JP2019509262A - 新規二芳香族プロピニル化合物、それらを含む薬学的および化粧用組成物ならびにそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
* Arは、以下の式(a)または(b):
の原子団(radical)の中から選択される原子団を表し、
* R1は、(i)水素原子
(ii)−CH3原子団
(ii)−CH2−O−R6原子団
(iv)−O−R6原子団
(v)−CO−R7原子団
(vi)−S(O)tR9原子団
{R6、R7、R9およびtは、以下に記される意味を有する}
を表し、
* R2およびR3は、水素原子、1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団、−OR6原子団または−SR6原子団{R6は、以下に記される意味を有する}を表し、但し、R2およびR3は、隣接する芳香環と一緒になって、メチル基によって任意選択で置換されているおよび/または酸素もしくは硫黄原子によって任意選択で介在されている5または6員環を形成することができ、
* R4は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル原子団または−OR6原子団{R6は、以下に記される意味を有する}を表し、
但し、先行するすべてにおいて:
− R6は、水素原子、低級アルキル原子団、1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団、−O−CH3−R9原子団または−CO−R9原子団{R9は、以下に記される意味を有する}を表し、
− R7は、
(a)水素原子
(b)低級アルキル原子団
(c)式:
の原子団
(d)−OR8原子団{R8は、以下に記される意味を有する}
を表し、
− R8は、水素原子、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、またはシクロペンチル、アルケニル原子団、モノもしくはポリヒドロキシアルキル原子団、任意選択で置換されているアリールもしくはアラルキル原子団または糖残基またはアミノ酸もしくはペプチド残基を表し、
− R9は、低級アルキルまたはメチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル原子団を表し、
− R’およびR”は、水素原子、低級アルキル原子団、モノもしくはポリヒドロキシアルキル原子団、任意選択で置換されているアリール原子団またはアミノ酸もしくはペプチドもしくは糖残基を表すか、あるいはさらには、一緒になって、ヘテロ環を形成し、
− tは、0、1または2に等しい整数である]
によって表すことができる。
化合物1:
2)角化障害、とりわけ、魚鱗癬、魚鱗癬様状態、ダリエー病、掌蹠角皮症、白板症および白板症様状態、皮膚または粘膜(頬側)苔癬を処置するため、
3)炎症性および/または免疫アレルギー成分による角化障害に関連する他の皮膚状態、特に、湿疹または呼吸性アトピーまたは歯肉肥大症等、皮膚、粘膜もしくは爪、および乾癬性関節炎または皮膚アトピーのいずれかにかかわらずすべての形態の乾癬を処置するため;角化障害を呈さないある特定の炎症性状態において化合物を使用してもよい、
(4)良性または悪性のいずれであるかにかかわらず、尋常性疣贅、扁平疣贅および疣贅状表皮異形成、口腔または血色乳頭腫症およびUV照射によって誘発され得る増殖等、ウイルス起源であるか否かにかかわらず、真皮または表皮増殖、特に、基底および有棘細胞上皮腫を処置するため、
5)水泡性皮膚症および膠原病等の他の皮膚障害を処置するため、
6)ある特定の眼科的問題、とりわけ角膜疾患を処置するため、
7)光誘発性または経時的のいずれであるかにかかわらず、皮膚の老化を修復するまたはそれらと闘うため、あるいは色素沈着および光線性角化症、または経時的もしくは光線性老化に関連するあらゆる病理を低減させるため、
8)局部性もしくは全身性コルチコステロイドによって誘発される表皮および/もしくは真皮萎縮、または任意の他の形態の皮膚萎縮の痕跡を予防するまたは処置するため、
9)治癒障害を予防するもしくは処置するため、または皮膚線条を予防するもしくは修復するため、
10)座瘡に関連する高脂漏症または単純脂漏症等の皮脂機能の障害と闘うため、
11)がん性または前がん性状態の処置または予防において、
12)関節炎等の炎症性障害の処置において、
13)ウイルス起源のあらゆる皮膚または全身状態の処置において、
14)脱毛症の予防または処置において、
15)免疫学的成分による皮膚または全身状態の処置において、
16)アテローム性動脈硬化症等の心血管系障害の処置において。
a)試験原理:
(a)0.2g錠剤
− 実施例7において調製された化合物 0.001g
− デンプン 0.114g
− リン酸二カルシウム 0.020g
− シリカ 0.020g
− ラクトース 0.030g
− タルク 0.010g
− ステアリン酸マグネシウム 0.005g
(b)5mlアンプル中の経口懸濁剤
− 実施例3において調製された化合物 0.001g
− グリセリン 0.500g
− 70%ソルビトール 0.500g
− サッカリンナトリウム 0.010g
− パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.040g
− 矯味矯臭剤 適量
− 精製水 適量 5ml
(c)0.8g錠剤
− 実施例6の化合物 0.500g
− アルファ化デンプン 0.100g
− 結晶セルロース 0.115g
− ラクトース 0.075g
− ステアリン酸マグネシウム 0.010g
(d)10mlアンプル中の経口懸濁剤
− 実施例2の化合物 0.200g
− グリセリン 1.000g
− 70%ソルビトール 1.000g
− サッカリンナトリウム 0.010g
− パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.080g
− 矯味矯臭剤 適量
− 精製水 適量 10ml
(a)軟膏剤
− 実施例9の化合物 0.020g
− ミリスチン酸イソプロピル 81.700g
− 液体ワセリン油 9.100g
− シリカ(DEGUSSAによって販売されている「Aerosil 200」)
9.180g
(b)軟膏剤
− 実施例10の化合物 0.300g
− コーデックス白色ワセリン 100g
(c)非イオン性油中水型クリーム剤
− 2−ヒドロキシ−4−[3−ヒドロキシ−3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)]−1−プロピニル安息香酸
0.100g
− 乳状ラノリンアルコール、ロウおよび油の混合物(BDFによって販売されている「無水ユーセリン」)
39.900g
− パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.075g
− パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.075g
− 滅菌脱塩水: 適量 100g
(d)ローション剤
− 実施例8の化合物 0.100g
− ポリエチレングリコール(PEG400) 69.900g
− エタノール(95%) 30.000g
(e)疎水性軟膏剤
− 実施例7の化合物 0.300g
− ミリスチン酸イソプロピル 36.400g
− シリコーン油(RHONE−POULENCによって販売されている「Rhodorsil 47 V 300」)
36.400g
− 蜜ロウ 13.600g
− シリコーン油(GOLDSCHMIDTによって販売されている「Abil 300.000 cst」)
100g
(f)非イオン性水中油型クリーム剤
− 実施例3の化合物 1.000g
− セチルアルコール 4.000g
− グリセロールモノステアレート 2.500g
− PEG50ステアレート 2.500g
− シアバター 9.200g
− プロピレングリコール 2.000g
− パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.075g
− パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.075g
− 滅菌脱塩水: 100g
Claims (17)
- 以下の一般式(I):
* Arは、以下の式(a)〜(e):
の原子団の中から選択される原子団を表し、
* R1は、(i)水素原子
(ii)−CH3原子団
(ii)−CH2−O−R6原子団
(iv)−O−R6原子団
(v)−CO−R7原子団
(vi)−S(O)tR9原子団
{R6、R7、R9およびtは、以下に記される意味を有する}
を表し、
* R2およびR3は、水素原子、1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団、−OR6原子団または−SR6原子団{R6は、以下に記される意味を有する}を表し、但し、R2およびR3は、隣接する芳香環と一緒になって、メチル基によって任意選択で置換されているおよび/または酸素もしくは硫黄原子によって任意選択で介在されている5または6員環を形成することができ、
* R4は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル原子団または−OR6原子団{R6原子団は、以下に記される意味を有する}を表し、
但し、先行するすべてにおいて:
− R6は、水素原子、低級アルキル原子団、1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団、−O−CH3−R9原子団または−CO−R9原子団{R9は、以下に記される意味を有する}を表し、
− R7は、
(a)水素原子
(b)低級アルキル原子団
(c)式:
の原子団
(d)−OR8原子団{R8は、以下に記される意味を有する}
を表し、
− R8は、水素原子、1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団、アルケニル原子団、モノもしくはポリヒドロキシアルキル原子団、任意選択で置換されているアリールもしくはアラルキル原子団または糖残基またはアミノ酸もしくはペプチド残基を表し、
− R9は、低級アルキル原子団または1から20個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖アルキル原子団を表し、
− R’およびR”は、水素原子、低級アルキル原子団、モノもしくはポリヒドロキシアルキル原子団、任意選択で置換されているアリール原子団またはアミノ酸もしくはペプチド残基または糖残基を表すか、あるいはさらには、一緒になって、ヘテロ環を形成し、
− tは、0、1または2に等しい整数である]
に対応するという事実によって特徴付けられる、二芳香族プロピニル化合物、ならびにその塩ならびに光学および幾何異性体。 - 前記化合物が、アルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩、またはさらには亜鉛または有機アミンの形態であることをさらに特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 前記低級アルキル原子団が、メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチルおよびヘキシル原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、請求項1または2の一項に記載の化合物。
- 1から20個の炭素原子を有する前記直鎖または分枝鎖アルキル原子団が、メチル、エチル、プロピル、シクロプロピル、シクロブチルおよびシクロペンチル原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記モノヒドロキシアルキル原子団が、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピルまたは3−ヒドロキシプロピル原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ポリヒドロキシアルキル原子団が、2,3−ジヒドロキシプロピル、2,3,4−トリヒドロキシブチル、2,3,4,5−テトラヒドロキシペンチル原子団またはペンタエリスリトール残基からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記アリール原子団が、少なくとも1個のハロゲン原子、ヒドロキシルまたはニトロ官能基により任意選択で置換されているフェニル原子団であることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記アラルキル原子団が、少なくとも1個のハロゲン原子、ヒドロキシルまたはニトロ官能基により任意選択で置換されているベンジルまたはフェネチル原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記アルケニル原子団が、1から5個の炭素原子を含有し、1つまたは1つより多くのエチレン不飽和を有する原子団、特に、アリル原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記糖残基が、グルコース、ガラクトース、マンノースまたはグルクロン酸残基からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記アミノ酸残基が、リシン、グリシンまたはアスパラギン酸に由来する残基からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ペプチド残基が、ジペプチドまたはトリペプチド残基からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ヘテロ環式原子団が、4位において、C1〜C6アルキルまたはモノもしくはポリヒドロキシアルキル原子団によって任意選択で置換されている、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジノまたはピペラジノ原子団からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記ハロゲン原子が、フッ素、塩素および臭素からなる群中で選択されることをさらに特徴とする、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
- R4が、水素原子、−OH基または−OR6基を表し、R5が、水素原子または−OH基を表し、R1が、−CO−R7原子団、R7が、OR8原子団を表すことをさらに特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 医薬としての使用のための、先行する請求項のいずれか一項に記載の化合物。
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