RU2020124086A - Способы получения присадок к топливу - Google Patents

Способы получения присадок к топливу Download PDF

Info

Publication number
RU2020124086A
RU2020124086A RU2020124086A RU2020124086A RU2020124086A RU 2020124086 A RU2020124086 A RU 2020124086A RU 2020124086 A RU2020124086 A RU 2020124086A RU 2020124086 A RU2020124086 A RU 2020124086A RU 2020124086 A RU2020124086 A RU 2020124086A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
paragraphs
hydrogen
groups
carried out
Prior art date
Application number
RU2020124086A
Other languages
English (en)
Inventor
Сорин Василе ФИЛИП
Original Assignee
Бп Ойл Интернешнл Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Ойл Интернешнл Лимитед filed Critical Бп Ойл Интернешнл Лимитед
Publication of RU2020124086A publication Critical patent/RU2020124086A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D267/14—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L2270/00—Specifically adapted fuels
    • C10L2270/02—Specifically adapted fuels for internal combustion engines
    • C10L2270/023—Specifically adapted fuels for internal combustion engines for gasoline engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (55)

1. Способ получения присадки к топливу е, описывающейся формулой:
Figure 00000001
,
в которой: R1 обозначает водород;
R2, R3, R4, R5, R11 и R12 все независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, вторичную аминогруппу и третичную аминогруппу;
R6, R7, R8 и R9 все независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, вторичную аминогруппу и третичную аминогруппу;
X выбран из группы, включающей -О- или -NR10-, где R10 выбран из группы, включающей водород и алкильные группы; и
n равно 0 или 1,
указанный способ включает проведение следующих реакций:
(i) добавление алкилирующего реагента b к исходному веществу а:
Figure 00000002
с получением промежуточного продукта с; и
(ii) замыкание цикла промежуточного продукта с с получением присадки к топливу е,
где алкилирующий реагент b и промежуточный продукт с выбраны из числа следующих:
Figure 00000003
Figure 00000004
где каждая группа L, содержащаяся в алкилирующем реагенте b, независимо выбрана из числа отщепляющихся групп или обе группы L вместе образуют группу -O-С(O)-O-;
каждый R13 независимо выбран из группы, включающей водород и алкильные группы, или обе группы R13 вместе с группой -О-С-О-, к которой они присоединены, образуют 1,3-диоксолановую или 1,3-диоксановую группу; и R14 выбран из группы, включающей водород и алкильные группы.
2. Способ по п. 1, в котором стадию (i) проводят в присутствии основания, предпочтительно выбранного из группы, включающей:
неорганические основания, например, из группы, включающей гидроксиды щелочных металлов (такие как гидроксид натрия и гидроксид калия) и карбонаты (такие как бикарбонат натрия, карбонат натрия, бикарбонат калия и карбонат калия), и
органические основания, например, из числа азотсодержащих органических оснований, таких как триметиламин, диизопропилэтиламин, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен, пиридин и 4-диметиламинопиридин.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором стадию (i) проводят в присутствии катализатора, где катализатор предпочтительно выбран из группы, включающей кислоты (например, п-толуолсульфоновая кислота или гидросульфит натрия), цеолиты (например, цеолит Y, содержащий натрий (фожазит)), катализаторы на основе металлов (например, катализатор на основе палладия, предпочтительно использующийся с подложкой из оксида цинка), катализаторы обмена галогена (например, галогениды щелочных металлов, такие как KBr, NaBr, KI и NaI) и катализаторы межфазного переноса (например, четвертичная аммониевая соль, такая как тетраалкиламмонийгалогенид, предпочтительно бутилтриэтиламмонийхлорид или метилтрибутиламмонийхлорид).
4. Способ по любому из пп. 1-3, в котором стадию (i) проводят в присутствии растворителя, выбранного из группы, включающей апротонные растворители (например, выбранные из группы, включающей тетрагидрофуран, ацетонитрил, диметоксиэтан, диоксан, N-метил-2-пирролидон, диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид, этиленкарбонат, сульфолан, дифениловый эфир, ацетонитрил, 2-нитропропан, ацетон, бутан-2-он, бутилформиат, этилацетат, изобутиронитрил, метилацетат, метилформиат, нитрометан, оксолан и пропионитрил), хлорированные растворители (например, дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ) и воду.
5. Способ по любому из пп. 1-4, в котором стадию (i) можно провести при температуре, равной выше 40°С, предпочтительно выше 50°С и более предпочтительно выше 60°С.
6. Способ по любому из пп. 1-5, в котором содержащаяся в алкилирующем реагенте b каждая группа L независимо выбрана из группы, включающей: галогениды (например, Cl, Br, I), сульфонаты (например, -OSO2A, где А выбран из группы, включающей толил, метил, -CF3, -CH2Cl, фенил и п-нитрофенил), замещенные арилоксигруппы (например, -О-Ar, где Ar выбран из числа нитрозамещенных арильных групп, таких как п-нитрофенил) и гидроксигруппы, более предпочтительно из группы, включающей галогениды и сульфонаты, и наиболее предпочтительно из группы, включающей Cl и Br.
7. Способ по любому из пп. 1-6, в котором стадию (ii) проводят в присутствии источника водорода и катализатора гидрирования.
8. Способ по п. 7, в котором катализатор гидрирования выбран из числа катализаторов на основе палладия, платины, никеля (например, никель Ренея) и родия, предпочтительно из числа катализаторов на основе палладия и платины, таких как Pd/C, Pt(OH)2 и PtO2.
9. Способ по п. 7 или 8, в котором источником водорода является водород, например при давлении, равном от 1 до 80 бар, предпочтительно от 5 до 70 бар и более предпочтительно от 10 до 60 бар.
10. Способ по любому из пп. 7-9, в котором стадию (ii) проводят при температуре, равной не ниже 20°С, например при температуре, равной от 20 до 70°С и предпочтительно от 25 до 60°С.
11. Способ по любому из пп. 7-9, в котором стадию (ii) проводят в присутствии кислоты, предпочтительно кислоты, выбранной из группы, включающей неорганические кислоты, такие как хлористоводородная кислота, и органические кислоты, такие как п-толуолсульфоновая кислота и уксусная кислота.
12. Способ по любому из пп. 1-6, в котором алкилирующий реагент b и промежуточный продукт с выбраны из числа следующих:
Figure 00000005
Figure 00000006
при условии, что содержащиеся в алкилирующем реагенте b обе группы L вместе образуют группу -O-С(O)-O- или по меньшей мере одна из групп L выбрана из числа групп -ОН, и
в котором стадия (ii) включает подстадии (iia) и (iib), где условия проведения одной из подстадий (iia) и (iib) являются такими, как описано в любом из пп. 7-11, и другая под стадия (iia) и (iib) включает реакцию гидроксигруппы с галогеном, предпочтительно с Br или Cl и более предпочтительно с Br, по реакции галогенирования.
13. Способ по любому из пп. 1-6, в котором алкилирующий реагент b и промежуточный продукт с выбраны из числа следующих:
Figure 00000007
и в котором стадия (ii) включает следующие подстадии:
Figure 00000008
14. Способ по п. 13, в котором условия проведения подстадии (iia') являются такими, как описано в любом из пп. 7-11.
15. Способ по любому из пп. 1-12, в котором алкилирующий реагент b и промежуточный продукт с выбраны из числа следующих:
Figure 00000009
16. Способ по любому из пп. 1-15, где способ проводят в периодическом режиме, в котором присадку к топливу получают при массе партии, равной более 100 кг, предпочтительно более 150 кг и более предпочтительно более 200 кг.
17. Способ по любому из пп. 1-15, где способ проводят в непрерывном режиме.
18. Способ по любому из пп. 1-17, в котором стадии (i) и (ii) проводят в реакторах, обладающих объемом, равным не менее 500 л, предпочтительно не менее 750 л и более предпочтительно не менее 1000 л.
19. Присадка к топливу е, описывающаяся формулой:
Figure 00000010
,
в которой: R1 обозначает водород;
R2, R3, R4, R5, R11 и R12 все независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, вторичную аминогруппу и третичную аминогруппу;
R6, R7, R8 и R9 все независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, вторичную аминогруппу и третичную аминогруппу;
X выбран из группы, включающей -О- или -NR10-, где R10 выбран из группы, включающей водород и алкильные группы; и n равно 0 или 1,
где присадкой к топливу является присадка, получаемая способом по любому из пп. 1-18.
20. Способ получения топлива для двигателя внутреннего сгорания с искровым зажиганием, указанный способ включает:
получение присадки к топливу с использованием способа по любому из пп. 1-18; и
смешивание присадки к топливу с базовым топливом.
21. Топливо для двигателя внутреннего сгорания с искровым зажиганием, указанное топливо содержит присадку к топливу по п. 19 и базовое топливо.
RU2020124086A 2017-12-27 2018-12-19 Способы получения присадок к топливу RU2020124086A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1721964.3A GB201721964D0 (en) 2017-12-27 2017-12-27 Methods for preparing fuel additives
GB1721964.3 2017-12-27
PCT/EP2018/086025 WO2019129591A1 (en) 2017-12-27 2018-12-19 Methods for preparing fuel additives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2020124086A true RU2020124086A (ru) 2022-01-27

Family

ID=61131420

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020124086A RU2020124086A (ru) 2017-12-27 2018-12-19 Способы получения присадок к топливу

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11384057B2 (ru)
EP (1) EP3732172A1 (ru)
JP (1) JP2021507930A (ru)
CN (1) CN111788188A (ru)
GB (1) GB201721964D0 (ru)
RU (1) RU2020124086A (ru)
WO (1) WO2019129591A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201820754D0 (en) * 2018-12-19 2019-01-30 Bp Oil Int Methods for preparing compounds
GB201820749D0 (en) * 2018-12-19 2019-01-30 Bp Oil Int Methods for preparing compounds
GB201820751D0 (en) * 2018-12-19 2019-01-30 Bp Oil Int Methods for preparing intermediates

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1161080B (de) * 1960-12-01 1964-01-09 Geigy Ag J R Fungizides Mittel
US4251534A (en) * 1977-12-22 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic carbostyrils
GB2026524A (en) 1978-06-30 1980-02-06 Ciba Geigy Ag Cationic dyes
US4288589A (en) 1978-06-30 1981-09-08 Ciba-Geigy Corporation Cationic dyes
US4861914A (en) 1985-09-16 1989-08-29 Ethyl Corporation Discoloration inhibitors for aromatic amines
JPH0653652B2 (ja) 1991-01-31 1994-07-20 花王株式会社 角質繊維染色剤組成物
US7550499B2 (en) 2004-05-12 2009-06-23 Bristol-Myers Squibb Company Urea antagonists of P2Y1 receptor useful in the treatment of thrombotic conditions
US7740668B2 (en) 2004-11-30 2010-06-22 Exxonmobil Research & Engineering Company Unleaded aminated aviation gasoline exhibiting control of toluene insoluble deposits
US20080064871A1 (en) 2006-05-26 2008-03-13 Japan Tobacco Inc. Production Method of Nitrogen-Containing Fused Ring Compounds
US8222417B2 (en) 2007-06-27 2012-07-17 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Compound having 11β-HSD1 inhibitory activity
US20090094887A1 (en) 2007-10-16 2009-04-16 General Electric Company Methods and compositions for improving stability of biodiesel and blended biodiesel fuel
US8163704B2 (en) 2009-10-20 2012-04-24 Novartis Ag Glycoside derivatives and uses thereof
WO2011103460A1 (en) 2010-02-18 2011-08-25 Medivation Technologies, Inc. Fused tetracyclic pyrido[4,3-b]indole and pyrido[3,4-b]ondole derivatives and methods of use
MX342951B (es) 2010-07-16 2016-10-18 Agios Pharmaceuticals Inc * Composiciones terapeuticamente activas y su metodo de uso.
KR101297655B1 (ko) 2011-03-08 2013-08-19 국방과학연구소 열안정성이 향상된 액체연료 조성물
EP2897960B1 (en) 2012-09-21 2016-08-03 Bristol-Myers Squibb Company Tricyclic heterocyclic compounds as notch inhibitors
GB201319277D0 (en) 2013-10-31 2013-12-18 Akthelia Pharmaceuticals A new class of inducers of antimicrobial compounds
CN105272904B (zh) 2014-07-18 2019-04-09 中国科学院广州生物医药与健康研究院 N-苯基酰胺类化合物及其应用
CN108473498B (zh) 2015-12-22 2021-11-02 豪夫迈·罗氏有限公司 作为IRAK4调节剂的吡唑并[1,5a]嘧啶衍生物
EP3205701A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-16 Bp Oil International Limited Fuel compositions
EP3205703A1 (en) 2016-02-11 2017-08-16 Bp Oil International Limited Fuel additives
CA3013634C (en) 2016-02-16 2024-01-16 Mymd Pharmaceuticals, Inc. Methods of increasing hair growth and improving hair appearance

Also Published As

Publication number Publication date
US11384057B2 (en) 2022-07-12
CN111788188A (zh) 2020-10-16
GB201721964D0 (en) 2018-02-07
US20200331869A1 (en) 2020-10-22
EP3732172A1 (en) 2020-11-04
WO2019129591A1 (en) 2019-07-04
JP2021507930A (ja) 2021-02-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020124086A (ru) Способы получения присадок к топливу
RU2011109436A (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [1S-[1α,2α,3β(1S*,2R*),5β]]-3-[7-[2-(3,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-ЦИКЛОПРОПИЛАМИНО]-5-(ПРОПИЛТИО)-3H-1,2,3-ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПИРИМИДИН-3-ИЛ]-5-(2-ГИДРОКСИЭТОКСИ)-ЦИКЛОПЕНТАН-1,2-ДИОЛА И ЕГО ПРОМЕЖУТОЧНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
CN101166728B (zh) 制备烷基n-酰基苯胺的方法
CZ2000764A3 (cs) Způsob přípravy (hetero)aromatických hydroxylaminových derivátů
RU2012122367A (ru) Способ получения простагландинов и промежуточные соединения для их получения
JP2019527228A5 (ru)
WO2001000634A1 (en) Synthesis of vinyl carbonates for use in producing vinyl carbamates
EP1313698B1 (en) Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles
EP2938609B1 (en) Process for the preparation of 1-([1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-1h-pyrazol-3-ylamine
KR101653025B1 (ko) 2-아미노-4-트리플루오로메틸피리딘류의 제조 방법
CA2522748A1 (en) Synthesis of 2-hydroxy-n,n-dimethyl-3-[[2-[1(r)-(5-methyl-2-furanyl)propyl]amino]-3,4-dioxo-1-cyclobuten-1-yl]amino]benzamide
CN101878192A (zh) 4-全氟异丙基苯胺类的制造方法
RU2020124087A (ru) Способы получения присадок к топливу
KR101151112B1 (ko) 디알킬 디카르보네이트의 제조 방법
RU2020124088A (ru) Способы получения присадок к топливу
KR102016973B1 (ko) 옥사졸 화합물을 제조하는 방법
RU2020124089A (ru) Способы получения присадок к топливу
KR20040072665A (ko) [1,4,5]-옥사디아제핀 유도체의 제조방법
KR100690010B1 (ko) 불소화 디알킬 카보네이트의 제조 방법
RU2006120456A (ru) Способ получения производных 1-хлор-3,5-ди-о-ацил-2-дезокси-l-рибофуранозида
JP5663482B2 (ja) ピリミジニルアセトニトリル誘導体の製造方法及びその合成中間体
BR102013023418B1 (pt) PROCESSO APERFEIÇOADO PARA A PREPARAÇÃO DE 2-AMINO-5,8-DIMETÓXI [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-c]PIRIMIDINA A PARTIR DE 4-AMINO-2,5-DIMETOXIPIRIMIDINA
JP5198707B2 (ja) ベンゾキサジンを合成し、かつ、アシル化することによるアシルアミドの製造方法
CN102442947A (zh) 孟鲁司特钠中间体的制备方法
CN112194584B (zh) 一种制备4-亚硝基苯胺和4-硝基苯胺的方法