RU2017127145A - Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров - Google Patents
Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017127145A RU2017127145A RU2017127145A RU2017127145A RU2017127145A RU 2017127145 A RU2017127145 A RU 2017127145A RU 2017127145 A RU2017127145 A RU 2017127145A RU 2017127145 A RU2017127145 A RU 2017127145A RU 2017127145 A RU2017127145 A RU 2017127145A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- modifier
- butyllithium
- butadiene
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 28
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims 4
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 4
- 125000001979 organolithium group Chemical group 0.000 claims 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 4
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 claims 4
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 claims 4
- ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCC ZWPUOFSQNASCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound COCCOCCOC.COCCOCCOC NAMDIHYPBYVYAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)(CC)CO NACLMQVDUHEFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Substances OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
- C08F297/044—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes using a coupling agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
- C08F236/06—Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
- C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (37)
1. Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров сополимеризацией стирола и бутадиена в среде углеводородного растворителя в присутствии литийорганического инициатора и модификатора, с последующей обработкой «живых» полимерных цепей сочетающим агентом, отличающийся тем, что
на стадии (i) полимеризацию стирола осуществляют в присутствии н-бутиллития и модификатора, выбранного из тетрагидрофурана и/или ди-С1-С6-алкиловых эфиров этиленгликоля, или их смесей с получением полистирольного блока «живущего» полистириллития;
на стадии (ii) в реакционную смесь, полученную на стадии (i), добавляют бутадиен и осуществляют синтез полибутадиенового блока, необязательно в присутствии модификатора, выбранного из ди-С1-С6-алкиловых эфиров диэтиленгликоля, причем указанный модификатор вводят после начала полимеризации бутадиена, с получением «живущего» блок-сополимера полистирол-полибутадиениллития.
2. Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров сополимеризацией стирола и бутадиена в среде углеводородного растворителя в присутствии литийорганического инициатора и модификатора, с последующей обработкой «живых» полимерных цепей сочетающим агентом, отличающийся тем, что
на стадии (i) полимеризацию стирола осуществляют в присутствии н-бутиллития и модификатора - тетрагидрофурана, с получением полистирольного блока «живущего» полистириллития;
на стадии (ii) в реакционную смесь, полученную на стадии (i), добавляют бутадиен и осуществляют синтез полибутадиенового блока в присутствии модификатора диметилового эфира диэтиленгликоля (диглима), причем указанный модификатор вводят после начала полимеризации бутадиена, с получением «живущего» блок-сополимера полистирол-полибутадиениллития.
3. Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров сополимеризацией стирола и бутадиена в среде углеводородного растворителя в присутствии литийорганического инициатора и модификатора, с последующей обработкой «живых» полимерных цепей сочетающим агентом, отличающийся тем, что
на стадии (i) полимеризацию стирола осуществляют в присутствии н-бутиллития и модификатора, представляющего собой смесь тетрагидрофурана и этилбутилового эфира этиленгликоля, с получением полистирольного блока «живущего» полистириллития;
на стадии (ii) в реакционную смесь, полученную на стадии (i), добавляют бутадиен и осуществляют синтез полибутадиенового блока с получением «живущего» блок-сополимера полистирол-полибутадиениллития.
4. Способ по любому из пп. 1-2, в котором на стадии (i) мольное соотношение н-бутиллития и тетрагидрофурана составляет 1÷(0,3-2,0), наиболее предпочтительно 1:(0,3-0,8).
5. Способ по п. 3, в котором на стадии (i) мольное соотношение н-бутиллития, этилбутилового эфира этиленгликоля и тетрагидрофурана составляет 1:(0,1-0,5):(0,15-0,8).
6. Способ по любому из пп. 1-2, в котором на стадии (ii) мольное соотношение н-бутиллития и модификатора составляет 1÷(0,25-1,50), более предпочтительно 1÷(0,25-0,50)
7. Способ по любому из пп. 1-3, где стадию (i) проводят в интервале температур 25-45°С, более предпочтительно 38-42°С, наиболее предпочтительно 40-42°С.
8. Способ по любому из пп. 1-3, где стадию (ii) проводят при температуре не более 110°С, предпочтительнее в диапазоне 40-103°С, наиболее предпочтительно в диапазоне 47-80°С.
9. Способ по любому из пп. 1-3, где длительность стадии (i) составляет не более 30 минут, более предпочтительно 15-30 минут.
10. Способ по любому из пп. 1-3, где длительность стадии (ii) составляет не более 40 минут, более предпочтительно 30-40 минут.
11. Способ по любому из пп. 1-2, в котором на стадии (ii) модификатор вводят после повышения температуры реакционной массы на 5-20°С.
12. Способ по любому из пп. 1-3, в котором углеводородный растворитель представляет собой смесь циклогексан/гексан, или циклогексан/нефрас, в соотношении от 25/75 до 35/65 по массе.
13. Способ по любому из пп. 1-3, в котором в качестве сочетающего агента используют дифенилдихлорсилан при мольном соотношении н-бутиллитий: дифенилдихлорсилан 1:(0,2-0,5), более предпочтительно 1:(0,3-0,5).
14. Способ по любому из пп. 1-3, в котором в качестве сочетающего агента используют четыреххлористый кремний при мольном соотношении н-бутиллитий: четыреххлористый кремний 1:(0,2-0,25), более предпочтительно 1:(0,2-0,22).
15. Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров сополимеризацией стирола и бутадиена в среде углеводородного растворителя в присутствии литийорганического инициатора и модификатора, с последующей обработкой «живых» полимерных цепей сочетающим агентом, отличающийся тем, что
на стадии (i) полимеризацию стирола осуществляют в присутствии н-бутиллития и модификатора, выбранного из тетрагидрофурана и/или этил-бутилового эфира этиленгликоля, или их смесей, с получением полистирольного блока «живущего» полистириллития;
на стадии (ii) в реакционную смесь, полученную на стадии (i), добавляют бутадиен и осуществляют синтез полибутадиенового блока, необязательно в присутствии модификатора диметилового эфира диэтиленгликоля (диглима), причем указанный модификатор вводят после начала полимеризации бутадиена, с получением «живущего» блок-сополимера полистирол-полибутадиениллития,
на стадии (iii) обрабатывают блок-сополимер полистирола-полибутадиениллития, полученный на стадии (ii), сочетающим агентом, в качестве которого используют дифенилдихлорсилан и/или четыреххлористый кремний, при мольном соотношении н-бутиллитий: сочетающий агент 1:(0,2-0,5).
16. Способ по п. 15, в котором на стадии (i) мольное соотношение н-бутиллития и тетрагидрофурана составляет 1÷(0,3-2,0), наиболее предпочтительно 1:(0,3-0,8).
17. Способ по п. 15, в котором на стадии (i) мольное соотношение н-бутиллития и этилбутилового эфира этиленгликоля составляет 1:(0,3-0,8).
18. Способ по п. 15, в котором на стадии (i) мольное соотношение н-бутиллития, этилбутилового эфира этиленгликоля и тетрагидрофурана составляет 1:(0,1-0,5) ÷(0,15-0,8) и модификатор используют в количестве 0,005- 0,02 мас.%.
19. Способ по п. 15, в котором на стадии (ii) мольное соотношение н-бутиллития и диметилового эфира диэтиленгликоля (диглима) составляет 1÷(0,25- 1,50), более предпочтительно 1÷(0,25- 0,50).
20. Способ по п. 15, в котором стадию (i) проводят в адиабатическом режиме.
21. Способ по п. 15, в котором стадию (i) проводят в интервале температур 25-45°С, более предпочтительно 38-42°С, наиболее предпочтительно 40-42 °С.
22. Способ по п. 15, в котором стадию (ii) проводят при температуре не более 110°С, предпочтительнее в диапазоне 40-103°С, наиболее предпочтительно в диапазоне 47-80°С.
23. Способ по п. 15, в котором длительность стадии (i) составляет не более 30 минут, более предпочтительно - 15-30 минут.
24. Способ по п. 15, в котором длительность стадии (ii) составляет не более 40 минут, более предпочтительно - 30-40 минут.
25. Способ по п. 15, в котором на стадии (ii) модификатор вводят после повышения температуры реакционной массы на 5-20°С.
26. Способ по п. 15, в котором углеводородный растворитель представляет собой смесь циклогексан/гексан, или циклогексан/нефрас, в соотношении от 25/75 до 35/65 по массе.
27. Способ по п. 15, в котором на стадии (iii) мольное соотношение н-бутиллитий:дифенилдихлорсилан составляет 1:(0,3-0,5).
28. Способ по п. 15, в котором на стадии (iii) мольное соотношение н-бутиллитий: четыреххлористый кремний составляет 1:(0,2-0,22).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/RU2014/001008 WO2016108713A1 (ru) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017127145A3 RU2017127145A3 (ru) | 2019-01-31 |
| RU2017127145A true RU2017127145A (ru) | 2019-01-31 |
| RU2689781C2 RU2689781C2 (ru) | 2019-05-29 |
Family
ID=56284728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017127145A RU2689781C2 (ru) | 2014-12-30 | 2014-12-30 | Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3241855B1 (ru) |
| ES (1) | ES2871599T3 (ru) |
| RU (1) | RU2689781C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016108713A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113493552B (zh) * | 2020-04-08 | 2023-06-30 | 中国石油天然气股份有限公司 | 宽分布丁基橡胶的制备方法 |
| CN113831475B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-07-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 低饱和度丁基橡胶的制备方法 |
| CN113831467B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-07-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种超支化、宽分布丁基橡胶的制备方法 |
| CN113831474B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-07-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 超支化、宽分布丁基橡胶的制备方法 |
| CN113831471B (zh) * | 2020-06-24 | 2023-07-25 | 中国石油天然气股份有限公司 | 低门尼粘度、低饱和度丁基橡胶的制备方法 |
| RU2767539C1 (ru) * | 2020-10-25 | 2022-03-17 | Публичное акционерное общество «СИБУР Холдинг» | Блок-сополимерная композиция и способ ее получения |
| RU2756900C1 (ru) * | 2020-10-25 | 2021-10-06 | Публичное акционерное общество «СИБУР Холдинг» | Способ получения блок-сополимеров |
| CN114106272B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-10-13 | 广东众和高新科技有限公司 | 一种抗指刮性丁苯树脂及其制备方法 |
| CN114230740B (zh) * | 2021-12-27 | 2023-09-08 | 广东众和高新科技股份公司 | 一种透明抗冲丁苯树脂及其制备方法和应用 |
| CN114685740A (zh) * | 2022-04-25 | 2022-07-01 | 宁波金海晨光化学股份有限公司 | 一种苯乙烯类热塑性弹性体的制备方法 |
| CN117487076B (zh) * | 2023-12-29 | 2024-03-22 | 新疆独山子石油化工有限公司 | 一种宽分布改性溶聚丁苯橡胶及其制备方法 |
| CN117487077B (zh) * | 2023-12-29 | 2024-03-22 | 新疆独山子石油化工有限公司 | 一种支化改性溶聚丁苯橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63112648A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | タイヤトレツド用ゴム組成物 |
| BE1000914A4 (fr) * | 1987-09-21 | 1989-05-16 | Labofina Sa | Procede de decoloration de polymeres resineux du type vinylaromatique-diene conjugue. |
| IT1244550B (it) * | 1991-02-06 | 1994-07-15 | Enichem Elastomers | Copolimeri a blocchi idrogenati contenenti gruppi epossidici e loro metodo di preparazione |
| RU2140934C1 (ru) * | 1998-05-26 | 1999-11-10 | Открытое акционерное общество "Ефремовский завод синтетического каучука" | Способ получения блоксополимера бутадиена и стирола |
| WO2003044065A2 (de) * | 2001-11-23 | 2003-05-30 | Walter Hellermann | Mikrostrukturregler für die anionische polymerisation |
| ES2664971T3 (es) * | 2010-08-27 | 2018-04-24 | Kuraray Co., Ltd. | Composición del polímero termoplástico y artículo moldeado |
| RU2470006C1 (ru) * | 2011-09-23 | 2012-12-20 | Открытое акционерное общество "ЭКТОС-Волга" | Способ получения диалкиловых эфиров этиленгликоля |
-
2014
- 2014-12-30 ES ES14909603T patent/ES2871599T3/es active Active
- 2014-12-30 RU RU2017127145A patent/RU2689781C2/ru active
- 2014-12-30 WO PCT/RU2014/001008 patent/WO2016108713A1/ru active Application Filing
- 2014-12-30 EP EP14909603.4A patent/EP3241855B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2689781C2 (ru) | 2019-05-29 |
| WO2016108713A1 (ru) | 2016-07-07 |
| RU2017127145A3 (ru) | 2019-01-31 |
| EP3241855A1 (en) | 2017-11-08 |
| EP3241855B1 (en) | 2021-03-03 |
| EP3241855A4 (en) | 2018-06-27 |
| ES2871599T3 (es) | 2021-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017127145A (ru) | Способ получения бутадиен-стирольных блок-сополимеров | |
| Loughmari et al. | Highly stereoselective coordination polymerization of β‐myrcene from a lanthanide‐based catalyst: Access to bio‐sourced elastomers | |
| JP6257007B2 (ja) | アスファルト改質剤及びこれを含むアスファルト組成物 | |
| JP6357549B2 (ja) | 新規陰イオン重合開始剤およびこれを用いた共役ジエン系共重合体の製造方法 | |
| RU2013101615A (ru) | Низковинильные стирол-бутадиеновые полимеры и способы их получения | |
| EA201792253A1 (ru) | Инициаторы для сополимеризации диеновых мономеров и винилароматических мономеров | |
| RU2018118160A (ru) | Аминосилан-функционализированные диены для применения при функционализации эластомерных полимеров | |
| MX2014007203A (es) | Proceso de imbibicion para modificacion de superficie de lente de contacto. | |
| RU2013144577A (ru) | Стирол-бутадиеновый каучук с высоким содержанием звеньев стирола и винила и способы его получения | |
| MY173470A (en) | Polyalkenyl coupling agent and conjugated diene polymers prepared therefrom | |
| RU2012131116A (ru) | Улучшенная композиция модификатора уровня содержания винила и способы использования такой композиции | |
| JP6604961B2 (ja) | 新規陰イオン重合開始剤およびこれを用いた共役ジエン系共重合体の製造方法 | |
| MX2018012248A (es) | Proceso y catalizador de hidruro salino soluble en hidrocarburos para polimerizacion de transferencia de cadena anionica iniciada por hidruro salino mediada por hidrogeno y composiciones de distribucion de polimero producidas a partir de este. | |
| RU2014112057A (ru) | Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу | |
| EA201270744A1 (ru) | Полистирольные смеси | |
| MY164463A (en) | Process for the preparation of 1,3-butadiene and styrene copolymers and use thereof in vulcanizable elastomeric compositions | |
| MY172657A (en) | Branched broad mwd conjugated diene polymer | |
| MY170483A (en) | Method for producing polymer | |
| EP2581392A4 (en) | PROCESS FOR PREPARING AN ACRYL POLYMER, ACRYLIC POLYMER WAS OBTAINED IN THIS PROCEDURE AND PLASTISOL COMPOSITION THEREWITH | |
| RU2015101219A (ru) | Способ получения диеновых полимеров или статистических виниларен-диеновых сополимеров | |
| CN103965410B (zh) | 以稀土集成橡胶为增韧剂原位本体法制备abs树脂的方法 | |
| RU2015104635A (ru) | Изопреновый сополимер и способ его производства | |
| JP2013133417A5 (ru) | ||
| WO2016108719A8 (en) | Process for preparing functionalized diene (co) polymers by using initiator | |
| TWI694090B (zh) | 共軛二烯聚合物及其配方及製造方法 |