RU2018131460A - Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение - Google Patents

Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2018131460A
RU2018131460A RU2018131460A RU2018131460A RU2018131460A RU 2018131460 A RU2018131460 A RU 2018131460A RU 2018131460 A RU2018131460 A RU 2018131460A RU 2018131460 A RU2018131460 A RU 2018131460A RU 2018131460 A RU2018131460 A RU 2018131460A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
group
compounds according
preceding paragraphs
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2018131460A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2753863C2 (ru
RU2018131460A3 (ru
Inventor
Тибо ПОРТАЛЬ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Publication of RU2018131460A publication Critical patent/RU2018131460A/ru
Publication of RU2018131460A3 publication Critical patent/RU2018131460A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2753863C2 publication Critical patent/RU2753863C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/19—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups having unsaturation outside the aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/368—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof with carboxyl groups directly bound to carbon atoms of aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/66—Polycyclic acids with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C07D213/80—Acids; Esters in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09—Geometrical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (45)

1. Биароматические соединения пропинила общей формулы (I):
Figure 00000001
где:
Аr представляет собой радикал, выбранный из радикалов формул (а) или (b) ниже:
Figure 00000002
Figure 00000003
где R5 имеет значения, приведенные ниже,
R1 представляет собой:
(i) атом водорода
(ii) радикал -СН3
(ii) радикал -СН2-О-R6
(iv) радикал -О-R6
(v) радикал -CO-R7,
(vi) радикал -S(O)tR9
где R6, R7, R9 и t имеют значения, приведенные ниже,
R2 и R3 представляют собой атом водорода, линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 атомов углерода, радикал -OR6 или радикал -SR6, где R6 имеет значения, приведенные ниже, причем R2 и R3 вместе могут образовывать с прилегающим ароматическим кольцом 5- или 6-членное кольцо, необязательно замещенное метальными группами и/или необязательно прерванное атомом кислорода или серы, R4 представляет собой атом водорода, атом галогена, низший алкил или радикал -OR6, где R6 имеет значения, приведенные ниже,
при этом:
R6 представляет собой атом водорода, низший алкил, линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 атомов углерода, радикал -O-CH3-R9 или радикал -CO-R9, где R9 имеет значения, приведенные ниже,
R7 представляет собой:
(a) атом водорода,
(b) низший алкил,
(c) радикал формулы
Figure 00000004
в котором R' и Rʺ имеют значения, приведенные ниже,
(d) радикал -OR8, где R8 имеет значения, приведенные ниже,
R8 представляет собой атом водорода, линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 атомов углерода, алкенил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аралкил, или остаток сахара, или аминокислотный остаток, или пептидный остаток,
R9 представляет собой низший алкил или линейный или разветвленный алкил, имеющий 1-20 атомов углерода,
R и Rʺ представляют собой атом водорода, низший алкил, моно- или полигидроксиалкил, необязательно замещенный арил или аминокислотный остаток, или пептидный остаток, или остаток сахара, или вместе образуют гетероцикл,
t - целое число, равное 0, 1 или 2,
а также их соли и оптические или геометрические изомеры.
2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что они представлены в виде солей щелочных или щелочноземельных металлов, цинка или органического амина.
3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что низший алкил выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, бутила, трет-бутила и гексила.
4. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что линейный или разветвленный алкил, содержащий 1-20 атомов углерода, выбран из группы, состоящей из метила, этила, пропила, циклопропила, циклобутила и циклопентила.
5. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что моногидроксиалкил выбран из группы, состоящей из 2-гидроксиэтила, 2-гидроксипропила и 3-гидроксипропила.
6. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что полигидроксиалкил выбран из группы, состоящей из 2,3-дигидроксипропила, 2,3,4-тригидроксибутила, 2,3,4,5-тетрагидроксипентила или пентаэритритового остатка.
7. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что арил представляет собой фенил, необязательно замещенный по меньшей мере одним атомом галогена, гидроксилом или нитрогруппой.
8. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что аралкил выбран из группы, состоящей из бензила и фенэтила, необязательно замещенных по меньшей мере одним атомом галогена, гидроксилом или нитрогруппой.
9. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что алкенил выбран из группы, состоящей из радикалов, содержащих 1-5 атомов углерода и имеющих одну или несколько этиленненасыщенных связей, таких как аллил.
10. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что остаток сахара выбран из группы, состоящей из остатков глюкозы, галактозы, маннозы или глюкуроновой кислоты.
11. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что аминокислотный остаток выбран из группы, состоящей из остатков лизина, глицина или аспарагиновой кислоты.
12. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что пептидный остаток выбран из группы, состоящей из дипептидного и трипептидного остатков.
13. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что гетероциклический радикал выбран из группы, состоящей из пиперидина, морфолина, пирролидина и пиперазина, необязательно замещенных в 4 положении C1-С6 алкилом или моно- или полигидроксиалкилом.
14. Соединения по одному из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что атом галоген выбран из группы, состоящей из фтора, хлора и брома.
15. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, состоящей из:
Соединения 1:
Figure 00000005
и
Соединения 2:
Figure 00000006
.
16. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что R4 представляет собой атом водорода, группу -ОН или группу -OR6, R5 представляет собой атом водорода или группу -ОН, R1 представляет собой радикал -CO-R7, где R7 представляет собой радикал -OR8.
17. Соединения по одному из предшествующих пунктов, которые предназначены для использования в качестве лекарственного средства.
RU2018131460A 2016-02-03 2017-02-03 Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение RU2753863C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662290707P 2016-02-03 2016-02-03
US62/290,707 2016-02-03
PCT/IB2017/000075 WO2017134513A1 (fr) 2016-02-03 2017-02-03 Nouveaux composes propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018131460A true RU2018131460A (ru) 2020-03-04
RU2018131460A3 RU2018131460A3 (ru) 2020-03-24
RU2753863C2 RU2753863C2 (ru) 2021-08-24

Family

ID=58428310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018131460A RU2753863C2 (ru) 2016-02-03 2017-02-03 Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение

Country Status (13)

Country Link
US (3) US10995052B2 (ru)
EP (1) EP3411010A1 (ru)
JP (1) JP2019509262A (ru)
KR (1) KR20180126467A (ru)
CN (1) CN109414384A (ru)
AU (3) AU2017214615A1 (ru)
BR (1) BR112018015888B1 (ru)
CA (1) CA3013411A1 (ru)
EA (1) EA201891761A1 (ru)
MX (1) MX2018009351A (ru)
RU (1) RU2753863C2 (ru)
SG (1) SG11201806628UA (ru)
WO (1) WO2017134513A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10995052B2 (en) * 2016-02-03 2021-05-04 Galderma Research & Development Biaromatic propynyl compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing same, and uses thereof

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2767526B1 (fr) 1997-08-21 2002-10-04 Galderma Rech Dermatologique Composes bi-aromatiques relies par un radical heteroethynylene et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant
US5256694A (en) * 1984-09-22 1993-10-26 Basf Aktiengesellschaft Diarylacetylenes, their preparation and their use
DE3434946A1 (de) 1984-09-22 1986-04-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Diarylacetylene, ihre herstellung und verwendung
KR950014443B1 (ko) * 1986-07-16 1995-11-28 엠. 클리그만 알버트 일광손상된 인체피부를 치료하기 위한 레티노이드를 함유하는 조성물
US5149705A (en) * 1987-03-13 1992-09-22 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a tetralin group and having retinoid like activity
AU636595B2 (en) * 1989-01-19 1993-05-06 Ortho Pharmaceutical Corporation Method for the treatment or prevention of intrinsically aged skin with retinoids
CA1335651C (en) 1989-01-20 1995-05-23 Albert M. Kligman Method for the treatment or prevention of intrinsically aged skin with retinoids
FR2713635B1 (fr) 1993-12-15 1996-01-05 Cird Galderma Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
US5498795A (en) * 1994-12-29 1996-03-12 Allergan, Inc. Acetylenes disubstituted with hydroxyaryl and aryl or heteroaryl groups having retinoid-like biological activity
US5776699A (en) * 1995-09-01 1998-07-07 Allergan, Inc. Method of identifying negative hormone and/or antagonist activities
FR2746098B1 (fr) * 1996-03-14 1998-04-30 Composes propynyl biaromatiques
TW544448B (en) * 1997-07-11 2003-08-01 Novartis Ag Pyridine derivatives
FR2767525B1 (fr) 1997-08-21 1999-11-12 Cird Galderma Derives biphenyliques substitues par un radical aromatique ou heteroaromatique et compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant
NZ535616A (en) 2000-11-07 2006-03-31 Novartis Ag Indolymaleimide derivatives as protein kinase c inhibitors
US7226951B2 (en) * 2003-12-17 2007-06-05 Allergan, Inc. Compounds having selective cytochrome P450RAI-1 or selective cytochrome P450RAI-2 inhibitory activity and methods of obtaining the same
FR2894960B1 (fr) 2005-12-15 2008-02-29 Galderma Res & Dev Derives biphenyliques agonistes selectifs du recepteurs rar-gamma
EP2130908A3 (en) * 2006-08-29 2010-01-06 Reinnervate Limited Retinoid compounds and their use
US10995052B2 (en) * 2016-02-03 2021-05-04 Galderma Research & Development Biaromatic propynyl compounds, pharmaceutical and cosmetic compositions containing same, and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018015888B1 (pt) 2021-11-09
KR20180126467A (ko) 2018-11-27
RU2753863C2 (ru) 2021-08-24
CN109414384A (zh) 2019-03-01
US10995052B2 (en) 2021-05-04
AU2017214615A1 (en) 2018-09-20
US10377694B2 (en) 2019-08-13
US20180079707A1 (en) 2018-03-22
CA3013411A1 (en) 2017-08-10
US20210355067A1 (en) 2021-11-18
JP2019509262A (ja) 2019-04-04
EP3411010A1 (fr) 2018-12-12
AU2021240298A1 (en) 2021-10-28
AU2021206817A1 (en) 2021-08-12
US20190337881A1 (en) 2019-11-07
WO2017134513A1 (fr) 2017-08-10
EA201891761A1 (ru) 2019-01-31
BR112018015888A2 (pt) 2019-03-06
SG11201806628UA (en) 2018-09-27
MX2018009351A (es) 2019-01-10
RU2018131460A3 (ru) 2020-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA200800285A1 (ru) Новые производные 2,4-дианилинопиримидинов, их получение, лекарственные средства, фармацевтические композиции, содержащие указанные производные, и их применение, в частности, в качестве ингибиторов ikk
RU2010116253A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
HUP0401900A2 (hu) 3-Szubsztituált-4-pirimidon-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és intermedierjeik
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
RU2012146986A (ru) Цефемовые соединения, содержащие катехольную группу
CY1113395T1 (el) Σταθερη φαρμακευτικη συνθεση που περιεχει πυριμιδινη-σουλφαμιδη
AR029740A1 (es) Compuestos derivados de la n-(4-carbamimidoil-fenil)-glicina ,su uso , procedimiento de obtencion de los mismos, preparados farmaceuticos que los contienen y compuestos derivados de la n-(4-ciano-fenil)-glicina
RU2014148530A (ru) Производные дипептида лизин-глутаминовая кислота
HUP0401898A2 (hu) 3-Szubsztituált-4-pirimidon-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és intermedierjeik
RU2007143512A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ
RU2008119411A (ru) Безамидные соединения, полезные в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов
FR2928151B1 (fr) Derives platine-carbene n-heterocyclique, leur preparation et leur application en therapeutique
DE69725007D1 (de) Delta 1,6 bicyclo (4,4,0) basierte farbstoffe zur kontrastverstaerkung in der optischen bilderzeugung
ES2095942T3 (es) Derivados de bencenoacetamida inhibidores del vih.
GEP20247670B (en) 3,6-diamino-pyridazin-3-yl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their uses as pro-apoptotic agents
KR950029242A (ko) 2환-방향족 화합물, 이를 함유하는 제약 및 화장품 조성물 및 이의 용도
NO953452D0 (no) Nye taxoider, deres fremstilling og farmasöytiske preparater inneholdende forbindelsene
RU2018131460A (ru) Новые биароматические соединения пропинила, фармацевтические и косметические композиции, их содержащие, и их применение
DE602004029355D1 (de) Sulfopyrrolderivate
PT977749E (pt) Compostos biaromaticos e composicoes farmaceuticas e cosmeticas compreendendo os mesmos
ZA200805740B (en) Novel polyunsaturated compounds, method for preparing same and compositions containing same
PE20040750A1 (es) Derivados de n-(1-acetilpiperidin-4-il)-4-benzidril-2-isopropilpiperazin-1-carboxamida como inhibidores de 17beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa de tipo 3
RU2007143501A (ru) ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, КОТОРЫЕ МОЖНО ИСПОЛЬЗОВАТЬ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ПЕПТИДДЕФОРМИЛАЗЫ (ПДФ)
AR047470A1 (es) Derivados de pirrolo-pirimidina utiles para el tratamiento de enfermedades proliferativas,composiciones farmaceuticas que los contienen,y procesos para su preparacion
CY1114378T1 (el) Μεθοδος χρησιμοποιησης συνδυασμου παραγωγου βενζοφαινονης ή αλατος αυτου και ανοσοκατασταλτικου παραγοντα, και φαρμακευτικη συνθεση που περιλαμβανει αυτα τα συστατικα