RU2019133643A - Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации - Google Patents
Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019133643A RU2019133643A RU2019133643A RU2019133643A RU2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- composition
- cyclic
- linear
- polyester oligomer
- oligomers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/465—Preparation of carboxylic acid esters by oligomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/608—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/81—Preparation processes using solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/88—Post-polymerisation treatment
- C08G63/90—Purification; Drying
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2115/00—Oligomerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Claims (15)
1. Способ получения композиции (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, причем указанный способ включает следующие стадии:
(a) взаимодействие мономерной композиции, содержащей: (i) бифункциональное производное фурана, содержащее две функциональные группы, выбранные из группы, состоящей из карбоновой кислоты, сложного эфира, галогенангидрида кислоты и их комбинаций, и (ii) диол, на стадии линейной олигомеризации с получением композиции (iii) линейного сложного полиэфирного олигомера, содержащей линейные олигомерные частицы, которые содержат одно или более фурановых звеньев и от двух до четырех повторяющихся звеньев,
(b) взаимодействие композиции (iii) линейного сложного полиэфирного олигомера на стадии циклизации с помощью перегонки (DA-C) с получением композиции (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, и д полового побочного продукта (v),
причем диоловый побочный продукт (v) удаляют посредством испарения на стадии циклизации с помощью перегонки (DA-C).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию (b) циклизации с помощью перегонки (DA-C) проводят в присутствии растворителя, причем растворитель предпочтительно выбран из группы, состоящей из ионной жидкости, необязательно замещенного нафталина, необязательно замещенного ароматического соединения и их смесей.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что вязкость на стадии (а) линейной олигомеризации сохраняется на уровне менее 50, предпочтительно 25, наиболее предпочтительно 10 сантипуаз.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что давление на стадии (а) линейной олигомеризации сохраняется на уровне по меньшей мере примерно 0,8, предпочтительно примерно 0,9, наиболее предпочтительно 1 атм.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что диол (ii) и/или диоловый побочный продукт (v) представляют собой этиленгликоль и/или бутиленгликоль.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что бифункциональное производное фурана (i), содержащее две функциональные группы, представляет собой 2,5-фурандикарбоновую кислоту (FDCA) или производное FDCA.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что производное FDCA представляет собой диэфирное производное, предпочтительно диметил-, диэтил- или дипропил-FDCA.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что на стадии (а) линейной олигомеризации и/или на стадии (b) циклизации с помощью перегонки (DA-C) присутствует один или более катализаторов, причем один или более катализаторов предпочтительно представляют собой катализаторы на основе переходных металлов, более предпочтительно катализаторы на основе олова.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что композицию (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащую циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, напрямую подвергают полимеризации без промежуточной очистки с получением сложного полиэфирного полимера, имеющего Mn по меньшей мере примерно 5000 дальтон, предпочтительно подвергают полимеризации в присутствии пластификатора (PL) и необязательно добавленного катализатора, предпочтительно катализатора на основе олова.
10. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что композицию (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащую циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, затем подвергают очистке методом селективного осаждения с получением очищенной композиции (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера посредством выделения одного или более линейных олигомеров и/или мономерных соединений.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что выделенный один или более линейных олигомеров и/или мономерных частиц возвращают в цикл с получением дополнительной композиции (iv.b) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, с последующей необязательной дополнительной очисткой методом селективного осаждения с получением очищенной композиции (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера посредством отделения одного или более линейных олигомеров и/или мономерных частиц.
12. Способ по любому из пп. 10 или 11, отличающийся тем, что очищенную композицию (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера или дополнительную композицию (iv.b) циклического сложного полиэфирного олигомера подвергают полимеризации с получением сложного полиэфирного полимера, имеющего Mn по меньшей мере 5000 дальтон, предпочтительно подвергают полимеризации в присутствии пластификатора (PL) и необязательно добавленного катализатора, предпочтительно катализатора на основе олова.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17167601.8A EP3392288A1 (en) | 2017-04-21 | 2017-04-21 | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it |
| EP17167601.8 | 2017-04-21 | ||
| PCT/EP2018/057518 WO2018192743A1 (en) | 2017-04-21 | 2018-03-23 | A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019133643A true RU2019133643A (ru) | 2021-05-21 |
| RU2019133643A3 RU2019133643A3 (ru) | 2021-05-31 |
| RU2767861C2 RU2767861C2 (ru) | 2022-03-22 |
Family
ID=58632800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019133643A RU2767861C2 (ru) | 2017-04-21 | 2018-03-23 | Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11149111B2 (ru) |
| EP (2) | EP3392288A1 (ru) |
| JP (1) | JP7102440B2 (ru) |
| KR (1) | KR102545522B1 (ru) |
| CN (1) | CN111094386B (ru) |
| BR (1) | BR112019022054B1 (ru) |
| CA (1) | CA3060318A1 (ru) |
| DK (1) | DK3606980T3 (ru) |
| ES (1) | ES2883126T3 (ru) |
| MY (1) | MY194932A (ru) |
| PL (1) | PL3606980T3 (ru) |
| RU (1) | RU2767861C2 (ru) |
| TW (1) | TWI753153B (ru) |
| WO (1) | WO2018192743A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT202100015005A1 (it) * | 2021-06-09 | 2022-12-09 | Milano Politecnico | Processo per il recupero e la valorizzazione di poliesteri e poliammidi provenienti da manufatti polimerici di scarto |
| CN114805776A (zh) * | 2022-06-02 | 2022-07-29 | 四川大学 | 一种聚酯解聚或环酯合成催化剂及制备方法和应用 |
| EP4368616A1 (en) * | 2022-11-14 | 2024-05-15 | Sulzer Management AG | A method for preparing a purified cyclic compound composition |
| CN116693497B (zh) * | 2023-08-01 | 2023-10-10 | 苏州大学 | 一种芳香族聚酯的解聚成环方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5356681A (en) * | 1976-10-29 | 1978-05-23 | Toray Ind Inc | Preparation of macro ring ethylene dioates |
| JPS5581875A (en) * | 1979-10-05 | 1980-06-20 | Ogawa Koryo Kk | Preparation of large-ring compound |
| JPS58150587A (ja) * | 1982-03-03 | 1983-09-07 | Nisso Yuka Kogyo Kk | 大環状エステル化合物の製造方法 |
| US5446122A (en) * | 1994-11-30 | 1995-08-29 | General Electric Company | Process for preparing macrocyclic polyesters |
| US5434244A (en) | 1994-12-09 | 1995-07-18 | General Electric Company | Process for isolating macrocyclic polyester oligomers |
| ATE333483T1 (de) * | 2000-09-01 | 2006-08-15 | Cyclics Corp | Verfahren zur umsetzung von linearen polyestern in makrozyklischen oligoester-zusammensetzungen und makrozyklische oligoester |
| US20060128935A1 (en) * | 2004-11-09 | 2006-06-15 | Wilson Tam | Manufacture of macrocyclic polyester oligomers |
| RU2456306C1 (ru) | 2005-12-16 | 2012-07-20 | ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. | Полиуретаны, изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства |
| BR112014029525A2 (pt) * | 2012-06-22 | 2017-06-27 | Invista Tech Sarl | processo para a conversão, método para a remoção do catalisador e aparelho para a conversão |
| PL2928942T3 (pl) * | 2013-03-15 | 2017-08-31 | Sulzer Chemtech Ag | Sposób otrzymywania kompozycji polimerów poliestrowych obejmującej polimer poliestrowy mający jednostki furanowe i otrzymywalna w ten sposób kompozycja polimerów poliestrowych, i jej zastosowanie |
| KR102101280B1 (ko) * | 2013-03-15 | 2020-05-27 | 술저 켐테크 악티엔게젤샤프트 | 환형 올리고머의 제조 방법 및 이 방법에 의해 수득가능한 환형 올리고머 |
| CN106380462A (zh) | 2016-08-26 | 2017-02-08 | 吉林大学 | 一种环状聚酯低聚物的制备方法 |
| JP7349356B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2023-09-22 | ズルツァー マネジメント アクチエンゲゼルシャフト | ポリエステルポリマーを調製する方法、及びそれにより得られるポリエステルポリマー |
-
2017
- 2017-04-21 EP EP17167601.8A patent/EP3392288A1/en not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-03-23 DK DK18711597.7T patent/DK3606980T3/da active
- 2018-03-23 PL PL18711597T patent/PL3606980T3/pl unknown
- 2018-03-23 BR BR112019022054-2A patent/BR112019022054B1/pt active IP Right Grant
- 2018-03-23 MY MYPI2019006157A patent/MY194932A/en unknown
- 2018-03-23 JP JP2019556825A patent/JP7102440B2/ja active Active
- 2018-03-23 WO PCT/EP2018/057518 patent/WO2018192743A1/en unknown
- 2018-03-23 CA CA3060318A patent/CA3060318A1/en active Pending
- 2018-03-23 ES ES18711597T patent/ES2883126T3/es active Active
- 2018-03-23 KR KR1020197034152A patent/KR102545522B1/ko active IP Right Grant
- 2018-03-23 US US16/606,388 patent/US11149111B2/en active Active
- 2018-03-23 RU RU2019133643A patent/RU2767861C2/ru active
- 2018-03-23 CN CN201880041582.4A patent/CN111094386B/zh active Active
- 2018-03-23 EP EP18711597.7A patent/EP3606980B1/en active Active
- 2018-04-17 TW TW107113038A patent/TWI753153B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2019133643A3 (ru) | 2021-05-31 |
| KR20190134803A (ko) | 2019-12-04 |
| TWI753153B (zh) | 2022-01-21 |
| CN111094386B (zh) | 2022-03-29 |
| CN111094386A (zh) | 2020-05-01 |
| KR102545522B1 (ko) | 2023-06-19 |
| DK3606980T3 (da) | 2021-08-09 |
| EP3392288A1 (en) | 2018-10-24 |
| JP7102440B2 (ja) | 2022-07-19 |
| BR112019022054A2 (pt) | 2020-05-12 |
| CA3060318A1 (en) | 2018-10-25 |
| US11149111B2 (en) | 2021-10-19 |
| TW201841974A (zh) | 2018-12-01 |
| MY194932A (en) | 2022-12-23 |
| BR112019022054B1 (pt) | 2023-02-14 |
| ES2883126T3 (es) | 2021-12-07 |
| EP3606980B1 (en) | 2021-05-19 |
| PL3606980T3 (pl) | 2021-11-22 |
| JP2020517768A (ja) | 2020-06-18 |
| WO2018192743A1 (en) | 2018-10-25 |
| EP3606980A1 (en) | 2020-02-12 |
| RU2767861C2 (ru) | 2022-03-22 |
| US20210189061A1 (en) | 2021-06-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019133643A (ru) | Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации | |
| CN108250415B (zh) | 一种聚(γ-丁内酯)-b-聚乳酸嵌段共聚物及其制备方法 | |
| US10377853B2 (en) | Process to prepare a polyester polymer composition comprising a polyester polymer having furanic units and a polyester polymer composition obtainable thereby and the use thereof | |
| US10570111B2 (en) | Method of purifying cyclic ester | |
| KR20150130999A (ko) | 환형 올리고머의 제조 방법 및 이 방법에 의해 수득가능한 환형 올리고머 | |
| WO1993012160A1 (en) | Polyhydroxy carboxylic acid and production thereof | |
| JP5264483B2 (ja) | ポリ乳酸合成のための有機酸系触媒 | |
| KR20090012343A (ko) | 폴리아미드 블록 공중합체의 제법 | |
| Kanetaka et al. | Preparation of poly (ether ketone) s derived from 2, 5-furandicarboxylic acid by polymerization in ionic liquid | |
| Lee et al. | Ring-opening polymerization of a macrocyclic lactone monomer isolated from oligomeric byproducts of poly (butylene succinate)(PBS): An efficient route to high-molecular-weight PBS and block copolymers of PBS | |
| CN117004007B (zh) | 一种高分子量和高力学性能的结晶性脂肪族聚碳酸酯及其制备方法 | |
| JP3115956B2 (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸およびその製造方法 | |
| JP2008174497A (ja) | 合成樹脂の解重合方法及び合成樹脂のモノマーの製造方法 | |
| CN104744426A (zh) | 2-乙基-2-烯丙氧甲基-1,3-丙二醇碳酸酯的结构、合成及用途 | |
| CN113861395B (zh) | 一种主链含缩醛基团的聚酯及其制备方法 | |
| RU2017112700A (ru) | Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида | |
| CN106008945B (zh) | 一种聚酯的制备方法 | |
| NL2015266B1 (en) | Poly(alkylene furandicarboxylate)-comprising polyester. | |
| KR20210088542A (ko) | 분지형 중합체 | |
| JPH0718063A (ja) | 分解性ポリマー | |
| TH1901006661A (th) | กระบวนการเพื่อเตรียมไซคลิกโอลิโกเมอร์และไซคลิกโอลิโกเมอร์ที่สามารถได้รับมาด้วยวิธีนั้นและกระบวนการเพื่อทำพอลิเมอไรซ์มัน | |
| CN112029077A (zh) | 一种聚酰胺-b-聚酯嵌段共聚物及其制备方法与用途 | |
| JP2016518485A5 (ru) | ||
| KR102198137B1 (ko) | 해중합촉매로서 금속아황산염을 이용하는 락타이드의 제조방법 | |
| JP3288362B2 (ja) | ポリヒドロキシカルボン酸およびその製造方法 |