RU2019101109A - Твердые формы ингибитора ttk - Google Patents
Твердые формы ингибитора ttk Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A RU 2019101109 A RU2019101109 A RU 2019101109A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrobromide salt
- cancer
- paragraphs
- crystal
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B29/00—Single crystals or homogeneous polycrystalline material with defined structure characterised by the material or by their shape
- C30B29/54—Organic compounds
- C30B29/58—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/02—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions by evaporation of the solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C30—CRYSTAL GROWTH
- C30B—SINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
- C30B7/00—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions
- C30B7/14—Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions the crystallising materials being formed by chemical reactions in the solution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (35)
1. Сокристалл соединения (I) и молекулы сокомпонента,
или сольват сокристалла, где молекула сокомпонента представляет собой фосфорную кислоту.
2. Сокристалл по п. 1, отличающийся тем, что молярное соотношение соединение (I) : фосфорная кислота в указанном сокристалле составляет 1:2.
3. Сокристалл по п. 1 или 2, представляющий собой гидрат.
4. Сокристалл по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что молярное соотношение соединение (I) : фосфорная кислота : H2O в указанном сокристалле составляет 1:2:1/2.
5. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции любыми тремя, четырьмя или пятью пиками при 7,6°, 12,0°, 20,3°, 23,5° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
6. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции любыми тремя, четырьмя, пятью, шестью, семью, восемью, девятью, десятью или одиннадцатью пиками при 7,6°, 11,1°, 12,0°, 15,4°, 17,5°, 19,8°, 20,0°, 20,3°, 21,2°, 23,5°, 23,6° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
7. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции пиками при 7,6°, 11,1°, 12,0°, 15,4°, 17,5°, 19,8°, 20,0°, 20,3°, 21,2°, 23,5°, 23,6° и 24,5° ± 0,2 в градусах 2θ.
8. Сокристалл по любому из пп. 1-4, характеризующийся диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, представленной на фиг. 1.
9. Сокристалл по любому из пп. 1-8, характеризующийся пиковой температурой фазового перехода на диаграмме, полученной с помощью дифференциального сканирующего калориметра (ДСК), составляющей 160 ± 4 °C.
10. Сокристалл по любому из пп. 1-9, отличающийся тем, что между атомом водорода фосфорной кислоты и атомом азота пиридинового кольца соединения (I) образована водородная связь, имеющая длину 2,5-2,9 Å.
11. Сокристалл по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что указанный сокристалл характеризуется пиком в спектре твердотельной спектроскопии 15N-ядерного магнитного резонанса (15N-ттЯМР) при -122,5 ± 2 м.д., и интенсивность пика при -122,5 м.д. по меньшей мере на 40-70% меньше интенсивности пика при -302 м.д.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая сокристалл по любому из пп. 1-11 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
13. Гидробромидная соль соединения (I), представленная следующей структурной формулой:
или ее сольват, где молярное соотношение между соединением (I) и бромистоводородной кислотой составляет 1:1.
14. Гидробромидная соль по п. 13, представленная в несольватированной форме.
15. Гидробромидная соль по п. 13 или 14, отличающаяся тем, что указанная гидробромидная соль является кристаллической.
16. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется тремя или четырьмя пиками при 5,9°, 11,9°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
17. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется любыми тремя, четырьмя, пятью, шестью, семью или восемью пиками при 5,9°, 10,0°, 11,9°, 13,8°, 17,3°, 19,4°, 21,3°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
18. Гидробромидная соль по п. 15, отличающаяся тем, что на диаграмме порошковой рентгеновской дифракции указанная кристаллическая гидробромидная соль характеризуется пиками при 5,9°, 10,0°, 11,9°, 13,8°, 17,3°, 19,4°, 21,3°, 21,6° и 22,0° ± 0,2 в градусах 2θ.
19. Гидробромидная соль по любому из пп. 15-18, характеризующаяся диаграммой рентгеновской порошковой дифракции, представленной на фиг. 7.
20. Гидробромидная соль по любому из пп. 13-19, характеризующаяся пиковой температурой фазового перехода на диаграмме, полученной с помощью дифференциального сканирующего калориметра (ДСК), составляющей 221 ± 2 °С.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая гидробромидную соль по любому из пп. 13-20 и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
22. Способ получения сокристалла соединения (I) и фосфорной кислоты по п. 1, включающий:
смешивание суспензии фосфорной кислоты и соединения (I) в подходящем растворителе; и
удаление растворителя.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что молярное соотношение между соединением (I) и фосфорной кислотой составляет от 1:2 до 1:8.
24. Способ по п. 22 или 23, отличающийся тем, что указанный растворитель представляет собой ацетон, диэтиловый эфир, MeOH/ТГФ, уксусную кислоту и 1,4-диоксан.
25. Способ по п. 22, отличающийся тем, что указанный растворитель представляет собой ТГФ/MeOH; и соотношение между указанными двумя растворителями составляет от 3:2 до 2:3 (об.:об.).
26. Способ лечения субъекта, страдающего от рака, включающий введение указанному субъекту эффективного количества сокристалла по любому из пп. 1-11 или эффективного количества гидробромидной соли по любому из пп. 13-20.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что рак представляет собой рак поджелудочной железы, рак предстательной железы, рак легкого, меланому, рак молочной железы, рак толстой кишки или рак яичника.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что рак представляет собой рак легкого, рак молочной железы и рак толстой кишки.
29. Способ по п. 28, отличающийся тем, что рак представляет собой рак молочной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662363424P | 2016-07-18 | 2016-07-18 | |
| US62/363,424 | 2016-07-18 | ||
| PCT/CA2017/050848 WO2018014116A1 (en) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Solid forms of ttk inhibitor |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A Division RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019101109A true RU2019101109A (ru) | 2020-08-18 |
| RU2019101109A3 RU2019101109A3 (ru) | 2021-02-05 |
| RU2753905C2 RU2753905C2 (ru) | 2021-08-24 |
Family
ID=60991755
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
| RU2019101109A RU2753905C2 (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2021124795A RU2021124795A (ru) | 2016-07-18 | 2017-07-13 | Твердые формы ингибитора ttk |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US10584130B2 (ru) |
| EP (1) | EP3484888B1 (ru) |
| JP (2) | JP6961675B2 (ru) |
| KR (2) | KR102537088B1 (ru) |
| CN (2) | CN109476667B (ru) |
| AU (2) | AU2017299850B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019000813A2 (ru) |
| CA (1) | CA3030230A1 (ru) |
| DK (1) | DK3484888T3 (ru) |
| ES (1) | ES2945108T3 (ru) |
| FI (1) | FI3484888T5 (ru) |
| HR (1) | HRP20230481T1 (ru) |
| HU (1) | HUE061872T2 (ru) |
| IL (1) | IL264173A (ru) |
| LT (1) | LT3484888T (ru) |
| MA (1) | MA45691A (ru) |
| MX (2) | MX2019000744A (ru) |
| NZ (1) | NZ749844A (ru) |
| PL (1) | PL3484888T3 (ru) |
| PT (1) | PT3484888T (ru) |
| RS (1) | RS64210B1 (ru) |
| RU (2) | RU2021124795A (ru) |
| SG (2) | SG10202103332UA (ru) |
| SI (1) | SI3484888T1 (ru) |
| TW (2) | TWI745400B (ru) |
| WO (1) | WO2018014116A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI3484888T5 (fi) | 2016-07-18 | 2024-02-26 | Univ Health Network | Ttk:n estäjän kiinteitä muotoja |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100578227C (zh) | 2001-02-21 | 2010-01-06 | 诺华疫苗和诊断公司 | 用于诊断和作为癌症治疗靶标的ttk |
| AU2005304784B2 (en) * | 2004-11-04 | 2011-03-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines useful as inhibitors of protein kinases |
| TW201107329A (en) * | 2009-07-30 | 2011-03-01 | Oncotherapy Science Inc | Fused imidazole derivative having ttk inhibitory action |
| TWI541243B (zh) * | 2010-09-10 | 2016-07-11 | 拜耳知識產權公司 | 經取代咪唑并嗒 |
| CA2821829A1 (en) * | 2010-12-17 | 2012-06-21 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Imidazopyrazines for use as mps-1 and tkk inhibitors in the treatment of hyperproliferative disorders |
| US9573954B2 (en) | 2012-11-16 | 2017-02-21 | University Health Network | Pyrazolopyrimidine compounds |
| EA029372B1 (ru) * | 2013-11-15 | 2018-03-30 | Юниверсити Хелс Нетуорк | Пиразолопиримидиновые соединения |
| FI3484888T5 (fi) | 2016-07-18 | 2024-02-26 | Univ Health Network | Ttk:n estäjän kiinteitä muotoja |
-
2017
- 2017-07-13 FI FIEP17830139.6T patent/FI3484888T5/fi active
- 2017-07-13 HU HUE17830139A patent/HUE061872T2/hu unknown
- 2017-07-13 SG SG10202103332UA patent/SG10202103332UA/en unknown
- 2017-07-13 LT LTEPPCT/CA2017/050848T patent/LT3484888T/lt unknown
- 2017-07-13 HR HRP20230481TT patent/HRP20230481T1/hr unknown
- 2017-07-13 MA MA045691A patent/MA45691A/fr unknown
- 2017-07-13 JP JP2019501928A patent/JP6961675B2/ja active Active
- 2017-07-13 CN CN201780043473.1A patent/CN109476667B/zh active Active
- 2017-07-13 ES ES17830139T patent/ES2945108T3/es active Active
- 2017-07-13 US US16/318,426 patent/US10584130B2/en active Active
- 2017-07-13 MX MX2019000744A patent/MX2019000744A/es unknown
- 2017-07-13 CN CN202210644487.1A patent/CN115093416B/zh active Active
- 2017-07-13 EP EP17830139.6A patent/EP3484888B1/en active Active
- 2017-07-13 RS RS20230383A patent/RS64210B1/sr unknown
- 2017-07-13 KR KR1020197001829A patent/KR102537088B1/ko active IP Right Grant
- 2017-07-13 RU RU2021124795A patent/RU2021124795A/ru unknown
- 2017-07-13 PL PL17830139.6T patent/PL3484888T3/pl unknown
- 2017-07-13 WO PCT/CA2017/050848 patent/WO2018014116A1/en unknown
- 2017-07-13 PT PT178301396T patent/PT3484888T/pt unknown
- 2017-07-13 AU AU2017299850A patent/AU2017299850B2/en active Active
- 2017-07-13 DK DK17830139.6T patent/DK3484888T3/da active
- 2017-07-13 SG SG11201900113UA patent/SG11201900113UA/en unknown
- 2017-07-13 KR KR1020237017039A patent/KR20230074839A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-07-13 BR BR112019000813-6A patent/BR112019000813A2/pt unknown
- 2017-07-13 RU RU2019101109A patent/RU2753905C2/ru active
- 2017-07-13 CA CA3030230A patent/CA3030230A1/en active Pending
- 2017-07-13 SI SI201731352T patent/SI3484888T1/sl unknown
- 2017-07-13 NZ NZ749844A patent/NZ749844A/en unknown
- 2017-07-18 TW TW106123975A patent/TWI745400B/zh active
- 2017-07-18 TW TW110137560A patent/TWI824313B/zh active
-
2019
- 2019-01-09 IL IL264173A patent/IL264173A/en unknown
- 2019-01-17 MX MX2021008658A patent/MX2021008658A/es unknown
-
2020
- 2020-03-02 US US16/806,392 patent/US11104681B2/en active Active
-
2021
- 2021-08-24 AU AU2021221447A patent/AU2021221447B2/en active Active
- 2021-08-27 US US17/459,725 patent/US11878980B2/en active Active
- 2021-10-13 JP JP2021167806A patent/JP7263473B2/ja active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2020275818B2 (en) | Fluorine-containing compound and anti-cancer medical use thereof | |
| IL268030B2 (en) | Bicyclics as allosteric shp2 inhibitors | |
| JP2011513485A5 (ru) | ||
| RU2016130095A (ru) | Конъюгат анти-trop2 антитело-лекарственное средство | |
| RU2019142795A (ru) | Производное n-(азаарил)циклолактам-1-карбоксамида, метод его получения и его применение | |
| AU2012306057A1 (en) | Crystalline forms of cabazitaxel | |
| JP2020517677A5 (ru) | ||
| RU2015115397A (ru) | Аморфная форма производного хинолина и способ его получения | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| KR102612379B1 (ko) | 벤조푸란 유도체 자유 염기의 결정 및 제조 방법 | |
| JP2017513915A5 (ru) | ||
| RU2019101109A (ru) | Твердые формы ингибитора ttk | |
| JP6148412B1 (ja) | アピキサバンの合成の重要な中間体及び不純物：アピキサバングリコールエステル | |
| JP2017513885A (ja) | Ｐｄｅ１０阻害剤の調製のための方法および中間体 | |
| IL274784B2 (en) | Triptolide derivative, method of preparation and its use | |
| JP2021193151A (ja) | Ｃｄｋ阻害剤の結晶質形態 | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| JP2016534066A (ja) | カバジタキセルの結晶性溶媒和物形態 | |
| RU2016104642A (ru) | Новая соль 3-[(3-{ [4-(4-морфолинилметил)-1н-пиррол-2-ил]метилен} -2-оксо-2,3-дигидро-1н-индол-5-ил)метил]-1,3-тиазолидин-2,4-диона, ее получение и содержащие ее композиции | |
| Moussa et al. | First Exclusive Stereo‐and Regioselective Preparation of 5‐Arylimino‐1, 3, 4‐Selenadiazole Derivatives: Synthesis, NMR analysis, and Computational Studies | |
| RU2015105109A (ru) | Полиморфные формы дейтерированной омега-дифенилмочевины или ее солей | |
| Khalifa et al. | Synthesis and Antibacterial Assay of Some New Pyrenyl Pyridine Candidates | |
| RU2021126996A (ru) | Пиррологетероциклическое производное, способ его получения и его применение в медицине | |
| RU2791189C2 (ru) | Кристаллические формы свободного основания производного бензофурана и способ получения | |
| JP6848047B2 (ja) | スピロインドロンポリエチレングリコールカーボネート系化合物及びその組成物、調製方法及びその使用 |