-11
PH25153A (en) 1991-03-27
CN87106674A (zh) 1988-08-17
NZ221964A (en) 1990-03-27
DK169151B1 (da) 1994-08-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2032343C1 (ru) Инсектицидная композиция и производные n-фенил-n&#39;-(2,6-дифторбензоил)-мочевины
CZ124894A3 (en) Phenylhydrazine derivatives, a pesticidal agent containing such compounds and method of controlling undesired insects
AU602922B2 (en) Cockroach attractants
JPS607612B2 (ja) カルバメ−ト及びその製法並びに該化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤
SU1501911A3 (ru) Инсектицидна композици (ее варианты)
JPS5829754A (ja) ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤
BG61199B2 (bg) Инсектицидно-активни (2,3-дихидро-2,2-диметилбензофуран-7-илокси-n- метилкарбамоил)-(n&#39;-алкоксикарбамоил)-сулфиди
JPS6030308B2 (ja) チオノカルバメ−ト、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫剤
US4237168A (en) N-(4-Chloro-2-methylphenyl)-N-hydroxy methanimidamide and its pesticidal use
CS240995B2 (en) Insecticide agent and production method of its effective compound
US4627981A (en) Attractant-ingestion stimulant preparations for Periplaneta americana L
US3083137A (en) 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide
US4632827A (en) Pest control compositions
US4288611A (en) N-Methyl-carbamates of 3,5-dimethyl-4-(N&#39;-monosubstituted)-aminophenols exerting an insecticidal and acaricidal action
JPS59155376A (ja) 農薬活性ニトロメチレン誘導体
SU663268A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
GB1600803A (en) Furylmethyloxime ethers and pesticidal compositions containing them
US4737490A (en) S-(3-buten-1-yl) trithiophosphonate insecticides
RU2090556C1 (ru) N-(2,6-дифторбензоил)-n&#39;-/2,4,6-трис-(3е-пентен-2-ил)фенил/-мочевина, обладающая инсектицидной активностью, инсектицидный состав для борьбы с мельничной огневкой
HU197722B (en) Insecticides containing as active substance derivatives of n-benzoil-n&#39;-/phenoxi-phenil/-carbamide and process for production of the active substance
US3931408A (en) Pesticidal compositions and methods of killing pests using 2-alkinyloxyphenylcarbamates
GB2087726A (en) Pesticidal compositions
CN114766500A (zh) 一种含Spidoxamat和联苯肼酯的杀螨组合物
CA1238647A (en) S-aralkyltrithiophosphonate insecticides
RU1836019C (ru) N-2,6-Дифторбензоил-N @ -2-фтор-4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил мочевина, про вл юща инсектицидное действие, и инсектицидна композици на ее основе