RU2018141186A - Амидопроизводные поликофеоилхинных кислот, способ их получения и их применения - Google Patents

Амидопроизводные поликофеоилхинных кислот, способ их получения и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018141186A
RU2018141186A RU2018141186A RU2018141186A RU2018141186A RU 2018141186 A RU2018141186 A RU 2018141186A RU 2018141186 A RU2018141186 A RU 2018141186A RU 2018141186 A RU2018141186 A RU 2018141186A RU 2018141186 A RU2018141186 A RU 2018141186A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
paragraphs
compound
maloyl
represent
Prior art date
Application number
RU2018141186A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018141186A3 (ru
RU2742769C2 (ru
Inventor
Дамьен БЁГЛЕН
Пьер ВАРНО
Original Assignee
Темизи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Темизи filed Critical Темизи
Publication of RU2018141186A publication Critical patent/RU2018141186A/ru
Publication of RU2018141186A3 publication Critical patent/RU2018141186A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2742769C2 publication Critical patent/RU2742769C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/40—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/18—Antioxidants, e.g. antiradicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/005—Preparations for sensitive skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Transplantation (AREA)

Claims (52)

1. Соединение или смесь соединений общей формулы (IA)
Figure 00000001
где
• R1A и R2A представляет, независимо друг от друга:
- Н, при условии, что R1A и R2A оба не являются атомом водорода,
- бутильную группу,
- С7-С30 алкильную группу,
- С7-С30 алкиларил или арилалкильную группу, или
- С7-С18 арильную группу,
и
• Q1, Q3, Q4 и Q5 представляет, независимо друг от друга, ОН группу, кофеоильную группу, малоильную группу, кофеоилмалоильную группу или малоилкофеоильную группу, при условии, что по меньшей мере один из этих радикалов не является ОН группой,
или их фармацевтически приемлемая соль, или стереоизомер, или гидрат.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Q1, Q3, Q4 и Q5 представляет, независимо друг от друга, ОН группу или кофеоильную группу, при условии, что по меньшей мере один из этих радикалов не является ОН группой, в частности любые два радикала Q3, Q4 и Q5 представляют собой кофеоильную группу, другие две представляют собой ОН группу.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что О представляет собой ОН группу, более конкретно Q1 и Q4 представляют собой ОН группу.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, отличающееся тем, что R1A представляет собой атом водорода, более конкретно R1A представляет собой атом водорода и R2A представляет собой бутильную группу или С7-С30 алкильную группу.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что Q1 и Q4 представляют собой группу ОН, Q3 и Q5 представляют собой кофеоильную группу, R1A представляет собой атом водорода и R2A представляет собой бутил, октил, додецил, октадецил, фенилбутил или нафтильную группу.
6. Способ получения соединения общей формулы (IA)
Figure 00000002
где
• R1A и R2A представляет, независимо друг от друга:
- Н, при условии, что R1A и R2A оба не являются атомом водорода,
- бутильную группу,
- С7-С30 алкильную группу,
- С7-С30 алкиларил или арилалкильную группу, или
- С7-С18 арильную группу,
и
• Q1, Q3, Q4 и Q5 представляет, независимо друг от друга, ОН группу, кофеоильную группу, малоильную группу, кофеоилмалоильную группу или малоилкофеоильную группу, при условии, что по меньшей мере один из этих радикалов не является ОН группой,
или его фармацевтически приемлемой соли или стереоизомера или гидрата,
отличающийся тем, что он содержит стадию а) на которой полизамещенная хинная кислота взаимодействует с соединением формулы HNR1AR2A.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что Q1, Q3, Q4 и Q5 представляет, независимо друг от друга, ОН группу или кофеоильную группу, при условии, что по меньшей мере один из этих радикалов не является ОН группой, в частности любые два радикала Q1, Q3, Q4 и Q5 представляют собой кофеоильную группу, другие два представляют собой ОН группу.
8. Способ по п. 6 или 7, отличающийся тем, что поликофеоилхинная кислота представляет собой 3,5-ди-О-кофеоилхинную кислоту.
9. Способ по любому из пп. 6-8, отличающийся тем, что R1A представляет собой атом водорода, более конкретно R1A представляет собой атом водорода и R2A представляет собой бутильную группу, С7-С30 алкильную группу, С7-С10 арильную группу, или С7-С30 арилалкильную группу, например фенил-С1-С24)алкил.
10. Способ по любому из пп. 6-9, отличающийся тем, что соединение формулы HNR1AR2A выбрано из следующих соединений: октан-1-амин, бутан-1-амин, лауриламин, 1-октадециламин, 4-фенилбутан-1-амин, или 2-нафтиламин.
11. Способ по любому из пп. 6-10, отличающийся тем, что стадии а) предшествует стадия активации карбоксильной группы полизамещенной хинной кислоты с помощью активатора карбоксильной группы, в частности с помощью активатора карбоксильной группы, выбранного из активаторов карбодиимидного семейства, например, дициклогексилкарбодиимид (DCC), диизопропилкарбодиимид (DIC), N-этил-N-(3-диметиламинопропил)карбодиимид (EDCI) отдельно или в сочетании со спиртами, позволяющими транзиентное образование активированных сложных эфиров таких как, например, 1-гидроксибензотриазол (НОВТ), 1-гидрокси-7-азабензотриазол (HOAt), 1-гидроксисукцинимид (HOSu) или (гидроксиимино)цианоацетата этил или из семейства активаторов солей фосфония, урония и/или гуанидиния, например (бензотриазол-1-илокси)трис(диметиламино)фосфонийгексафторфосфат (ВОР), бензотриазол-1-ил-окситрипирролидинофосфонийгексафторфосфат (РуВОР), (1-циано-2-этоксокси-2-оксоэтилиденаминоокси)диметиламино-морфолино-карбения гексафторфосфат (COMU), N,N,N',N'-тетраметил-O-(1Н-бензотриазол-1-ил)урония гексафторфосфат (HBTU), (O-(6-хлор-1-гидроцибензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония тетрафторборат (TCTU), (2-(7-аза-1Н-бензотриазол-1-ил)-1,1,3,3-тетраметилурония гексафторфосфат) (HATU) и более конкретно активатора карбоксильной группы, выбранного из диизопропилкарбодиимида (DIC) и 1-гидроксибензотриазола (НОВТ).
12. Соединение, полученное способом по любому из пп. 9-11.
13. Соединение или смесь соединений общей формулы (IB)
Figure 00000003
где
• R1B и R2B представляет, независимо друг от друга:
- Н,
- С1-С30 алкильную группу,
- С7-С30 алкиларил или арилалкильную группу, или
- C6-C18 арильную группу,
и
• Q1, Q3, Q4 и Q5 представляет, независимо друг от друга, ОН группу, кофеоильную группу, малоильную группу, кофеоилмалоильную группу или малоилкофеоильную группу, при условии, что по меньшей мере один из этих радикалов не является ОН группой,
или их фармацевтически приемлемая соль или стереоизомер или гидрат,
для применения при предотвращении и/или лечении воспаления или воспалительного заболевания.
14. Соединение по любому из пп. 1-5, для применения в качестве лекарственного средства.
15. Соединение по любому из пп. 1-5 или 12, для применения при предотвращении и/или лечении воспаления или воспалительного заболевания.
16. Соединение для применения по любому из пп. 13 или 15, отличающееся тем, что воспалительное заболевание выбрано из воспалительных заболеваний, возникающих в результате чрезмерного специфического ответа иммунной системы, например, астма, псориаз, ринит, артроз и аутоиммунные заболевания, включая синдром Рейно, аутоиммунный тиреоидит, дерматит, рассеянный склероз, ревматоидный артрит, инсулинозависимый сахарный диабет, увеит, воспалительные заболевания кишечника (включая болезнь Крона и язвенный колит), системную красную волчанку; и заболеваний, возникающих в результате чрезмерного неспецифического ответа иммунной системы, таких как заболевания, вызванные респираторным дистресс-синдромом взрослых, септический шок, токсичность кислорода, синдром полиорганной дисфункции, вторичный по отношению к сепсису, синдром полиорганной дисфункции, вторичный по отношению к травме, реперфузионное повреждение тканей вследствие экстракорпорального кровообращения, инфаркт миокарда, острый гломерулонефрит, васкулит, реактивный артрит, дерматоз с острыми воспалительными компонентами, инсульт, термическое повреждение, гемодиализ, цитаферез, некротический энтероколит и синдром, связанный с переливанием гранулоцитов.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-5 или 12, для применения при лечении и/или предотвращении воспаления, в частности, воспаления кожи, или для стимулирования заживления.
18. Косметическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-5 или 12 для применения при лечении и/или предотвращении старения кожи, для получения успокаивающего действия на кожу, и для стимулирования регенерации кожных тканей.
RU2018141186A 2016-04-26 2017-04-26 Амидопроизводные поликофеоилхинных кислот, способ их получения и их применения RU2742769C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1653693 2016-04-26
FR1653693A FR3050455B1 (fr) 2016-04-26 2016-04-26 Derives amides des acides polycafeoylquiniques, procede de preparation et utilisations
PCT/EP2017/059898 WO2017186779A1 (fr) 2016-04-26 2017-04-26 Derives amides des acides polycafeoylquiniques, procede de preparation et utilisations

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018141186A true RU2018141186A (ru) 2020-05-26
RU2018141186A3 RU2018141186A3 (ru) 2020-07-28
RU2742769C2 RU2742769C2 (ru) 2021-02-10

Family

ID=56557733

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018141186A RU2742769C2 (ru) 2016-04-26 2017-04-26 Амидопроизводные поликофеоилхинных кислот, способ их получения и их применения

Country Status (14)

Country Link
US (1) US10786690B2 (ru)
EP (1) EP3448376A1 (ru)
JP (1) JP6945618B2 (ru)
KR (1) KR20190021213A (ru)
CN (2) CN115197090A (ru)
AU (1) AU2017256698B2 (ru)
BR (1) BR112018072015A2 (ru)
CA (1) CA3060365A1 (ru)
FR (1) FR3050455B1 (ru)
IL (1) IL262602B (ru)
NZ (1) NZ748656A (ru)
RU (1) RU2742769C2 (ru)
WO (1) WO2017186779A1 (ru)
ZA (1) ZA201807761B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111423407B (zh) * 2019-01-10 2021-06-08 中国医学科学院药用植物研究所 一种咖啡酰奎宁酸类衍生物及其制备方法和用途
KR20230076874A (ko) * 2021-11-22 2023-06-01 바이오스펙트럼 주식회사 이소클로로겐산 또는 이의 염을 유효성분으로 포함하는 피부 로사시아 예방 및 개선용 조성물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2918477A (en) * 1954-12-28 1959-12-22 Alberti Carlo Giuseppe Caffeic esters of quinic acid and quinic acid amide and syntheses thereof
TW399041B (en) * 1992-09-09 2000-07-21 Hoechst Ag Substituted cyclohexane derivatives, the preparation and the use for treating diseases
FR2698628B1 (fr) * 1992-12-02 1995-02-17 Fournier Ind & Sante Analogues de 15-déoxyspergualine, leur procédé de préparation et leur utilisation en thérapeutique.
JPH08301721A (ja) * 1995-05-09 1996-11-19 Pola Chem Ind Inc 皮膚化粧料
EP1260212A1 (de) * 2001-05-21 2002-11-27 Cognis France S.A. Kosmetische Mittel
CN101284799B (zh) * 2007-03-23 2013-04-03 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 咖啡酰奎宁酸含氮衍生物及其制备方法和其药物组合物及用途
US8906965B2 (en) * 2009-05-11 2014-12-09 The University Of Tennessee Research Foundation Anti-inflammatory quinic acid derivatives for radioprotection/radiomitigation
US9126968B2 (en) * 2013-06-13 2015-09-08 National Applied Research Laboratories Quinic acid derivative, process for preparation and uses thereof
US10369133B2 (en) * 2013-07-23 2019-08-06 The University Of Tennessee Research Foundation Immunosuppressive compounds and therapeutics
CN105130838A (zh) * 2015-07-15 2015-12-09 遵义医学院 一种绿原酸酰胺衍生物及其合成、应用
FR3047171A1 (fr) 2016-01-29 2017-08-04 Plant Advanced Tech Pat Esters de dipropylene glycol des acides dicafeoylquiniques, extrait vegetal les contenant, procede d'obtention et utilisations

Also Published As

Publication number Publication date
US20190134432A1 (en) 2019-05-09
FR3050455B1 (fr) 2019-06-14
US10786690B2 (en) 2020-09-29
KR20190021213A (ko) 2019-03-05
RU2018141186A3 (ru) 2020-07-28
FR3050455A1 (fr) 2017-10-27
WO2017186779A1 (fr) 2017-11-02
NZ748656A (en) 2022-04-29
CN115197090A (zh) 2022-10-18
AU2017256698A1 (en) 2018-12-13
AU2017256698B2 (en) 2021-04-22
EP3448376A1 (fr) 2019-03-06
JP6945618B2 (ja) 2021-10-06
CA3060365A1 (fr) 2017-11-02
JP2019515036A (ja) 2019-06-06
RU2742769C2 (ru) 2021-02-10
BR112018072015A2 (pt) 2019-02-12
IL262602A (en) 2019-01-31
IL262602B (en) 2021-09-30
CN109640974A (zh) 2019-04-16
ZA201807761B (en) 2022-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2659739T3 (es) 3-acilatos III de ingenol y 3-carbamatos de ingenol
JP2016530210A5 (ru)
RU2011112393A (ru) 8-замещенные производные изохинолина и их применение
EA201100114A1 (ru) Производные пурина для применения в лечении аллергических, воспалительных и инфекционных заболеваний
RU2018141186A (ru) Амидопроизводные поликофеоилхинных кислот, способ их получения и их применения
JP2019516718A5 (ru)
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
JP2015529229A5 (ru)
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
RU2015117251A (ru) Новые соединения
JP2016530209A5 (ru)
RU2013122898A (ru) Похоксимовые конъюгаты, применимые для лечения связанных с hsp90 патологий, композиция и способ лечения с их помощью
RU2015135722A (ru) Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
CA3015494C (en) Novel compositions and therapeutic methods
RU2019100164A (ru) Гетероциклическое соединение, используемое как ингибитор fgfr
RU2018114705A (ru) Соединения 2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,5-дикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
RU2019119159A (ru) Новые хелатные соединения гадолиния с высокой релаксивностью для применения в магнитно-резонансной визуализации
CA2936707A1 (en) Diaminoguanidine derivatives and application thereof in preparation of animal growth promoters used in feed
RU2018130270A (ru) Способ получения 4-алкокси-3-ацетоксипиколиновых кислот
RU2016109968A (ru) Композиция для предотвращения или лечения хронических обструктивных заболеваний легких, содержащая моноацетилдиглицерольные соединения в качестве активного ингредиента
RU2016112495A (ru) Композиция для предотвращения или лечения атопического дерматита, содержащая моноацетилдиацилглицериновое соединение в качестве активного ингредиента
CN102198121B (zh) 2,2,3,3-四甲基环丙酰硫脲在制备抗肿瘤药物中的应用
RU2016133277A (ru) C0единение индола
EA200800615A1 (ru) Производные 5-пиридазинил-1-азабицикло [3.2.1] октана, их получение и применение в терапии
RU2019123592A (ru) Производные оксазола для применения при лечении рака