RU2018103913A - Твердые формы и композиции (s)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2- иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-n-(пиридин-2-ил)бензамида - Google Patents
Твердые формы и композиции (s)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2- иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-n-(пиридин-2-ил)бензамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018103913A RU2018103913A RU2018103913A RU2018103913A RU2018103913A RU 2018103913 A RU2018103913 A RU 2018103913A RU 2018103913 A RU2018103913 A RU 2018103913A RU 2018103913 A RU2018103913 A RU 2018103913A RU 2018103913 A RU2018103913 A RU 2018103913A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cancer
- leukemia
- disease
- lymphoma
- cell
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4985—Pyrazines or piperazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Virology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurology (AREA)
Claims (20)
1. Композиция, содержащая кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида.
2. Композиция по п. 1, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется пропускающей порошковой рентгеновской дифрактограммой, содержащей пики при 6,4, 8,6, 10,5, 11,6 и 15,7°2Θ±0,2°2Θ.
3. Композиция по п. 2, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется пропускающей порошковой рентгеновской дифрактограммой, также имеющей пики 10,9, 12,7, 13,4, 14,3, 14,9 и 18,2°2Θ±0,2°2Θ.
4. Композиция по любому из пп. 2 или 3, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется пропускающей порошковой рентгеновской дифрактограммой, также содержащей один или более пиков, выбранных из группы 11,3, 15,1, 15,7, 16,1, 17,3, 19,2, 19,4, 19,8, 20,7, 21,1, 21,4, 21,6, 21,9, 22,6, 23,3, 23,6, 24,9, 25,2, 25,4, 25,7, 26,1, 26,4, 26,8, 26,9, 27,7, 28,6, 29,1, 29,4, 30,1, 30,5, 31,7, 31,9, 32,2, 32,6, 33,1, 33,4, 34,5, 35,9, 36,1, 36,8, 37,4, 38,1, 38,9 и 39,5°2Θ±0,2°2Θ.
5. Композиция по любому из пп. 1-4, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется пропускающей порошковой рентгеновской дифрактограммой, практически такой же, как типовая порошковая рентгеновская дифрактограмма, показанная на фиг. 1.
6. Композиция по любому из пп. 1-5, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется спектром Рамана, содержащим пики 1620, 1609, 1547, 1514 и 1495 см-1±2 см-1.
7. Композиция по п. 6, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется спектром Рамана, также содержащим один или более пиков, выбранных из группы 1680, 1574, 1454, 1433, 1351, 1312, 1255, 1232, 1187, 1046, 995, 706, 406 и 280 см-1±2 см-1.
8. Композиция по любому из пп. 1-7, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется спектром Рамана, практически таким же, как типовой спектр Рамана, показанный на фиг. 2.
9. Композиция по любому из пп. 1-8, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется инфракрасным (ИК) спектром, содержащим пики при 1621, 1608, 1403, 1303 и 764 см-1±4 см-1.
10. Композиция по п. 9, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется ИК спектром, также содержащим один или более пиков, выбранных из группы 3367, 3089, 2246, 1682, 1574, 1514, 1504, 1454, 1428, 1345, 1248, 1194, 1177, 1149, 1109, 1049, 1023, 1003, 947, 900, 858, 842, 816, 734, 729, 701, 689, 665, 623 и 612 см-1±4 см-1.
11. Композиция по любому из пп. 1-10, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида характеризуется aИК спектром, практическим таким же, как типовой ИК спектр, показанный на фиг. 3.
12. Композиция по любому из пп. 2-11, где кристаллическое свободное основание (S)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2-иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-N-(пиридин-2-ил)бензамида также характеризуется отсутствием воды в кристаллической структуре.
13. Композиция по любому из пп. 1-12, также содержащая экстрагранулированный подкислитель.
14. Композиция по п. 13, где экстрагранулированный подкислитель выбирают из группы, включающей фумаровую кислоту, янтарную кислоту, D-винную кислоту, L-винную кислоту, рацемическую винную кислоту, аскорбиновую кислоту, изоаскорбиновую кислоту (также известную как эриторбиновая кислота и D-арабоаскорбиновая кислота), альгиновую кислоту или ее соль, Протацид F 120 NM, Протацид AR 1112 (также известный как Келацид NF) и Карбопол 971P (карбоксиполиметилен) и их сочетания.
15. Композиция по п. 13, где экстрагранулированным подкислителем является альгиновая кислота или ее натриевые или калиевые соли, в концентрации от около 5% до около 33% массовых.
16. Композиция по любому из пп. 1-15, где композиция также содержит, по крайней мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель.
17. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества композиции по п. 16, где гиперпролиферативное заболевание выбирают из группы, включающей хронический лимфоцитарный лейкоз, неходжкинскую лимфому, диффузную В-крупноклеточную лимфому, мантийноклеточную лимфому, фолликулярную лимфому, В-клеточное лимфопролиферативное заболевание, В-клеточный острый лимфобластный лейкоз, макроглобулинемию Вальденстрема, лейкоз Беркитта, болезнь Ходжкина, множественную миелому, острый миелоидный лейкоз, ювенильный миеломоноцитарный лейкоз, лейкоз ворсистых клеток, базофильный лейкоз, мастоцитоз, миелопролиферативные расстройства (МПР), миелопролиферативные новообразования, истинную полицитемию (ИП), эссенциальную тромбоцитемию (ЭТ), первичный миелофиброз (ПМФ), миелодиспластический синдром, хронический миелогенный лейкоз (BCR-ABL1-положительный), хронический нейтрофильный лейкоз, хронический эозинофильный лейкоз, первичную лимфому центральной нервной системы (ЦНС), первичную многоочаговую лимфому периферической нервной системы (ПНС), рак вилочковой железы, рак мозга, глиобластому, рак легкого, плоскоклеточный рак, рак кожи (например, меланому), рак глаза, ретинобластому, внутриглазную меланому, раки ротовой полости и ротоглотки, рак мочевого пузыря, рак желудочно-кишечного тракта, рак желудка, рак поджелудочной железы, рак молочной железы, рак шейки матки, рак головы и шеи, рак печени, рак почек, рак печени, рак яичников, рак простаты, рак прямой и ободочной кишки, рак костей (например, метастатический рак костей), рак пищевода, рак яичек, гинекологический рак, рак щитовидной железы, эпидермоидный рак, СПИД-связанный рак (например, лимфому), вирусный рак шейки матки (папилломавирус человека), рак носоглотки (вирус Эпштейна-Барр), саркому Капоши, первичную выпотную лимфому (вирус герпеса саркомы Капоши), печеночно-клеточную саркому (вирусы гепатита В и гепатита С), T-клеточные лейкозы (вирус-1 лейкоза Т-клеток человека), доброкачественную гиперплазию кожи, рестеноз, доброкачественную гипертрофию простаты, ангиогенез опухоли, хроническое воспалительное заболевание, ревматоидный артрит, атеросклероз, воспалительное заболевание кишечника, заболевания кожи, такие как псориаз, экзема и склеродерма, диабет, диабетическую ретинопатию, ретинопатию беременных, возрастную дегенерацию желтого пятна, гемангиому, язвенный колит, атопический дерматит, паучит, спондилоартрит, увеит, болезнь Бехчета, ревматическую полимиалгию, болезнь Хортона, саркоидоз, болезнь Кавасаки, ювенильный идиопатический артрит, гнойный гидраденит, синдром Съоргена, псориазный артрит, ювенильный ревматоидный артрит, алкилозирующий спондилит, болезнь Крона, волчанку и волчаночный нефрит.
18. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества композиции по п. 16, где гиперпролиферативное заболевание выбирают из группы, включающей хронический лимфоцитарный лейкоз, неходжкинскую лимфому, диффузную В-крупноклеточную лимфому, мантийноклеточную лимфому, фолликулярную лимфому, В-клеточное лимфопролиферативное заболевание, В-клеточный острый лимфобластный лейкоз, макроглобулинемию Вальденстрема.
19. Способ по любому из пп. 17 или 18, также включающий стадию введения терапевтически эффективного количества агента, снижающего кислотность.
20. Композиция по п. 16 для применения в лечении гиперпролиферативного заболевания, выбранного из группы, включающей хронический лимфоцитарный лейкоз, неходжкинскую лимфому, диффузную В-крупноклеточную лимфому, мантийноклеточную лимфому, фолликулярную лимфому, В-клеточное лимфопролиферативное заболевание, В-клеточный острый лимфобластный лейкоз, макроглобулинемию Вальденстрема, лейкоз Беркитта, болезнь Ходжкина, множественную миелому, острый миклоидный лейкоз, ювенильный миеломоноцитарный лейкоз, лейкоз ворсистых клеток, базофильный лейкоз, мастоцитоз, миелопролиферативные расстройства (МПР), миелопролиферативные новообразования, истинную полицитемию (ИП), эссенциальную тромбоцитемию (ЭТ), первичный миелофиброз (ПМФ), миелодиспластический синдром, хронический миелогенный лейкоз (BCR-ABL1-положительный), хронический нейтрофильный лейкоз, хронический эозинофильный лейкоз, первичную лимфому центральной нервной системы (ЦНС), первичную многоочаговую лимфому периферической нервной системы (ПНС), рак вилочковой железы, рак мозга, глиобластому, рак легкого, плоскоклеточный рак, рак кожи (например, меланому), рак глаза, ретинобластому, внутриглазную меланому, раки ротовой полости и ротоглотки, рак мочевого пузыря, рак желудочно-кишечного тракта, рак желудка, рак поджелудочной железы, рак молочной железы, рак шейки матки, рак головы и шеи, рак печени, рак почек, рак печени, рак яичников, рак простаты, рак прямой и ободочной кишки, рак костей (например, метастатический рак костей), рак пищевода, рак яичек, гинекологический рак, рак щитовидной железы, эпидермоидный рак, СПИД-связанный рак (например, лимфому), вирусный рак шейки матки (папилломавирус человека), рак носоглотки (вирус Эпштейна-Барр), саркому Капоши, первичную выпотную лимфому (вирус герпеса саркомы Капоши), печеночно-клеточную саркому (вирусы гепатита В и гепатита С), T-клеточные лейкозы (вирус-1 лейкоза Т-клеток человека), доброкачественную гиперплазию кожи, рестеноз, доброкачественную гипертрофию простаты, ангиогенез опухоли, хроническое воспалительное заболевание, ревматоидный артрит, атеросклероз, воспалительное заболевание кишечника, заболевания кожи, такие как псориаз, экзема и склеродерма, диабет, диабетическую ретинопатию, ретинопатию беременных, возрастную дегенерацию желтого пятна, гемангиому, язвенный колит, атопический дерматит, паучит, спондилоартрит, увеит, болезнь Бехчета, ревматическую полимиалгию, болезнь Хортона, саркоидоз, болезнь Кавасаки, ювенильный идиопатический артрит, гнойный гидраденит, синдром Съоргена, псориазный артрит, ювенильный ревматоидный артрит, алкилозирующий спондилит, болезнь Крона, волчанку и волчаночный нефрит.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562188468P | 2015-07-02 | 2015-07-02 | |
US62/188,468 | 2015-07-02 | ||
US201562271708P | 2015-12-28 | 2015-12-28 | |
US62/271,708 | 2015-12-28 | ||
PCT/IB2016/053988 WO2017002095A1 (en) | 2015-07-02 | 2016-07-01 | Solid forms and formulations of (s)-4-(8-amino-3-(1 -(but-2-ynoyl)pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-n-(pyridin-2-yl)benzamide |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2022131745A Division RU2022131745A (ru) | 2015-07-02 | 2016-07-01 | Твердые формы и композиции (s)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2- иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-n-(пиридин-2-ил)бензамида |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018103913A true RU2018103913A (ru) | 2019-08-02 |
RU2018103913A3 RU2018103913A3 (ru) | 2019-12-31 |
Family
ID=56363881
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018103913A RU2018103913A (ru) | 2015-07-02 | 2016-07-01 | Твердые формы и композиции (s)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2- иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-n-(пиридин-2-ил)бензамида |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US9796721B2 (ru) |
EP (4) | EP3954690B1 (ru) |
JP (3) | JP6829215B2 (ru) |
KR (1) | KR20180048593A (ru) |
CN (2) | CN113480542A (ru) |
AU (3) | AU2016286548B2 (ru) |
CA (1) | CA2991096A1 (ru) |
CL (1) | CL2017003445A1 (ru) |
CY (3) | CY1124519T1 (ru) |
DK (3) | DK3954690T3 (ru) |
ES (3) | ES2946489T3 (ru) |
FI (1) | FI3954690T3 (ru) |
HK (1) | HK1250511A1 (ru) |
HR (3) | HRP20211511T1 (ru) |
HU (3) | HUE049989T2 (ru) |
IL (3) | IL274066B (ru) |
LT (3) | LT3954690T (ru) |
MA (1) | MA50817B1 (ru) |
MD (1) | MD3317281T2 (ru) |
MX (2) | MX2020014163A (ru) |
MY (1) | MY193514A (ru) |
PL (3) | PL3317281T3 (ru) |
PT (3) | PT3613745T (ru) |
RS (3) | RS60411B1 (ru) |
RU (1) | RU2018103913A (ru) |
SG (1) | SG10201913796UA (ru) |
SI (3) | SI3613745T1 (ru) |
WO (1) | WO2017002095A1 (ru) |
ZA (2) | ZA201800329B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUE056329T2 (hu) * | 2014-08-11 | 2022-02-28 | Acerta Pharma Bv | BTK-inhibitor és BCL-2-inhibitor terápiás kombinációi |
PL3317281T3 (pl) | 2015-07-02 | 2020-11-02 | Acerta Pharma B.V. | Postacie stałe i formulacje (s)-4-(8-amino-3-(1-(but-2-ynoilo)pirolidyn-2-ylo)imidazo[1,5-a]-pirazyn-1-ylo)-n-(pirydyn-2-ylo)benzamidu |
WO2018064797A1 (zh) * | 2016-10-05 | 2018-04-12 | 杭州领业医药科技有限公司 | Acp-196的晶型及其制备方法和药物组合物 |
WO2018115965A1 (en) * | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Acerta Pharma Bv | Solid forms of imidazopyrazine compounds |
CN110312723B (zh) * | 2017-02-20 | 2022-02-11 | 杭州领业医药科技有限公司 | Acp-196盐的晶型、其制备方法、药物组合物和用途 |
EA201992162A1 (ru) * | 2017-03-27 | 2020-02-28 | Тесаро, Инк. | Составы на основе нирапариба |
EA201992177A1 (ru) | 2017-03-27 | 2020-02-25 | Тесаро, Инк. | Композиции на основе нирапариба |
US10717740B2 (en) | 2017-06-13 | 2020-07-21 | Dr. Reddy's Laboratories Limited. | Solid forms of acalabrutinib and process for preparation thereof |
US11345706B2 (en) * | 2017-08-29 | 2022-05-31 | Apotex Inc. | Crystalline forms of Acalabrutinib |
CN111278433A (zh) | 2017-09-26 | 2020-06-12 | 特沙诺有限公司 | 尼拉帕尼制剂 |
WO2019105359A1 (zh) * | 2017-11-30 | 2019-06-06 | 苏州科睿思制药有限公司 | Acalabrutinib的晶型及其制备方法和用途 |
US11091494B2 (en) | 2018-01-05 | 2021-08-17 | Crystal Pharmaceutical (Suzhou) Co., Ltd. | Crystal form of acalabrutinib and preparation method and use thereof |
WO2019159097A1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Sun Pharmaceutical Industries Limited | Crystalline polymorphic forms of acalabrutinib |
CN110650960B (zh) * | 2018-04-26 | 2021-08-24 | 苏州科睿思制药有限公司 | Acalabrutinib的新晶型及其制备方法和用途 |
EP3587421A1 (en) | 2018-06-29 | 2020-01-01 | Sandoz AG | Crystalline forms of (s)-4-(8-amino-3-(1-(but-2-ynoyl)pyrrolidin-2-yl)imidazo[1,5-alpha]pyrazin-1-yl-n-(pyridin-2-yl)benzamide |
WO2020053795A2 (en) | 2018-09-13 | 2020-03-19 | Fresenius Kabi Oncology Ltd. | Process for the preparation of acalabrutinib and its intermediates |
EP3830091A1 (en) * | 2018-09-25 | 2021-06-09 | Cipla Limited | Novel polymorphs of acalabrutinib, a bruton's tyrosine kinase inhibitor |
EP3947386A1 (en) | 2019-03-27 | 2022-02-09 | Assia Chemical Industries Ltd | Solid state forms of acalabrutinib |
WO2020225831A1 (en) * | 2019-05-09 | 2020-11-12 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Improved process for the preparation of 4-{8-amino-3-[(2s)-1-(but-2-ynoyl)pyrrolidin-2-yl] imidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)}-n-(pyridine-2-yl)benzamide |
WO2021135346A1 (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 苏州科睿思制药有限公司 | Acalabrutinib的新晶型及其制备方法和用途 |
WO2021239893A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Bend Research, Inc. | Amorphous solid dispersion of acalabrutinib |
US20230226049A1 (en) | 2020-06-19 | 2023-07-20 | Acerta Pharma B.V. | Acalabrutinib maleate dosage forms |
CN112028896A (zh) * | 2020-10-14 | 2020-12-04 | 奥锐特药业(天津)有限公司 | 阿卡替尼的新晶型及其制备方法 |
WO2022153330A1 (en) * | 2021-01-13 | 2022-07-21 | Natco Pharma Limited | Pharmaceutical compositions comprising acalabrutinib |
WO2023014817A1 (en) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | Syros Pharmaceuticals, Inc. | Compositions and methods for treating lymphomas with a cdk7 inhibitor in combination with a btk inhibitor |
WO2023205279A1 (en) * | 2022-04-19 | 2023-10-26 | The Johns Hopkins University | Improved raman spectroscopy with the addition of aromatic compounds |
Family Cites Families (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001081031A (ja) | 1999-08-30 | 2001-03-27 | Schering Ag | 溶解性および経口吸収性を改善したベンズアミド誘導体含有製剤 |
PL354241A1 (en) | 1999-09-17 | 2003-12-29 | Abbott Gmbh & Co.Kgabbott Gmbh & Co.Kg | Kinase inhibitors as therapeutic agents |
US6921763B2 (en) | 1999-09-17 | 2005-07-26 | Abbott Laboratories | Pyrazolopyrimidines as therapeutic agents |
US6998391B2 (en) | 2002-02-07 | 2006-02-14 | Supergen.Inc. | Method for treating diseases associated with abnormal kinase activity |
UA83509C2 (en) | 2003-10-15 | 2008-07-25 | Оси Фармасьютикалз, Инк. | Imidazopyrazines as tyrosine kinase inhibitors |
CN102924458B (zh) | 2004-04-02 | 2014-11-05 | Osi制药有限责任公司 | 6,6-双环取代的杂双环蛋白激酶抑制剂 |
ITMI20051231A1 (it) | 2005-06-29 | 2006-12-30 | Pharmaproducts Uk Ltd | Formulazioni farmaceutiche contenenti colostro e calcio folinato per il trattamento delle affezioni del cavo orale |
BRPI0615860B8 (pt) | 2005-09-09 | 2021-05-25 | Labopharm Barbados Ltd | composição farmacêutica de liberação prolongada monolítica sólida |
EP2385053B1 (en) | 2005-11-17 | 2013-10-02 | OSI Pharmaceuticals, Inc. | Intermediates for the preparation of fused bicyclic mTOR inhibitors |
AR057960A1 (es) | 2005-12-02 | 2007-12-26 | Osi Pharm Inc | Inhibidores de proteina quinasa biciclicos |
PE20070855A1 (es) | 2005-12-02 | 2007-10-14 | Bayer Pharmaceuticals Corp | Derivados de 4-amino-pirrolotriazina sustituida como inhibidores de quinasas |
US7651687B2 (en) | 2006-03-13 | 2010-01-26 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Combined treatment with an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors |
PT2526933E (pt) | 2006-09-22 | 2015-06-23 | Pharmacyclics Inc | Inibidores da tirosina-quinase de bruton |
IL295053A (en) | 2007-03-28 | 2022-09-01 | Pharmacyclics Llc | Broton tyrosine kinase inhibitors |
US20120101113A1 (en) | 2007-03-28 | 2012-04-26 | Pharmacyclics, Inc. | Inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
US8088824B2 (en) * | 2007-08-15 | 2012-01-03 | Reata Pharmaceuticals Inc. | Forms of CDDO methyl ester |
EP2231147A2 (en) | 2007-12-13 | 2010-09-29 | Novartis AG | Combinations of therapeutic agents for treating cancer |
US9095592B2 (en) | 2008-11-07 | 2015-08-04 | The Research Foundation For The State University Of New York | Bruton's tyrosine kinase as anti-cancer drug target |
US8299077B2 (en) | 2009-03-02 | 2012-10-30 | Roche Palo Alto Llc | Inhibitors of Bruton's tyrosine kinase |
JP5656976B2 (ja) | 2009-04-29 | 2015-01-21 | ローカス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ピロロトリアジン化合物 |
MX2012009208A (es) | 2010-02-08 | 2012-09-07 | Msd Oss Bv | Compuestos de 8-metil-1-fenil-imidazol[1, 5-a]pirazina. |
CN102190594A (zh) * | 2010-03-17 | 2011-09-21 | 上海医药工业研究院 | 阿戈美拉汀氯化氢水合物及其制备方法 |
UY33288A (es) | 2010-03-25 | 2011-10-31 | Glaxosmithkline Llc | Derivados de indolina inhibidores de la proteina quinasa r del reticulo endoplasmatico |
PL2578585T3 (pl) | 2010-05-31 | 2017-01-31 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Pochodna purynonu jako inhibitor kinazy btk |
EA201890869A3 (ru) | 2010-06-03 | 2019-03-29 | Фармасайкликс, Инк. | Применение ингибиторов тирозинкиназы брутона (btk) |
US20120053189A1 (en) | 2010-06-28 | 2012-03-01 | Pharmacyclics, Inc. | Btk inhibitors for the treatment of immune mediated conditions |
US9580427B2 (en) | 2011-05-17 | 2017-02-28 | The Regents Of The University Of California | Kinase inhibitors |
US20130178483A1 (en) | 2011-06-28 | 2013-07-11 | Pharmacyclics, Inc. | Methods and Compositions for Inhibition of Bone Resorption |
WO2013010136A2 (en) | 2011-07-13 | 2013-01-17 | Pharmacyclics, Inc. | Inhibitors of bruton's tyrosine kinase |
MY192354A (en) | 2011-07-19 | 2022-08-17 | Merck Sharp & Dohme | 4-imidazopyridazin-1-yl-benzamides and 4-imidazotriazin-1-yl-benzamides as btk-inhibitors |
US20140155406A1 (en) | 2011-07-19 | 2014-06-05 | Petrus Antonius De Adrianus Man | 4-imidazopyridazin-1-yl-benzamides and 4-imidazotriazin-1-yl-benzamides btk inhibitors |
EP2548877A1 (en) * | 2011-07-19 | 2013-01-23 | MSD Oss B.V. | 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors |
JP6506555B2 (ja) | 2011-10-19 | 2019-04-24 | ファーマサイクリックス エルエルシー | ブルトン型チロシンキナーゼ(Btk)阻害剤の使用 |
US20140212425A1 (en) | 2011-12-05 | 2014-07-31 | Immunomedics, Inc. | Therapeutic use of anti-cd22 antibodies for inducing trogocytosis |
US8377946B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-02-19 | Pharmacyclics, Inc. | Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine and pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as kinase inhibitors |
US20140206681A1 (en) | 2013-01-23 | 2014-07-24 | Ronald M. Kim | Btk inhibitors |
CA2902613A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Pharmacyclics Llc | Combinations of bruton's tyrosine kinase inhibitors and cyp3a4 inhibitors |
WO2014143807A2 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Stromatt Scott | Anti-cd37 antibody and bcr pathway antagonist combination therapy for treatment of b-cell malignancies and disorders |
KR20150141971A (ko) | 2013-04-08 | 2015-12-21 | 파마싸이클릭스 엘엘씨 | 이브루티닙 병용 요법 |
CU24400B1 (es) | 2013-04-08 | 2019-04-04 | Bayer Pharma AG | Una composición que comprende 2,3-dihidroimidazo[1,2-c]quinazolinas sustituidas |
WO2015018522A1 (en) | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Oncoethix Sa | Bet-bromodomain inhibitor shows synergism with several anti-cancer agents in pre-clinical models of diffuse large b-cell lymphoma (dlbcl) |
WO2015057992A1 (en) * | 2013-10-16 | 2015-04-23 | Izumi Raquel | Btk inhibitors for hematopoietic mobilization |
JP2016540053A (ja) | 2013-12-05 | 2016-12-22 | アセルタ ファーマ ビー.ブイ. | Pi3k阻害剤とbtk阻害剤の治療的組み合わせ |
CN105793252B (zh) | 2013-12-13 | 2018-01-30 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 布鲁顿氏酪氨酸激酶抑制剂 |
WO2015110923A2 (en) | 2014-01-21 | 2015-07-30 | Acerta Pharma B.V. | Methods of treating chronic lymphocytic leukemia and small lymphocytic leukemia usng a btk inhibitor |
FR3021783B1 (fr) | 2014-06-02 | 2016-05-13 | Morpho | Procede de validation de l'authenticite d'un element du corps humain |
PL3317281T3 (pl) | 2015-07-02 | 2020-11-02 | Acerta Pharma B.V. | Postacie stałe i formulacje (s)-4-(8-amino-3-(1-(but-2-ynoilo)pirolidyn-2-ylo)imidazo[1,5-a]-pirazyn-1-ylo)-n-(pirydyn-2-ylo)benzamidu |
-
2016
- 2016-07-01 PL PL16735945T patent/PL3317281T3/pl unknown
- 2016-07-01 CN CN202110761102.5A patent/CN113480542A/zh active Pending
- 2016-07-01 IL IL274066A patent/IL274066B/en unknown
- 2016-07-01 CA CA2991096A patent/CA2991096A1/en active Pending
- 2016-07-01 JP JP2017568182A patent/JP6829215B2/ja active Active
- 2016-07-01 DK DK21182842.1T patent/DK3954690T3/da active
- 2016-07-01 ES ES21182842T patent/ES2946489T3/es active Active
- 2016-07-01 EP EP21182842.1A patent/EP3954690B1/en active Active
- 2016-07-01 EP EP19196939.3A patent/EP3613745B1/en active Active
- 2016-07-01 SI SI201631364T patent/SI3613745T1/sl unknown
- 2016-07-01 MX MX2020014163A patent/MX2020014163A/es unknown
- 2016-07-01 US US15/200,875 patent/US9796721B2/en active Active
- 2016-07-01 SG SG10201913796UA patent/SG10201913796UA/en unknown
- 2016-07-01 PT PT191969393T patent/PT3613745T/pt unknown
- 2016-07-01 HU HUE16735945A patent/HUE049989T2/hu unknown
- 2016-07-01 DK DK19196939.3T patent/DK3613745T3/da active
- 2016-07-01 ES ES19196939T patent/ES2895802T3/es active Active
- 2016-07-01 PT PT167359454T patent/PT3317281T/pt unknown
- 2016-07-01 EP EP23157244.7A patent/EP4209493A1/en active Pending
- 2016-07-01 SI SI201630805T patent/SI3317281T1/sl unknown
- 2016-07-01 ES ES16735945T patent/ES2797987T3/es active Active
- 2016-07-01 HR HRP20211511TT patent/HRP20211511T1/hr unknown
- 2016-07-01 CN CN201680050713.6A patent/CN108349978B/zh active Active
- 2016-07-01 WO PCT/IB2016/053988 patent/WO2017002095A1/en active Application Filing
- 2016-07-01 DK DK16735945.4T patent/DK3317281T3/da active
- 2016-07-01 FI FIEP21182842.1T patent/FI3954690T3/fi active
- 2016-07-01 RU RU2018103913A patent/RU2018103913A/ru unknown
- 2016-07-01 HR HRP20230417TT patent/HRP20230417T1/hr unknown
- 2016-07-01 LT LTEP21182842.1T patent/LT3954690T/lt unknown
- 2016-07-01 PT PT211828421T patent/PT3954690T/pt unknown
- 2016-07-01 PL PL21182842.1T patent/PL3954690T3/pl unknown
- 2016-07-01 RS RS20200681A patent/RS60411B1/sr unknown
- 2016-07-01 AU AU2016286548A patent/AU2016286548B2/en active Active
- 2016-07-01 IL IL293821A patent/IL293821A/en unknown
- 2016-07-01 PL PL19196939T patent/PL3613745T3/pl unknown
- 2016-07-01 LT LTEP16735945.4T patent/LT3317281T/lt unknown
- 2016-07-01 RS RS20211291A patent/RS62455B1/sr unknown
- 2016-07-01 MY MYPI2017001918A patent/MY193514A/en unknown
- 2016-07-01 HU HUE21182842A patent/HUE062258T2/hu unknown
- 2016-07-01 HU HUE19196939A patent/HUE056008T2/hu unknown
- 2016-07-01 RS RS20230367A patent/RS64195B1/sr unknown
- 2016-07-01 LT LTEP19196939.3T patent/LT3613745T/lt unknown
- 2016-07-01 MX MX2018000179A patent/MX2018000179A/es unknown
- 2016-07-01 MD MDE20180479T patent/MD3317281T2/ro unknown
- 2016-07-01 EP EP16735945.4A patent/EP3317281B1/en active Active
- 2016-07-01 MA MA50817A patent/MA50817B1/fr unknown
- 2016-07-01 SI SI201631705T patent/SI3954690T1/sl unknown
- 2016-07-01 KR KR1020187003310A patent/KR20180048593A/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-09-18 US US15/707,508 patent/US10167291B2/en active Active
- 2017-12-28 CL CL2017003445A patent/CL2017003445A1/es unknown
- 2017-12-28 IL IL256633A patent/IL256633B/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-01-17 ZA ZA2018/00329A patent/ZA201800329B/en unknown
- 2018-07-31 HK HK18109886.8A patent/HK1250511A1/zh unknown
- 2018-11-01 US US16/177,927 patent/US10640509B2/en active Active
-
2020
- 2020-01-16 ZA ZA2020/00300A patent/ZA202000300B/en unknown
- 2020-04-30 US US16/863,033 patent/US11059829B2/en active Active
- 2020-06-10 HR HRP20200934TT patent/HRP20200934T1/hr unknown
- 2020-07-02 CY CY20201100611T patent/CY1124519T1/el unknown
- 2020-11-24 AU AU2020277123A patent/AU2020277123B2/en active Active
-
2021
- 2021-01-21 JP JP2021007689A patent/JP7091494B2/ja active Active
- 2021-06-10 US US17/344,233 patent/US20220177476A1/en not_active Abandoned
- 2021-10-19 CY CY20211100904T patent/CY1124815T1/el unknown
-
2022
- 2022-01-27 US US17/586,726 patent/US11820777B2/en active Active
- 2022-06-15 JP JP2022096907A patent/JP2022120156A/ja active Pending
- 2022-12-23 AU AU2022291635A patent/AU2022291635B2/en active Active
-
2023
- 2023-06-01 CY CY20231100260T patent/CY1126103T1/el unknown
- 2023-10-16 US US18/487,254 patent/US20240199622A1/en active Pending
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018103913A (ru) | Твердые формы и композиции (s)-4-(8-амино-3-(1-(бут-2- иноил)пирролидин-2-ил)имидазо[1,5-a]пиразин-1-ил)-n-(пиридин-2-ил)бензамида | |
CA2958503C (en) | Indazole compounds as fgfr kinase inhibitor, preparation and use thereof | |
ES2658290T3 (es) | Inhibidores de cinasa | |
HRP20120066T1 (hr) | Kalijeva sol inhibitora hiv integraze | |
JP2017061547A5 (ru) | ||
HRP20160044T1 (hr) | Novi spojevi fenilamino izonikotinamida | |
HRP20210675T1 (hr) | Mono- ili di-supstituirani derivati indola kao inhibitori replikacije denga virusa | |
RU2015132371A (ru) | Твердые формы селективного ингибитора CDK4/6 | |
RU2007120687A (ru) | Новые антраниламидопиридинмочевины в качестве ингибиторов киназы васкулярного эндотелиального фактора роста (vegf) | |
AR067133A1 (es) | Formas polimorficas e hidrato sales y proceso para preparar 6-{difluor[6-(1-metil-1h-pirazol-4-il)[1,2,4]triazolo[4,3,-b] piridazin-3-il]metil}quinolina | |
PE20161246A1 (es) | Acrilamidas de pirrolo[2,3-d]pirimidinilo, pirrolo[2,3-b]pirazinilo y pirrolo[2,3-d]piridinilo | |
HRP20140541T1 (hr) | Soli inhibitora janus kinaze (r)-3-(4-(7h-pirolo(2,3-d)pirimidin-4-il)-1h-pirazol-1-il)-3-ciklopentilpropannitrila | |
RU2016151208A (ru) | Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы | |
HRP20171696T1 (hr) | 3,4-dihidroizokinolin-2(1h)-ilni spojevi | |
JP2020504747A5 (ru) | ||
JP2018536705A5 (ru) | ||
CA2984444A1 (en) | Process for preparing an anti-cancer agent, 1-((4-(4-fluoro-2-methyl-1h-indol-5-yloxy)-6-methoxyquinolin-7-yloxy)methyl) cyclopropanamine, its crystalline form and its salts | |
RU2007141198A (ru) | Кристаллическая форма малеата азенапина | |
KR20200111644A (ko) | 헤테로아릴 유도체, 이를 제조하는 방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물 | |
RU2015111259A (ru) | Способы проведения терапии пирфенидоном | |
TW201247664A (en) | Derivatives of azaindazole or diazaindazole type as medicament | |
RU2018101363A (ru) | Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба | |
RU2599785C3 (ru) | Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина | |
EA201792394A3 (ru) | Производные 2-(2,4,5-замещенного анилино)пиримидина в качестве модуляторов egfr, полезных для лечения рака | |
NZ596301A (en) | Novel 7-deazapurine nucleosides for therapeutic uses |