RU2018120308A - Производное аминоазола - Google Patents
Производное аминоазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018120308A RU2018120308A RU2018120308A RU2018120308A RU2018120308A RU 2018120308 A RU2018120308 A RU 2018120308A RU 2018120308 A RU2018120308 A RU 2018120308A RU 2018120308 A RU2018120308 A RU 2018120308A RU 2018120308 A RU2018120308 A RU 2018120308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- halogen atom
- cyano
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/426—1,3-Thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
- A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/26—Androgens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C335/18—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Claims (67)
1. Соединение, имеющее формулу (I), или его фармацевтически приемлемая соль,
где
X представляет собой атом серы или атом кислорода,
Z представляет собой группу, выбранную из Z1 - Z3,
A представляет собой C6-C12 арильную или 5-12-членную гетероарильную группу,
каждый R11 - R14 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, C1-C3 алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или гидроксильной группой, C1-C3 алкокси-группу, необязательно замещенную атомом галогена или гидроксильной группой, также два заместителя, выбранные из R11 - R14, могут образовывать цикл,
n представляет собой целое число от 0 до 3 включительно,
все Ra одинаковые или разные и представляют собой атом галогена, гидроксильную группу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, фенокси-группой или бензилокси-группой), C3-C8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкокси-группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, карбоксильной группой, карбамоильной группой, необязательно замещенной C1-C4 алкильной группой, C1-C4 алкокси-группой или бензилокси-группой), C3-C8 циклоалкокси-группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C4 алкокси C1-C4 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой, C1-C4 алкокси-группой или бензилокси-группой), фенокси-группу, бензилокси-группу, циано-группу, нитро-группу, карбоксильную группу, C1-C6 ацильную группу, C1-C4 алкоксикарбонильную группу, амино-группу, C1-C6 моноалкиламино-группу, C1-C6 диалкиламино-группу, карбамоильную группу, необязательно замещенную C1-C4 алкильной группой, C6-C12 арильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, циано-группой, C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена или гидроксильной группой), 3-12-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную атомом галогена, сульфанильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или пентафторсульфанильную группу,
R1 представляет собой C1-C9 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой, карбоксильной группой, C1-C4 алкоксикарбонильной группой, амино-группой, C1-C6 моноалкиламино-группой, C1-C6 диалкиламино-группой или C1-C6 алкилсульфонильной группой), C3-C8 циклоалкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C2-C6 алкенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или фенильной группой, C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или фенильной группой, C1-C6 алкокси C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой или C1-C4 алкокси-группой), C6-C12 арильную группу, необязательно замещенную 1 - 3 фрагментами Rc, C6-C12 арил C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную 1 - 3 фрагментами Rd, 3-12-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1 - 3 фрагментами Re, или 3-12-членную гетероциклическую C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную 1 - 3 фрагментами Rf,
R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C3-C8 циклоалкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой) или фенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой),
R3 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C12 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой, карбоксильной группой, C3-C8 циклоалкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, C3-C8 циклоалкокси-группой, необязательно замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, C1-C4 алкокси-группой, необязательно замещенной фенильной группой, C1-C4 алкоксикарбонильной группой, амино-группой, C1-C6 моноалкиламино-группой, C1-C6 диалкиламино-группой, C1-C6 алкилсульфонильной группой, фенокси-группой или силильной группой, замещенной C1-C4 алкильной группой или фенильной группой), C3-C8 циклоалкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой, карбоксильной группой, C1-C4 алкильной группой, необязательно замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, C1-C4 алкокси-группой, необязательно замещенной атомом галогена или гидроксильной группой, C1-C4 алкоксикарбонильной группой, амино-группой, C1-C6 моноалкиламино-группой, C1-C6 диалкиламино-группой или C1-C6 алкилсульфонильной группой), C1-C6 алкокси C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой или C1-C4 алкокси-группой), C2-C9 алкенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C2-C9 алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или циано-группой, C3-C8 циклоалкенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C6-C12 арильную группу, необязательно замещенную 1 - 5 фрагментами Rg, C6-C12 арил C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную 1 - 5 фрагментами Rh, 3-12-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную 1 - 5 фрагментами Ri, 3-12-членную гетероциклическую C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную 1 - 5 фрагментами Rj, C1-C9 ацильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C3-C8 циклоалкилкарбонильную группу, бензоильную группу, C5-C12 спироалкильную группу, адамантильную группу, силильную группу, замещенную 1 - 3 C1-C4 алкильными группами, или фенильную группу, или R30,
где
R30 представляет собой заместитель, имеющий указанную выше формулу,
каждый R31 и R32 независимо представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, и R31 и R32 могут образовывать цикл, соединяясь друг с другом напрямую или через атом кислорода, атом азота или атом серы,
каждый R4 и R5 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), фенильную группу или C3-C8 циклоалкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), и R3 и R4 могут образовывать цикл,
Rc, Rd, Re и Rf представляют собой атом галогена, гидроксильную группу, C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкокси-группу, необязательно замещенную атомом галогена, C3-C8 циклоалкокси-группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C4 алкокси C1-C4 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, фенильной группой или C1-C4 алкокси-группой), циано-группу, нитро-группу, оксо-группу, карбоксильную группу, C1-C6 ацильную группу, C1-C4 алкоксикарбонильную группу, амино-группу, C1-C6 моноалкиламино-группу, C1-C6 диалкиламино-группу, сульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, или C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную атомом галогена,
Rg, Rh, Ri и Rj представляют собой атом галогена, гидроксильную группу, амино-группу, C1-C6 моноалкиламино-группу, C1-C6 диалкиламино-группу, ацетамидо-группу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, фенокси-группой или бензилокси-группой), C3-C8 циклоалкильную группу, C2-C6 алкенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена или циано-группой, C1-C6 алкокси-группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, C1-C4 алкокси-группой, амино-группой, C1-C6 моноалкиламино-группой, C1-C6 диалкиламино-группой, C6-C10 арильной группой или 3-10-членной гетероциклической группой, необязательно замещенной оксо-группой), C1-C6 алкокси C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, фенильной группой, фенокси-группой или бензилокси-группой), C3-C8 циклоалкокси-группу, циано-группу, нитро-группу, оксо-группу, карбоксильную группу, сульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, фенилсульфонильную группу, необязательно замещенную C1-C4 алкильной группой, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно замещенную атомом галогена, C1-C6 ацильную группу, C1-C4 алкоксикарбонильную группу, фенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, циано-группой, трифторметильной группой или гидроксильной группой), 3-12-членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную атомом галогена или оксо-группой, фенокси-группу, C6-C12 арил C1-C6 алкокси-группу, 3-12-членную гетероциклическую C1-C6 алкокси-группу или группу, представленную формулой R30-CH2-O-.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представляет собой C1-C9 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой, карбоксильной группой, C1-C4 алкоксикарбонильной группой, амино-группой, C1-C6 моноалкиламино-группой, C1-C6 диалкиламино-группой или C1-C6 алкилсульфонильной группой) или C1-C6 алкокси C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой, циано-группой или C1-C4 алкокси- группой).
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R2 представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой), C3-C8 циклоалкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой) или фенильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой).
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2, где R2 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена, гидроксильной группой или циано-группой) или C3-C8 циклоалкильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 4, где каждый R4 и R5 представляет собой атом водорода.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где X представляет собой атом серы.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 5, где X представляет собой атом кислорода.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 7, где Z представляет собой Z1.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 7, где Z представляет собой Z2.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по любому из пп. 1 - 7, где Z представляет собой Z3.
11. Соединение, выбранное из приведенных ниже соединений (1) - (31), или его фармацевтически приемлемая соль:
(1) 2-(N-бензил-4-циано-анилино)-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(2) 2-[4-циано-N-[[3-(дифторметокси)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(3) 2-[4-циано-N-[[2-(дифторметокси)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(4) 2-[4-циано-N-[[4-(трифторметокси)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(5) 2-[4-циано-N-[(3-фторфенил)метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(6) 2-[4-циано-N-[(4-фторфенил)метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(7) 2-[N-[(4-хлорфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(8) 2-[N-(бензофуран-5-илметил)-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(9) 2-[4-циано-N-[(4,4-дифторциклогексил)метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(10) 2-[4-циано-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(11) 2-[4-циано-N-[[4-(дифторметокси)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(12) 2-[N-(1,3-бензотиазол-6-илметил)-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(13) 2-[N-(бензотиофен-2-илметил)-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(14) 2-[N-[(4-хлор-2-фторфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(15) 2-[4-циано-N-[[4-(дифторметил)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(16) 2-[4-циано-N-[(3,4-дифторфенил)метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(17) 2-[N-[(2-хлор-4-фторфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(18) 2-[N-[(4-бромфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(19) 2-[N-[(4-хлорфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-оксазол-4-карбоксамид
(20) 5-бром-2-[4-циано-N-[[3-(трифторметокси)фенил]метил]анилино]-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(21) 2-[4-циано-N-[[4-(4-фторфенил)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(22) 2-[N-[(5-хлор-2-пиридил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(23) 2-[N-[(5-бром-2-пиридил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(24) 2-[N-[(4-бромфенил)метил]-4-циано-анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-оксазол-4-карбоксамид
(25) 2-[4-циано-N-[[6-(трифторметил)-3-пиридил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(26) 2-[4-циано-N-[[4-(трифторметокси)фенил]метил]анилино]-N-(3-метоксипропилсульфонил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид
(27) 2-[4-циано-N-[[4-(дифторметокси)фенил]метил]анилино]-N-(3-метоксипропилсульфонил)-5-метил-тиазол-4-карбоксамид
(28) 2-[4-циано-N-[[3-фтор-4-(трифторметил)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(29) 2-[4-циано-N-[[4-(дифторметокси)-3-фторфенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(30) 2-[4-циано-N-[[2-(трифторметил)тиазол-4-ил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
(31) 2-[4-циано-N-[[3-циано-4-(трифторметил)фенил]метил]анилино]-5-метил-N-метилсульфонил-тиазол-4-карбоксамид
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1 - 11 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
13. Регулятор активности андроненового рецептора, содержащий соединение по любому из пп. 1 - 11 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве действующего вещества.
14. Средство профилактики или терапии одного или более заболеваний, выбранных из группы, состоящей из саркопении, дисфункциональной мышечной атрофии, кахексии и мышечной дистрофии, содержащее соединение по любому из пп. 1 - 11 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве действующего вещества.
15. Соединение, представленное любой из следующих химических формул:
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015242065 | 2015-12-11 | ||
JP2015-242065 | 2015-12-11 | ||
PCT/JP2016/086784 WO2017099237A1 (ja) | 2015-12-11 | 2016-12-09 | アミノアゾール誘導体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018120308A3 RU2018120308A3 (ru) | 2019-12-03 |
RU2018120308A true RU2018120308A (ru) | 2019-12-03 |
Family
ID=59013300
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018120308A RU2018120308A (ru) | 2015-12-11 | 2016-12-09 | Производное аминоазола |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10689354B2 (ru) |
EP (1) | EP3388425B1 (ru) |
JP (1) | JP6456520B2 (ru) |
KR (1) | KR20180088412A (ru) |
CN (1) | CN108368068A (ru) |
AR (1) | AR107040A1 (ru) |
AU (1) | AU2016366443A1 (ru) |
BR (1) | BR112018011389A2 (ru) |
CA (1) | CA2997689A1 (ru) |
CL (1) | CL2018001537A1 (ru) |
CO (1) | CO2018005873A2 (ru) |
HK (1) | HK1259107A1 (ru) |
IL (1) | IL259900A (ru) |
MX (1) | MX2018007000A (ru) |
PH (1) | PH12018500892A1 (ru) |
RU (1) | RU2018120308A (ru) |
SG (1) | SG11201804359SA (ru) |
TW (1) | TW201733979A (ru) |
WO (1) | WO2017099237A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201802194B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023217095A1 (en) * | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Synrx Therapeutics (Hangzhou) Co., Ltd. | Heterocyclic compound, pharmaceutical composition and use thereof |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4215878A1 (de) | 1992-05-14 | 1993-11-18 | Bayer Ag | Sulfonylierte Carbonsäureamide |
US5256632A (en) | 1990-05-30 | 1993-10-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal sulphonylated carboxamides |
US5834468A (en) | 1995-07-07 | 1998-11-10 | Zeneca Limited | Substituted aryl and heteroaryl compounds as E-type prostaglandin antagonists |
WO1997024334A1 (fr) | 1995-12-28 | 1997-07-10 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives du benzimidazole |
WO1998015530A1 (fr) * | 1996-10-08 | 1998-04-16 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives d'indol |
DE69826286T2 (de) | 1997-06-27 | 2005-11-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivate mit einem aromatischen ring |
TW453999B (en) | 1997-06-27 | 2001-09-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Benzimidazole derivatives |
US20030138416A1 (en) | 2001-12-03 | 2003-07-24 | Jesper Lau | Use of glucokinase activator in combination with a glucagon antagonist for treating type 2 diabetes |
MXPA05000130A (es) | 2002-06-27 | 2005-02-17 | Novo Nordisk As | Derivados de aril-carbonilo como agentes terapeuticos. |
US7622592B2 (en) | 2002-11-01 | 2009-11-24 | Merck & Co., Inc. | Carbonylamino-benzimidazole derivatives as androgen receptor modulators |
OA13187A (en) * | 2003-07-10 | 2006-12-13 | Achillion Pharmaceuticals Inc | Substituted arylthiourea derivatives useful as inhibitors of viral replication. |
GB0508463D0 (en) * | 2005-04-26 | 2005-06-01 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
CA2618646A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
JP4884072B2 (ja) * | 2006-05-12 | 2012-02-22 | 三井化学アグロ株式会社 | 複素環誘導体ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
AR067354A1 (es) | 2007-06-29 | 2009-10-07 | Sunesis Pharmaceuticals Inc | Compuestos utiles como inhibidores de la raf quinasa |
WO2010012793A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-04 | Bayer Cropscience Sa | Fungicide aminothiazole derivatives |
EP3081552B1 (en) | 2008-08-13 | 2021-03-03 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Pest control agent containing an amide derivative and use of the pest control agent |
US8686044B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-04-01 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Amide derivative, pest control agent containing the amide derivative, and use of the amide derivative |
CN104271572A (zh) | 2012-05-11 | 2015-01-07 | 艾伯维公司 | 用作nampt抑制剂的噻唑羧酰胺衍生物 |
JP2015178458A (ja) * | 2012-07-25 | 2015-10-08 | 杏林製薬株式会社 | ベンゼン環縮合含窒素5員複素環式化合物、またはその薬理学的に許容される塩 |
-
2016
- 2016-12-09 US US16/060,701 patent/US10689354B2/en active Active
- 2016-12-09 JP JP2017555169A patent/JP6456520B2/ja active Active
- 2016-12-09 KR KR1020187016201A patent/KR20180088412A/ko unknown
- 2016-12-09 SG SG11201804359SA patent/SG11201804359SA/en unknown
- 2016-12-09 MX MX2018007000A patent/MX2018007000A/es unknown
- 2016-12-09 CN CN201680072253.7A patent/CN108368068A/zh active Pending
- 2016-12-09 BR BR112018011389-1A patent/BR112018011389A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-12-09 RU RU2018120308A patent/RU2018120308A/ru unknown
- 2016-12-09 EP EP16873130.5A patent/EP3388425B1/en active Active
- 2016-12-09 TW TW105140912A patent/TW201733979A/zh unknown
- 2016-12-09 WO PCT/JP2016/086784 patent/WO2017099237A1/ja active Application Filing
- 2016-12-09 AU AU2016366443A patent/AU2016366443A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-09 CA CA2997689A patent/CA2997689A1/en not_active Abandoned
- 2016-12-12 AR ARP160103787A patent/AR107040A1/es unknown
-
2018
- 2018-04-04 ZA ZA2018/02194A patent/ZA201802194B/en unknown
- 2018-04-26 PH PH12018500892A patent/PH12018500892A1/en unknown
- 2018-06-07 CO CONC2018/0005873A patent/CO2018005873A2/es unknown
- 2018-06-07 IL IL259900A patent/IL259900A/en unknown
- 2018-06-08 CL CL2018001537A patent/CL2018001537A1/es unknown
-
2019
- 2019-01-30 HK HK19101612.5A patent/HK1259107A1/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20180088412A (ko) | 2018-08-03 |
CN108368068A (zh) | 2018-08-03 |
US20190031628A1 (en) | 2019-01-31 |
IL259900A (en) | 2018-07-31 |
MX2018007000A (es) | 2018-08-01 |
CO2018005873A2 (es) | 2018-06-20 |
WO2017099237A1 (ja) | 2017-06-15 |
EP3388425A1 (en) | 2018-10-17 |
CL2018001537A1 (es) | 2018-07-20 |
RU2018120308A3 (ru) | 2019-12-03 |
AR107040A1 (es) | 2018-03-14 |
TW201733979A (zh) | 2017-10-01 |
ZA201802194B (en) | 2019-01-30 |
JPWO2017099237A1 (ja) | 2018-04-12 |
PH12018500892A1 (en) | 2018-11-05 |
EP3388425A4 (en) | 2019-08-21 |
JP6456520B2 (ja) | 2019-01-23 |
US10689354B2 (en) | 2020-06-23 |
EP3388425B1 (en) | 2020-08-05 |
CA2997689A1 (en) | 2017-06-15 |
AU2016366443A1 (en) | 2018-05-10 |
SG11201804359SA (en) | 2018-06-28 |
HK1259107A1 (zh) | 2019-11-22 |
BR112018011389A2 (pt) | 2018-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2016528201A5 (ru) | ||
JP2017537882A5 (ru) | ||
JP2018509418A5 (ru) | ||
JP2018501226A5 (ru) | ||
JP2019516755A5 (ru) | ||
NZ609955A (en) | Sgc stimulators | |
JP2017523997A5 (ru) | ||
JP2017538785A5 (ru) | ||
JP2010540650A5 (ru) | ||
JP2018502148A5 (ru) | ||
RU2009133794A (ru) | Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина | |
RU2017103953A (ru) | Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями | |
MY148375A (en) | Delta and epsilon crystal forms of imatinib mesylate | |
JP2013530176A5 (ru) | ||
EA202091893A1 (ru) | Новые кристаллические формы | |
NZ603198A (en) | Novel hydroxamic acid derivative | |
JP2016506958A5 (ru) | ||
RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
RU2013108641A (ru) | Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах | |
CA2684105A1 (en) | Pyridine derivatives | |
JP2020500170A5 (ru) | ||
RU2007146513A (ru) | Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида | |
RU2013130925A (ru) | Оксимовые соединения в качестве средств для повышения уровня холестерина высокой плотности | |
JP2018513190A5 (ru) | ||
WO2008015280A3 (de) | Wässrige wirkstoffkonzentrate mit herbizider wirkung |