RU2021104310A - Получение сложных диэфиров (мет)акриловой кислоты из эпоксидов - Google Patents
Получение сложных диэфиров (мет)акриловой кислоты из эпоксидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021104310A RU2021104310A RU2021104310A RU2021104310A RU2021104310A RU 2021104310 A RU2021104310 A RU 2021104310A RU 2021104310 A RU2021104310 A RU 2021104310A RU 2021104310 A RU2021104310 A RU 2021104310A RU 2021104310 A RU2021104310 A RU 2021104310A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- iii
- general formula
- oxide
- group
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 11
- -1 magnesium halide Chemical class 0.000 claims 8
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 2,2-Dimethyloxirane Chemical compound CC1(C)CO1 GELKGHVAFRCJNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 2-cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960001927 Cetylpyridinium Chloride Drugs 0.000 claims 1
- YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M Cetylpyridinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N Cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N Methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M Tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N chromium(3+) Chemical group [Cr+3] BFGKITSFLPAWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);2-ethylhexanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O WBKDDMYJLXVBNI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- FYDNFZPPZJDFRY-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);2-methylprop-2-enoate Chemical compound [Cr+3].CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O.CC(=C)C([O-])=O FYDNFZPPZJDFRY-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- IIVPGICOVBMDFD-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);heptanoate Chemical compound [Cr+3].CCCCCCC([O-])=O.CCCCCCC([O-])=O.CCCCCCC([O-])=O IIVPGICOVBMDFD-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N oxane Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000075 primary alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- SPALIFXDWQTXKS-UHFFFAOYSA-M tetrapentylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCC[N+](CCCCC)(CCCCC)CCCCC SPALIFXDWQTXKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (32)
1. Способ получения сложного диэфира общей формулы (I),
где R1 представляет собой атом водорода или метильную группу,
R2-R6 независимо выбраны из атомов водорода или необязательно замещенных алифатических или ароматических заместителей, содержащих не более 17 атомов углерода,
при этом способ включает по меньшей мере следующую стадию (a) способа:
(a) осуществление реакции между ангидридом (мет)акриловой кислоты общей формулы (II),
и эпоксидом общей формулы (III),
с получением смеси продуктов, содержащей сложный диэфир общей формулы (I);
где реакцию проводят в присутствии катализатора в комбинации с сокатализатором,
причем катализатор является первым катализатором, вторым катализатором или комбинацией обоих, где
первый катализатор представляет собой галогенид магния или трифторметансульфонат редкоземельного элемента; и
второй катализатор представляет собой соль хрома(III),
и сокатализатор выбран из группы, состоящей из третичного амина, соли четвертичного аммония, третичного фосфина и соли четвертичного фосфония.
2. Способ по п. 1, где R1 представляет собой атом водорода, и R2 представляет собой винильную группу, и ангидрид (мет)акриловой кислоты формулы (II) представляет собой ангидрид акриловой кислоты, или, в качестве альтернативы, где R1 представляет собой метильную группу, и R2 представляет собой 1-метилвинильную группу, и ангидрид (мет)акриловой кислоты формулы (II) представляет собой ангидрид метакриловой кислоты.
3. Способ по п. 1, где необязательно замещенные алифатические или ароматические заместители, содержащие не более 17 атомов углерода, выбраны из группы, состоящей из необязательно замещенных алкильных, циклоалкильных, алкенильных или алкадиенильных заместителей, содержащих не более 17 атомов углерода, необязательно замещенных одним заместителем R7, выбранным из атома галогена, -CN, -SCN, -OCN и –NCO.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, где эпоксид общей формулы (III) выбран из группы, состоящей из этиленоксида, пропиленоксида, 1-гексеноксида, циклогексеноксида, циклопентеноксида, 1-бутеноксида, 2-бутеноксида, изобутеноксида, стиролоксида и глицидилметакрилата.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, где стадию (a) способа проводят в присутствии первого катализатора, второго катализатора и сокатализатора.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, где сокатализатор представляет собой соль четвертичного аммония, необязательно выбранную из группы, состоящей из хлорида тетрабутиламмония, бромида тетрабутиламмония, хлорида тетраэтиламмония, ацетата тетрабутиламмония, хлорида тетраметиламмония, бромида тетрапентиламмония, бромида цетилтриметиламмония, хлорида 1-бутил-3-метилимидазолила, хлорида цетилпиридиния и хлорида триэтилбензиламмония.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где второй катализатор представляет собой карбоксилат хрома(III).
8. Способ по п. 7, где карбоксилат хрома(III) выбран из группы, состоящей из 2‐этилгексаноата хрома(III), гептаноата хрома(III), ацетата хрома(III) или метакрилата хрома(III).
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, где общее количество первого катализатора на стадии (a) способа составляет от 0,001 мол.% до 10 мол.% в пересчете на количество эпоксида общей формулы (III).
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, где общее количество второго катализатора на стадии (a) способа составляет от 0,001 мол.% до 10 мол.% в пересчете на количество эпоксида общей формулы (III).
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, где общее количество сокатализатора на стадии (a) способа обычно выбрано из диапазона от 0,001 мол.% до 10 мол.% в пересчете на количество эпоксида общей формулы (III).
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, где молярное соотношение ангидрид общей формулы (II) : эпоксид общей формулы (III) на стадии (a) способа составляет от 5:1 до 1:0,1.
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, где температуру в ходе стадии (a) способа поддерживают в диапазоне от 20°C до 140°C.
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, где способ осуществляют в присутствии избытка ангидрида, составляющего по меньшей мере 10 мол.%.
15. Способ по п. 14, дополнительно включающий следующие стадии (b) и (c) способа, которые проводят после стадии (a) способа:
(b) добавление вспомогательного спирта к смеси продуктов, полученной на стадии (a) способа, вследствие чего образуется смесь продуктов, содержащая сложный диэфир общей формулы (I), и образуется сложный эфир вспомогательного спирта; и
(c) удаление сложного эфира вспомогательного спирта из смеси продуктов, полученной на стадии (b) способа, предпочтительно путем дистилляции;
где вспомогательный спирт представляет собой первичный или вторичный спирт с температурой кипения не выше 150°C, измеренной при давлении 105 Па.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP18189280.3 | 2018-08-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2021104310A true RU2021104310A (ru) | 2022-08-19 |
RU2797811C2 RU2797811C2 (ru) | 2023-06-08 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6484475B2 (ja) | 新規な触媒組成物およびエチレンの1−ヘキセンへのオリゴマー化方法 | |
EA201500781A1 (ru) | Способ получения компонента катализатора полимеризации олефинов | |
RU2011146640A (ru) | Компонент катализатора, применяемый для полимеризации олефинов, способ его получения и катализатор, содержащий такой компонент | |
KR20210045429A (ko) | 에폭시드로부터의 (메트)아크릴산의 디에스테르의 제조 | |
JP6747560B2 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
KR20210045428A (ko) | (메트)아크릴산 에스테르의 제조 | |
WO2018099698A1 (en) | Process for the manufacturing of triarvl-organo borates | |
RU2017139281A (ru) | Пространственно затрудненные гидрохиноны в качестве средств, предохраняющих от обрастания, в отношении ненасыщенных мономеров | |
RU2021104310A (ru) | Получение сложных диэфиров (мет)акриловой кислоты из эпоксидов | |
KR102443104B1 (ko) | (메타)아크릴산 에스테르 화합물의 제조 방법 | |
JPH101505A (ja) | 酢酸ビニルの重合を抑制する方法 | |
JP2010235577A (ja) | ポリフルオロアルキルホスホン酸エステルおよびその製造法 | |
WO2019086207A1 (en) | Process for preparing bicyclic enolether | |
CN104640835A (zh) | 丙烯酸羟烷基酯及其制备方法 | |
KR20100075868A (ko) | 말단 요오드화 폴리플루오로알칸 및 그 제조법 | |
US2314454A (en) | Production of esters of halogen alcohols | |
KR20110019434A (ko) | 글리시딜 에스테르의 제조 방법 | |
WO2014079691A1 (en) | Hydrocarbonylation or methoxycarbonylation of 1,3-diene derivatives with palladium complex | |
JPS60336B2 (ja) | エステルの製造法 | |
RU2797811C2 (ru) | Получение сложных диэфиров (мет)акриловой кислоты из эпоксидов | |
US2335652A (en) | Vinyl esters | |
JP4767787B2 (ja) | ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
TW201443031A (zh) | (甲基)丙烯酸縮水甘油酯及其製造方法 | |
US4827002A (en) | Process for preparing adducts of alcohols, ethers and esters with 1,2-dichlorodifluoroethylene | |
JP2002322125A (ja) | カルボン酸ビニルエステルの製造方法 |