RU2018106894A - Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, а также получаемые этим способом фенольные смолы - Google Patents

Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, а также получаемые этим способом фенольные смолы Download PDF

Info

Publication number
RU2018106894A
RU2018106894A RU2018106894A RU2018106894A RU2018106894A RU 2018106894 A RU2018106894 A RU 2018106894A RU 2018106894 A RU2018106894 A RU 2018106894A RU 2018106894 A RU2018106894 A RU 2018106894A RU 2018106894 A RU2018106894 A RU 2018106894A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
preceding paragraphs
stage
hmf
carried out
temperature
Prior art date
Application number
RU2018106894A
Other languages
English (en)
Inventor
Марианджела МОРТАТО
Стефан КРАВИЛИЦКИ
Франсуа БАДУ
Кристофер ХОЛМС
Масумех ГОРБАНИ
Марион САНГЛАРД
Рето ФРАЙ
Original Assignee
Авалон Индастриз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP17158248.9A external-priority patent/EP3366713B1/de
Priority claimed from EP17158247.1A external-priority patent/EP3366468B1/de
Priority claimed from EP17158249.7A external-priority patent/EP3366712A1/de
Application filed by Авалон Индастриз Аг filed Critical Авалон Индастриз Аг
Publication of RU2018106894A publication Critical patent/RU2018106894A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of furfural
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27NMANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N1/00Pretreatment of moulding material
    • B27N1/003Pretreatment of moulding material for reducing formaldehyde gas emission
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B27WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
    • B27NMANUFACTURE BY DRY PROCESSES OF ARTICLES, WITH OR WITHOUT ORGANIC BINDING AGENTS, MADE FROM PARTICLES OR FIBRES CONSISTING OF WOOD OR OTHER LIGNOCELLULOSIC OR LIKE ORGANIC MATERIAL
    • B27N3/00Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres
    • B27N3/002Manufacture of substantially flat articles, e.g. boards, from particles or fibres characterised by the type of binder
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C08L61/12Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L97/00Compositions of lignin-containing materials
    • C08L97/02Lignocellulosic material, e.g. wood, straw or bagasse
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09J161/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B21/00Layered products comprising a layer of wood, e.g. wood board, veneer, wood particle board
    • B32B21/04Layered products comprising a layer of wood, e.g. wood board, veneer, wood particle board comprising wood as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C07D307/48Furfural
    • C07D307/50Preparation from natural products

Claims (15)

1. Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, включающий стадию преобразования способных к поликонденсации фенольных соединений с 5-гидроксиметилфурфуролом (HMF) при приводящих к образованию продуктов поликонденсации условиях, отличающийся тем, что HMF содержит по меньшей один HMF-олигомер, а стадию преобразования осуществляют при pH больше 7 в течение более 60 минут.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию преобразования осуществляют при pH от 7,5 до 14.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что стадию преобразования осуществляют в течение от 60 минут до 15 часов.
4. Способ по одному из предшествующих пп., отличающийся тем, что стадию преобразования осуществляют при температуре в диапазоне от 40°C до 170°C.
5. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что стадию преобразования осуществляют по меньшей мере в два этапа, при этом первый этап стадии преобразования осуществляют при температуре в диапазоне от 40°C до 80°C, а следующий этап стадии преобразования осуществляют при температуре, которая выше, чем температура первого этапа.
6. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что стадию преобразования на первом этапе осуществляют от 50 до 100 минут при температуре в диапазоне от 40°C до 80°C и на втором этапе - от 15 минут до 14 часов при температуре в диапазоне от 85°C до 170°C.
7. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что молярное отношение количества применяемого HMF ко всему количеству фенольных соединений составляет от 0,5:1 до 4:1.
8. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что доля HMF-олигомера по отношению ко всему количеству применяемого HMF, составляет от 0,05 масс.% до 10 масс.%.
9. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что HMF-олигомер имеет от 2 до 20 звеньев.
10. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что способные к поликонденсации фенольные соединения представляют собой фенол, лигнин, производные от лигнина фенольные соединения, резорцин, гидрохинон, гидроксигидрохинон, бренцкатехин, флороглюцин или смесь по меньшей мере двух данных соединений.
11. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что HMF-олигомер представляет собой соединенный углеродом HMF-олигомер.
12. Способ по одному из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что способ включает по меньшей мере одну дополнительную стадию, на которой 5-гидроксиметилфурфурол, который содержит по меньшей мере один HMF-олигомер, получают для стадии преобразования.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что 5-гидроксиметилфурфурол получают обработкой водной суспензии содержащей целлюлозу биомассы и/или водного раствора углевода по меньшей мере одной гексозы и/или водного раствора 5-гидроксиметилфурфурола при гидротермальных условиях.
14. Термически отверждаемая фенольная смола, получаемая способом по одному из пп. 1-13.
15. Применение термически отверждаемой фенольной смолы по п. 14 для получения комбинированного древесного материала.
RU2018106894A 2017-02-27 2018-02-26 Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, а также получаемые этим способом фенольные смолы RU2018106894A (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17158248.9A EP3366713B1 (de) 2017-02-27 2017-02-27 Verfahren zur herstellung von holzverbundwerkstoffen
EP17158249.7 2017-02-27
EP17158248.9 2017-02-27
EP17158247.1A EP3366468B1 (de) 2017-02-27 2017-02-27 Verfahren zur herstellung thermisch härtbarer harze sowie durch das verfahren erhältliche harze
EP17158247.1 2017-02-27
EP17158249.7A EP3366712A1 (de) 2017-02-27 2017-02-27 Neue hmf-oligomere

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018106894A true RU2018106894A (ru) 2019-08-27

Family

ID=61231194

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018106894A RU2018106894A (ru) 2017-02-27 2018-02-26 Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, а также получаемые этим способом фенольные смолы

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10781280B2 (ru)
EP (1) EP3366714B1 (ru)
JP (1) JP2018141152A (ru)
CN (1) CN108503758A (ru)
AU (1) AU2018201394A1 (ru)
BR (1) BR102018003730A2 (ru)
CA (1) CA2996551A1 (ru)
MX (1) MX2018002377A (ru)
MY (1) MY183964A (ru)
PH (1) PH12018000058A1 (ru)
RU (1) RU2018106894A (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR102018077399A8 (pt) * 2018-12-28 2021-06-15 Suzano Papel E Celulose S A resinas fenólicas do tipo resol, processo de síntese das referidas resinas e uso das mesmas
EP4086295A1 (en) 2021-05-08 2022-11-09 Prefere Resins Holding GmbH Resins from aldehydes and organic aldehyde-reactive compounds
EP4255946A1 (en) 2021-05-26 2023-10-11 Lignum Technologies AG Modified aminoplastic adhesive resin, procedure of its preparation and composite materials prepared using this modified aminoplastic adhesive resin
CN116478351B (zh) * 2023-05-15 2023-09-22 江苏佳饰家新材料集团股份有限公司 一种环保型改性浅色酚醛树脂及其制备方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2776948A (en) * 1953-08-03 1957-01-08 Dendrol Inc Synthetic resins derived from hydroxymethylfurfural and phenols
US2937158A (en) * 1956-06-28 1960-05-17 Francis H Snyder And Associate Process for forming resins from phenols and hydropyrolysis products of lignocellulose
US4048126A (en) * 1976-07-22 1977-09-13 Cpc International Inc. Process for producing carbohydrate-phenol condensation resins
US4524164A (en) * 1983-12-02 1985-06-18 Chemical Process Corporation Thermosetting adhesive resins
US4692478A (en) * 1986-03-14 1987-09-08 Chemical Process Corporation Process for preparation of resin and resin obtained
US20080207795A1 (en) 2007-01-19 2008-08-28 Henry Colleen M Binder Formulations Utilizing Furanic Components
CN101544654B (zh) 2009-05-06 2011-01-19 吉林大学 二缩(5-羟甲基糠醛)及其合成方法及其医药用途
US9162998B2 (en) * 2011-12-13 2015-10-20 Basf Se Preparation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from saccharide solutions in the presence of a solvent having a boiling point greater than 60° C. and less than 200° C. (at standard pressure, called low boiler for short)
US9156802B2 (en) 2011-12-13 2015-10-13 Basf Se Separating off 5-hydroxymethylfurfural (HMF) from reaction solutions by steam distillation
IN2014DN07205A (ru) * 2012-03-23 2015-04-24 Kao Corp
EP2813494A1 (de) * 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylfurfural (HMF)
US10266633B2 (en) * 2014-02-20 2019-04-23 The University Of Western Ontario Formaldehyde-free phenolic resins, downstream products, their synthesis and use
CN103897125A (zh) * 2014-03-31 2014-07-02 山东圣泉化工股份有限公司 一种热固性酚醛树脂的制备方法
NO2681399T3 (ru) 2014-08-26 2018-04-07
TWI563018B (en) * 2014-10-14 2016-12-21 Ind Tech Res Inst Hmf-based phenol formaldehyde resin
FR3049612A1 (fr) 2016-04-01 2017-10-06 Michelin & Cie Composition adhesive aqueuse comportant une resine thermodurcissable

Also Published As

Publication number Publication date
MX2018002377A (es) 2018-11-09
US10781280B2 (en) 2020-09-22
JP2018141152A (ja) 2018-09-13
EP3366714A1 (de) 2018-08-29
PH12018000058A1 (en) 2019-03-18
US20180244824A1 (en) 2018-08-30
BR102018003730A2 (pt) 2018-11-06
EP3366714B1 (de) 2022-03-30
MY183964A (en) 2021-03-17
CN108503758A (zh) 2018-09-07
CA2996551A1 (en) 2018-08-27
AU2018201394A1 (en) 2018-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018106894A (ru) Способ получения термически отверждаемых фенольных смол, а также получаемые этим способом фенольные смолы
Lan et al. Protection group effects during α, γ‐diol lignin stabilization promote high‐selectivity monomer production
RU2018134925A (ru) Получение мономеров из лигнина в процессе деполимеризации содержащей лигноцеллюлозу композиции
US10266633B2 (en) Formaldehyde-free phenolic resins, downstream products, their synthesis and use
Esposito et al. Redefining biorefinery: the search for unconventional building blocks for materials
Wan et al. How pseudo-lignin is generated during dilute sulfuric acid pretreatment
JP5043575B2 (ja) 植物由来組成物とその硬化物
BR112015015405A2 (pt) processo para produzir furfural, 5-hidroximetilfurfural, e/ou ácido levulínico a partir da biomassa celulósica
SI2922885T1 (en) A process for making polymers analogous to phenol formaldehyde resins
RU2018106892A (ru) Способ изготовления древесных композиционных материалов, а также получаемые этим способом древесные композиционные материалы
MY195985A (en) Method for Producing High-Activity Lignin and by-Product Furfural and Application
EP1699771A1 (en) A process for the liquefaction of lignocellulosic material
ES2953464T3 (es) Método para incrementar la reactividad de la lignina, una composición de resina que comprende dicha lignina y utilización de dicha composición de resina
Covinich et al. The challenge of converting biomass polysaccharides into levulinic acid through heterogeneous catalytic processes
MX2019001073A (es) Mezclas de polimero para composiciones de resinas epoxi.
Wang et al. Synthesis of novolac‐type phenolic resins using glucose as the substitute for formaldehyde
RU2018106891A (ru) Способ получения термически отверждаемых смол, а также получаемые этим способом смолы
RU2018106887A (ru) Новые hmf-олигомеры
RU2019136070A (ru) Способы получения дисперсии лигнина и смолы из дисперсии лигнина
JP5674334B2 (ja) バイオマスフェノール樹脂の製造方法
Manurung et al. Production of 5-hydroxymethylfurfural derived cassava peels using deep eutectic solvent based choline chloride
CN101735406A (zh) 一种制备木材改性用不饱和聚酯树脂的方法
KR102508349B1 (ko) 리그닌으로부터 유래된 반복단위를 포함하는 열경화성 수지 및 이를 이용한 복합재
Jie et al. COmpARiSOn Of bAmbOO fibERS in SulfuRiC ACiD, SODium HyDROxiDE AnD glyCERin pREtREAtmEntS
KR102298290B1 (ko) 바이오매스의 산 당화 방법

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20210301