RU2018140442A - Соединения пептидно-олигомочевинных фолдамеров и способы их применения - Google Patents

Соединения пептидно-олигомочевинных фолдамеров и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018140442A
RU2018140442A RU2018140442A RU2018140442A RU2018140442A RU 2018140442 A RU2018140442 A RU 2018140442A RU 2018140442 A RU2018140442 A RU 2018140442A RU 2018140442 A RU2018140442 A RU 2018140442A RU 2018140442 A RU2018140442 A RU 2018140442A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
peptide
alkyl
amino acids
group
mono
Prior art date
Application number
RU2018140442A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018140442A3 (ru
Inventor
Роберт ЦИММЕР
Себастьян ГУДРО
Original Assignee
Юрека Сарл
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юрека Сарл filed Critical Юрека Сарл
Publication of RU2018140442A3 publication Critical patent/RU2018140442A3/ru
Publication of RU2018140442A publication Critical patent/RU2018140442A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K14/00Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575Hormones
    • C07K14/605Glucagons
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16Anti-Parkinson drugs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K7/00Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/08Linear peptides containing only normal peptide links having 12 to 20 amino acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/02Polyureas
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/74Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving hormones or other non-cytokine intercellular protein regulatory factors such as growth factors, including receptors to hormones and growth factors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00Medicinal preparations containing peptides

Claims (33)

1. Способ улучшения по меньшей мере одного биологического свойства пептида или пептидомиметика, причем биологическая активность выбрана из группы, состоящей из терапевтического эффекта, стабильности в отношении ферментативного расщепления, стабильности, растворимости, сродства к рецептору, лиганду или другому полипептиду или пептиду, который взаимодействует с пептидом, клиренса и их комбинации, при этом способ предусматривает:
замещение множества аминокислот пептида или пептидомиметика остатком, выбранным из аминомочевины, тиомочевины и гуанидина, причем в качестве монозаместителя по меньшей мере одной не идущей подряд аминокислоты выступает аминомочевина, тиомочевина или гуанидин.
2. Способ по п. 1, предусматривающий, что монозамещенная аминокислота расположена:
(i) в пределах первых 4 аминокислот на N-конце пептида;
(ii) в пределах по меньшей мере 4 аминокислот С-конца пептида;
(iii) на месте или в пределах 3 аминокислот сайта расщепления пептидазами у пептида;
(iv) на месте или в пределах 3 аминокислот от аминокислоты, которая является ключевой для взаимодействия между белком и рецептором пептида.
3. Способ по п. 1, предусматривающий, что монозамещенная аминокислота расположена на месте или в пределах 3 аминокислот по аминокислоте, которая является ключевой по меньшей мере для одного фармакокинетического свойства у пептида.
4. Способ по п. 1, предусматривающий, что монозамещенная аминокислота расположена на месте или в пределах 3 аминокислот по аминокислоте, которая является ключевой по меньшей мере для одного физического свойства у пептида.
5. Способ по любому из пп. 1-4, предусматривающий, что, по меньшей мере, 3 или более аминокислот, предпочтительно, 4 или более аминокислот, были замещены остатком.
6. Способ по п. 5, предусматривающий, что пептид содержит 4 или более аминокислот, предпочтительно, 5 или более аминокислот, более предпочтительно, 6 или более аминокислот.
7. Способ по п. 6, предусматривающий, что замещение представляет собой N,N'-связанное замещение.
8. Способ по любому из пп. 6 или 7, предусматривающий, что аминомочевина, тиомочевина, гуанидин независимо выбраны из группы, состоящей из:
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
где X независимо выбран из группы, состоящей из О, S, NH;
где R независимо выбран из группы, состоящей из водорода, любой боковой цепи природной аминокислоты, линейного, разветвленного или циклического С1-С6-алкила, алкенила или алкинила; моно- или бициклического арила, моно- или бициклического гетероарила, имеющего до пяти гетероатомов, выбранных из N, О и S; моно- или бициклического арил-С1-С6-алкила, алкенила или алкинила; С1-С6-алкилокси, арилокси, гетероарилокси, тио, С1-С6-алкилтио, амино, моно-или ди-С1-С6-алкиламино, карбоновой кислоты, карбоксамида моно- или ди-С1-С6-алкилкарбоксамина, сульфонамида, мочевины, моно-, ди- или тризамещенной мочевины, тиомочевины, гуанидина;
где R1 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, линейного, разветвленного или циклического С1-С6-алкила, алкенила или алкинила; моно- или бициклического арила, моно- или бициклического гетероарила, имеющего до пяти гетероатомов, выбранных из N, О и S;
где R2 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, линейного,
разветвленного или циклического С1-С6-алкила, алкенила или алкинила; моно- или бициклического арила, моно- или бициклического гетероарила, имеющего до пяти гетероатомов, выбранных из N, О и S;
где R3 вместе с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, независимо обозначает замещенное или незамещенное, моноциклическое или бициклическое гетероциклическое С3-С10-кольцо, имеющее один или несколько атомов N, О или S в качестве гетероатомов; а заместители на циклоалкильном, циклоалкенильном или гетероциклическом фрагментах независимо выбраны из группы, состоящей из линейного, разветвленного или циклического С1-С6-алкила, аралкила, -O-C(O)-NR1R2 или -N(R1)-C(O)-O-R1, С1-С6-алкилен-NR1R2, -(CH2)n-NH-C(=NR1)NHR2, -NH-, -NHC(O)-, -O-, =O, -(СН2)m- (в данном случае тип равны, в контексте, 1, 2, 3, 4, 5 или 6), -S-, -S(O)-, SO2- или -NH-C(O)-NH-, -(СН2)nOH, -(CH2)nSH, -(СН2)nCOOH, -(СН2)nO-(С1-С6-алкила), -(СН2)nC(O)-(С1-С6-алкила), -(СН2)nOC(O)-(С1-С6-алкила), -(СН2)nC(O)O-(С1-С6-алкила), -(CH2)nNHC(O)-R1, -(CH2)nC(O)-NR1R2, -(ОСН2)nOH, -(ОСН2)nO-(С1-С6-алкила), -(CH2O)nC(O)-(С1-С6-алкила), -(OCH2)nNHC(O)-R1, -(CH2O)nC(O)-NR1R2, -NO2, -CN или -галоген, каждый из R1 и R2 представляет собой, в контексте, Н или С1-С6-алкильную группу;
где R4 вместе с атомами углерода, к которым он присоединен, независимо обозначает замещенное или незамещенное, моноциклическое или бициклическое циклоалкильное, циклоалкенильное или гетероциклическое С3-С10-кольцо, имеющее один или несколько атомов N, О или S в качестве гетероатомов; а заместители на циклоалкильном, циклоалкенильном или гетероциклическом фрагментах независимо выбраны из группы, состоящей из линейного, разветвленного или циклического С1-С6-алкила, аралкила, -O-C(O)-NR1R2 или -N(R1)-C(O)-O-R1, C1-C6-алкилен-NR1R2, -(CH2)n-NH-C(=NR1)NHR2, -NH-, -NHC(O)-, -O-, =O, -(CH2)m- (в данном случае тип равны, в контексте, 1, 2, 3, 4, 5 или 6), -S-, -S(O)-, SO2- или -NH-C(O)-NH-, -(CH2)nOH, -(CH2)nSH, -(СН2)nCOOH, -(CH2)nO-(C1-С6-алкила), -(СН2)nC(O)-(С1-С6-алкила), -(CH2)nOC(O)-(C1-С6-алкила), -(CH2)nC(O)O-(C1-С6-алкила), -(CH2)nNHC(O)-R1, -(CH2)nC(O)-NR1R2, -(OCH2)nOH, -(OCH2)nO-(C1-С6-алкила), -(CH2O)nC(O)-(C1-С6-алкила), -(OCH2)nNHC(O)-R1, -(CH2O)nC(O)-NR1R2, -NO2, -CN или -галоген, каждый из R1 и R2 представляет собой, в контексте, Н или С1-С6-алкильную группу; и
где V и W объединены вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, и независимо обозначают замещенное или незамещенное, моноциклическое или бициклическое циклоалкильное, циклоалкенильное или гетероциклическое С3-С10-кольцо, имеющее один или несколько атомов N, О или S в качестве гетероатомов.
9. Способ по п. 1, предусматривающий, что пептид имеет аминокислотную последовательность, выбранную из SEQ ID NO: 1, 14, 16, 19, 66, 71, 75 или 76.
10. Пептидно-олигомочевинное соединение или фолдамер, полученные согласно способу по любому из пп. 1-9.
11. Пептидно-олигомочевинное соединение или фолдамер по п. 10, причем пептид является лигандом GPCR класса В или его производным.
12. Пептидно-олигомочевинное соединение или фолдамер по п. 11, причем лиганд GPCR или его производное класса В выбрано из группы, состоящей из ликсисенатида, эксенатида, лираглутида, албиглутида, дулаглутида, их производных и их комбинаций.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая пептидно-олигомочевинное соединение или фолдамер по любому из пп. 10-12 и фармацевтически приемлемый носитель или фармацевтически приемлемое вспомогательное средство.
14. Способ лечения, предупреждения или облегчения по меньшей мере одного симптома заболевания или нарушения у субъекта, при этом способ предусматривает введение эффективного количества пептидно-олигомочевинного соединения или фолдамера по любому из пп. 10-12 нуждающемуся в том субъекту, причем пептид или фармацевтическая композиция являются эффективными для лечения, предупреждения или облегчения по меньшей мере одного симптома заболевания или нарушения.
15. Способ по п. 14, предусматривающий, что заболевание или нарушение выбрано из группы, состоящей из сахарного диабета (такого как сахарный диабет 1-го типа или сахарный диабет 2-го типа), нейродегенеративного заболевания или нарушения (такого как периферическая нейропатия, болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Хантингтона, амиотрофический склероз, рассеянный склероз, травматическое повреждение головного мозга или повреждение спинного мозга) или их комбинаций.
RU2018140442A 2016-04-19 2017-04-19 Соединения пептидно-олигомочевинных фолдамеров и способы их применения RU2018140442A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662324414P 2016-04-19 2016-04-19
US62/324,414 2016-04-19
PCT/IB2017/000528 WO2017182873A2 (en) 2016-04-19 2017-04-19 Peptide-oligourea foldamer compounds and methods of their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018140442A3 RU2018140442A3 (ru) 2020-05-18
RU2018140442A true RU2018140442A (ru) 2020-05-18

Family

ID=59298482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018140442A RU2018140442A (ru) 2016-04-19 2017-04-19 Соединения пептидно-олигомочевинных фолдамеров и способы их применения

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11267861B2 (ru)
EP (1) EP3445772A2 (ru)
JP (1) JP2019519478A (ru)
CN (1) CN109328193A (ru)
AU (1) AU2017252015A1 (ru)
CA (1) CA3021140A1 (ru)
RU (1) RU2018140442A (ru)
WO (1) WO2017182873A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3468569A4 (en) * 2016-06-09 2020-05-27 AmideBio LLC GLUCAGON ANALOGS AND METHODS OF USING THE SAME
EP3886892A1 (en) * 2018-11-30 2021-10-06 UREKA Sarl Peptide-oligourea foldamer compounds and methods of their use
EP3911960A1 (en) 2019-01-18 2021-11-24 UREKA Sarl Peptide-oligourea hybrid compounds
US11478533B2 (en) 2020-04-27 2022-10-25 Novo Nordisk A/S Semaglutide for use in medicine
EP4363435A1 (en) * 2021-06-29 2024-05-08 Gill, Thomas A. Peptides for regulating glucose

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4530920A (en) * 1983-11-07 1985-07-23 Syntex (U.S.A.) Inc. Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH, useful as LHRH agonist
US5424286A (en) 1993-05-24 1995-06-13 Eng; John Exendin-3 and exendin-4 polypeptides, and pharmaceutical compositions comprising same
US5595756A (en) 1993-12-22 1997-01-21 Inex Pharmaceuticals Corporation Liposomal compositions for enhanced retention of bioactive agents
FR2788518B1 (fr) * 1999-01-14 2001-03-02 Centre Nat Rech Scient Nouveaux carbamates actives stables, leur procede de preparation et leur utilisation pour la preparation d'urees
FR2810039B1 (fr) 2000-06-13 2007-05-25 Centre Nat Rech Scient Composes urees cycliques et leur procede de preparation
EP1404670A4 (en) * 2001-07-06 2004-11-24 Bristol Myers Squibb Pharma Co SEMICARBAZIDES AND THEIR USE
FR2830252B1 (fr) 2001-10-02 2005-02-04 Centre Nat Rech Scient Nouveaux oligomeres d'urees, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
BRPI0200751B1 (pt) * 2002-02-06 2018-10-23 Univ Minas Gerais complexos de inclusão de benzaldeído semicabazona em ciclodextrinas e seu método de preparação
US20050118598A1 (en) 2002-02-19 2005-06-02 Carlos Garcia-Echeverria Organic compounds
US6958384B2 (en) 2002-03-15 2005-10-25 Wisconsin Alumni Research Foundation Polypeptides containing γ-amino acids
WO2004018644A2 (en) 2002-08-26 2004-03-04 Wisconsin Alumni Research Foundation HETEROGENEOUS FOLDAMERS CONTAINING α, β, AND/OR Ϝ-AMINO ACIDS
JP4384635B2 (ja) 2003-06-30 2009-12-16 住友化学株式会社 不斉尿素化合物およびこれを触媒として用いる不斉共役付加反応による不斉化合物の製造方法
US8017633B2 (en) 2005-03-08 2011-09-13 Nycomed Gmbh Roflumilast for the treatment of diabetes mellitus
AU2006256439B2 (en) 2005-03-18 2012-05-10 Centre National De La Recherche Scientifique New hybrid oligomers. Their preparation process and pharmaceutical compositions containing them
US8389472B2 (en) 2005-08-19 2013-03-05 Amylin Pharmaceuticals, Llc Exendin-4 to treat nonalcoholic steatohepatitis and nonalcoholic fatty liver disease
EP1818395A1 (en) 2006-02-08 2007-08-15 Diatos Compositions and methods for treating lysosomal storage diseases
US20100016262A1 (en) 2007-10-18 2010-01-21 Yale University Compositions and methods for reducing hepatotoxicity associated with drug administration and treating non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis and associated cirrhosis
US8829159B2 (en) 2008-04-14 2014-09-09 The General Hospital Corporation Plectin-1 targeted agents for detection and treatment of pancreatic ductal adenocarcinoma
WO2009144555A1 (en) 2008-05-28 2009-12-03 Pfizer Inc. Pyrazolospiroketone acetyl-coa carboxylase inhibitors
KR101760953B1 (ko) 2008-09-04 2017-07-24 아밀린 파마슈티칼스, 엘엘씨. 비-수성 담체를 이용한 서방성 제형물
BRPI0920246A2 (pt) 2008-10-17 2017-06-27 Winconsin Alumni Res Foundation método de preparação de alfa-beta peptídios biologicamente ativos.
US8664356B2 (en) 2009-10-14 2014-03-04 Wisconsin Alumni Research Foundation Gamma amino acid building blocks
EP2646048B1 (en) 2010-11-30 2017-11-01 The Board of Trustees of the University of Illionis Stable helical ionic polypeptides
FR2969616B1 (fr) 2010-12-23 2013-01-11 Centre Nat Rech Scient Procede de preparation de complexes carbeniques de platine
EP2694095B1 (en) * 2011-04-05 2018-03-07 Longevity Biotech, Inc. Compositions comprising glucagon analogs and methods of making and using the same
TWI559929B (en) 2011-09-01 2016-12-01 Sanofi Aventis Deutschland Pharmaceutical composition for use in the treatment of a neurodegenerative disease
EP2797619A4 (en) 2011-12-30 2015-07-08 Joslin Diabetes Center Inc GLYPICAN-4 BASED COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT AND DIAGNOSIS OF INSULIN RESISTANCE
EP3466979B1 (en) * 2013-08-21 2019-11-06 UREKA Sarl Peptide-oligourea chimeric compounds and methods of their use
KR20170132879A (ko) 2015-04-07 2017-12-04 인터셉트 파마슈티컬즈, 인크. 조합 요법을 위한 약제학적 조성물
WO2017037142A1 (en) 2015-08-31 2017-03-09 Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) Foldamer helix bundle-based molecular encapsulation
EP3138851A1 (en) 2015-09-01 2017-03-08 Centre National de la Recherche Scientifique - CNRS - Quaternary assemblies of water-soluble non-peptide helical foldamers, their use and production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2018140442A3 (ru) 2020-05-18
WO2017182873A3 (en) 2018-03-01
EP3445772A2 (en) 2019-02-27
WO2017182873A2 (en) 2017-10-26
US11267861B2 (en) 2022-03-08
AU2017252015A1 (en) 2018-11-08
CN109328193A (zh) 2019-02-12
CA3021140A1 (en) 2017-10-26
US20170298112A1 (en) 2017-10-19
JP2019519478A (ja) 2019-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018140442A (ru) Соединения пептидно-олигомочевинных фолдамеров и способы их применения
CO2021012380A2 (es) Composición farmacéutica para inyección subcutánea que comprende una variante de hialuronidasa humana ph20 y un medicamento
TWI459960B (zh) 附加糖鏈胰高血糖素樣肽-1胜肽
JP4086318B2 (ja) アミド類
JP6952843B2 (ja) がんおよび血管形成関連疾患を処置するためのCD44v6由来環状ペプチド
EA029025B1 (ru) Аналоги глюкагона, проявляющие активность на рецепторе gip
KR850000414B1 (ko) 아실펩타이드의 제조방법
WO2004067548A2 (en) Chemically modified metabolites of regulatory peptides and methods of producing and using same
ES2085271T3 (es) Nuevos derivados de insulina, procedimiento para su preparacion, su utilizacion y preparado farmaceutico que los contiene.
EA200000872A1 (ru) Способы лечения диабета с помощью пептидных аналогов инсулина
KR20060133114A (ko) 아밀로이드, 아밀로이드-유사 침착물, 또는 β-쉬이트가풍부한 그의 병리학적 전구체로의 비정상적 단백질 폴딩과관련된 질환의 치료에 있어서 생체내에서 사용하기에적합한 펩티드 동족체 및 유사체
AU2014310619B2 (en) Peptide-oligourea chimeric compounds and methods of their use
RU2016134602A (ru) Антибактериальные средства
KR910009930A (ko) 인슐린 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이를 함유하는 약제
Pallai et al. Approaches to the synthesis of retro‐inverso peptides
DK154437B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af pentapeptidet h-arg-x-z-y-tyr-r ved oploesningssyntese
US6753431B2 (en) Production of mixed acid anhydride and amide compound
Isidro‐Llobet et al. Fmoc‐2‐mercaptobenzothiazole, for the introduction of the Fmoc moiety free of side‐reactions
RU2014116550A (ru) Гликозилированный полипептид и содержащая его фармацевтическая композиция
CN112778403B (zh) 环肽类抗肿瘤活性化合物及其制备方法与应用
AR045327A1 (es) Preparacion de peptidos de somatostastina
CA3198757A1 (en) Aromatic boron-containing compounds and insulin analogs
US9745349B2 (en) Cyclic peptide and pharmaceutical product containing same
CA2961297A1 (en) Peptide derivatives as antibiotics and uses thereof
US20070155955A1 (en) Amylin aggregation inhibitors and use thereof

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20210330