RU2018114111A - Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, подлежащего смешиванию с диоксидом кремния, и каучуковой композиции, содержащей его - Google Patents

Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, подлежащего смешиванию с диоксидом кремния, и каучуковой композиции, содержащей его Download PDF

Info

Publication number
RU2018114111A
RU2018114111A RU2018114111A RU2018114111A RU2018114111A RU 2018114111 A RU2018114111 A RU 2018114111A RU 2018114111 A RU2018114111 A RU 2018114111A RU 2018114111 A RU2018114111 A RU 2018114111A RU 2018114111 A RU2018114111 A RU 2018114111A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
polymerization
group
diene rubber
formula
Prior art date
Application number
RU2018114111A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2709516C2 (ru
RU2018114111A3 (ru
Inventor
Иваказу ХАТТОРИ
Хисао ОНО
Original Assignee
Этик Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Этик Инк. filed Critical Этик Инк.
Publication of RU2018114111A3 publication Critical patent/RU2018114111A3/ru
Publication of RU2018114111A publication Critical patent/RU2018114111A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2709516C2 publication Critical patent/RU2709516C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00Chemical modification of rubber
    • C08C19/25Incorporating silicon atoms into the molecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08CTREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C2/00Treatment of rubber solutions
    • C08C2/06Wining of rubber from solutions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/04Polymerisation in solution
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • C08F236/10Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated with vinyl-aromatic monomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/42Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
    • C08F4/44Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
    • C08F4/46Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
    • C08F4/48Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12Hydrolysis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/42Introducing metal atoms or metal-containing groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L15/00Compositions of rubber derivatives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (25)

1. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, включающий:
i) инициацию полимеризации конъюгированного диенового соединения и ароматического винильного соединения в углеводороде посредством литийорганического соединения или посредством совместно присутствующего соединения вторичного амина;
ii) после завершения полимеризации, добавление соединения олова формулы (1) для обработки диенового каучука, так что содержание трех- или более разветвленного компонента составляет от 5 до 30%;
iii) добавление силанового соединения формулы (2), причем содержание двух-разветвленного компонента диенового каучука составляет 30% или менее; и
iv) паровую коагуляцию и сушку полученной полимерной композиции, так что содержание двух- или более разветвленного компонента увеличивается на от 10 до 50% относительно состояния до паровой коагуляции, и где модифицированный диеновый каучук, получаемый полимеризацией в растворе, термически стабилизирован до той степени, что вязкость по Муни (a) каучука, измеренная после указанной паровой коагуляции и сушки, варьируется на не более чем 10 от вязкости по Муни (b) каучука, измеренной, когда он далее термообрабатывается в вальцовой мельнице при 130°C в течение 20 минут.
[Формула 1]
Figure 00000001
где R1 представляет собой алкильную группу, аллильную группу или ароматическую группу, где число атомов углерода группы R1 составляет от 1 до 12 атомов углерода, X представляет собой галогеновое соединение иода, брома или хлора, n представляет собой целое число 0 или 1,
[Формула 2]
Figure 00000002
где R2 представляет собой алкильную группу, аллильную группу или ароматическую группу, где число атомов углерода группы R2 составляет от 1 до 12, или алкильную группу, ароматическую группу или аллильную группу, содержащие атом азота в этих функциональных группах, R3 представляет собой алкильную группу, аллильную группу или ароматическую группу, где число атомов углерода группы R3 составляет 1-12, или алкильную группу, ароматическую группу или аллильную группу, содержащие атом кислорода и/или азота в этих функциональных группах, m представляет собой целое число 2-4.
2. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по п. 1, где полимеризацию инициируют при совместном присутствии литийорганического соединения и соединения вторичного амина.
3. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по п. 1 или 2, где, после предварительной полимеризации изопрена с литийорганическим соединением, другое конъюгированное диеновое соединение и ароматическое винильное соединение полимеризуются.
4. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1-3, где другое конъюгированное диеновое соединение и ароматическое винильное соединение полимеризуются после предварительной полимеризации в присутствии литийорганического соединения, соединения вторичного амина и изопрена.
5. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1-4, где паровая коагуляция и сушка на стадии iv) осуществляются таким образом, что содержание двух- или более разветвленного компонента увеличивается на 20-40% относительно состояния до паровой коагуляции и сушки
6. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1, 3 и 5, где, после предварительной полимеризации изопрена в количестве не более 10 мас.% от всех мономеров с литийорганическим соединением, другое конъюгированное диеновое соединение и ароматическое винильное соединение полимеризуются.
7. Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1-6, где после стадии iii) и до стадии iv), добавление соединения галогенида металла формулы (3) в количестве, удовлетворяющем условию формулы (4), осуществляется, и затем осуществляется паровая коагуляция и сушка согласно стадии iv).
[Формула 3]
Figure 00000003
где M представляет собой атом олова или атом кремния, R4 представляет собой алкильную группу или ароматическую группу, где число атомов углерода группы R4 составляет от 1 до 12, или аллильную группу или карбокси группу, X представляет собой галогеновое соединение иода, брома или хлора, p представляет собой целое число 0 или 1.
[Формула 4]
Figure 00000004
где L представляет собой количество молей литийорганического соединения, добавленное в начале полимеризации, A представляет собой количество молей добавленного соединения олова формулы (1), B представляет собой количество молей добавленного соединения галогенированного металла формулы (3), и n и p представляют собой целые числа, показанные в формулах (1) и (3), соответственно.
8. Каучуковая композиция, содержащая диоксид кремния в количестве по меньшей мере 20-150 мас.ч. на 100 мас.ч. всего каучукового компонента, где указанные 100 мас.ч. всего каучукового компонента содержат по меньшей мере 20 мас.ч. модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1-7.
9. Каучуковая композиция, содержащая диоксид кремния в количестве по меньшей мере 20-150 мас.ч. и углеродную сажу в количестве 5-30 мас.ч. на 100 мас.ч. всего каучукового компонента, где указанные 100 мас.ч. всего каучукового компонента содержат по меньшей мере 20 мас.ч. модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, по любому из пп.1-8.
RU2018114111A 2015-09-18 2015-09-18 Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, подлежащего смешиванию с диоксидом кремния, и каучуковой композиции, содержащей его RU2709516C2 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/JP2015/076805 WO2017046963A1 (ja) 2015-09-18 2015-09-18 シリカ配合用変性溶液重合ジエン系ゴムの製造法およびそのゴム組成物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018114111A3 RU2018114111A3 (ru) 2019-10-21
RU2018114111A true RU2018114111A (ru) 2019-10-21
RU2709516C2 RU2709516C2 (ru) 2019-12-18

Family

ID=58288471

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018114111A RU2709516C2 (ru) 2015-09-18 2015-09-18 Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, подлежащего смешиванию с диоксидом кремния, и каучуковой композиции, содержащей его

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10428161B2 (ru)
EP (1) EP3351569B1 (ru)
KR (1) KR20180054673A (ru)
CN (1) CN108026205B (ru)
RU (1) RU2709516C2 (ru)
WO (1) WO2017046963A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3039556A1 (fr) * 2015-07-29 2017-02-03 Michelin & Cie Pneumatique d'avion
WO2023190934A1 (ja) * 2022-03-31 2023-10-05 有限会社Etic ジエン系ゴム組成物およびその製造方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5938209A (ja) 1982-08-28 1984-03-02 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 分岐状共役ジエン系重合体
JPH0651746B2 (ja) 1986-03-31 1994-07-06 日本合成ゴム株式会社 シラン化合物変性重合体の製造方法
JPH0653768B2 (ja) 1986-12-27 1994-07-20 住友化学工業株式会社 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法
JPH0768307B2 (ja) 1987-01-14 1995-07-26 日本合成ゴム株式会社 シラン化合物変性ゴム状重合体の製造法
JP2625876B2 (ja) 1988-05-10 1997-07-02 住友化学工業株式会社 変性ジエン系重合体ゴムの製造方法
EP0341496B1 (en) 1988-05-02 1993-10-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Modified diene polymer rubbers
US6344518B1 (en) * 1998-11-10 2002-02-05 Jsr Corporation Conjugated diolefin copolymer rubber and rubber composition
JP2000281835A (ja) * 1999-03-31 2000-10-10 Nippon Zeon Co Ltd 油展ゴム、ゴム組成物および架橋物
US6313210B1 (en) * 2000-07-31 2001-11-06 Bridgestone Coporation Silica-reinforced rubber compounds containing moisture stabilized polymers
EP1245585B1 (en) 2001-03-26 2008-05-21 JSR Corporation Hydrogenated modified polymer, process for producing the same and composition containing the same
JP3988495B2 (ja) 2001-03-26 2007-10-10 Jsr株式会社 水添変性重合体及びその製造方法並びにそれを含む組成物
EP1457501B1 (en) 2001-09-27 2009-04-08 JSR Corporation Conjugated diolefin (co) polymer rubber, process for producing (co) polymer rubber, rubber composition, composite and tire
JP4126533B2 (ja) * 2002-06-20 2008-07-30 Jsr株式会社 共役ジオレフィン(共)重合ゴム、該(共)重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ
US7339005B2 (en) 2003-01-31 2008-03-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Process for producing modified diene polymer rubber
JP4289111B2 (ja) 2003-04-15 2009-07-01 住友化学株式会社 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法
TWI385182B (zh) * 2004-03-15 2013-02-11 Jsr Corp Conjugated diene (co) poly rubber and method for producing the same
JP5276249B2 (ja) * 2004-08-06 2013-08-28 Jsr株式会社 共役ジエン系共重合ゴムの製造方法
US7427651B2 (en) * 2004-08-06 2008-09-23 Jsr Corporation Process for producing conjugated diene copolymer rubber
JP4655706B2 (ja) 2005-03-17 2011-03-23 住友化学株式会社 変性ジエン系重合体ゴム及びその製造方法
CN100500709C (zh) * 2006-01-26 2009-06-17 中国石油化工股份有限公司 一种共轭二烯烃均聚和共聚合工艺的凝胶抑制方法
WO2008029814A1 (fr) 2006-09-04 2008-03-13 Bridgestone Corporation Composition de caoutchouc et bandage pneumatique utilisant celle-ci
US20080103261A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-01 Bridgestone Corporation Process for producing modified conjugated diene based polymer, modified conjugated diene based polymer produced by the process, rubber composition, and tire
JP5611585B2 (ja) 2007-03-23 2014-10-22 Jsr株式会社 変性共役ジエン系重合体の製造方法、変性共役ジエン系重合体、及びゴム組成物
JP5451167B2 (ja) * 2008-04-28 2014-03-26 株式会社ブリヂストン 変性低分子量共役ジエン系重合体
TWI466898B (zh) 2011-08-31 2015-01-01 Tsrc Corp 共軛二烯橡膠的製造方法及其組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180054673A (ko) 2018-05-24
CN108026205B (zh) 2021-01-29
RU2709516C2 (ru) 2019-12-18
WO2017046963A1 (ja) 2017-03-23
EP3351569A1 (en) 2018-07-25
RU2018114111A3 (ru) 2019-10-21
EP3351569B1 (en) 2020-11-04
US10428161B2 (en) 2019-10-01
CN108026205A (zh) 2018-05-11
US20180273650A1 (en) 2018-09-27
EP3351569A4 (en) 2019-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zheng et al. Effects of lanthanum complex on the thermo-oxidative aging of natural rubber
JP2017527667A5 (ru)
JP2018518577A5 (ru)
RU2013144577A (ru) Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения
RU2018114111A (ru) Способ получения модифицированного диенового каучука, получаемого полимеризацией в растворе, подлежащего смешиванию с диоксидом кремния, и каучуковой композиции, содержащей его
JP6941665B2 (ja) ジエン重合体またはランダムビニルアレーンジエン共重合体の調製プロセス
Chen et al. New Strategy Targeting Well‐Defined Polymethylene‐block‐Polystyrene Copolymers: The Combination of Living Polymerization of Ylides and Atom Transfer Radical Polymerization
JP2020533459A5 (ru)
RU2019112097A (ru) Модифицированный полимер на основе сопряженного диена и каучуковая композиция, включающая полимер
RU2014122256A (ru) Скд-н влажный концентрат
Jana et al. Vinylimidazole‐based asymmetric ion pair comonomers: Synthesis, polymerization studies and formation of ionically crosslinked PMMA
EA201591151A1 (ru) Способ получения полимера
Xu et al. Synthesis of poly (vinyl acetate) by degenerative transfer polymerization in the presence of iodine
JP2018534407A5 (ru)
FR3008981B1 (fr) Nouveau polymere en poudre, procede pour sa preparation et utilisation comme epaississant
RU2016138327A (ru) Бромированные эластомеры, обладающие стабильной вязкостью по муни
Yu et al. Interfacially confined RAFT miniemulsion copolymerization of styrene and butadiene
RU2017117604A (ru) Функционализированные по концу цепи полиолефины, предназначенные для улучшения силы сцепления шины с мокрым дорожным покрытием и сопротивления качанию протекторов шин
JP2013121993A5 (ru)
KR101680370B1 (ko) 음이온 변성 중합 반응의 커플링 향상 방법
JP6096837B2 (ja) 共役ジエン−ビニル芳香族炭化水素共重合体
CN105461860A (zh) 一种耐温耐盐生物聚合物凝胶调剖剂的制备方法
Ishigaki et al. RAFT‐mediated emulsion polymerization of chloroprene and impact of chain‐end structure on chloroprene rubbers
JP6263526B2 (ja) 官能化および分枝化されたエラストマー性コポリマーの調製方法
RU2010112928A (ru) Функционализированные саженаполненные каучуки

Legal Events

Date Code Title Description
QB4A Licence on use of patent

Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20201217

Effective date: 20201217