RU2019106656A - Амидные соединения, содержащие их фармацевтические композиции и способы их применения - Google Patents
Амидные соединения, содержащие их фармацевтические композиции и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019106656A RU2019106656A RU2019106656A RU2019106656A RU2019106656A RU 2019106656 A RU2019106656 A RU 2019106656A RU 2019106656 A RU2019106656 A RU 2019106656A RU 2019106656 A RU2019106656 A RU 2019106656A RU 2019106656 A RU2019106656 A RU 2019106656A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- disease
- alkyl
- formula
- pharmaceutically acceptable
- compound
- Prior art date
Links
- -1 Amide compounds Chemical class 0.000 title claims 25
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 47
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 42
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 21
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 17
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 13
- 201000011452 Adrenoleukodystrophy Diseases 0.000 claims 12
- 208000010796 X-linked adrenoleukodystrophy Diseases 0.000 claims 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 9
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 9
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 9
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 8
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000005587 Refsum Disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000030597 adult Refsum disease Diseases 0.000 claims 7
- 208000030939 Chronic inflammatory demyelinating polyneuropathy Diseases 0.000 claims 6
- 206010044696 Tropical spastic paresis Diseases 0.000 claims 6
- 201000005795 chronic inflammatory demyelinating polyneuritis Diseases 0.000 claims 6
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 6
- 206010036807 progressive multifocal leukoencephalopathy Diseases 0.000 claims 6
- 208000006961 tropical spastic paraparesis Diseases 0.000 claims 6
- 201000011442 Metachromatic leukodystrophy Diseases 0.000 claims 5
- 206010069350 Osmotic demyelination syndrome Diseases 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 208000009885 central pontine myelinolysis Diseases 0.000 claims 5
- 206010065579 multifocal motor neuropathy Diseases 0.000 claims 5
- 102100024643 ATP-binding cassette sub-family D member 1 Human genes 0.000 claims 4
- 208000032194 Acute haemorrhagic leukoencephalitis Diseases 0.000 claims 4
- 208000011403 Alexander disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000022526 Canavan disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000016192 Demyelinating disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 claims 4
- 206010048215 Xanthomatosis Diseases 0.000 claims 4
- 208000002552 acute disseminated encephalomyelitis Diseases 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 201000002827 Balo concentric sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 206010010252 Concentric sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 208000004986 Diffuse Cerebral Sclerosis of Schilder Diseases 0.000 claims 3
- 208000032087 Hereditary Leber Optic Atrophy Diseases 0.000 claims 3
- 208000000932 Marburg Virus Disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000030156 Marburg disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000011013 Marburg hemorrhagic fever Diseases 0.000 claims 3
- 206010008129 cerebral palsy Diseases 0.000 claims 3
- 201000001119 neuropathy Diseases 0.000 claims 3
- 230000007823 neuropathy Effects 0.000 claims 3
- 208000033808 peripheral neuropathy Diseases 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000010693 Charcot-Marie-Tooth Disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000008992 Charcot-Marie-Tooth disease type 1B Diseases 0.000 claims 2
- 208000010055 Globoid Cell Leukodystrophy Diseases 0.000 claims 2
- 208000035895 Guillain-Barré syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000028226 Krabbe disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000000639 Leber hereditary optic neuropathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010049567 Miller Fisher syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 102100026784 Myelin proteolipid protein Human genes 0.000 claims 2
- 208000017493 Pelizaeus-Merzbacher disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000004525 Zellweger Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010061811 demyelinating polyneuropathy Diseases 0.000 claims 2
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 2
- 208000036546 leukodystrophy Diseases 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 208000009174 transverse myelitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- GQGVQCUOJACZSU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N,N-dimethylacetamide Chemical compound OC1=C(C=C(CC2=C(C=C(OCC(=O)N(C)C)C=C2C)C)C=C1)C(C)C GQGVQCUOJACZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXEOEBMNGXDQOK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N-methoxyacetamide Chemical compound OC1=C(C=C(CC2=C(C=C(OCC(=O)NOC)C=C2C)C)C=C1)C(C)C DXEOEBMNGXDQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWVFEENBJKSTRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N-methylacetamide Chemical compound OC1=C(C=C(CC2=C(C=C(OCC(=O)NC)C=C2C)C)C=C1)C(C)C UWVFEENBJKSTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGWVZDQIYMODES-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]-N-propylacetamide Chemical compound OC1=C(C=C(CC2=C(C=C(OCC(=O)NCCC)C=C2C)C)C=C1)C(C)C UGWVZDQIYMODES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVNAGCFNNHLLCY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]acetohydrazide Chemical compound OC1=C(C=C(CC2=C(C=C(OCC(=O)NN)C=C2C)C)C=C1)C(C)C ZVNAGCFNNHLLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWZZRIZTRLEAPF-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[4-[(4-hydroxy-3-propan-2-ylphenyl)methyl]-3,5-dimethylphenoxy]acetyl]amino]ethylazanium acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC(C)c1cc(Cc2c(C)cc(OCC(=O)NCC[NH3+])cc2C)ccc1O HWZZRIZTRLEAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 241000238097 Callinectes sapidus Species 0.000 claims 1
- 206010053684 Cerebrohepatorenal syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010012305 Demyelination Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 206010020565 Hyperaemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000003533 Leber congenital amaurosis Diseases 0.000 claims 1
- HBVZRPAKZOLBPL-UHFFFAOYSA-N O-Acetylethanolamine Chemical compound CC(=O)OCCN HBVZRPAKZOLBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000036813 Zellweger spectrum disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 230000003210 demyelinating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000014188 hereditary optic neuropathy Diseases 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 208000032839 leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001769 paralizing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/164—Amides, e.g. hydroxamic acids of a carboxylic acid with an aminoalcohol, e.g. ceramides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
- A61K31/167—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the nitrogen of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. lidocaine, paracetamol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
- A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/337—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having four-membered rings, e.g. taxol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/16—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
- C07C235/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
- C07C235/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/18—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides
- C07C235/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the singly-bound oxygen atoms further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. phenoxyacetamides having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/32—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
- C07C235/34—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/10—Hydrazines
- C07C243/12—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C243/14—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/26—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C243/28—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/29—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups and acylated amino groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/13—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C311/05—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Claims (163)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R1 представляет собой амид.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу II:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R2 представляет собой алкиламино.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу II:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R2 представляет собой амино.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу III:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где каждый из R3 и R4 независимо представляет собой H, алкил, циклоалкил, замещенный алкил, незамещенный алкил, гетероалкил, насыщенный алкил, ненасыщенный алкил, арил, амино или этокси.
5. Соединение по п. 4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой метил и R4 представляет собой метил.
6. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой Н, гидроксил, амино, метил, этил, пропил, циклопропил, 2-гидроксиэтил, 1-гидроксипропан-2-ил, 2-гидроксипропил, 2-аминоэтилацетат, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, фенил, (4-нитро)фенил, 2-фенилэтил 2-(2-гидроксифенил)этил, 2-(3-гидроксифенил)этил, 2-(3,4-дигидроксифенил)этил, 3-фторэтил; S-метилсульфонил, 1-(2-гидроксиэтил)-2-гидроксиэтил, 2-пропенил, 2-пропинил, метокси, 2-этилсульфонат натрия, цианометил или оксетанил.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу III:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R4 выбран из H и C1-6 алкила; и
R3 представляет собой:
(а) Н, ОН, NH2, -NH(С1-6 алкил), -N(С1-6 алкил)2, -SO2Н, -SO2(С1-6 алкил), С2- 6 алкенил, С2-6 алкинил, С3-6 циклоалкил или 3-6-членное гетероциклильное кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из О, N и S; или
(b) C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-6 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(c) -О-C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-6 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(d) фенильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена.
8. Соединение по п. 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой:
(а) Н, ОН, NH2, -NH(С1-6 алкил), -N(С1-6 алкил)2, -SO2Н, -SO2(С1-6 алкил), С2- 6 алкенил, С2-6 алкинил, С3-6 циклоалкил или 3-6-членное гетероциклильное кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из О, N и S; или
(b) C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-6 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(c) -О-C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-6 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(d) фенильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена.
9. Соединение по п. 7 или 8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой:
(а) Н, ОН, NH2, -SO2H, -SO2(С1-3 алкил), С2-3 алкенил, С2-3 алкинил, С3-6 циклоалкил, 3-6-членное гетероциклильное кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из О, N и S; или
(b) C1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-3 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(c) -О-C1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, галогена, NH2, -NH(C1-6 алкил), -N(C1-6 алкил)2, -SO2H, -SO2(C1-6 алкил), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом, выбранный из O, N и S, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена; или
(d) фенильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена.
10. Соединение по любому из пп. 7-9 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой:
(а) Н, ОН, NH2, -SO2H, -SO2(СН3), С2-3 алкенил, С2-3 алкинил, С3-6 циклоалкил, 3-6-членное гетероциклильное кольцо, содержащий один гетероатом кислорода; или
(b) С1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, F, NH2, -SO2H, SO2(CH3), CN, C3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом кислорода, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и F; или
(c) -О-С1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из ОН, F, NH2, -SO2H, -SO2(CH3), CN, С3-6 циклоалкила, 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом кислорода, или фенильной группы, необязательно замещенной 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и F; или
(d) фенильную группу, необязательно замещенную 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и F.
11. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -(CH2)n1-фенил, и где n1 представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3 или 4, и указанное фенильное кольцо необязательно замещено 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена.
12. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -(CH2)n2-фенил, где n2 представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2, и указанное фенильное кольцо необязательно замещено 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и галогена.
13. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -(CH2)n2-фенил, где n2 представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 или 2, и указанное фенильное кольцо необязательно замещено 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и F.
14. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -(CH2)-фенил, где указанное фенильное кольцо необязательно замещено 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, NO2 и F.
15. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой С1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, F, NH2, -SO2H, -SO2(СН3), CN, C3-6 циклоалкила и 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом кислорода.
16. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой С1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, F, NH2, -SO2H, -SO2(СН3), CN, C3-6 циклоалкила и 3-6-членного гетероциклильного кольца, содержащего один гетероатом кислорода.
17. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой С1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, каждый из которых независимо выбран из группы, состоящей из ОН, F, NH2, CN, -SO2H и -SO2(C1-6 алкил).
18. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями OH.
19. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой C1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями OH.
20. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями F.
21. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой C1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями F.
22. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -О-C1-6 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями F.
23. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R3 представляет собой -О-C1-4 алкил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями F.
24. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
при этом R3 представляет собой -О-С1-6 алкил.
25. Соединение по любому из пп. 1, 2, 4 и 7, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу IV:
или его фармацевтически приемлемая соль,
при этом R3 представляет собой -О-С1-4 алкил.
26. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что указанное соединение имеет формулу III:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где каждый из R3 и R4 независимо представляет собой Н, замещенную алифатическую группу, незамещенную алифатическую группу, замещенный фенил, незамещенный фенил, ORN1, -N(RN1)2 или -SO2(RN2),
где каждый RN1 независимо представляет собой H, замещенную алифатическую группу или незамещенную алифатическую группу, и RN2 представляет собой OH, замещенную алифатическую группу или незамещенную алифатическую группу;
при условии, что, если один RN представляет собой ORN1, -N(RN1)2 или -SO2(RN2), другой RN представляет собой H, замещенную алифатическую группу, незамещенную алифатическую группу, замещенный фенил или незамещенный фенил.
27. Соединение по п. 26 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой H или незамещенную алифатическую группу.
28. Соединение по п. 26 или 27 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой H, замещенную алифатическую группу или незамещенную алифатическую группу.
29. Соединение по п. 27 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой метил.
30. Соединение по любому из пп. 26-29 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой метил.
31. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
32. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(2-гидроксиэтил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(1-гидроксипропан-2-ил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(2-гидроксипропил)ацетамида;
2-(2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамидо)этан-1-аминийацетата;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
N-(2,2-дифторэтил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(2,2,2-трифторэтил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-метилацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(2-гидроксифенил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-N-(3-гидроксифенил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(2-метилсульфонамидо)этил)ацетамида;
N-(1,3-дигидроксипроран-2-ил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил) -3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-пропилацетамида;
N-(2-фторэтил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
N-аллил-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(проп-2-ин-1-ил)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-метоксиацетамида;
N-(3,4-дигидроксифенэтил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-фенэнилацетамида;
N-гидрокси-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетогидразида;
2-(2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамидо)этан-1-сульфоната;
N-циклопропил-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N,N-диметилацетамида;
N-этил-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
N-(цианометил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
N-(3-фторфенил)-2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)ацетамида;
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(оксетан-3-ил)ацетамида и
2-(4-(4-гидрокси-3-изопропилбензил)-3,5-диметилфенокси)-N-(4-нитрофенил)ацетамида, или фармацевтически приемлемых солей указанных соединений.
33. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 или его фармацевтически приемлемой соли и один или более фармацевтически приемлемых носителей.
34. Способ лечения субъекта, страдающего нейродегенеративным заболеванием, включающий введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-32 или его фармацевтически приемлемой соли или фармацевтической композиции по п. 6, с лечением таким образом указанного нейродегенеративного заболевания.
35. Способ по п. 34, отличающийся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание представляет собой демиелинизирующее заболевание.
36. Способ по п. 34 или 35, отличающийся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание представляет собой адренолейкодистрофию, сцепленную с Х-хромосомой, или рассеянный склероз.
37. Способ по любому из пп. 34-36,отличающийся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание выбрано из группы, состоящей из острого рассеянного энцефаломиелита, острого геморрагического лейкоэнцефалита, болезни Рефсума у взрослых, болезни Александера, болезни Альцгеймера, концентрического склероза Бало, болезни Канавана, центрального понтинного миелинолиза, церебрального паралича, церебротендинального ксантоматоза, хронической воспалительной демиелинизирующей полинейропатии, синдрома Девика, диффузного миелинокластического склероза, синдрома Гийена-Барре, идиопатического воспалительного демиелинизирующего заболевания, болезни Рефсума у детей, болезни Краббе, наследственной оптической нейропатии Лебера, болезни Марбурга, болезни Маркиафавы-Биньями, метахроматической лейкодистрофии, мультифокальной двигательной нейропатии, парапротеинемической демиелинизирующей полинейропатии, болезни Пелицеуса-Мерцбахера, перонеальной мышечной атрофии, прогрессирующей мультифокальной лейкоэнцефалопатии, поперечного миелита, тропического спастического парапареза, болезни Ван-дер-Кнаапа, адренолейкодистрофии, сцепленной с Х-хромосомой, и синдрома Цельвегера.
38. Способ лечения субъекта, страдающего болезнью Альцгеймера, включающий введение указанному субъекту фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-32 или его фармацевтически приемлемой соли или фармацевтической композиции по п. 33, с лечением указанной болезни Альцгеймера.
39. Способ лечения субъекта, страдающего заболеванием или состоянием, выбранным из группы, состоящей из острого рассеянного энцефаломиелита (ОРЭМ), острого геморрагического лейкоэнцефалита (AHL или AHLE), болезни Рефсума у взрослых, болезни Рефсума у детей, болезни Александера, болезни Альцгеймера, концентрического склероза Бало, болезни Канавана, центрального понтинного миелинолиза (CPM), церебрального паралича, церебротендинального ксантоматоза, хронической воспалительной демиелинизирующей полинейропатии (CIDP), синдрома Девика, диффузного миелинокластического склероза, энцефаломиелита, синдрома Гийена-Барре, идиопатического воспалительного демиелинизирующего заболевания (ИВДЗ), болезни Краббе, наследственной оптической нейропатии Лебера, лейкодистрофии, болезни Марбурга, болезни Маркиафавы-Биньями, метахроматической лейкодистрофии (MLD), мультифокальной двигательной нейропатии (MMN), рассеянного склероза (РС), парапротеинемической демиелинизирующей полинейропатии, болезни Пелицеуса-Мерцбахера (БПМ), прогрессирующей мультифокальной лейкоэнцефалопатии (PML), тропического спастического парапареза (TSP), адренолейкодистрофии, сцепленной с Х-хромосомой (X-ALD, ALD или X-сцепленной ALD), и синдромом Цельвегера, при этом указанный способ включает введение фармацевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-32 или его фармацевтически приемлемой соли или фармацевтической композиции по п. 33, с лечением указанного заболевания или состояния.
40. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-32 или фармацевтическая композиция по п. 33 для применения для лечения нейродегенеративного заболевания.
41. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция для применения по п. 40, отличающиеся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание представляет собой демиелинизирующее заболевание.
42. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция для применения по п. 40 или 41, отличающиеся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание представляет собой адренолейкодистрофию, сцепленную с Х-хромосомой, или рассеянный склероз.
43. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция для применения по п. 40, отличающиеся тем, что указанное нейродегенеративное заболевание выбрано из группы, состоящей из острого рассеянного энцефаломиелита, острого геморрагического лейкоэнцефалита, болезни Рефсума у взрослых, болезни Александера, болезни Альцгеймера, концентрического склероза Бало, болезни Канавана, центрального понтинного миелинолиза, церебрального паралича, церебротендинального ксантоматоза, хронической воспалительной демиелинизирующей полинейропатии, синдрома Девика, диффузного миелинокластического склероза, синдрома Гийена-Барре, идиопатического воспалительного демиелинизирующего заболевания, болезни Рефсума у детей, болезни Краббе, наследственной оптической нейропатии Лебера, болезни Марбурга, болезни Маркиафавы-Биньями, метахроматической лейкодистрофии, мультифокальной двигательной нейропатии, парапротеинемической демиелинизирующей полинейропатии, болезни Пелицеуса-Мерцбахера, перонеальной мышечной атрофии, прогрессирующей мультифокальной лейкоэнцефалопатии, поперечного миелита, тропического спастического парапареза, болезни Ван-дер-Кнаапа, адренолейкодистрофии, сцепленной с Х-хромосомой, и синдрома Цельвегера.
44. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-32 или фармацевтическая композиция по п. 33 для применения для лечения болезни Альцгеймера.
45. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1-32 или фармацевтическая композиция по п. 33 для применения для лечения заболевания или состояния, выбранного из группы, состоящей из острого рассеянного энцефаломиелита (ОРЭМ), острого геморрагического лейкоэнцефалита (AHL или AHLE), болезни Рефсума у взрослых, болезни Рефсума у детей, болезни Александера, болезни Альцгеймера, концентрического склероза Бало, болезни Канавана, центрального понтинного миелинолиза (CPM), церебрального паралича, церебротендинального ксантоматоза, хронической воспалительной демиелинизирующей полинейропатии (CIDP), синдрома Девика, диффузного миелинокластического склероза, энцефаломиелита, синдрома Гийена-Барре, идиопатического воспалительного демиелинизирующего заболевания (ИВДЗ), болезни Краббе, наследственной оптической нейропатии Лебера, лейкодистрофии, болезни Марбурга, болезни Маркиафавы-Биньями, метахроматической лейкодистрофии (MLD), мультифокальной двигательной нейропатии (MMN), рассеянного склероза (РС), парапротеинемической демиелинизирующей полинейропатии, болезни Пелицеуса-Мерцбахера (БПМ), прогрессирующей мультифокальной лейкоэнцефалопатии (PML), тропического спастического парапареза (TSP), адренолейкодистрофии, сцепленной с Х-хромосомой (X-ALD, ALD или X-сцепленной ALD), и синдрома Цельвегера.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662374657P | 2016-08-12 | 2016-08-12 | |
US62/374,657 | 2016-08-12 | ||
PCT/US2017/046807 WO2018032012A1 (en) | 2016-08-12 | 2017-08-14 | Amide compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using the same |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019106656A true RU2019106656A (ru) | 2020-09-21 |
RU2019106656A3 RU2019106656A3 (ru) | 2021-01-12 |
RU2759913C2 RU2759913C2 (ru) | 2021-11-18 |
Family
ID=61163345
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019106656A RU2759913C2 (ru) | 2016-08-12 | 2017-08-14 | Амидные соединения, содержащие их фармацевтические композиции и способы их применения |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11325886B2 (ru) |
EP (1) | EP3497077A4 (ru) |
JP (1) | JP7140748B2 (ru) |
KR (1) | KR102537274B1 (ru) |
CN (1) | CN109843849B (ru) |
AU (1) | AU2017310535B2 (ru) |
CA (1) | CA3033720A1 (ru) |
IL (1) | IL264765B2 (ru) |
MX (1) | MX2019001634A (ru) |
RU (1) | RU2759913C2 (ru) |
WO (1) | WO2018032012A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111818798A (zh) * | 2018-02-14 | 2020-10-23 | 俄勒冈健康科学大学 | 索布替罗的衍生物 |
US11827596B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-11-28 | Autobahn Therapeutics, Inc. | Thyromimetics |
AU2020232205A1 (en) | 2019-03-01 | 2021-10-21 | Autobahn Therapeutics, Inc. | Novel thyromimetics |
WO2023177667A1 (en) * | 2022-03-16 | 2023-09-21 | Brii Biosciences, Inc. | Thyroid hormone receptor agonists |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4320444A1 (de) * | 1993-06-21 | 1994-12-22 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
US5883294A (en) | 1997-06-18 | 1999-03-16 | The Regeants Of The University Of California | Selective thyroid hormone analogs |
GB9828442D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Karobio Ab | Novel thyroid receptor ligands and method II |
US6436990B1 (en) | 1999-10-27 | 2002-08-20 | Nobex Corporation | 6-methoxy-2-naphthylacetic acid prodrugs |
US6429223B1 (en) | 2000-06-23 | 2002-08-06 | Medinox, Inc. | Modified forms of pharmacologically active agents and uses therefor |
WO2006128058A2 (en) | 2005-05-26 | 2006-11-30 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Thyromimetics for the treatment of fatty liver diseases |
EP1890768A2 (en) | 2005-05-26 | 2008-02-27 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Novel phosphinic acid-containing thyromimetics |
CN101180097A (zh) | 2005-05-26 | 2008-05-14 | 症变治疗公司 | 新型含次膦酸的拟甲状腺素药 |
GB0608724D0 (en) | 2006-05-03 | 2006-06-14 | Karobio Ab | Novel Pharmaceutical Compositions |
JP2016517883A (ja) * | 2013-05-03 | 2016-06-20 | オレゴン ヘルス アンド サイエンス ユニバーシティー | X連鎖副腎白質ジストロフィーの処置におけるソベチロムの使用 |
-
2017
- 2017-08-14 JP JP2019507271A patent/JP7140748B2/ja active Active
- 2017-08-14 US US16/325,096 patent/US11325886B2/en active Active
- 2017-08-14 RU RU2019106656A patent/RU2759913C2/ru active
- 2017-08-14 KR KR1020197007219A patent/KR102537274B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-14 CA CA3033720A patent/CA3033720A1/en active Pending
- 2017-08-14 EP EP17840413.3A patent/EP3497077A4/en active Pending
- 2017-08-14 MX MX2019001634A patent/MX2019001634A/es unknown
- 2017-08-14 IL IL264765A patent/IL264765B2/en unknown
- 2017-08-14 WO PCT/US2017/046807 patent/WO2018032012A1/en unknown
- 2017-08-14 CN CN201780063087.9A patent/CN109843849B/zh active Active
- 2017-08-14 AU AU2017310535A patent/AU2017310535B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11325886B2 (en) | 2022-05-10 |
JP7140748B2 (ja) | 2022-09-21 |
IL264765B2 (en) | 2024-03-01 |
JP2019524814A (ja) | 2019-09-05 |
MX2019001634A (es) | 2019-08-29 |
CN109843849B (zh) | 2023-09-22 |
AU2017310535A1 (en) | 2019-02-28 |
KR20190042029A (ko) | 2019-04-23 |
RU2759913C2 (ru) | 2021-11-18 |
EP3497077A4 (en) | 2020-01-22 |
BR112019002799A2 (pt) | 2019-05-21 |
US20210284599A1 (en) | 2021-09-16 |
IL264765A (ru) | 2019-04-30 |
KR102537274B1 (ko) | 2023-05-25 |
IL264765B1 (en) | 2023-11-01 |
CA3033720A1 (en) | 2018-02-15 |
RU2019106656A3 (ru) | 2021-01-12 |
BR112019002799A8 (pt) | 2022-07-05 |
CN109843849A (zh) | 2019-06-04 |
EP3497077A1 (en) | 2019-06-19 |
AU2017310535B2 (en) | 2021-11-11 |
WO2018032012A1 (en) | 2018-02-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2019106656A (ru) | Амидные соединения, содержащие их фармацевтические композиции и способы их применения | |
RU2018107227A (ru) | Терапевтические и профилактические антибактериальные средства | |
JP2016510317A5 (ru) | ||
HRP20161103T1 (hr) | Kemijski spojevi | |
RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
RU2020131091A (ru) | Композиции и способы для лечения расстройств цнс | |
RU2008146993A (ru) | N-(2-тиазолил)амидные производные в качестве ингибиторов gsk-3 | |
CA2573413A1 (en) | Histone deacetylase inhibitors | |
HRP20201473T1 (hr) | Inhibitori lizin gingipaina | |
HRP20130942T1 (hr) | Aminodiazepini kao modulatori toll-u sliäśnih receptora | |
RU2009127095A (ru) | Новые оксадиазольные соединения | |
AR047741A1 (es) | Un procedimiento para la sintesis industrial de agomelatina, o n-[2-(7-metoxi-1-naftil)etil]acetamida, su forma cristalina ii y composiciones farmaceuticas que la contienen | |
RU2015129546A (ru) | Нейроактивные 19-алкокси-17-замещенные стероиды, их пролекарства и способы лечения с их применением | |
HRP20050543A2 (en) | Substituted indolepyridinium as anti-infective compounds | |
JP2014513046A5 (ru) | ||
AR079404A1 (es) | Antagonista dp2 y composicion farmaceutica, uso y proceso de preparacion | |
RU2006138498A (ru) | Производные оксадиазолона в качестве агонистов ppar-дельта | |
Sturz et al. | New compounds. some substituted benzalmalononitriles | |
JP2005533013A5 (ru) | ||
RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
RU2010107603A (ru) | Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний | |
JP2018534300A5 (ru) | ||
HRP20150520T1 (hr) | Supstituirani 2-okso- i 2-tiokso-dihidrokinolin-3-karboksamidi kao modulatori kcnq2/3 | |
RU2014114930A (ru) | Новая терапия транстиретин-ассоциированного амилоидоза | |
JP2013538218A5 (ru) |