RU2020109525A - Способ производства этиленаминовых соединений - Google Patents

Способ производства этиленаминовых соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2020109525A
RU2020109525A RU2020109525A RU2020109525A RU2020109525A RU 2020109525 A RU2020109525 A RU 2020109525A RU 2020109525 A RU2020109525 A RU 2020109525A RU 2020109525 A RU2020109525 A RU 2020109525A RU 2020109525 A RU2020109525 A RU 2020109525A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
stage
compound
fed
adduct
reaction
Prior art date
Application number
RU2020109525A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2020109525A3 (ru
RU2783708C2 (ru
Inventor
Ренс ВЕНЕМАН
Антон Якоб Беренд ТЕН КАТЕ
Михил Йозеф Томас РАЙМАКЕРС
Слависа ЙОВИЦ
Рольф Кристер ЭДВИНССОН
Эйке Николас КАНТЗЕР
Карл Фредрик ЛАКЕ
Ина ЭЛЕРС
Хендрик ВАН ДАМ
Original Assignee
Норион Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Норион Кемикалз Интернэшнл Б.В. filed Critical Норион Кемикалз Интернэшнл Б.В.
Publication of RU2020109525A publication Critical patent/RU2020109525A/ru
Publication of RU2020109525A3 publication Critical patent/RU2020109525A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2783708C2 publication Critical patent/RU2783708C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/02Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/62Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/04Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C215/06Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic
    • C07C215/18Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and acyclic with hydroxy groups and at least two amino groups bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02Polyamines
    • C08G73/0206Polyalkylene(poly)amines
    • C08G73/0213Preparatory process
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Gas Separation By Absorption (AREA)

Claims (47)

1. Интегрированный способ производства полиэтиленаминовых соединений, выбранных из группы полиэтиленаминов и гидроксиэтилэтиленаминов, включающий стадии, на которых:
на стадии присоединения обеспечивают аддукт СО2 с исходным соединением, включающим фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН,
на стадии реакции проводят реакцию гидроксифункционального соединения, выбранного из группы этаноламинов и дигидроксиэтана, с аминофункциональным соединением, при этом, по меньшей мере, часть общего количества гидроксифункциональных соединений и аминофункциональных соединений обеспечивают в форме аддукта с СО2, с образованием аддукта СО2 с полиэтиленаминовым соединением,
на стадии удаления преобразуют аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением в соответствующее результирующее полиэтиленаминовое соединение,
при этом, фракцию, содержащую рециркулируемое соединение, включающее фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, или его аддукт с СО2, подают по окончании стадии реакции или стадии удаления на стадию присоединения или стадию реакции,
при этом, рециркулируемое соединение при расчет на одну молекулу содержит в среднем меньшее общее количество фрагментов -NН-CH2-CH2-NН- и фрагментов -NH-CH2-CH2-OH, чем результирующее полиэтиленаминовое соединение.
2. Способ по п. 1, в котором стадия присоединения включает стадию абсорбции, на которой проводят реакцию газообразного СО2 с исходным соединением, включающим фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, с образованием соответствующего аддукта с СО2.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором стадия присоединения включает стадию проведения реакции исходного соединения, включающего фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, с подводящим диоксид углерода соединением, способным передавать карбонильную группу исходным соединениям, с образованием их аддукта с СО2.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия удаления включает стадию десорбции, на которой аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением вступает в реакцию с водой с образованием СО2 и соответствующего результирующего полиэтиленаминового соединения.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия удаления включает стадию щелочной обработки, на которой аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением вступает в реакцию с неорганическим основанием с образованием результирующего полиэтиленаминового соединения и соли карбоната.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия удаления включает стадию передачи СО2, на которой карбонильная группа передается от аддукта СО2 с полиэтиленаминовым соединением к соединению, включающему фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия присоединения включает стадию абсорбции, и стадия удаления включает стадию десорбции, при этом, СО2, образовавшийся на стадии десорбции, подают, по меньшей мере частично, на стадию абсорбции.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия присоединения включает стадию абсорбции, и стадия удаления включает стадию десорбции, при этом, отдувочный газ, отводимый со стадии десорбции, подвергают обработке на стадии удаления СО2 и рециркулируют, по меньшей мере, частично, на стадию десорбции.
9. Способ по п. 8, в котором отдувочный газ, содержащий СО2, отводят со стадии десорбции и подают на стадию абсорбции, где из содержащего СО2 отдувочного газа абсорбируется СО2, и отдувочный газ, из которого удален СО2, отводят со стадии абсорбции и подают на стадию десорбции.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадию разделения проводят после стадии удаления, при этом, на стадии разделения получают фракцию, содержащую рециркулируемое соединение, включающее фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, или аддукт СО2 с ним, которую полностью или частично подают на стадию присоединения или стадию реакции, при этом, рециркулируемое соединение при расчете на одну молекулу содержит в среднем меньшее общее количество фрагментов -NН-CH2-CH2-NН- и фрагментов -NH-CH2-CH2-OH, чем результирующее полиэтиленаминовое соединение, рециркулируемое соединение включает исходные соединения и, необязательно, промежуточные соединения, на стадии разделения дополнительно получают фракцию результирующих полиэтиленаминовых соединений.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадию разделения проводят после стадии реакции и до стадии удаления, при этом, на стадии разделения получают фракцию, содержащую рециркулируемое соединение, включающее фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, или аддукт СО2 с ним, которую полностью или частично подают на стадию присоединения или стадию реакции, при этом, на стадии разделения дополнительно получают фракцию, содержащую аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением, которую подают на стадию удаления.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия удаления включает первую стадию удаления и одну или более дополнительных стадий удаления, при этом, стадии удаления независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из:
стадии десорбции, на которой проводят реакцию между аддуктом СО2 с полиэтиленаминовым соединением и водой с образованием СО2 и соответствующего результирующего полиэтиленаминового соединения,
стадии щелочной обработки, на которой проводят реакцию между аддуктом СО2 с полиэтиленаминовым соединением и неорганическим основанием, приводящую к образованию результирующего полиэтиленаминового соединения и соли карбоната, и
стадии передачи СО2, на которой карбонильная группа передается от аддукта СО2 с полиэтиленаминовым соединением к соединению, включающему фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН,
при этом, на первой стадии удаления часть аддукта СО2 с полиэтиленаминовым соединением, присутствующего в поступающем на эту стадию потоке, преобразуется в полиэтиленаминовые соединения, тогда как часть аддукта СО2 с полиэтиленаминовым соединением, присутствующего в поступающем на первую стадию удаления потоке, не преобразуется в ходе первой стадии удаления и поступает на дополнительную стадию удаления.
13. Способ по п. 12, в котором первая стадия удаления представляет собой стадию десорбции или стадию передачи СО2, а дополнительная стадия удаления представляет собой стадию десорбции или стадию щелочной обработки, при этом, эти стадии отличны друг от друга.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором на стадии удаления получают продукт, содержащий полиэтиленаминовые соединения и аддукты СО2 с полиэтиленаминовыми соединениями, и подают этот продукт на стадию разделения, где от полиэтиленаминовых соединений отделяют фракцию, содержащую аддукты СО2 с полиэтиленаминовыми соединениями, и подвергают ее обработке одним или более из следующих способов:
подвергают, по меньшей мере частично, очистке и обработке на дополнительных стадиях разделения,
рециркулируют, по меньшей мере частично, на стадию удаления,
подают, по меньшей мере, частично на дополнительную стадию удаления, которую проводят при более жестких условиях, чем первая стадия удаления, и которая включает, в частности, обработку неорганическим основанием,
подают, по меньшей мере, частично на стадию реакции.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором исходные материалы подают на стадию реакции одним из следующих способов:
аминофункциональное соединение полностью или частично подают на стадию присоединения, где его преобразуют в аддукт с СО2, который затем подают на стадию реакции, при этом, на стадию реакции подают гидроксифункциональное соединение,
гидроксифункциональное соединение полностью или частично подают на стадию присоединения, где его преобразуют в аддукт с СО2, который затем подают на стадию реакции, при этом, на стадию реакции подают аминофункциональное соединение,
и гидроксифункциональное соединение, и аминофункциональное соединение подают на стадию присоединения, где их полностью или частично преобразуют в аддукты с СО2, которые затем подают на стадию реакции.
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадия присоединения включает стадию абсорбции, стадия удаления включает стадию десорбции, и в котором поток, содержащий СО2, отводят со стадии десорбции и подают на стадию абсорбции, а поток, содержащий воду, отводят со стадии абсорбции и подают на стадию десорбции.
17. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором поток, содержащий воду, отводят со стадии реакции и подают на стадию удаления.
18. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором стадию разделения проводят после стадии реакции и до стадии удаления, а дополнительную стадию разделения проводят после стадии удаления.
19. Способ по любому из предшествующих пунктов, включающий стадии, на которых:
подают исходное соединение, включающее фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, на стадию абсорбции, где его соединяют с СО2 и проводят реакцию с образованием аддукта СО2,
подают аддукт СО2 на стадию реакции, где он вступает в реакцию с другим реагентом, при этом, реагентами на стадии реакции являются гидроксифункциональное соединение, выбранное из группы этаноламинов и дигидроксиэтана, и аминосоединение, при этом, по меньшей мере, часть общего количества гидроксифункциональных соединений и аминофункциональных соединений обеспечивают в форме аддукта с СО2, с образованием продукта, содержащего аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением,
подают продукт, содержащий аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением, на стадию десорбции, где он вступает в контакт с отдувочным газом, и отводят отдувочный газ, содержащий СО2, со стадии десорбции и подают на стадию абсорбции,
отводят отдувочный газ, из которого абсорбирован СО2, со стадии абсорбции и подают на стадию десорбции,
подают продукт стадии десорбции на стадию разделения, где получают фракцию исходного материала, которую подают на стадию абсорбции или стадию реакции, фракцию результирующих полиэтиленаминовых соединений, которую отводят со стадии разделения, и фракцию, содержащую аддукты СО2 с полиэтиленаминовыми соединениями, которую подают на стадию десорбции или стадию реакции.
20. Способ по любому из предшествующих пунктов, включающий стадии, на которых:
подают исходное соединение, включающее фрагмент -NН-CH2-CH2-NН- или фрагмент -NH-CH2-CH2-OH или НО-СН2-СН2-ОН, на стадию абсорбции, где его соединяют с СО2 и проводят реакцию с образованием аддукта с СО2,
подают аддукт СО2 на стадию реакции, где он вступает в реакцию с другим реагентом, при этом, реагентами на стадии реакции являются гидроксифункциональное соединение, выбранное из группы этаноламинов и дигидроксиэтана, и аминосоединение, при этом, по меньшей мере, часть общего количества гидроксифункциональных соединений и аминофункциональных соединений обеспечивают в форме аддукта с СО2, с образованием продукта, содержащего аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением,
подают продукт, содержащий аддукт СО2 с полиэтиленаминовым соединением, на стадию разделения, на которой получают фракцию исходного материала, которую подают на стадию абсорбции или стадию реакции, при этом, остальное подают на стадию десорбции,
на стадии десорбции остаток стадии разделения приводят в контакт с отдувочным газом и отводят отдувочный газ, содержащий СО2, со стадии десорбции и подают на стадию абсорбции,
отводят отдувочный газ, из которого абсорбирован СО2, со стадии абсорбции и подают на стадию десорбции,
подают продукт стадии десорбции на дополнительную стадию разделения, где получают фракцию результирующих полиэтиленаминовых соединений, которую отводят со стадии разделения, и фракцию, содержащую аддукты СО2 с полиэтиленаминовыми соединениями, которую подают на стадию десорбции или стадию реакции.
RU2020109525A 2017-08-11 2018-08-07 Способ производства этиленаминовых соединений RU2783708C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17186001.8 2017-08-11
EP17186001 2017-08-11
PCT/EP2018/071324 WO2019030194A1 (en) 2017-08-11 2018-08-07 PROCESS FOR THE PREPARATION OF ETHYLENEAMINE COMPOUNDS

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2020109525A true RU2020109525A (ru) 2021-09-13
RU2020109525A3 RU2020109525A3 (ru) 2021-10-08
RU2783708C2 RU2783708C2 (ru) 2022-11-16

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
WO2019030194A1 (en) 2019-02-14
US20200362111A1 (en) 2020-11-19
EP3665155B1 (en) 2022-10-05
CN111032618B (zh) 2023-04-25
RU2020109525A3 (ru) 2021-10-08
CA3071926A1 (en) 2019-02-14
EP3665155A1 (en) 2020-06-17
JP7199418B2 (ja) 2023-01-05
MX2020001588A (es) 2020-07-20
BR112020002479B1 (pt) 2023-03-21
US11072686B2 (en) 2021-07-27
TWI774813B (zh) 2022-08-21
BR112020002479A2 (pt) 2020-07-28
KR20200038974A (ko) 2020-04-14
CA3071926C (en) 2024-02-27
KR102623955B1 (ko) 2024-01-10
CN111032618A (zh) 2020-04-17
JP2020529455A (ja) 2020-10-08
TW201920068A (zh) 2019-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111032616B (zh) 将环状亚烷基脲转化为其相应亚烷基胺的多步法
CN1123536C (zh) 用于联合生产氨和尿素的方法
SG134289A1 (en) Process for the production of di-and polyamines of the diphenylmethane series
US4053507A (en) Method of recovering unreacted materials and heat in urea synthesis
KR102623955B1 (ko) 에틸렌아민 화합물의 제조 방법
TW201835032A (zh) 製造伸乙基胺之方法
RU2013153920A (ru) Способ синтеза мочевины с большим выходом
GB2252307A (en) Process for the removal of acid gases from gaseous mixtures
IE41544B1 (en) Process for producing urea
RU2007136609A (ru) Способ получения мочевины и установка для его осуществления
EP1752447B1 (en) process for the integrated production of urea and melamine
RU2301798C2 (ru) Способ получения мочевины, установка для осуществления способа (варианты), способ усовершенствования установки (варианты)
CA2986500C (en) A method for increasing the capacity of an ammonia plant
RU97114754A (ru) Способ и установка для производства мочевины с высоким конверсионным выходом и низким потреблением энергии
UA42814C2 (ru) Способ производства мочевины с высокой производительностью синтеза и низким энергопотреблением, установка для его реализации (варианты) и способ модернизации существующей установки (варианты)
NO161315B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av urea.
ES2547003T3 (es) Procedimiento para preparar aminoácidos utilizando la reacción de amidocarbonilación (1)
SU1153825A3 (ru) Способ получени мочевины
US4311856A (en) Process for synthesizing urea
RU2006110205A (ru) Способ получения бисфенола а
EA200501202A1 (ru) Способ отделения nh3 и возможно также co2 и h2o от смеси, содержащей nh3, co2 и h2o
RU2024100196A (ru) Способ и установка для синтеза мочевины и меламина
WO2024214732A1 (ja) 尿素の製造方法、尿素の製造装置、及び既存の尿素の製造装置の改良方法
JP2024151423A (ja) 尿素の製造方法及び製造装置
ATE553109T1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen herstellung kohlenstoffhaltiger mono-, oligo- und/oder polyborosilazane

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant