RU2020125154A - Кристаллическая форма производного оксопиколинамида и способ её получения - Google Patents
Кристаллическая форма производного оксопиколинамида и способ её получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020125154A RU2020125154A RU2020125154A RU2020125154A RU2020125154A RU 2020125154 A RU2020125154 A RU 2020125154A RU 2020125154 A RU2020125154 A RU 2020125154A RU 2020125154 A RU2020125154 A RU 2020125154A RU 2020125154 A RU2020125154 A RU 2020125154A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- solvent
- crystalline form
- crystallization
- compound
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4418—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cyproheptadine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (38)
1. Кристаллическая форма A соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 5,9, 8,8, 9,6, 13,8, 15,7 и 16,8,
2. Кристаллическая форма A по п. 1, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 4,50, 5,86, 8,78, 9,60, 11,89, 12,57, 13,21, 13,76, 14,35, 15,68, 16,78, 18,01, 19,42, 19,95, 22,57, 23,76, 25,14, 27,03, 27,42 и 27,92.
3. Способ получения кристаллической формы А по п. 1 или 2, выбранный из группы, состоящей из:
способа I, включающего добавление соединения формулы (I) к растворителю (I) и расщепление смеси с получением кристаллической формы A, где растворитель (I) выбран из сложноэфирного растворителя и предпочтительно этилацетата, и
способа II, включающего растворение соединения формулы (I) в растворителе (II) и кристаллизацию кристаллической формы A, где растворитель (II) выбран из сложноэфирного растворителя и предпочтительно этилацетата, при этом способ кристаллизации выбран из группы, состоящей из кристаллизации при комнатной температуре, кристаллизации при охлаждении, кристаллизации при испарении растворителя и кристаллизации, вызванной добавлением затравочного кристалла.
4. Кристаллическая форма B соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 7,0, 7,5, 12,4, 13,1, 13,6, 16,0, 16,8, 17,2, 18,1, 19,1, 19,9, 21,7, 22,7, 23,7, 23,9, 25,6, 26,0, 27,9, 28,5 и 29,0,
5. Кристаллическая форма B по п. 4, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 6,98, 7,53, 11,24, 12,36, 13,13, 13,59, 16,02, 16,79, 17,21, 18,12, 19,06, 19,87, 20,56, 21,65, 22,70, 23,73, 23,94, 24,50, 25,58, 25,98, 26,33, 27,87, 28,48, 28,96, 30,19, 30,77, 33,01, 34,13, 35,13, 37,83, 38,74, 41,03, 41,74, 42,91, 44,03 и 45,46.
6. Способ получения кристаллической формы B по п. 4 или 5, выбранный из группы, состоящей из:
способа I, включающего добавление соединения формулы (I) к растворителю (III) и расщепление смеси с получением кристаллической формы B, где растворитель (III) выбран из группы, состоящей из воды, спиртового растворителя, смешанного растворителя из спиртового растворителя и воды, смешанного растворителя из эфирного растворителя и спиртового растворителя и смешанного растворителя из эфирного растворителя и воды, при этом спиртовой растворитель предпочтительно представляет собой метанол, эфирный растворитель предпочтительно представляет собой тетрагидрофуран, смешанный растворитель из эфирного растворителя и спиртового растворителя предпочтительно представляет собой смешанный растворитель из тетрагидрофурана и метанола, смешанный растворитель из спиртового растворителя и воды предпочтительно представляет собой смешанный растворитель из метанола и воды, и
способа II, включающего растворение соединения формулы (I) в растворителе (IV) и кристаллизацию кристаллической формы B путем добавления растворителя (V), где растворитель (IV) представляет собой эфирный растворитель, выбранный из тетрагидрофурана, растворитель (V) выбран из группы, состоящей из воды, спиртового растворителя и смешанного растворителя из спиртового растворителя и воды, при этом спиртовой растворитель предпочтительно представляет собой метанол, смешанный растворитель из спиртового растворителя и воды предпочтительно представляет собой смешанный растворитель из метанола и воды.
7. Кристаллическая форма C соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 7,4, 9,2, 13,3, 15,6, 15,9, 19,2, 21,7, 24,1, 24,9 и 27,3,
8. Кристаллическая форма C по п. 7, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 7,38, 9,15, 11,60, 12,82, 13,27, 14,36, 15,60, 15,91, 16,67, 17,21, 18,54, 19,18, 20,15, 21,65, 22,27, 24,06, 24,92, 26,82, 27,34, 28,96, 29,96, 32,24 и 33,08.
9. Способ получения кристаллической формы С по п. 7 или 8, выбранный из группы, состоящей из:
способа I, включающего растворение соединения формулы (I) в растворителе (VI) и кристаллизацию кристаллической формы С, где растворитель (VI) выбран из группы, состоящей из галогенуглеводородного растворителя и кетонового растворителя, при этом галогенуглеводородный растворитель предпочтительно представляет собой дихлорметан, кетоновый растворитель предпочтительно представляет собой ацетон, способ кристаллизации выбран из группы, состоящей из кристаллизации при комнатной температуре, кристаллизации при охлаждении, кристаллизации при испарении растворителя и кристаллизации, вызванной добавлением затравочного кристалла, и
способа II, включающего добавление соединения формулы (I) к растворителю (VII) и расщепление смеси с получением кристаллической формы C, где растворитель (VII) выбран из группы, состоящей из галогенуглеводородного растворителя, кетонового растворителя и нитрильного растворителя, при этом галогенуглеводородный растворитель предпочтительно представляет собой дихлорметан, кетоновый растворитель предпочтительно представляет собой ацетон, нитрильный растворитель предпочтительно представляет собой ацетонитрил.
10. Кристаллическая форма D соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 5,3, 6,4, 8,7, 11,5, 15,9, 16,3, 20,0 и 24,7,
11. Кристаллическая форма D по п. 10, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 5,34, 6,44, 8,71, 10,85, 11,48, 12,02, 13,24, 15,91, 16,28, 18,08, 20,04, 23,22, 24,69, 25,95 и 27,30.
12. Способ получения кристаллической формы D по п. 10 или 11, включающий стадии:
растворения соединения формулы (I) в растворителе (VIII) и кристаллизации кристаллической формы D, где растворитель (VIII) выбран из эфирных растворителей и предпочтительно тетрагидрофурана, при этом способ кристаллизации выбран из группы, состоящей из кристаллизации при комнатной температуре, кристаллизации при охлаждении, кристаллизации при испарении растворителя и кристаллизации, вызванной добавлением затравочного кристалла.
13. Кристаллическая форма E соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 6,6, 7,0, 8,9, 11,9, 15,1, 15,4, 16,3, 19,1, 19,9, 20,9, 23,5, 23,8, 24,3, 25,4, 26,6, 28,9 и 30,1.
14. Кристаллическая форма E по п. 13, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 3,60, 3,79, 4,76, 6,55, 6,98, 8,92, 11,86, 13,18, 14,33, 15,14, 15,37, 16,32, 17,19, 19,05, 19,86, 20,88, 22,75, 23,50, 23,77, 24,26, 25,38, 26,56, 28,88, 30,05 и 32,19.
15. Способ получения кристаллической формы E по п. 13 или 14, включающий стадии:
растворения соединения формулы (I) в растворителе (IX) и кристаллизации кристаллической формы E, где растворитель (IX) выбран из группы, состоящей из галогенуглеводородного растворителя, смешанных растворителей из галогенуглеводородного растворителя и сложноэфирного растворителя и смешанного растворителя из галогенуглеводородного растворителя и эфирного растворителя и предпочтительно дихлорэтана, смешанного растворителя из дихлорэтана и этилацетата и смешанного растворителя из дихлорэтана и диизопропилового эфира, при этом способ кристаллизации выбран из группы, состоящей из кристаллизации при комнатной температуре, кристаллизации при охлаждении, кристаллизации при испарении растворителя и кристаллизации, вызванной добавлением затравочного кристалла.
16. Кристаллическая форма F соединения формулы (I), имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 6,5, 9,9, 11,3, 13,2, 13,6, 15,2, 16,5, 17,4, 17,9, 19,0, 20,1, 21,1, 23,7, 24,1 и 26,6,
17. Кристаллическая форма F по п. 16, имеющая спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, представленный углом отклонения при дифракции 2θ, включающий характеристические пики при 6,46, 7,51, 9,92, 11,26, 13,15, 13,58, 15,20, 16,46, 17,38, 17,88, 19,02, 20,10, 21,10, 23,70, 24,10, 26,61, 28,78 и 29,80.
18. Способ получения кристаллической формы F по п. 16 или 17, выбранный из группы, состоящей из:
способа I, включающего добавление соединения формулы (I) к растворителю (X) и расщепление смеси с получением кристаллической формы F, где растворитель (X) выбран из спиртового растворителя и предпочтительно этанола или изопропанола,
способа II, включающего растворение соединения формулы (I) в растворителе (XI) и кристаллизацию кристаллической формы F, где растворитель (XI) выбран из спиртового растворителя и предпочтительно этанола или изопропанола, при этом способ кристаллизации выбран из группы, состоящей из кристаллизации при комнатной температуре, кристаллизации при охлаждении, кристаллизации при испарении растворителя и кристаллизации, вызванной добавлением затравочного кристалла.
19. Кристаллическая форма по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16 и 17, где диапазон значений ошибок 2θ составляет ±0,2.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17 и 19 и необязательно фармацевтически приемлемые носители, разбавители и эксципиенты.
21. Фармацевтическая композиция, полученная из кристаллической формы по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17 и 19 и необязательно фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей и эксципиентов.
22. Способ получения фармацевтической композиции по п. 20 или 21, включающий стадию смешивания кристаллической формы по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17 и 19 с фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями или эксципиентами.
23. Применение кристаллической формы по любому из пп. 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 16, 17 и 19 для получения лекарственного средства для лечения и/или предотвращения заболевания или состояния, связанного с ингибированием фактора XIa, где заболевание или состояние выбрано из группы, состоящей из сердечно-сосудистых заболеваний, предпочтительно тромбоэмболического заболевания и более предпочтительно инфаркта миокарда, стенокардии, реокклюзии и рестеноза после ангиопластики или аортокоронарного шунтирования, диссеминированного внутрисосудистого свертывания крови, инсульта, транзиторной ишемической атаки, окклюзионного заболевания периферических артерий, легочной эмболии и тромбоза глубоких вен.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201810163529.3 | 2018-02-27 | ||
| CN201810163529 | 2018-02-27 | ||
| PCT/CN2019/076132 WO2019165951A1 (zh) | 2018-02-27 | 2019-02-26 | 一种氧代吡啶酰胺类衍生物的晶型及其制备方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020125154A true RU2020125154A (ru) | 2022-03-28 |
Family
ID=67804814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020125154A RU2020125154A (ru) | 2018-02-27 | 2019-02-26 | Кристаллическая форма производного оксопиколинамида и способ её получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11299462B2 (ru) |
| EP (1) | EP3741746A4 (ru) |
| JP (1) | JP2021514944A (ru) |
| KR (1) | KR20200127196A (ru) |
| CN (1) | CN111094241B (ru) |
| AU (1) | AU2019227332A1 (ru) |
| BR (1) | BR112020016856A2 (ru) |
| CA (1) | CA3091528A1 (ru) |
| MX (1) | MX2020008488A (ru) |
| RU (1) | RU2020125154A (ru) |
| TW (1) | TWI802654B (ru) |
| UA (1) | UA126251C2 (ru) |
| WO (1) | WO2019165951A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112022005660A2 (pt) * | 2019-09-27 | 2022-07-12 | Shenzhen Salubris Pharm Co Ltd | Inibidores de fxia e método de preparação dos mesmos e uso farmacêutico dos mesmos. |
| WO2023208169A1 (zh) * | 2022-04-29 | 2023-11-02 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种凝血XIa抑制剂的离子液体 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7453002B2 (en) * | 2004-06-15 | 2008-11-18 | Bristol-Myers Squibb Company | Five-membered heterocycles useful as serine protease inhibitors |
| SG11201403402VA (en) * | 2011-12-21 | 2015-01-29 | Ono Pharmaceutical Co | Compounds |
| WO2014160592A2 (en) * | 2013-03-27 | 2014-10-02 | Merck Sharp & Dohme Corp. | FACTOR XIa INHIBITORS |
| TWI633089B (zh) | 2013-03-28 | 2018-08-21 | 拜耳製藥股份有限公司 | 經取代的酮基吡啶衍生物 |
| JP6368367B2 (ja) | 2013-10-30 | 2018-08-01 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 置換オキソピリジン誘導体 |
| EP3138839B1 (en) * | 2014-02-14 | 2020-10-28 | Sichuan Haisco Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyridone or pyrimidone derivative, preparation method therefor and application thereof |
| WO2016011940A1 (zh) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 氮茚-酰胺类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
| ES2694189T3 (es) * | 2014-09-24 | 2018-12-18 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Derivados de oxopiridina sustituidos |
| JP6517925B2 (ja) * | 2014-09-24 | 2019-05-22 | バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト | 置換されたオキソピリジン誘導体 |
| UA125520C2 (uk) * | 2016-08-31 | 2022-04-13 | Джянгсу Хенгруй Медісін Ко., Лтд. | Похідні оксопіколінаміду, спосіб їх отримання та їх фармацевтичне застосування |
-
2019
- 2019-02-26 UA UAA202005137A patent/UA126251C2/uk unknown
- 2019-02-26 TW TW108106509A patent/TWI802654B/zh active
- 2019-02-26 CA CA3091528A patent/CA3091528A1/en active Pending
- 2019-02-26 US US16/971,352 patent/US11299462B2/en active Active
- 2019-02-26 JP JP2020542936A patent/JP2021514944A/ja active Pending
- 2019-02-26 MX MX2020008488A patent/MX2020008488A/es unknown
- 2019-02-26 CN CN201980004501.8A patent/CN111094241B/zh active Active
- 2019-02-26 KR KR1020207026713A patent/KR20200127196A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-02-26 WO PCT/CN2019/076132 patent/WO2019165951A1/zh active Application Filing
- 2019-02-26 EP EP19761563.6A patent/EP3741746A4/en not_active Withdrawn
- 2019-02-26 RU RU2020125154A patent/RU2020125154A/ru unknown
- 2019-02-26 AU AU2019227332A patent/AU2019227332A1/en not_active Abandoned
- 2019-02-26 BR BR112020016856-4A patent/BR112020016856A2/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2020008488A (es) | 2022-08-04 |
| EP3741746A1 (en) | 2020-11-25 |
| CN111094241A (zh) | 2020-05-01 |
| EP3741746A4 (en) | 2020-12-16 |
| US11299462B2 (en) | 2022-04-12 |
| TW201936580A (zh) | 2019-09-16 |
| UA126251C2 (uk) | 2022-09-07 |
| TWI802654B (zh) | 2023-05-21 |
| KR20200127196A (ko) | 2020-11-10 |
| US20200385353A1 (en) | 2020-12-10 |
| AU2019227332A1 (en) | 2020-08-27 |
| BR112020016856A2 (pt) | 2020-12-22 |
| CN111094241B (zh) | 2022-06-21 |
| CA3091528A1 (en) | 2019-09-06 |
| WO2019165951A1 (zh) | 2019-09-06 |
| JP2021514944A (ja) | 2021-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2577331C2 (ru) | Кристаллическое основание миноциклина и способы его получения | |
| RU2020125154A (ru) | Кристаллическая форма производного оксопиколинамида и способ её получения | |
| CA3078391A1 (en) | Cap-dependent endonuclease inhibitors | |
| WO2017046815A1 (en) | Polymorphs of ixazomib citrate and processes for the preparation thereof | |
| JP2019104760A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体の新規結晶形及びその製造方法 | |
| KR20170061615A (ko) | 피마살탄의 신규 염 | |
| CA1306261C (fr) | 1,4-dihydropyridines, leur procede de preparation et leur application comme medicaments | |
| JPH02134316A (ja) | 活性物質としてナイトレートエステルを含有し弛緩活性を有する医薬組成物 | |
| CN110734417A (zh) | 2-丁烯羟酸内酯乙酰胺类化合物及其制备方法和应用 | |
| CA2837266A1 (en) | Amorphous ritonavir co-precipitated | |
| ES2546930T3 (es) | Procedimiento para la preparación de lercanidipina amorfa | |
| KR900005956B1 (ko) | 1,4-디하이드로피리딘-3,5-디카르복실산의 비대칭 에스테르 유도체의 제조방법 | |
| AU2020442000B2 (en) | New crystalline form of vascular leakage blocker compound | |
| US20060128763A1 (en) | Stable amorphous amlodipine camsylate, process for preparing same and composition for oral administration thereof | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| FR2513996A1 (fr) | Derives du pyrazole, procede pour leur preparation et application en therapeutique | |
| JPS637549B2 (ru) | ||
| JPWO2019165951A5 (ru) | ||
| DE3709796A1 (de) | Verfahren zur herstellung von diarylpiperidyl-1,4-dihydropyridin-dicarbonsaeurederivaten | |
| CN115028585B (zh) | 芳基烷唑类衍生物及其用途 | |
| EP0657430B1 (de) | Isopropyl-(2-methoxyethyl)-4-(2-chlor-3-cyano-phenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarboxylat | |
| RU2739772C1 (ru) | Кристаллическая форма сокристалла 4-гидроксо-3-(3-оксо-1-фенилбутил)-2Н-1-бензопиран-2-она с диметилсульфоксидом, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства | |
| CN113773255B (zh) | 千金二萜烷吡唑衍生物及其制备方法和用途 | |
| DK2739605T3 (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF CRYSTALLINIC FORM OF AGOMELATIN | |
| CN110551171B (zh) | 一种雷公藤内酯醇衍生物的制备方法 |