RU2020104753A - Производные 2-оксо-1, 3-оксазолидинилимидазотиазола - Google Patents
Производные 2-оксо-1, 3-оксазолидинилимидазотиазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020104753A RU2020104753A RU2020104753A RU2020104753A RU2020104753A RU 2020104753 A RU2020104753 A RU 2020104753A RU 2020104753 A RU2020104753 A RU 2020104753A RU 2020104753 A RU2020104753 A RU 2020104753A RU 2020104753 A RU2020104753 A RU 2020104753A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- thiadiazol
- imidazo
- methoxymethyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (35)
1. Производные 2-оксо-1,3-оксазолидинилимидазотиадиазола формулы (I), их геометрические изомеры, энантиомеры, диастереоизомеры, изотопы и смеси или их фармацевтически приемлемые соли,
в которой R1 обозначает С1-С4-алкил, необязательно замещенный одним или большим количеством атомов галогенов;
R2 обозначает атом галогена или С1-С4-алкил, необязательно одним или большим количеством атомов галогенов;
R3 обозначает С1-С4-алкил, замещенный алкоксигруппой.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 обозначает изобутильный, н-пропильный, 2,2-дифторпропильный, 2-хлор-2,2-дифторэтильный, 2,2-дифторэтильный, 2,2,2-трифторэтильный или 2-фторэтильный фрагмент.
3. Соединение по п. 1, в котором R1 обозначает н-пропильный, 2,2-дифторпропильный или 2,2,2-трифторэтильный фрагмент.
4. Соединение по п. 1, в котором R2 обозначает атом хлора, дифторметильный фрагмент или трифторметильный фрагмент.
5. Соединение по п. 1, в котором R2 обозначает дифторметильный фрагмент или трифторметильный фрагмент.
6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором R3 обозначает метоксиметильный, [(2Н3)метилокси]метильный, метокси(2Н2)метильный или [(2Н3)метилокси](2Н2)метильный фрагмент.
7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором
R1 обозначает н-пропил, 2,2-дифторпропильный или 2,2,2-трифторэтильный фрагмент;
R2 обозначает дифторметильный или трифторметильный фрагмент;
R3 обозначает метоксиметильный, [(2Н3)метокси]метильный,
[(2Н3)метокси](2Н2)метильный или метокси(2Н2)метильный фрагмент.
8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, выбранное из группы, включающей:
(+)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(-)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(+)-3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(-)-3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(+)-3-[[2-[дидейтерио(метокси)метил]-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(-)-3-[[2-[дидейтерио(метокси)метил]-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(+)-3-[[2-[дидейтерио(тридейтерометокси)метил]-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(-)-3-[[2-[дидейтерио(тридейтерометокси)метил]-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-пропилоксазолидин-2-он;
(+)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2,2-трифторэтил)оксазолидин-2-он;
(-)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2,2-трифторэтил)оксазолидин-2-он;
(+)-3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2,2-трифторэтил)оксазолидин-2-он;
(-)-3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2,2-трифторэтил)оксазолидин-2-он;
(-)-5-(2,2-дифторпропил)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил] метил]оксазолидин-2-он;
(+)-5-(2,2-дифторпропил)-3-[[2-(метоксиметил)-6-(трифторметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил] метил]оксазолидин-2-он;
3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2-дифторпропил)оксазолидин-2-он, энантиомер 1
3-[[6-(дифторметил)-2-(метоксиметил)имидазо[2,1-b][1,3,4]тиадиазол-5-ил]метил]-5-(2,2-дифторпропил)оксазолидин-2-он, энантиомер 2.
9. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения в качестве лекарственного средства.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп. 1-8 в эффективном количестве в комбинации с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Соединение по любому из пп. 1-8 для применения для лечения эпилепсии, эпилептогенеза, припадков, судорог, предпочтительно для стойких припадков.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17180432.1 | 2017-07-10 | ||
| EP17180432 | 2017-07-10 | ||
| PCT/EP2018/068207 WO2019011770A1 (en) | 2017-07-10 | 2018-07-05 | DERIVATIVES OF 2-OXO-1,3-OXAZOLIDINYL IMIDAZOTHIADIAZOLE |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020104753A true RU2020104753A (ru) | 2021-08-10 |
Family
ID=59313086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020104753A RU2020104753A (ru) | 2017-07-10 | 2018-07-05 | Производные 2-оксо-1, 3-оксазолидинилимидазотиазола |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11155565B2 (ru) |
| EP (1) | EP3652183B1 (ru) |
| JP (1) | JP7126545B2 (ru) |
| CN (1) | CN110869374B (ru) |
| BR (1) | BR112019028078A2 (ru) |
| CA (1) | CA3069040A1 (ru) |
| ES (1) | ES2896331T3 (ru) |
| MA (1) | MA49559A (ru) |
| RU (1) | RU2020104753A (ru) |
| WO (1) | WO2019011770A1 (ru) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101037445A (zh) * | 2007-04-14 | 2007-09-19 | 西北师范大学 | 一种具有潜在生物活性的咪唑并[2，1－b]－1，3，4－噻二唑衍生物及其合成方法 |
| US20100222326A1 (en) | 2007-04-27 | 2010-09-02 | Ucb Pharma, S.A. | New Heterocyclic Derivatives Useful For The Treatment of CNS Disorders |
| JP2010528991A (ja) * | 2007-05-21 | 2010-08-26 | エスジーエックス ファーマシューティカルズ、インコーポレイテッド | 複素環式キナーゼ調節因子 |
| BR112012009310B8 (pt) | 2009-10-23 | 2021-05-25 | Ucb Biopharma Sprl | composto derivados de 2-oxo-1-pirrolidinil imidazotiadiazol, uso dos mesmos e composição farmacêutica compreendendo os mesmos |
| WO2012143116A1 (en) | 2011-04-18 | 2012-10-26 | Ucb Pharma, S.A. | 4-oxo-1-imidazolidinyl imidazothiadiazole derivatives |
| EP2699581B1 (en) | 2011-04-18 | 2015-11-25 | UCB Biopharma SPRL | 2-oxo-1-imidazolidinyl imidazothiadiazole derivatives |
-
2018
- 2018-07-05 WO PCT/EP2018/068207 patent/WO2019011770A1/en unknown
- 2018-07-05 US US16/629,776 patent/US11155565B2/en active Active
- 2018-07-05 ES ES18740157T patent/ES2896331T3/es active Active
- 2018-07-05 CN CN201880046128.8A patent/CN110869374B/zh active Active
- 2018-07-05 EP EP18740157.5A patent/EP3652183B1/en active Active
- 2018-07-05 RU RU2020104753A patent/RU2020104753A/ru not_active Application Discontinuation
- 2018-07-05 MA MA049559A patent/MA49559A/fr unknown
- 2018-07-05 BR BR112019028078-2A patent/BR112019028078A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-07-05 CA CA3069040A patent/CA3069040A1/en active Pending
- 2018-07-05 JP JP2020500838A patent/JP7126545B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11155565B2 (en) | 2021-10-26 |
| CN110869374B (zh) | 2022-08-30 |
| ES2896331T3 (es) | 2022-02-24 |
| CA3069040A1 (en) | 2019-01-17 |
| CN110869374A (zh) | 2020-03-06 |
| BR112019028078A2 (pt) | 2020-07-28 |
| WO2019011770A1 (en) | 2019-01-17 |
| EP3652183B1 (en) | 2021-09-08 |
| MA49559A (fr) | 2021-05-05 |
| JP7126545B2 (ja) | 2022-08-26 |
| JP2020526532A (ja) | 2020-08-31 |
| EP3652183A1 (en) | 2020-05-20 |
| US20200231599A1 (en) | 2020-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018505898A5 (ru) | ||
| HRP20171696T1 (hr) | 3,4-dihidroizokinolin-2(1h)-ilni spojevi | |
| RU2016143333A (ru) | Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение | |
| JP2014513110A5 (ru) | ||
| JP2017505762A5 (ru) | ||
| RU2015115400A (ru) | Гетероароматические соединения и их применение в качестве допаминовых D1 лигантов | |
| RU2018103944A (ru) | Производные этинила как модуляторы метаботропного рецептора глутамата | |
| JP2020503293A5 (ru) | ||
| JP2015520140A5 (ru) | ||
| JP2016526540A5 (ru) | ||
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| JP2007528396A5 (ru) | ||
| SI2743266T1 (en) | Protein kinase inhibitors (variants), their use in the treatment of oncological diseases and the pharmaceutical composition on their basis | |
| JP2015514806A5 (ru) | ||
| JP2020502047A5 (ru) | ||
| RU2016137000A (ru) | Микробиоцидно активные бензоксаборолы | |
| RU2010143455A (ru) | Имидазохинолины и производные пиримидина в качестве потенциальных модуляторов vegf-стимулируемых ангиогенных процессов | |
| JP2016531126A5 (ru) | ||
| JP2020506951A5 (ru) | ||
| HRP20160263T1 (hr) | Derivati 2-okso-1-pirolidinil imidazotiadiazola | |
| JP2018534355A5 (ru) | ||
| JP2016528273A5 (ru) | ||
| JP2020503292A5 (ru) | ||
| JP2015528018A5 (ru) | ||
| RU2018133391A (ru) | 1,5-дигидро-4н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-оны и 1,5-дигидро-4н-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-оны в качестве ингибиторов pde1 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20210706 |