RU2020132289A - Производные пиразола в качестве ингибиторов сигнального пути wnt - Google Patents

Производные пиразола в качестве ингибиторов сигнального пути wnt Download PDF

Info

Publication number
RU2020132289A
RU2020132289A RU2020132289A RU2020132289A RU2020132289A RU 2020132289 A RU2020132289 A RU 2020132289A RU 2020132289 A RU2020132289 A RU 2020132289A RU 2020132289 A RU2020132289 A RU 2020132289A RU 2020132289 A RU2020132289 A RU 2020132289A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
independently selected
acid
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2020132289A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Л. КАТАНАЕВ
Алексей КОВАЛЬ
Original Assignee
Юниверсите Де Лозанн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юниверсите Де Лозанн filed Critical Юниверсите Де Лозанн
Publication of RU2020132289A publication Critical patent/RU2020132289A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (52)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
(I)
для применения при лечении трижды негативного рака молочной железы, где
X выбран из группы, состоящей из N и CH,
L1, L2 и L4 независимо выбраны из группы, состоящей из связи, при необходимости замещенного C1-C8 алкилена, при необходимости замещенного C2-C8 алкенилена, при необходимости замещенного C2-C8 алкинилена, при необходимости содержащего один или несколько фрагментов, выбранных из группы, состоящей из амида, тиоамида, сложного эфира, амина, мочевины, карбамата, альдимина, кетона и
Figure 00000002
, где Y1 и Y2 независимо выбраны из CH и N; или их комбинаций,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из H, при необходимости замещенного арила и при необходимости замещенного гетероарила,
Ar3 и Ar4 независимо выбраны из группы, состоящей из при необходимости замещенного арила и при необходимости замещенного гетероарила,
или его любая фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение для применения по п. 1, где указанный при необходимости замещенный арил выбран из 6- или 10-членного арила.
3. Соединение для применения по п. 1, где указанный при необходимости замещенный гетероарил выбран из 5-, 6-, 9- или 10-членного гетероарила, где количество гетероатомов составляет 1-3, и где указанные гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из N, S и O.
4. Соединение для применения по любому из предыдущих пунктов, где указанные арил и гетероарил замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, и независимо выбраны из группы, состоящей из C1-C10 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, фенила, амино (-NH2), азидо (-N3), азо C1-C10 алкила (-N2-алкила), цианато (-OCN), изоцианато (-NCO), нитрокси (-ONO2), -CH2NH(C1-C10 алкила), -CH2N(C1-C10 алкил)2, аминоалкила (-NH(C1-C10 алкила), -N(C1-C10 алкил)2, (-N+(C1-C10 алкил)3), 1,3- или 1,4-диоксила, морфолила, циано (-CN), изоциано (-NC), нитрозо (-NO), CONH2, CONH(C1-C10 алкила), CON(C1-C10 алкил)2, гидроксила (-OH), гидроперокси (-OOH), C1-C10 пероксиалкила (-OO-алкила), C1-C10 алкилгидроксила (-алкил-OH), C1-C10 алкокси (-O-алкила), карбоновой кислоты (-COOH), C1-C10 алкил сложных эфиров (-COO-алкила), оксетанила, C1-C10 алкилацила (-CO-алкила), карбамоилокси (-OC(O)NH2), -OC(O)NH(C1-C10 алкила), -OC(O)N(C1-C10 алкил)2, сульфанила (-SH), C1-C10 алкил тиоэфиров (-S-алкила), C1-C10 алкил сложных тиоэфиров (-C(O)S-алкила), сульфиновой кислоты (-SO2H), тиокарбоновой кислоты (-C(O)SH), сульфоновой кислоты (-SO3H), C1-C10 алкилсульфоната (-SO3-алкила), фосфата (-OPO(OH)2), фосфоновой кислоты (-PO(OH)2), C1-C10 алкилфосфоната (-PO(O-алкил)2), фосфиновой кислоты (-P(O)(H)OH), SO2NH2, гидроксамовой кислоты (-CONHOH), C1-C10 алкилсульфонилмочевины (-NHCONHSO2(алкила)), C1-C10 ацилсульфонамидов (-SO2-NHCO-(алкила), гидроксиламина (-NHOH), нитро (-NO2), имино (-N=CH2), метилгалида, имеющего 1-3 галогеновых атома, и галогенов; где два из указанного C1-C10 алкила и/или указанного C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, если они расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n представляет собой целое число от 1 до 6.
5. Соединение для применения по любому из предыдущих пунктов, где L1, L2 и L4 замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, и независимо выбраны из группы, состоящей из C1-C10 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, фенила, амино (-NH2), азидо (-N3), азо C1-C10 алкила (-N2-алкила), цианато (-OCN), изоцианато (-NCO), нитрокси (-ONO2), -CH2NH(C1-C10 алкила), -CH2N(C1-C10 алкил)2, аминоалкила (-NH(C1-C10 алкила), -N(C1-C10 алкил)2, (-N+(C1-C10 алкил)3), 1,3- или 1,4-диоксила, морфолила, циано (-CN), изоциано (-NC), нитрозо (-NO), CONH2, CONH(C1-C10 алкила), CON(C1-C10 алкил)2, гидроксила (-OH), гидроперокси (-OOH), C1-C10 пероксиалкила (-OO-алкила), C1-C10 алкилгидроксила (-алкил-OH), C1-C10 алкокси (-O-алкила), карбоновой кислоты (-COOH), C1-C10 алкил сложных эфиров (-COO-алкила), оксетанила, C1-C10 алкилацила (-CO-алкила), карбамоилокси (-OC(O)NH2), -OC(O)NH(C1-C10 алкила), -OC(O)N(C1-C10 алкил)2, сульфанила (-SH), C1-C10 алкилтиоэфиров (-S-алкила), C1-C10 алкил сложных тиоэфиров (-C(O)S-алкила), сульфиновой кислоты (-SO2H), тиокарбоновой кислоты (-C(O)SH), сульфоновой кислоты (-SO3H), C1-C10 алкилсульфоната (-SO3-алкила), фосфата (-OPO(OH)2), фосфоновой кислоты (-PO(OH)2), C1-C10 алкилфосфоната (-PO(O-алкила)2), фосфиновой кислоты (-P(O)(H)OH), SO2NH2, гидроксамовой кислоты (-CONHOH), C1-C10 алкилсульфонилмочевины (-NHCONHSO2(алкил)), C1-C10 ацилсульфонамидов (-SO2-NHCO-(алкила), гидроксиламина (-NHOH), нитро (-NO2), имино (-N=CH2), метилгалида, имеющего 1-3 галогеновых атома, и галогенов; где два из указанного C1-C10 алкила и/или указанного C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, если они расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n представляет собой целое число от 1 до 6.
6. Соединение для применения по любому из предыдущих пунктов, где указанный при необходимости замещенный арил или гетероарил выбран из группы, состоящей из фрагментов, полученных из бензола, нафталина, пиррола, фурана, тиофена, тиазола, изотиазола, оксазола, изооксазола, пиразола, имидазола, 1,2,3-оксадиазола, 1,2,4-оксадиазола, 1,2,5-оксадиазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,2,3-триазола, 1,2,4-триазола, пиридина, пиридазина, пиримидина, пиразина, 1,2,4-триазина, 1,3,5-триазина, 1H-индола, индолизина, 1H-индазола, бензимидазола, 4-азаиндола, 5-азаиндола, 6-азаиндола, 7- азаиндола, 7-азаиндазола, пиразоло[1,5-a]пиримидина, бензофурана, изобензофурана, бензо[b]тиофена, бензо[c]тиофена, бензо[d]изоксазола, бензо[c]изоксазола, бензо[d]оксазола, бензо[c]изотиазола, бензо[d]тиазола, бензо[c][1,2,5]тиациазола, 1H-бензотриазола, хинолона, изохинолина, хиноксалина, фталазина, хиназолина, циннолина, 1,8-нафтиридина, пиридо[3,2-d]пиримидина, пиридо[4,3-d]пиримидина, пиридо[3,4-b]пиразина и пиридо[2,3-b]пиразина.
7. Соединение для применения по любому из предыдущих пунктов, где L1, L2 и L4 независимо выбраны из группы, состоящей из связи, C1-C8 алкилена, при необходимости включающего один или несколько фрагментов, выбранных из группы, состоящей из амида, тиоамида, амина, мочевины, карбамата, альдимина и
Figure 00000002
, где Y1 и Y2 независимо выбраны из CH и N; или их комбинаций.
8. Соединение для применения по п. 7, где L1, L2 и L4 независимо выбраны из группы, состоящей из связи, C1-C8 алкилена, фрагмента формулы (A)
Figure 00000003
(А),
где m и p представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0-8, при условии, что m + p равно 8 или менее; или формулы (B)
Figure 00000004
(В),
где q и r представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0-8, при условии, что q + r равно 8 или менее, и где Y1 и Y2 независимо выбраны из CH и N.
9. Соединение формулы (II)
Figure 00000005
(II), где
L1 является связью,
L2 является связью или соединением формулы (А)
Figure 00000003
(А),
где m и p представляют собой целые числа, независимо выбранные из 1, 2, 3 и 4,
L4 выбран из группы, состоящей из связи, при необходимости замещенного C1-C8 алкилена, при необходимости замещенного C2-C8 алкенилена, при необходимости замещенного C2-C8 алкинилена, при необходимости содержащего один или несколько фрагментов, выбранных из группы, состоящей из амида, тиоамида, сложного эфира, амина, мочевины, карбамата, альдимина, кетона и
Figure 00000002
, где Y1 и Y2 независимо выбраны из CH и N; или их комбинаций,
с тем условием, что когда L4 является связью, то L2 не является связью,
R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из Н, при необходимости замещенного арила и при необходимости замещенного гетероарила,
R5, R6, R7, R8, R9 и R10 могут быть одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, состоящей из H, C1-C10 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, фенила, амино (-NH2), -CH2NH(C1-C10 алкила), -CH2N(C1-C10 алкил)2, аминоалкила (-NH(C1-C10 алкила) или -N(C1-C10 алкил)2, циано (-CN), CONH2, CONH(C1-C10 алкила), CON(C1-C10 алкил)2, гидроксила (-OH), C1-C10 алкилгидроксила (-алкил-OH), C1-C10 алкокси (-O-алкила), карбоновой кислоты (-COOH), C1-C10 алкил сложных эфиров (-COO-алкила), C1-C10 алкилацила (-CO-алкила), C1-C10 тиоэфиров (-S-алкила), сульфоновой кислоты (-SO3H), C1-C10 алкилсульфоната (-SO3-алкила), фосфоновой кислоты (-PO(OH)2), C1-C10 алкилфосфоната (-PO(O-алкил)2), фосфиновой кислоты (-P(O)(H)OH), SO2NH2, гидроксамовой кислоты (-CONHOH), C1-C10 алкилсульфонилмочевины (-NHCONHSO2 (алкила)), C1-C10 ацилсульфонамидов (-SO2-NHCO-(алкила), гидроксиламина (-NHOH), нитро (-NO2) и галогенов; где два из указанного C1-C10 алкила и/или указанного C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, когда они расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n является целым числом от 1 до 6;
или его любая фармацевтически приемлемая соль или сольват.
10. Соединение по п. 9, где L4 является связью или соединением формулы (В)
Figure 00000004
(В),
где q и r представляют собой целые числа, независимо выбранные из 0, 1, 2, 3 и 4, и где Y1 представляет собой СН, а Y2 представляет собой N.
11. Соединение по любому из предыдущих пп. 9-10, где указанный арил и гетероарил замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, и независимо выбраны из группы, состоящей из C1-C10 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, фенила, амино (-NH2), азидо (-N3), азо C1-C10 алкила (-N2-алкила), цианато (-OCN), изоцианато (-NCO), нитрокси (-ONO2), -CH2NH(C1-C10 алкила), -CH2N(C1-C10 алкил)2, аминоалкила (-NH(C1-C10 алкила), -N(C1-C10 алкил)2, (-N+(C1-C10 алкил)3), 1,3- или 1,4-диоксила, морфолила, циано (-CN), изоциано (-NC), нитрозо (-NO), CONH2, CONH(C1-C10 алкила), CON(C1-C10 алкил)2, гидроксила (-OH), гидроперокси (-OOH), C1-C10 пероксиалкила (-OO-алкила), C1-C10 алкилгидроксила (-алкил-OH), C1-C10 алкокси (-O-алкила), карбоновой кислоты (-COOH), C1-C10 алкил сложных эфиров (-COO-алкила), оксетанила, C1-C10 алкилацила (-CO-алкила), карбамоилокси (-OC(O)NH2), -OC(O)NH(C1-C10 алкила), -OC(O)N(C1-C10 алкил)2, сульфанила (-SH), C1-C10 алкил тиоэфиров (-S-алкила), C1-C10 алкил сложных тиоэфиров (-C(O)S-алкила), сульфиновой кислоты (-SO2H), тиокарбоновой кислоты (-C(O)SH), сульфоновой кислоты (-SO3H), C1-C10 алкилсульфоната (-SO3-алкила), фосфата (-OPO(OH)2), фосфоновой кислоты (-PO(OH)2), C1-C10 алкилфосфоната (-PO(O-алкил)2), фосфиновой кислоты (-P(O)(H)OH), SO2NH2, гидроксамовой кислоты (-CONHOH), C1-C10 алкилсульфонилмочевины (-NHCONHSO2(алкила)), C1-C10 ацилсульфонамидов (-SO2-NHCO-(алкила), гидроксиламина (-NHOH), нитро (-NO2), имино (-N=CH2), метилгалида, имеющего 1-3 галогеновых атома, и галогенов; где два из указанного C1-C10 алкила и/или указанного C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, если они расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n представляет собой целое число от 1 до 6.
12. Соединение по любому из пп. 9-11, где R5, R6, R7, R8 представляют собой Н, а R9 и R10 представляют собой C1-C10 алкокси(-О-алкил); где указанные C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, если расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n представляет собой 1.
13. Соединение по любому из пп. 9-12, выбранное из группы, состоящей из соединений формулы (IV) и (V):
Figure 00000006
или его фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
14. Соединение по п. 9 формулы (III)
Figure 00000007
где
L4 выбран из группы, состоящей из C1-C8 алкилена, C2-C8 алкенилена, C2-C8 алкинилена, при необходимости содержащего один или несколько фрагментов, выбранных из группы, состоящей из амида, тиоамида, сложного эфира, амина, мочевины, карбамата, альдимина, кетона и
Figure 00000002
, где Y1 и Y2 независимо выбраны из CH и N; или их комбинаций,
R5, R6, R7, R8, R9 и R10 являются такими, как определено в любом из пп. 9 или 12,
Ar1 выбран из группы, состоящей из при необходимости замещенного фенила и при необходимости замещенного 5- или 6-членного гетероарила;
или его любая фармацевтически приемлемая соль или сольват.
15. Соединение по п. 14, где Ar1 при необходимости замещен и выбран из группы, состоящей из фрагментов, полученных из бензола, нафталина, пиррола, фурана, тиофена, тиазола, изотиазола, оксазола, изооксазола, пиразола, имидазола, 1,2,3-оксадиазола, 1,2,4-оксадиазола, 1,2,5-оксадиазола, 1,3,4-оксадиазола, 1,2,3-триазола, 1,2,4-триазола, пиридина, пиридазина, пиримидина, пиразина, 1,2,4-триазина, 1,3,5-триазина, предпочтительно при необходимости замещенного бензола.
16. Соединение по любому из пп. 14, 15, где указанный фенил и 5- или 6-членный гетероарил замещены одним или несколькими заместителями, которые могут быть одинаковыми или разными, и независимо выбраны из группы, состоящей из C1-C10 алкила, C2-C10 алкенила, C2-C10 алкинила, фенила, амино (-NH2), азидо (-N3), азо C1-C10 алкила (-N2-алкила), цианато (-OCN), изоцианато (-NCO), нитрокси (-ONO2), -CH2NH(C1-C10 алкила), -CH2N(C1-C10 алкил)2, аминоалкила (-NH(C1-C10 алкила), -N(C1-C10 алкил)2, (-N+(C1-C10 алкил)3), 1,3- или 1,4-диоксила, морфолила, циано (-CN), изоциано (-NC), нитрозо (-NO), CONH2, CONH(C1-C10 алкила), CON(C1-C10 алкил)2, гидроксила (-OH), гидроперокси (-OOH), C1-C10 пероксиалкила (-OO-алкила), C1-C10 алкилгидроксила (-алкил-OH), C1-C10 алкокси (-O-алкила), карбоновой кислоты (-COOH), C1-C10 алкил сложных эфиров (-COO-алкила), оксетанила, C1-C10 алкилацила (-CO-алкила), карбамоилокси (-OC(O)NH2), -OC(O)NH(C1-C10 алкила), -OC(O)N(C1-C10 алкил)2, сульфанила (-SH), C1-C10 алкил тиоэфиров (-S-алкила), C1-C10 алкил сложных тиоэфиров (-C(O)S-алкила), сульфиновой кислоты (-SO2H), тиокарбоновой кислоты (-C(O)SH), сульфоновой кислоты (-SO3H), C1-C10 алкилсульфоната (-SO3-алкила), фосфата (-OPO(OH)2), фосфоновой кислоты (-PO(OH)2), C1-C10 алкилфосфоната (-PO(O-алкил)2), фосфиновой кислоты (-P(O)(H)OH), SO2NH2, гидроксамовой кислоты (-CONHOH), C1-C10 алкилсульфонилмочевины (-NHCONHSO2(алкила)), C1-C10 ацилсульфонамидов (-SO2-NHCO-(алкила), гидроксиламина (-NHOH), нитро (-NO2), имино (-N=CH2), метилгалида, имеющего 1-3 галогеновых атома, и галогенов; где два из указанного C1-C10 алкила и/или указанного C1-C10 алкокси могут быть связаны мостиковым элементом Z, если они расположены рядом, где Z представляет собой -(CH2)n-, а n представляет собой целое число от 1 до 6.
17. Соединение по любому из пп. 14-16, выбранное из группы, состоящей из соединения формулы (IV)
Figure 00000008
или его любых фармацевтически приемлемых солей или сольватов.
18. Соединение по любому из пп. 9-17 для применения в качестве лекарственного средства.
19. Соединение по любому из пп. 9-17 для применения при лечении рака.
20. Соединение по любому из пп. 9-17 для применения при лечении рака молочной железы, в частности трижды негативного рака молочной железы.
RU2020132289A 2018-03-02 2019-03-01 Производные пиразола в качестве ингибиторов сигнального пути wnt RU2020132289A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18159649.5 2018-03-02
EP18159649 2018-03-02
PCT/EP2019/055117 WO2019166616A1 (en) 2018-03-02 2019-03-01 Pyrazole derivatives as nhibitors of the wnt signalling pathway

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020132289A true RU2020132289A (ru) 2022-04-04

Family

ID=61557158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020132289A RU2020132289A (ru) 2018-03-02 2019-03-01 Производные пиразола в качестве ингибиторов сигнального пути wnt

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20210002265A1 (ru)
EP (1) EP3759104A1 (ru)
JP (1) JP2021518855A (ru)
CN (1) CN111801325A (ru)
CA (1) CA3091533A1 (ru)
RU (1) RU2020132289A (ru)
WO (1) WO2019166616A1 (ru)

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6291505B1 (en) * 1998-08-07 2001-09-18 Chiron Corporation Estrogen receptor modulators
WO2006070198A1 (en) * 2004-12-30 2006-07-06 Astex Therapeutics Limited Pyrazole derivatives as that modulate the activity of cdk, gsk and aurora kinases
EP1932830A1 (en) 2006-12-11 2008-06-18 The Genetics Company, Inc. Sulfonamides and their use as a medicament
US20100179203A1 (en) * 2007-07-04 2010-07-15 Antonio Nardi Novel pyrazole derivatives useful as potassium channel modulators
NZ593418A (en) * 2008-12-24 2013-10-25 Bial Portela & Ca Sa Imidazole compounds for use as enzyme inhibitors
JP5857972B2 (ja) * 2010-12-01 2016-02-10 日産化学工業株式会社 多発性骨髄腫の治療効果を有するピラゾール化合物
CN103113304A (zh) * 2013-02-01 2013-05-22 安徽农业大学 一种吡唑硫脲类衍生物及其制备方法与用途
US10882841B2 (en) * 2016-03-01 2021-01-05 University Of Maryland, Baltimore Wnt signaling pathway inhibitors for treatments of disease
US20170326125A1 (en) * 2016-05-16 2017-11-16 Verseon Corporation Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin

Also Published As

Publication number Publication date
US20210002265A1 (en) 2021-01-07
JP2021518855A (ja) 2021-08-05
WO2019166616A1 (en) 2019-09-06
CA3091533A1 (en) 2019-09-06
CN111801325A (zh) 2020-10-20
EP3759104A1 (en) 2021-01-06
WO2019166616A8 (en) 2019-10-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2495044C2 (ru) Ингибиторы активности протеинтирозинкиназы
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
ES2711363T3 (es) Derivados de (2-ureidoacetamido)alquilo como moduladores del receptor 2 de péptidos formilados
RU2495878C2 (ru) Гетероциклические антивирусные соединения
RU2010103160A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-{ФЕНИЛАМИНО}-1Н-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН-4-ИЛ)АМИНО]БЕНЗАМИДА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IGF-1R ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА
AR047185A1 (es) Derivados de 4-aril pirimidinas 2-(amino-sustituidas), compuestos relacionados de utilidad para el tratamiento de enfermedades inflamatorias y composiciones farmaceuticas que los contienen como principio activo.
RU2011121876A (ru) Пиразолопиримидиновые соединения-ингибиторы jak и способы
RU2009126418A (ru) Способ профилактики или лечения ишемии миокарда
RU2003122190A (ru) Производные тетрагидропиридина, их получение и применение в качестве ингибиторов клеточной пролиферации
RU2010117156A (ru) Гетероциклические соединения в качестве антагонистов crth2 рецептора
ES2314418T3 (es) Derivados de amidas del acido 4-bromo-5-(2-clorobenzoilamino)-1h-pirazol-3-carboxicilico y compuestos relacionados como antagonistas del receptor b1 de bradiquinina para el tratamiento de enfermedades inflamatorias.
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
EA201000437A1 (ru) Способ получения растворимых в воде продуктов гидролиза целлюлозы
RU2000120162A (ru) Арил- и гетероарилзамещенные гетероциклические производные мочевины, способ лечения заболевания, опосредованного киназой raf, фармацевтическая композиция
NO20051051L (no) Derivater av dioksan-2-alkylkarbamater, fremgangsmate for fremstilling derav og anvendelse av de samme i terapeutiske midler
JP2015510886A5 (ru)
KR920008006A (ko) 류코트리엔 길항제로서의 불포화 하이드록시 알킬퀴놀린산
RU2007125639A (ru) 3-этилиденгидразинозамещенные гетероциклические соединения в качестве активаторов рецептора тромбопоэтина
AR070518A1 (es) 4-oxo-naftiridinas y 4-oxo-1,4-dihidroquinolinas, composiciones farmaceuticas y kits que los comprenden y su uso para el tratamiento de infecciones virales.
AR082218A1 (es) Derivados de arilamida que tienen propiedades antiandrogenicas y proceso de preparacion
ZA200303932B (en) Substituted 2-anilino-benzimidazoles and the use thereof as NHE-inhibitors.
JP2008517897A5 (ru)
RU2010102990A (ru) Производные оксадиазолов в качестве ингибиторов dgat
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
RU2010116779A (ru) Производное амида индазолакриловой кислоты