RU2019124014A - Биссилиламиносилил-функционализованные сопряженные диены и их использование при производстве каучуков - Google Patents
Биссилиламиносилил-функционализованные сопряженные диены и их использование при производстве каучуков Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019124014A RU2019124014A RU2019124014A RU2019124014A RU2019124014A RU 2019124014 A RU2019124014 A RU 2019124014A RU 2019124014 A RU2019124014 A RU 2019124014A RU 2019124014 A RU2019124014 A RU 2019124014A RU 2019124014 A RU2019124014 A RU 2019124014A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- copolymer
- carbon atoms
- formulas
- conjugated diene
- Prior art date
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 48
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 33
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- -1 1,3-butadien-2-yl Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 13
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 13
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims 13
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 9
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 8
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 claims 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 7
- LUKZREJJLWEWQM-YRNVUSSQSA-N (E)-4,8-dimethyl-1,3,7-nonatriene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C LUKZREJJLWEWQM-YRNVUSSQSA-N 0.000 claims 6
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000007823 ocimene derivatives Chemical class 0.000 claims 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 6
- XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N trans-alpha-ocimene Natural products CC(=C)CCC=C(C)C=C XJPBRODHZKDRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 5
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC=CC(C)=C RCJMVGJKROQDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical group C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 3
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 claims 3
- PCCCQOGUVCNYOI-FNORWQNLSA-N (3e)-2,3-dimethylpenta-1,3-diene Chemical compound C\C=C(/C)C(C)=C PCCCQOGUVCNYOI-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 2
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 4,5-diethylocta-1,3-diene Chemical compound CCCC(CC)C(CC)=CC=C OCTVDLUSQOJZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical group O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical compound C=CC(=C)C1=CC=CC=C1 IMJGQTCMUZMLRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002786 myrcene derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethoxy 2-vinyl benzene Natural products COC1=CC(OC)=C(C=C)C(OC)=C1 CORMBJOFDGICKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJNKJKGZKFOLOJ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 WJNKJKGZKFOLOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHOMZMOAUNOPCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3,4,5-tetraethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C=C)=C(CC)C(CC)=C1CC YHOMZMOAUNOPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVOKBODBWQEEGI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,5-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC(C=C)=C1 HVOKBODBWQEEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSHXURIGVYRXAD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3,5-diphenylbenzene Chemical compound C=1C(C=C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 XSHXURIGVYRXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFZRKMOWVSTEMD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC)=CC(C=C)=C21 LFZRKMOWVSTEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTUJFEHBYGQMFD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-hexyl-5-methylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC(C)=CC(C=C)=C1 XTUJFEHBYGQMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=C(C=C)C=C1 VVTGQMLRTKFKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUJBNWMWGTYWMW-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-6-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C=CC1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 ZUJBNWMWGTYWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABERXULXRGIGTD-UHFFFAOYSA-N 2-dodecyl-7-ethenylnaphthalene Chemical compound C1=CC(C=C)=CC2=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 ABERXULXRGIGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXFURPHVJQITAC-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound C1=C(C=C)C(CC)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 DXFURPHVJQITAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYLGGODPGFTNRX-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyl-1-ethenylnaphthalene Chemical compound C=1C=C2C(C=C)=CC=CC2=CC=1C1CCCCC1 GYLGGODPGFTNRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 1
- VMLVLKLHQLWCOB-UHFFFAOYSA-H [Nd+3].[Nd+3].[O-]P([O-])=O.[O-]P([O-])=O.[O-]P([O-])=O Chemical class [Nd+3].[Nd+3].[O-]P([O-])=O.[O-]P([O-])=O.[O-]P([O-])=O VMLVLKLHQLWCOB-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 238000012718 coordination polymerization Methods 0.000 claims 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229920005555 halobutyl Polymers 0.000 claims 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 claims 1
- 229920005684 linear copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 claims 1
- 150000002798 neodymium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- DZNFWGVDYGAMJB-UHFFFAOYSA-K neodymium(3+);phosphate Chemical class [Nd+3].[O-]P([O-])([O-])=O DZNFWGVDYGAMJB-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N silicon tetrabromide Chemical compound Br[Si](Br)(Br)Br AIFMYMZGQVTROK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 claims 1
- ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N silicon tetrafluoride Chemical compound F[Si](F)(F)F ABTOQLMXBSRXSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JHGCXUUFRJCMON-UHFFFAOYSA-J silicon(4+);tetraiodide Chemical compound [Si+4].[I-].[I-].[I-].[I-] JHGCXUUFRJCMON-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims 1
- ASWZNPOTXAXUPB-UHFFFAOYSA-N tribromo(tribromosilyl)silane Chemical compound Br[Si](Br)(Br)[Si](Br)(Br)Br ASWZNPOTXAXUPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichlorosilyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDNBGJALFMSQER-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluorosilyl)silane Chemical compound F[Si](F)(F)[Si](F)(F)F SDNBGJALFMSQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
- B60C1/0016—Compositions of the tread
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/22—Incorporating nitrogen atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/25—Incorporating silicon atoms into the molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/10—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/14—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated containing elements other than carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
- C08F297/048—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes polymerising vinyl aromatic monomers, conjugated dienes and polar monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/54—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof
- C08F4/545—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with other compounds thereof rare earths being present, e.g. triethylaluminium + neodymium octanoate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/06—Sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/16—Halogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
- C08K5/31—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
- C08L91/06—Waxes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0893—Zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3009—Sulfides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Tires In General (AREA)
Claims (155)
1. Функционализованный сопряженный диен, выбираемый из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащей один или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода,
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена.
2. Диен по п. 1, где R1 представляет собой (iii)
a) -(CH2)m-, где m представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 12; или
b) -((СH2)mY(CH2)n)o-, где m и n независимо представляют собой целое число в диапазоне от 0 до 12, о представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 12, а Y независимо представляет собой один или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8.
3. Диен по п.1 или 2, где R1 представляет собой (i) одинарную связь или представляет собой (iii)b) -(SiR7R8CH2CH2)-.
4. Диен по любому из предшествующих пунктов, где R2, R3, R6, R7 и R8 являются идентичными или различными и представляют собой СН3 или С6Н5.
5. Диен по любому из предшествующих пунктов, где все R4 и R5 представляют собой СН3.
6. Диен по п. 5, описывающийся формулами
7. Диен по любому из пп. от 1 до 5, где терпен представляет собой мирцен, выбранный из α-мирцена и β-мирцена.
8. Диен по п.7, представляющий собой производное мирцена, описывающееся формулами (III), (IV) или (V)
9. Диен по п.7 или 8, где производное мирцена описывается формулами (IIIa), (IVa) или (Va)
10. Композиция, содержащая один или более функционализованных сопряженных диенов по любому из предшествующих пунктов, для применения в производстве эластомерного сополимера.
11. Композиция по п. 10, где эластомерный сополимер содержит, в дополнение к одному или более элементарным звеньям, производным от одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic), элементарные звенья, производные от одного или более сопряженных диеновых мономеров,
12. Композиция по п.11, где сопряженный диеновый мономер выбран из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-пентадиена, 2-фенил-1,3-бутадиена и 4,5-диэтил-1,3-октадиена.
13. Композиция по п. 11 или 12, где производство осуществляют в результате проведения анионной полимеризации или в результате проведения координационной полимеризации.
14. Композиция по п. 11 или 12, где эластомерный сополимер, дополнительно, содержит элементарные звенья, производные от одного или более винилароматических мономеров.
15. Композиция по п.14, где винилароматический мономер представляет собой стирол.
16. Композиция по любому из пп. 10-15, где количество элементарных звеньев, производных от одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic), находится в диапазоне от 0,05 до 5% (масс.) при расчете на массу эластомерного сополимера.
17. Производное соли щелочного металла и функционализованного сопряженного диена, выбираемого из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащей одно или более представителей из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода,
для применения в качестве инициатора анионной сополимеризации одного или более сопряженных диеновых мономеров, необязательно одного или более винилароматических мономеров и необязательно одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic),
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена.
18. Способ производства сополимерного компонента, содержащего сополимер, подвергнутый реакции сочетания, и сополимер, подвергнутый реакции модифицирования в концевом положении, при этом способ включает следующие стадии:
(1) получение инициаторного компонента, где инициаторный компонент предпочтительно содержит одно или более производных соли щелочного металла и одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащей одно или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода,
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена,
где щелочной металл выбран из лития, натрия и калия;
(2) введение мономерного компонента, включающего
i) один или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic),
ii) один или более сопряженных диеновых мономеров и
iii) необязательно один или более винилароматических мономеров,
в контакт с инициаторным компонентом для инициирования анионной сополимеризации;
(3) продолжение сополимеризации для получения сополимера;
(4) необязательно продолжение сополимеризации при получении сополимера в присутствии одного или более функционализованных мономеров для получения в результате функционализованного сополимера;
(5) реакция сочетания между частью сополимера со стадии (3) или функционализованного сополимера со стадии (4) и одним или более реагентами реакции сочетания для получения сополимера, подвергнутого реакции сочетания; и
(6) реакция модифицирования в концевом положении между частью сополимера со стадии (3) или функционализованного сополимера со стадии (4) и одним или более реагентами реакции модифицирования в концевом положении для получения сополимера, подвергнутого реакции модифицирования в концевом положении.
19. Способ производства эластомерного сополимера, включающий воздействие на
i) одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащей один или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 могут идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода,
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена
ii) одного или более сопряженных диеновых мономеров и
iii) необязательно одного или более винилароматических мономеров
условий проведения анионной полимеризации.
20. Способ по п.19, где условия проведения анионной полимеризации включают инициирование полимеризации, используя производное соли щелочного металла и одного или более функционализованных сопряженных диенов, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic), где щелочной металл выбран из лития, натрия и калия.
21. Способ производства эластомерного сополимера, включающий воздействие на
i) одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащей одного или более представителей, выбираемых из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода,
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена,
и
ii) одного или более сопряженных диеновых мономеров
условий проведения полимеризации Циглера-Натта.
22. Способ по п. 21, где условия проведения полимеризации Циглера-Натта включают катализаторную систему, содержащую 1) хлорид металла и 2) сокатализатор.
23. Способ по п.22, где хлорид металла 1) выбран из хлоридов одного или более представителей, выбираемых из Ni, Co, Ti, Nd, V, Ti, Zr и Fe, и сокатализатор 2) выбран из одного или более алюминий- и магнийалкильных соединений.
24. Способ по п. 21, где условия проведения полимеризации Циглера-Натта включают катализаторную систему, содержащую 1) негалогенидное соединение металла, 2) сокатализатор и 3) соединение донора галогенида.
25. Способ по п.24, где негалогенидное соединение металла 1) представляет собой одно или более соединений Nd.
26. Способ по п.25, где соединение Nd выбрано из карбоксилатов неодима, алкоголятов неодима, фосфатов неодима, фосфонатов неодима, неодималлильных соединений, циклопентадиенильных комплексов неодима, амидов неодима и ацетилацетонатов неодима.
27. Эластомерный сополимер, содержащий повторяющиеся элементарные звенья, производные от
А) от 0,05% (масс.) до 5% (масс.), при расчете на массу сополимера, одного или более функционализованных сопряженных диенов, выбираемых из группы соединений, описывающихся формулами (Ia), (Ib), (Ic)
где
- R представляет собой линейную или разветвленную, насыщенную или ненасыщенную гидрокарбиленовую группу, и R является необязательным,
- R1 выбран из
i) одинарной связи,
ii) одного или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8; и
iii) гидрокарбиленовой группы, необязательно содержащую одно или более из атома кислорода, атома серы, группы NR6 и группы SiR7R8,
- R2, R3, R6, R7, R8 идентичные или различные и представляют собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода; и
- R4 и R5 идентичные или различные, и каждый из R4 и R5 независимо представляет собой алкильную группу, содержащую от 1 до 10 атомов углерода, или арильную или аралкильную группу, содержащую от 6 до 10 атомов углерода;
причем функционализованный сопряженный диен формулы (Ia), (Ib), (Ic) является производным от 1,3-бутадиен-2-ила или от сопряженного диена, выбранного из группы соединений, описывающихся формулами (IIa), (IIb), (IIc)
и содержит, по меньшей мере, 10 атомов углерода, причем сопряженный диен, описывающийся формулами (IIa), (IIb), (IIc), выбран из терпенов и 4,8-диметил-1,3,7-нонатриена, и причем терпен выбран из мирцена и оцимена;
В) от 45% (масс.) до 99,95% (масс.), при расчете на массу сополимера, одного или более сопряженных диеновых мономеров;
С) от 0% (масс.) до 50% (масс.), при расчете на массу сополимера, одного или более винилароматических мономеров.
28. Сополимер по п. 17, где количество В) сопряженного диенового мономера находится в диапазоне от 50 до 92% (масс.) при расчете на массу сополимера.
29. Сополимер по п. 27 или 28, где винилароматический мономер выбран из стирола, 1-винилнафталина, 3-метилстирола, 3,5-диэтилстирола, 4-пропилстирола, 2,4,6-триметилстирола, 4-додецилстирола, 3-метил-5-н-гексилстирола, 4-фенилстирола, 2-этил-4-бензилстирола, 3,5-дифенилстирола, 2,3,4,5-тетраэтилстирола, 3-этил-1-винилнафталина, 6-изопропил-1-винилнафталина, 6-циклогексил-1-винилнафталина, 7-додецил-2-винилнафталина и α-метилстирола.
30. Сополимер по любому одному из пп. 27 -29, где количество С) винилароматического мономера находится в диапазоне от 8 до 45% (масс.) при расчете на массу сополимера.
31. Сополимер по п. 27, включающий менее, чем 1% (масс.) С) винилароматического мономера, где количество В) сопряженного диенового мономера находится в диапазоне от 95 до 99,95% (масс.) при расчете на массу сополимера.
32. Сополимер по любому из пп. 27-31, где сопряженный диеновый мономер выбран из 1,3-бутадиена, изопрена, 1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-бутадиена, 2-метил-1,3-пентадиена, 2,3-диметил-1,3-пентадиена, 2-фенил-1,3-бутадиена и 4,5-диэтил-1,3-октадиена.
33. Сополимер по любому одному из пп. 27-32, где сополимер содержит элементарные звенья, обладающие линейной структурой.
34. Сополимер по любому одному из пп. 27-33, где сополимер содержит элементарные звенья, обладающие разветвленной структурой.
35. Сополимер по любому одному из пп. 27-34, где сополимер содержит элементарные звенья, обладающие звездообразной структурой и производимые в результате проведения реакции между живым линейным сополимером, содержащим металлсодержащую концевую группу, и одним или более реагентами реакции сочетания в условиях проведения анионной полимеризации.
36. Сополимер по п.35, где:
а.
I) реагент реакции сочетания представляет собой реагент реакции сочетания на основе галогенида олова,
или
II) реагент реакции сочетания представляет собой реагент реакции сочетания на основе галогенида кремния, выбранный из тетрахлорида кремния, тетрабромида кремния, тетрафторида кремния, тетраиодида кремния, гексахлордисилана, гексабромдисилана, гексафтордисилана, гексаиоддисилана, октахлортрисилана, октабромтрисилана, октафтортрисилана, октаиодтрисилана, гексахлордисилоксана, 2,2,4,4,6,6-гексахлор-2,4,6-трисилагептан-1,2,3,4,5,6-гексакис[2-(метилдихлорсилил)этил]бензол и галогениды алкилкремния, описывающиеся общей формулой (XVI)
R6 n-Si-X4 - n, (XVI)
где R6 представляет собой одновалентную алифатическую углеводородную группу, содержащую от 1 до 20 атомов углерода, или одновалентную ароматическую углеводородную группу, содержащую от 6 до 18 атомов углерода; n представляет собой целое число в диапазоне от 0 до 2; а Х представляет собой атом хлора, брома, фтора или иода,
и/или
где:
b. доля элементарных звеньев, обладающих звездообразной структурой, находится в диапазоне от 15 до 75% (масс.) от сополимера.
37. Способ производства каучука, включающий вулканизацию эластомерного сополимера по любому одному из пп. 27-36 в присутствии одного или более вулканизирующих реагентов.
38. Каучук, получаемый способом по п. 37.
39. Каучуковая композиция, содержащая х) каучуковый компонент, содержащий каучук по п. 38.
40. Каучуковая композиция по п.39, где каучуковая композиция, дополнительно, содержит у) один или более наполнителей.
41. Каучуковая композиция по п.40, где наполнитель выбран из группы, состоящей из диоксида кремния и технического углерода..
42. Композиция по п. 40 или 41, где количество наполнителя у) находится в диапазоне от 10 до 150 массовых частей по отношению к 100 массовым частям каучукового компонента х) (ч./сто ч. каучука).
43. Композиция по любому из пп. 39 или п. 42, где каучуковый компонент х) также содержит один или более дополнительных каучуковых полимеров, выбранных из группы, состоящей из натурального каучука, синтетического изопренового каучука, бутадиенового каучука, стирол-бутадиенового каучука, этилен-α-олефинового сополимерного каучука, этилен-α-олефин-диенового сополимерного каучука, акрилонитрил-бутадиенового сополимерного каучука, хлоропренового каучука и галогенированного бутилкаучука.
44. Компонент шины, содержащий каучуковую композицию по любому из пп. 39-43.
45. Компонент шины по п.44, где компонент шины представляет собой протектор шины.
46. Шина, включающая компонент шины по п. 44 или 45.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17461581 | 2017-08-08 | ||
| EP17461581.5 | 2017-08-08 | ||
| EP17201732.9 | 2017-11-14 | ||
| EP17201732 | 2017-11-14 | ||
| PCT/EP2018/070796 WO2019030064A1 (en) | 2017-08-08 | 2018-07-31 | CONJUGATED DIENNA FUNCTIONALIZED BY BISSILYLAMINOSILYL AND THEIR USE IN RUBBER PRODUCTION |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019124014A3 RU2019124014A3 (ru) | 2021-02-01 |
| RU2019124014A true RU2019124014A (ru) | 2021-02-01 |
| RU2754033C2 RU2754033C2 (ru) | 2021-08-25 |
Family
ID=62986132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019124014A RU2754033C2 (ru) | 2017-08-08 | 2018-07-31 | Биссилиламиносилил-функционализованные сопряженные диены и их использование при производстве каучуков |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11312843B2 (ru) |
| EP (1) | EP3548499B1 (ru) |
| JP (1) | JP6852170B2 (ru) |
| KR (1) | KR102178192B1 (ru) |
| CN (1) | CN110382509B (ru) |
| RU (1) | RU2754033C2 (ru) |
| WO (1) | WO2019030064A1 (ru) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2372352C1 (ru) * | 2008-07-21 | 2009-11-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова | Способ получения о-силилуретанов |
| US8299167B2 (en) * | 2008-08-27 | 2012-10-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Conjugated diene polymer, conjugated diene polymer composition, and method for producing conjugated diene polymer |
| WO2013183743A1 (ja) | 2012-06-08 | 2013-12-12 | 住友ゴム工業株式会社 | トレッド用ゴム組成物及び空気入りタイヤ |
| ES2654204T3 (es) * | 2013-10-18 | 2018-02-12 | Trinseo Europe Gmbh | Vinilsilanos para su uso en polímeros elastoméricos funcionalizados |
| JP6181529B2 (ja) | 2013-11-25 | 2017-08-16 | 住友ゴム工業株式会社 | 空気入りタイヤ |
| US10259830B2 (en) | 2015-04-10 | 2019-04-16 | Synthos S.A. | [Bis(trihydrocarbylsilyl)aminosilyl]-functionalized styrene and a method for its preparation |
| SG11201707986VA (en) | 2015-04-10 | 2017-10-30 | Synthos Sa | Elastomeric copolymers based on [bis(trihydrocarbylsilyl)aminosilyl]-functionalized styrene and their use in the preparation of rubbers |
| PL3159346T3 (pl) * | 2015-10-21 | 2018-11-30 | Trinseo Europe Gmbh | Funkcjonalizowane aminosilanem dieny do stosowania w funkcjonalizacji polimerów elastomerowych |
| SG11201810786RA (en) * | 2016-10-06 | 2018-12-28 | Synthos Sa | [bis(trihydrocarbylsilyl)aminosilyl]-functionalized styrene and a method for its preparation |
| WO2018065494A1 (en) | 2016-10-06 | 2018-04-12 | Synthos S.A. | Elastomeric copolymers based on [bis(trihydrocarbylsilyl)aminosilyl]-functionalized styrene and their use in the preparation of rubbers |
| WO2019030059A1 (en) | 2017-08-08 | 2019-02-14 | Synthos Dwory 7 Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Spolka Jawna | CONJUGATED DIENNA FUNCTIONALIZED BY BISSILYLAMINOSILYL AND METHODS FOR THEIR PREPARATION |
-
2018
- 2018-07-31 KR KR1020197029065A patent/KR102178192B1/ko active IP Right Grant
- 2018-07-31 EP EP18743848.6A patent/EP3548499B1/en active Active
- 2018-07-31 JP JP2019541439A patent/JP6852170B2/ja active Active
- 2018-07-31 WO PCT/EP2018/070796 patent/WO2019030064A1/en unknown
- 2018-07-31 US US16/478,198 patent/US11312843B2/en active Active
- 2018-07-31 RU RU2019124014A patent/RU2754033C2/ru active
- 2018-07-31 CN CN201880015493.2A patent/CN110382509B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019030064A1 (en) | 2019-02-14 |
| RU2754033C2 (ru) | 2021-08-25 |
| EP3548499A1 (en) | 2019-10-09 |
| CN110382509A (zh) | 2019-10-25 |
| CN110382509B (zh) | 2021-08-10 |
| KR20190122252A (ko) | 2019-10-29 |
| JP6852170B2 (ja) | 2021-03-31 |
| RU2019124014A3 (ru) | 2021-02-01 |
| US20190367708A1 (en) | 2019-12-05 |
| JP2020508975A (ja) | 2020-03-26 |
| US11312843B2 (en) | 2022-04-26 |
| KR102178192B1 (ko) | 2020-11-16 |
| EP3548499B1 (en) | 2020-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108699181B (zh) | 基于[双(三烃基硅烷基)氨基硅烷基]官能化苯乙烯的弹性体共聚物及其用于橡胶制备 | |
| JP5718543B2 (ja) | 機能化したゴム状重合体 | |
| JP6598574B2 (ja) | 二官能化ポリマー | |
| JP2013528686A (ja) | 低ビニル含量スチレン−ブタジエンポリマーおよびそれを製造する方法 | |
| JP2018513896A5 (ru) | ||
| JP4763285B2 (ja) | 官能化陰イオン性重合開始剤の調製 | |
| CN113329890B (zh) | 双甲硅烷基氨基官能化共轭二烯烃、其制备及在橡胶生产中的应用 | |
| US10577434B2 (en) | Methods for preparation of functionalized polymers | |
| JP2017222883A (ja) | オルガノホスフィン官能基を有するポリジエンおよびジエンコポリマー | |
| CN105209500A (zh) | 末端改性聚合物的制造方法 | |
| RU2019124014A (ru) | Биссилиламиносилил-функционализованные сопряженные диены и их использование при производстве каучуков | |
| TWI631186B (zh) | Method for producing terminal modified polymer | |
| RU2021124832A (ru) | Функционализированные биссилиламином сопряженные диены, их получение и их применение при производстве каучуков | |
| JP7358378B2 (ja) | アミノシリル官能化スチレンの混合物、それらの調製及びエラストマーコポリマーの製造におけるそれらの使用 | |
| RU2020135401A (ru) | Смеси аминосилил-функционализованных стиролов, их получение и их использование при производстве эластомерных сополимеров | |
| RU2812525C2 (ru) | Функционализированные биссилиламином сопряженные диены, их получение и их применение при производстве каучуков | |
| RU2780620C2 (ru) | Смеси аминосилил-функционализованных стиролов, их получение и их использование при производстве эластомерных сополимеров | |
| US10519266B2 (en) | Polydienes and diene copolymers using 1,1-bis(hydrocarbylthio)hydrocarbyl-1-ene compounds |