RU2020116739A - Способы разделения производных бензодиазепин-2-она и бензоазепин-2-она - Google Patents
Способы разделения производных бензодиазепин-2-она и бензоазепин-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020116739A RU2020116739A RU2020116739A RU2020116739A RU2020116739A RU 2020116739 A RU2020116739 A RU 2020116739A RU 2020116739 A RU2020116739 A RU 2020116739A RU 2020116739 A RU2020116739 A RU 2020116739A RU 2020116739 A RU2020116739 A RU 2020116739A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- base
- mixture
- sodium
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
- C07D243/18—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals substituted in position 2 by nitrogen, oxygen or sulfur atoms
- C07D243/24—Oxygen atoms
- C07D243/26—Preparation from compounds already containing the benzodiazepine skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
- A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B57/00—Separation of optically-active compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Claims (40)
1. Способ получения соединения Формулы (I):
где X представляет собой N или CH;
указанный способ включает:
(a) взаимодействие соединения Формулы (I’),
с соединением Формулы (III),
где R представляет собой необязательно замещенный фенил, для получения соединения Формулы (IV),
(b) обработку соединения Формулы (IV) основанием для получения соединения Формулы (I).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что R представляет собой 
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что Х представляет собой N.
4. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что Х представляет собой СН.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что этап (а) проводят в растворителе, выбранном из ацетонитрила, метанола, тетрагидрофурана, 2-метилтетрагидрофурана, этилацетата, 1,2-диметоксиэтана, дихлорметана, 1,4-диоксана, толуола, анизола, этанола, ацетона, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, пиридина и изопропилацетата или комбинации двух или более из них.
6. Способ п. 5, отличающийся тем, что этап (а) проводят в растворителе, выбранном из тетрагидрофурана и 1,4-диоксана.
7. Способ по любому из пп. 1-6, отличающийся тем, что на этапе (b) основание представляет собой гидроксид натрия, карбонат калия, гидроксид аммония, трехосновный фосфат калия или карбонат натрия.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что основание представляет собой 1 н. натрия, 5 мас.% карбонат калия, 28-30% гидроксид аммония, 10 мас.% трехосновный фосфат калия или 5 мас.% карбонат натрия.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что на этапе (а) соединение Формулы (I’) находится в смеси со своим энантиомером.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что смесь представляет собой рацемическую смесь.
11. Способ получения соединения Формулы (I-0):
где X представляет собой N или CH; R1 представляет собой галоген, CN или необязательно замещенный C1-C3-алкил; и n представляет собой 0, 1, 2 или 3;
причем способ включает:
(a) взаимодействие соединения Формулы (I’-0),
с соединением Формулы (III),
где R представляет собой необязательно замещенный фенил, для получения соединения Формулы (IV-0),
(b) обработку соединения Формулы (IV-0) основанием для получения соединения Формулы (I-0).
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что R представляет собой 
.
13. Способ по п. 11 или 12, отличающийся тем, что Х представляет собой N.
14. Способ по п. 10 или 11, отличающийся тем, что Х представляет собой СН.
15. Способ по любому из пп. 11-14, отличающийся тем, что этап (а) проводят в растворителе, выбранном из ацетонитрила, метанола, тетрагидрофурана, 2-метилтетрагидрофурана, этилацетата, 1,2-диметоксиэтана, дихлорметана, 1,4-диоксана, толуола, анизола, этанола, ацетона, N,N-диметилформамида, N,N-диметилацетамида, пиридина и изопропилацетата или комбинации двух или более из них.
16. Способ п. 15, отличающийся тем, что этап (а) проводят в растворителе, выбранном из тетрагидрофурана и 1,4-диоксана.
17. Способ по любому из пп. 11-16, отличающийся тем, что на этапе (b) основание представляет собой гидроксид натрия, карбонат калия, гидроксид аммония, трехосновный фосфат калия или карбонат натрия.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что основание представляет собой 1 н. гидроксид натрия, 5 мас.% карбонат калия, 28-30% гидроксид аммония, 10 мас.% трехосновный фосфат калия или 5 мас.% карбонат натрия.
19. Способ по любому из пп. 11-18, отличающийся тем, что на этапе (а) соединение Формулы (I’-0) находится в смеси со своим энантиомером.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что смесь представляет собой рацемическую смесь.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201762585192P | 2017-11-13 | 2017-11-13 | |
| US62/585,192 | 2017-11-13 | ||
| PCT/US2018/060666 WO2019094903A1 (en) | 2017-11-13 | 2018-11-13 | Processes for the resolution of benzodiazepin-2-one and benzoazepin-2-one derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020116739A true RU2020116739A (ru) | 2021-12-16 |
| RU2776703C2 RU2776703C2 (ru) | 2022-07-25 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2018365174A1 (en) | 2020-06-11 |
| IL274534A (en) | 2020-06-30 |
| IL274534B (en) | 2022-07-01 |
| JP7228588B2 (ja) | 2023-02-24 |
| EP3710009A4 (en) | 2021-08-25 |
| US10501422B2 (en) | 2019-12-10 |
| US20200157057A1 (en) | 2020-05-21 |
| US10851070B2 (en) | 2020-12-01 |
| KR102634720B1 (ko) | 2024-02-06 |
| CN111343990B (zh) | 2023-08-04 |
| KR20200086696A (ko) | 2020-07-17 |
| WO2019094903A1 (en) | 2019-05-16 |
| JP2021502367A (ja) | 2021-01-28 |
| CA3080138A1 (en) | 2019-05-16 |
| CN111343990A (zh) | 2020-06-26 |
| AU2018365174B2 (en) | 2023-03-30 |
| MX2020004917A (es) | 2020-08-06 |
| EP3710009A1 (en) | 2020-09-23 |
| US20190177283A1 (en) | 2019-06-13 |
| BR112020009210A2 (pt) | 2020-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020113165A (ru) | Циклические пуриновые динуклеотиды в качестве модуляторов sting | |
| AR108245A1 (es) | Síntesis de indazoles | |
| CY1120188T1 (el) | ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΝΑΦΘΥΡΙΔΙΝΗΣ ΧΡΗΣΙΜΑ ΩΣ ΑΝΤΑΓΩΝΙΣΤΕΣ ΙΝΤΕΓΚΡΙΝΗΣ αvβ6 | |
| RU2017126724A (ru) | Пиколинамиды в качестве фунгицидов | |
| JP2015509939A5 (ru) | ||
| JP2017119663A5 (ru) | ||
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| PH12016502334A1 (en) | Method for producing fused heterocyclic compound | |
| SA515361086B1 (ar) | Fasn مركبات وتركيبات جديدة لتثبيط | |
| RU2010145171A (ru) | Аналоги галихондрина в | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| CY1124083T1 (el) | Κρυσταλλικες μορφες ενος ανταγωνιστη υποδοχεα ανδρογονων, μεθοδος παρασκευης και χρηση αυτων | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| MX2018003276A (es) | Compuesto farmaceutico. | |
| JP2016513122A5 (ru) | ||
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| BR112019025028A2 (pt) | Método para preparar um composto. | |
| EA202091979A1 (ru) | Кристаллические формы и способы получения кристаллических форм соединения | |
| RU2020116739A (ru) | Способы разделения производных бензодиазепин-2-она и бензоазепин-2-она | |
| EA201990237A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| RU2017102307A (ru) | Способ получения синтетического пентапептида | |
| RU2018130270A (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-ацетоксипиколиновых кислот | |
| RU2015106018A (ru) | Фторпиколиноилфториды и способы их получения | |
| AR082912A1 (es) | Metodo para producir compuestos de piridazinona y un intermediario de sintesis | |
| RU2020114890A (ru) | Кристаллическое промежуточное соединение, используемое для получения линаглиптина, и способ получения линаглиптина |