RU2017123259A - Способ получения галогенированных азаиндольных соединений с использованием бороксина - Google Patents
Способ получения галогенированных азаиндольных соединений с использованием бороксина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017123259A RU2017123259A RU2017123259A RU2017123259A RU2017123259A RU 2017123259 A RU2017123259 A RU 2017123259A RU 2017123259 A RU2017123259 A RU 2017123259A RU 2017123259 A RU2017123259 A RU 2017123259A RU 2017123259 A RU2017123259 A RU 2017123259A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compounds
- reaction
- compound obtained
- boroxin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/013—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens
- C07C17/02—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Claims (40)
1. Способ получения соединения формулы I
включающий стадии:
(a) осуществление реакции окисления соединения 
с получением соединения
(b) осуществление реакции бромирования соединения, полученного на стадии (а), в присутствии одного или более бороксиновых соединений, с получением соединения
(с) осуществление реакции удаления защитных групп соединения, полученного на стадии (b), чтобы получить соединение формулы I, приведенной выше, где
X1 выбран из группы, состоящей из H, 
и 
и Y представляет собой Вr.
2. Способ по п. 1, в котором указанную реакцию окисления осуществляют с использованием окисляющих агентов, выбираемых из группы, состоящей из каталитического метилтриоксорения (МТО) и комплекса мочевины с перекисью водорода (МПВ), м-ХБПК, смеси Ас2O и Н2О2, и смеси фталевого ангидрида и Н2O2.
3. Способ по п. 1, в котором соединение 
полученное на стадии (а), обрабатывают водным Na2SO3, после чего добавляют водный K3РО4.
4. Способ по п. 1, в котором соединение 
полученное на стадии (а), представляет собой кристаллическое твердое вещество с выходом примерно 85% и чистотой > примерно 99%.
5. Способ по п. 1, в котором реакцию бромирования осуществляют в присутствии источника бромида, такого как бромид тетраоктиламмония, активирующего агента, такого как метансульфоновый ангидрид, и бороксинового соединения, такого как трифенилбороксин.
6. Способ по п. 1, в котором реакцию удаления защитных групп осуществляют с использованием по существу чистого толуола или толуола в сочетании с растворителем.
7. Способ по п. 1, в котором соединение формулы I получают с выходом, составляющим примерно от 67,1% до 70,3% и чистотой примерно от 98,5 до 99,7%.
8. Способ получения соединения формулы II
включающий стадии:
(a) осуществление реакции окисления соединения 
с использованием Н2О2, фталевого ангидрида и растворителя с получением соединения 
и
(b) осуществление реакции бромирования соединения, полученного на стадии (а), с использованием одного или более бороксиновых соединений, наряду с источником бромида и активирующим агентом, с получением соединения 
и
(с) осуществление реакции удаления защитных групп соединения, полученного на стадии (b), с использованием либо по существу чистого толуола, либо толуола в сочетании с растворителем, за которой следует кристаллизация, с получением соединения формулы II или его солей.
9. Способ получения соединения формулы III
включающий стадии:
(a) осуществление реакции окисления соединения
(b) осуществление реакции бромирования соединения, полученного на стадии (а), с использованием одного или более бороксиновых соединений, наряду с источником бромида и активирующим агентом, с получением соединения 
(c) осуществление реакции удаления защитных групп соединения, полученного на стадии (b), с использованием либо по существу чистого толуола, либо толуола в сочетании с растворителем, с последующей кристаллизацией, с получением соединения 
(d) проведение реакции соединения, полученного на стадии (с), с получением соединения
(e) добавление триазолильного соединения 
в присутствии иона
Сu и лиганда с получением соединения 
где указанный лиганд выбирают из группы, состоящей из 1,2-диаминоциклогексана, транс-1,2-диаминоциклогексана, цис-/транс-диаминоциклогексана, i-диметил-1,2-диаминоциклогексана, транс-N,N'-диметил-1,2-диаминоциклогексана, цис-/транс-N,N'-диметил-1,2-диаминоциклогексана, 1,2-диаминоэтана, i-диметил-1,2-диаминоэтана, 1,10-фенантролина, 4,7-дифенил-1,10-фенантролина, 5-метил-1,10-фенантролина, 5-хлор-1,10-фенантролина и 5-нитро-1,10-фенантролина, и
(f) проведение взаимодействия соединения, полученного на стадии (е), с (трет-BuO)2POOCH2Cl с получением соединения 
и
проведение взаимодействия соединения, полученного на стадии (f), с кислотой с получением соединения формулы III.
10. Способ по п. 9, в котором указанное бромирование осуществляют в присутствии источника бромида, который представляет собой бромид тетраоктиламмония, активирующего агента, который представляет собой метансульфоновый ангидрид, и бороксинового соединения, которое представляет собой трифенилбороксин.
11. Способ по п. 10, в котором указанная кислота представляет собой уксусную кислоту.
12. Способ по п. 11, в котором на стадии (с) указанный растворитель представляет собой изопропиловый спирт.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201462093645P | 2014-12-18 | 2014-12-18 | |
| US62/093,645 | 2014-12-18 | ||
| PCT/US2015/066311 WO2016100633A1 (en) | 2014-12-18 | 2015-12-17 | A process for preparing halogenated azaindole compounds using boroxine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017123259A true RU2017123259A (ru) | 2019-01-21 |
| RU2017123259A3 RU2017123259A3 (ru) | 2019-04-22 |
Family
ID=55069171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017123259A RU2017123259A (ru) | 2014-12-18 | 2015-12-17 | Способ получения галогенированных азаиндольных соединений с использованием бороксина |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9908882B2 (ru) |
| EP (1) | EP3233853B1 (ru) |
| JP (1) | JP6554542B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170096021A (ru) |
| CN (1) | CN107406470A (ru) |
| AU (1) | AU2015364600B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017012643A2 (ru) |
| CA (1) | CA2971104A1 (ru) |
| ES (1) | ES2728089T3 (ru) |
| PT (1) | PT3233853T (ru) |
| RU (1) | RU2017123259A (ru) |
| WO (2) | WO2016100625A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220106341A1 (en) | 2019-01-17 | 2022-04-07 | Viiv Healthcare Uk (No. 4) Limited | Process for preparing fostemsavir |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040110785A1 (en) | 2001-02-02 | 2004-06-10 | Tao Wang | Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives |
| US7745625B2 (en) | 2004-03-15 | 2010-06-29 | Bristol-Myers Squibb Company | Prodrugs of piperazine and substituted piperidine antiviral agents |
| US7501419B2 (en) * | 2006-04-25 | 2009-03-10 | Bristol-Myers Squibb Company | 4-Squarylpiperazine derivatives as antiviral agents |
| ES2462403T3 (es) * | 2008-06-25 | 2014-05-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Diceto azolopiperidinas y azolopiperazinas como agentes anti-VIH |
| SI2670751T1 (sl) | 2011-01-31 | 2015-07-31 | Bristol-Myers Squibb Company | Metode za izdelovanje HIV pritrditvene inhibitorne spojine predzdravila in intermediati |
| EP2812332B1 (en) * | 2012-02-08 | 2017-08-09 | Viiv Healthcare Uk (No. 4) Limited | Methods for the preparation of hiv attachment inhibitor piperazine prodrug compound |
-
2015
- 2015-12-17 KR KR1020177019923A patent/KR20170096021A/ko unknown
- 2015-12-17 WO PCT/US2015/066299 patent/WO2016100625A1/en active Application Filing
- 2015-12-17 WO PCT/US2015/066311 patent/WO2016100633A1/en active Application Filing
- 2015-12-17 AU AU2015364600A patent/AU2015364600B2/en not_active Ceased
- 2015-12-17 ES ES15820021T patent/ES2728089T3/es active Active
- 2015-12-17 RU RU2017123259A patent/RU2017123259A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-12-17 CA CA2971104A patent/CA2971104A1/en not_active Abandoned
- 2015-12-17 US US15/529,537 patent/US9908882B2/en active Active
- 2015-12-17 CN CN201580076438.0A patent/CN107406470A/zh active Pending
- 2015-12-17 JP JP2017532065A patent/JP6554542B2/ja active Active
- 2015-12-17 PT PT15820021T patent/PT3233853T/pt unknown
- 2015-12-17 BR BR112017012643A patent/BR112017012643A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-12-17 EP EP15820021.2A patent/EP3233853B1/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3233853B1 (en) | 2019-03-06 |
| CA2971104A1 (en) | 2016-06-23 |
| WO2016100625A1 (en) | 2016-06-23 |
| JP6554542B2 (ja) | 2019-07-31 |
| ES2728089T3 (es) | 2019-10-22 |
| JP2018504377A (ja) | 2018-02-15 |
| EP3233853A1 (en) | 2017-10-25 |
| CN107406470A (zh) | 2017-11-28 |
| KR20170096021A (ko) | 2017-08-23 |
| RU2017123259A3 (ru) | 2019-04-22 |
| AU2015364600B2 (en) | 2018-05-10 |
| PT3233853T (pt) | 2019-05-27 |
| US9908882B2 (en) | 2018-03-06 |
| US20170298064A1 (en) | 2017-10-19 |
| WO2016100633A1 (en) | 2016-06-23 |
| AU2015364600A1 (en) | 2017-07-13 |
| BR112017012643A2 (pt) | 2018-01-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Xu et al. | Copper-catalyzed endo-type trifluoromethylarylation of alkynes | |
| RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
| RU2010129950A (ru) | Способ получения радиоактивного, меченного фтором органического соединения | |
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| JP2017538690A5 (ru) | ||
| RU2018126363A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола | |
| RU2017101808A (ru) | Способы получения 1, 3-бензодиоксольных гетероциклических соединений | |
| JP2017520547A5 (ru) | ||
| RU2017123259A (ru) | Способ получения галогенированных азаиндольных соединений с использованием бороксина | |
| JP2018506541A5 (ru) | ||
| RU2017122191A (ru) | Способ получения галоидированных азаиндольных соединений с использованием PуBroP | |
| RU2007126569A (ru) | Способ получения бор-замещенного порфирина | |
| RU2018130160A (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот | |
| JP6176177B2 (ja) | アルコール類の酸化方法 | |
| JP2008162967A (ja) | 非対称型ビス（ターピリジン）化合物の合成方法 | |
| JP6871802B2 (ja) | 不均一系パラジウム触媒存在下でアルデヒドを一酸化炭素源として用いるハロゲン化合物のカルボニル化反応によりカルボニル化合物を得る方法 | |
| ES2727344T3 (es) | Proceso para la producción de 1-(5,5-dimetilciclohex-1-en-1-il)etanona y 1-(5,5-dimetilciclohex-6-en-1-il)etanona | |
| JP2016050203A (ja) | エーテル化合物の製造方法 | |
| RU2014145135A (ru) | Способ получения (этин-1,2-диил)бис(изобензофуран-1,3-диона) | |
| EA035035B1 (ru) | Способ получения 2,6-диметилбензохинона | |
| JP5023264B2 (ja) | カルボニル化合物の製造方法 | |
| RU2014126489A (ru) | Способ извлечения налмефена гидрохлорида | |
| JP4978113B2 (ja) | ビフェニル類の製造方法 | |
| JP2019524783A5 (ru) | ||
| JP2009179607A (ja) | イソインドール類の製造方法、及びイソインドール類の製造方法によって製造されるイソインドール類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20190807 |